SNTESIS Y EVALUACIN DE LA ACTIVIDAD CATALTICA DEL

BIS(ACETILACETONATO) DE OXOVANADIO(IV) EN LA
OXIDACIN DEL ANTRACENO.
Coral,R.; Rosero,M. & Solarte,L.
INTRODUCCIN
Compuestos de coordinacin:
En qumica se denomina complejo a una entidad que se encuentra formada por una asociacin que
involucra a dos o ms componentes unidos por un tipo de enlace qumico, el enlace de
coordinacin, que normalmente es un poco ms dbil que un enlace covalente tpico.

Por una costumbre histrica el trmino complejo se utiliza principalmente para describir a aquel
tipo de estructura molecular que usualmente se encuentra formada por un tomo central (el cual es
con frecuencia un catin metlico) que se encuentra enlazado a un arreglo ordenado de otros grupos
de tomos que lo rodean llamados ligandos. Esta ltima acepcin es tambin conocida como
entidad de coordinacin.[1]
El vanadio se ubica entre los metales de transicin, lo que ofrece tres caractersticas poco usuales de
la qumica de la coordinacin de vanadio. En primer lugar, el vanadio metlico tiene la
configuracin electrnica [Ar]4s23d3. En consecuencia, la mayora de los compuestos binarios
son cidos Lewis (aceptores de pares de electrones); un ejemplo claro son todos los haluros que
forman ductos octadricos con la frmula VXnL6n (X= haluro, L= otros ligandos). En segundo
lugar, el ion de vanadio es bastante grande y puede alcanzar nmeros de coordinacin superior a 6,
como es el caso de [V(CN)7]4-. En tercer lugar, los iones de vanadio VO2+ aparecen en muchos
complejos de vanadio (IV), como el acetilacetonato de vanadio (V(=O)(acac)2). En este
complejo, el vanadio (con el estado de oxidacin 5+) forma una pirmide de base cuadrada, lo que
significa que puede imponerse un ligando de sesiones, tal como la piridina, aunque la asociacin
constante de este proceso es pequeo. Muchos complejos de vanadio tienen una geometra
bipiramidal trigonal, como el VOCl2(NMe3)2.[2]
Antraquinona
La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgnico aromtico, derivado del
antraceno. Sus sinnimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona,
antraceno-9,10-quinona, entre otros.
Es un polvo cristalino amarillento o de un color que vara del gris claro al gris verduzco. Es
insoluble en agua y alcohol, pero se disuelve fcilmente en nitrobenceno y anilina. Qumicamente
es bastante estable en condiciones normales.

Obtencin de antraquinona por oxidacin del antraceno:

Condensacin del benceno con anhdrido ftlico, en presencia de AlCl 3 (Acilacin de FriedelCrafts). El cido o-benzoil benzoico generado, sufre un proceso de ciclacin, formando la
antraquinona
En una reaccin orgnica clsica llamada Sntesis de Bally-Scholl (1905), la antraquinona se
condensa con el glicerol, formando benzantreno. En esta reaccin, el primer paso es la reduccin de
la quinona con cobre en cido sulfrico (Convirtiendo un grupo carbonilo en un grupo metileno)
despus del cual, le es adicionado el glicerol.

Los derivados naturales de la antraquinona son glucsidos con accin laxante y purgante
sumamente potente. En la teraputica farmacolgica, la antraquinona pertenece a la categora de
catrticos y se usan en la terapia contra el estreimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, races y
semillas de diversas plantas como el Senna (botnica)|sen, el ruibarbo y la frngula.
Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatologa para combatir
la psoriasis.[3]
OBJETIVOS
Sintetizar el complejo VO(acac)2 por sntesis directa.
Evaluar la actividad cataltica del complejo VO(acac) 2 en la oxidacin del antraceno.
Caracterizar el catalizador VO(acac) 2 mediante espectrofotometra uv-vis.
Caracterizar el producto de la oxidacin de antraceno (antraquinona) por cromatografa de
capa fina (TlC)
METODOLOGIA:
Preparacin de VO(acac)2

Se hace reaccionar 1,5 g de V2O5, 4 mL de agua destilada, 3 mL de cido sulfrico 18 M y

8 mL de etanol en un matraz de 100 mL. La mezcla se mantiene a reflujo y con agitacin,
durante una hora. Se debe obtener una disolucin de color azul oscuro. Se filtra la
disolucin para eliminar el xido que haya quedado sin reaccionar y entonces se adicionan
4 ml de acetilacetona (2,4-pentanodiona) al filtrado y se mezcla bien. La disolucin se
neutraliza mediante adicin lenta de una disolucin de 6,5 g de carbonato sdico anhidro
disueltos en 40 ml de agua destilada. El compuesto esperado que es de color verde azulado
empieza a precipitar a un pH de 3,5. Se filtra la disolucin y el producto se seca al aire.

Actividad cataltica del VO(acac)2 en la oxidacin de antraceno

Aadir 25mg de Vo(acac)2 y 500 mg de antraceno en un matraz de fondo redondo de 50mL

y disolver en 20 mL de acetato de etilo. A esto se aade 15 mL de perxido de hidrgeno,
se coloca el baln a reflujo y la reaccin se deja transcurrir a una temperatura de 40 C por
2 horas, Cuando se lleva a cabo la reaccin, se aade agua para remover la capa orgnica.
La capa de agua se extrae con cloroformo o diclorometano y la solucin orgnica se
combina con acetato de etilo. Los disolventes orgnicos se evaporaran hasta aislar el
producto slido, que despus se lava con tolueno y se deja secar. El producto se recoge, se
pesa, y luego se procede a analizar por cromatografa de capa fina (TLC) utilizando
muestras estndar de antraceno y antraquinona, corriendo tres puntos lado a lado en la
misma placa. Se utiliza una lmpara ultravioleta para visualizar las manchas en la placa de
TLC. Si el producto no est puro, se emplean ms lavados con tolueno hasta que el TLC
muestre un producto puro.
Bibliografa:
[1] Nakamoto, K. (1986). Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination compounds.
John Wiley & Sons, Ltd.
[2] Rehder, D. (1991). The bioinorganic chemistry of vanadium. Angewandte Chemie International
Edition in English, 30(2), 148-167.
[3] Agarwal, S. K., Singh, S. S., Verma, S., & Kumar, S. (2000). Antifungal activity of
anthraquinone derivatives from Rheum emodi. Journal of ethnopharmacology, 72(1), 43-46.