UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
PREPARADURAS QUMICA ORGNICA I

UNIDAD I: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

1. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

1.1)

Rodee con un crculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras:

a)

d)

b)
e)

c)

1.2)

Muchos compuestos naturales contienen ms de un grupo funcional. Identifique

los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos:
a) La penicilina es un antibitico natural.
b) La dopamina es el neurotransmisor cuya deficiencia se manifiesta en la
enfermedad de Parkinson.
c) La tiroxina es la principal hormona de la tiroides.
d) La testosterona es una hormona sexual masculina.

Br. Yulieth Carrasquero

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2. FRMULAS ESTRUCTURALES
2.1) Para las siguientes estructuras de Lewis represente las frmulas estructurales
condensadas correspondientes:
H H
H H
a) HCCOCCH
H H
H H

H
H
d) H C N C H
H H H

H O
g) H C C O H
H

H H
b) HCCOH
H H

H H H H
e) H C C C C H
H H H H

H H
H H
h) HCCC CCCH
H H
H H

H O H H
c) HCC
CH
H H
H

H
f) H C C
H

H H H O
i) HCCCCH
H H H

NOTA: Recuerde que en la frmula estructural condensada no se muestran todos

los enlaces individuales. En estas estructuras cada tomo central se representa
junto a los tomos a los que esta enlazado. Los tomos enlazados a un tomo
central con frecuencia se escriben a continuacin del tomo central (
en
lugar de
). Adems si hay dos o ms grupos idnticos, se puede utilizar
un parntesis y un subndice para representar a todos estos grupos. Los electrones
no enlazantes raramente se muestran en esta estructura.
2.2) Represente la frmula estructural semidesarrollada y lineoangular para las
siguientes frmulas estructurales condensadas:
a)
b)
c)
d)
e)

Br. Yulieth Carrasquero

f)
g)
h)
i)
j)

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2.3) Represente las frmulas estructurales condensadas correspondientes a las

siguientes estructuras lineoangulares:

a)

g)

b)
h)

c)
i)
d)

j)
e)

k)
f)

NOTA: Se debe tomar en cuenta que en las frmulas estructurales lineoangulares

no se simbolizan los tomos de hidrgeno, pero es de suponer que cada tomo de
carbono posee la cantidad suficiente de tomos de hidrgeno para que el total de
sus enlaces sea cuatro.
2. HIBRIDACIN
2.1)

Prediga la hibridacin, geometra y ngulos de enlace en todos los tomos a

excepcin del hidrgeno.
a) 2-buteno (C

Br. Yulieth Carrasquero

)
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b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)

C
Etileno (C
)
Acetileno (CH= CH)
Acetaldehdo (C
Acetonitrilo (C
)
Dixido de carbono (CO2)
ter dimetlico (CH3-O-CH3)
Cianuro de hidrgeno (HCN)
Trimetilamina (CH3)3N
Ozono (O3)
Propileno (CH3CH=CH2)
3. ISOMERA

3.1)

Cul de los compuestos siguientes tiene isomera cis-trans? Represente los

ismeros cis y trans de los compuestos que tengan isomera geomtrica.
a) CHF=CHF
b) F2C=CH2
c) CH2=CH-CH2-CH3
d)

CHCH3

e)

CHCHCH3

f)
CHCH3

3.2)

Establezca la relacin que hay entre los pares de estructuras siguientes. Las
posibles relaciones son las siguientes:
1)
2)
3)
4)

mismo compuesto
ismeros constitucionales
ismeros cis-trans
no ismeros

a)

Br. Yulieth Carrasquero

b)

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c)

d) CH3CH2CHCH2CH3 y CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH3

e)

CH3

f)

g)

f)
g)
h)

i)

j)

4. PROPIEDADES FSICAS
4.1) Para los siguientes compuestos de diferentes familias prediga el orden decreciente
de acuerdo al criterio que se pida y explique el porqu de dicho orden:
a) Propano (C
, ter dimetlico (
de acuerdo a su punto de ebullicin.

y alcohol etlico (

b) Compuestos del inciso (a); de acuerdo a su punto de fusin.

Br. Yulieth Carrasquero

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c) Compuestos de inciso (a); de acuerdo a su solubilidad en agua.

d) Butano
(

(C

, 1-buteno (
; de acuerdo a su punto de ebullicin.

1-clorobutano

e) Compuestos del inciso (d); de acuerdo a su solubilidad en agua.

f) 2-hexanona (C
acuerdo a su punto de ebullicin.

) y 2-hexanol (C

; de

g) Clorociclohexano, ciclohexanol y 4-metilciclohexanol; de acuerdo a su

solubilidad en agua.
4.2) Para los siguientes compuestos pertenecientes a la misma familia, prediga el
orden creciente de acuerdo al criterio que se pida y explique el porqu de dicho orden:
a) Hexano (C
, octano (C
de acuerdo a su punto de ebullicin.
b) Octano,
punto de ebullicin.

y decano(C

; de acuerdo a su

c) Compuestos del inciso (b); de acuerdo a su punto de fusin.

Br
d) Bromuro de isopropilo (
, bromuro de sec-butilo
Br
, y bromuro de n-butilo
,; de acuerdo a su
punto de fusin.
e) Compuestos del inciso (d); de acuerdo a su punto de ebullicin.
f) Cloruro de isopropilo y bromuro de terc-butilo; de acuerdo a su punto de
ebullicin.
g) 1-hexanol y ciclohexanol; de acuerdo a su solubilidad en agua.
4.3) Cuando se agita agua con hexano, los dos lquidos se separan en dos fases. Diga
que compuesto se encuentra en la fase superior y cual en la inferior. Cuando se agita
agua con cloroformo, se obtiene un sistema similar en dos fases. Nuevamente, diga
que compuesto se encuentra en cada fase. Explique la diferencia entre los dos
experimentos.

Br. Yulieth Carrasquero

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4.4) Cul de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces de hidrgeno?,
Cules
pueden
formar
enlaces
de
hidrgeno
con
el
agua?
a)
b)
c)

d)
g)
e)

4.5) La dimetilamina

h)
f)
i)

tiene una masa molecular de 45 y un punto de ebullicin

de 7.4C. La trimetilamina

, tiene una masa molecular ms alta (59) pero un

punto de ebullicin ms bajo (3.5C). Explique esta aparente discrepancia.

4.6) El dixido de azufre tiene un momento dipolar de 1.60 D. El dixido de carbono
tiene un momento dipolar de cero, a pesar de que los enlaces C O son ms polares
que los enlaces S O. Explique esta aparente contradiccin.
4.7) El ter dietlico y el 1-butanol son ismeros y su solubilidad en agua es parecida; sin
embargo, sus puntos de ebullicin son muy diferentes. Explique por qu estos dos
compuestos tienen propiedades de solubilidad similares, pero puntos de ebullicin muy
diferentes.

Dietil ter, pe= 35C

8.4 mL se disuelven en 100 mL de agua

Br. Yulieth Carrasquero

1-butanol, pe=118C
9.1 mL se disuelven en 100 mL de agua

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