UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE

MXICO
FACULTAD DE QUMICA
PRCTICA 8 REACCIONES DE
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA DE ACILO:
OBTENCIN DE TEREFTALATO DE BIS-2HIDROXIETILO (PRECURSOR DEL PET)
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA II
ALUMNOS:
CONTRERAS GMEZ ERICK
RAYMUNDO
VALENTE RAMIREZ LUIS NGEL
PROFESORA: ELIZABETH REYES LPEZ

13 de octubre del 2015

OBJETIVOS:

Llevar a cabo una reaccin de transesterificacin, para ilustrar las reacciones de

sustitucin nucleoflica en el acilo. Identificar al aldehdo obtenido a travs de la
formacin y caracterizacin de un derivado.
Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del polister PET, a
partir de dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y etilenglicol.
Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener el valor mximo de
conversin de la reaccin de transesterificacin del tereftalato de dimetilo.

INTRODUCCIN:
Transesterificacin cida de steres
Los steres reaccionan con alcoholes en
medios cidos reemplazando su grupo
alcoxi por el alcohol correspondiente, como
puede observarse en la siguiente reaccin. Esta reaccin se denomina transesterificacin.
Un ster consta de dos partes; una de stas proviene de un cido carboxlico y se le llama
acilo, la otra parte deriva de un alcohol y se le denomina parte alcohlica o grupo alcoxlo.
En presencia de un catalizador, un ster reacciona con un alcohol para producir un nuevo
ster, en el que el grupo alcoxlo proviene del alcohol reaccionante. Esta reaccin recibe el
nombre de reaccin de transesterificacin, y es catalizada por cidos o por bases
El mecanismo de la transesterificacin cida transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Protonacin del ster

Etapa 2. Adicin nuclefila del alcohol al carbonilo

Etapa 3. Equilibrio cido-base, que transforma el metxido en buen grupo saliente

(metanol).

Etapa 4. Eliminacin de metanol

MATERIAL:
Tereftalato de dimetilo
Etilenglicol
Acetato de zinc

MTODO:
En un matraz pera se colocaron 2.5 g de tereftalato de dimetilo, 1.5 mL de etilenglicol, y 5
mg de acetato de zinc, se agregaron tambin piedras de ebullicin y utilizando un sistema
de destilacin fraccionada se introdujo el extremo del colector dentro de una probeta
graduada que se coloc a la vez en un bao de hielo.
Calentando moderadamente la mezcla de reaccin con una parrilla, el tereftalato de
dimetilo se fundi formndose una mezcla homognea, esto llev mucho tiempo pues se
empez con una temperatura baja de 100 y se fue subiendo hasta llegar a 300 se
mantuvo el calentamiento hasta que destil el metanol.
Cuando se suspendi el calentamiento, se desmont el aparato de destilacin lo ms
rpido posible y se trat de verter el contenido del matraz en un recipiente elaborado con
papel aluminio pero no se hizo tan rpido as que se qued pegada la mezcla en el matraz,
usando una esptula se sac el slido.

ANLISIS DE RESULTADOS:
Reaccin:

Mecanismo:

Porcentaje de conversin de la reaccin:

Cantidad de metanol obtenida 0.6mL a moles:
0.792 g 1 mol
=0.01483 mol
0.6mL
1 mL 32.04 g

)(

 Cantidad de metanol terica: 1mol

0.01483
de conversin
x 100=1.48
1

CONCLUSIONES:
Se pudo realizar la reaccin de transesterificacin que es la reaccin de un ster con un
alcohol en presencia del catalizar que fue el acetato de zinc para que se produjera un
nuevo ster, el acetato nos sirvi para evitar que en la reaccin se formara un alqueno.
Para producir el nuevo ster la parte del alcohol que perteneca al ster inicial se cambi
por la del etilenglicol que reacciona, es una reaccin de sustitucin nucleoflica de acilo.

CUESTIONARIO:
1) Con la cantidad de etilenglicol que usted utiliz, calcule la relacin molar entre el
etilenglicol y el tereftalato de dimetilo, y en base a sta y a la relacin
estequiomtrica correspondiente, explique sus resultados.
se necesitan dos moles de etilenglicol por un mol de tereftalato correspondiente a 2.9 mL
de etilenglicol por 5g de tereftalato de dimetilo
2) Cul es la razn de destilar el metanol?
Se destila porque es un producto secundario y no se quiere junto con el tereftalato que se
obtuvo, cuando se llev a cabo la reaccin a una temperatura muy alta el metanol ebull y
se trat de colectar la mayor cantidad posible para que se llevara a cabo tambin la
transesterificacin del nuevo ster.
3) Con base en los resultados de todo el grupo, explique cmo afecta al porcentaje
de conversin la cantidad de etilenglicol utilizada en la reaccin.
Si se usa una cantidad mucho mayor de etilenglicol se formara ms ster del producto, en
el grupo todos usaron la cantidad de etilenglicol estequiomtrica.
4) Tomando en consideracin los resultados de todo el grupo, determine el volumen
de etilenglicol necesario para asegurar una reaccin cuantitativa (con un elevado
porcentaje de conversin).
Todos usaron la cantidad de etilenglicol estequiomtrica.
5) El producto principal obtenido en el experimento es un polmero?
Si es un polmero porque tiene una masa molecular grande de acuerdo a la estructura que
se observa en la ecuacin, est formado por dos unidades que se repiten(monmeros),
adems porque la mayor parte de los polmeros son compuestos orgnicos, los polmeros
sintticos se obtienen al unir monmeros, uno cada vez, mediante reacciones de adicion y
condensacin.
6) Escriba el nombre y la frmula del polmero que se obtiene a partir de tereftalato
de dimetilo y etilenglicol Cules son sus usos?
C12 H 14 O6
Tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE
) se utiliza principalmente en la industria
para obtener fibras sintticas, se utiliza mucho en mezclas de diversos porcentajes de

algodn para fabricar caucho, lona y en forma de film para envasar alimentos, bebidas, etc.
Es un intermediario en la produccin de PET por determinados procesos.
7) De acuerdo a su estructura qumica y su forma, de qu tipo es el polmero
mencionado en la pregunta anterior?
Es un polister termoplstico lineal
8) Qu otros alcoholes se podran utilizar para obtener polmeros del mismo tipo al
que pertenece el polmero sealado en las dos preguntas anteriores?
Se puede usar propilenglicol, pinacol, alcoholes bifuncionales, preferentemente dioles
terminales para promover la linealidad del polmero.

9) Para sintetizar polmeros con la forma que tienen los referidos anteriormente qu
caractersticas estructurales deben poseer las materias primas?
Se necesita de un anhdrido difuncional y un alcohol bifuncional para obtener una cadena
lineal.
10) Qu forma tiene el polmero obtenido a partir de tereftalato de dimetilo y
glicerina? Para qu se emplean los polmeros que tienen esta forma?
Tiene una forma reticular, los polisteres reticulares tambien se conocen como resinas
alquidicas, las cuales son un poliester cuya cadena principal esta modificada con molculas
de acido graso.
La glicerina o glicerol se encuentra en todos los tipos de aceite asi como en las grasas
animales o vegetales, por lo que su reaccin con tereftalato produce un poliester. Se usa en
la fabricacin de pinturas y en la manufacturacin de botellas de plstico irrompibles.

BIBLIOGRAFIA

Qumica, Raymond Chang, Kenneth A. Goldsby Edicin: Undcima edicin.

Editorial: Mc Graw Hill
http://www.quimicaorganica.org/esteres/451-transesterificacion-acida-deesteres.html