Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

22.cidoscarboxlicosyesteres
cidoscarboxlicos
Caractersticas

ContienenelgrupocarboxlicoCOOHunidoalgrupoalquilooarilo
Puedensermonocarboxlicosodi,tri,tetrayms
Compuestosorgnicosmscidos
Muyabundantesenlanaturaleza(susderivadostambin)
Loscidosgrasossonbiomolculasquecontienengrupocarboxilo,seobtienenporhidrlisisde
lagrasa.
SufrmulageneralesCnH2nO2

Nomenclatura:
Loscidoscarboxlicossenombranconlapalabracidoseguidadelnombredelhidrocarburode
referenciaalqueseleaadelaterminacinoicooico.
Ejemplo:CH3CH2CH3propanoCH3CH2COOHAcidopropanoico(propano+oico)
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y
continuandoporlacadenamslargaqueincluyaelgrupoCOOH.
SihaydosgruposCOOH,decimoscido.dioico.
cidosmonocarboxlicos
cidosdicarboxlicos

HOOCCOOH

Ac.Etanodioico

Nombre
tradicional
Ac.oxlico

HOOCCH2COOH
HOOC(CH2)2COOH

Ac.Propanodioico
Ac.Butanodioico

Ac.Malnico
Ac.Succnico

Frmula

NombreIUPAC

Propiedades
a) Fsicas:
El grupo carboxlico le da carcter polar a estos cidos, pero segn aumenta la longitud de la
cadena,lainfluenciadeestapartepolardisminuye(mslargo=molculamenospolar)
Elgrupocarboxlicopuedeformarpuentesdehidrogeno>puntosdefusinyebullicinbastante
altos(conmscarbonosseelevaelpuntodefusin)1
Cuntomslargasealacadena,msslidosymsestablesson(msenlacesintermoleculares)y
menossoluble2s.
Los ac. monocarboxlicos hasta cuatro carbonos son lquidos solubles en agua, a partir de 12
carbonos(cidolurico)loscidoscarboxlicossonslidosblandosinsolublesenagua.(Loscidos
di,trimssolublesyporlogeneralslidos).
Losac.monocarboxlicosmscortoshuelenmalysonsolublesenagua,loslargosnohueleny
tienenformadecera,nosedisuelventanbien3.

Vertablaenanexofinal
Lasolubilidadenaguadeuncompuestodependedelopolarquesealamolcula(mspolar mssoluble)y
tambinsevefavorecidasiesecompuestopuedeformarpuentesdeH.
2

Loscidosfrmicoyactico(1,2carbonos)sonlquidosdeoloresirritantes.Loscidosbutricos,valerianoycaprico(4,5y
6carbonos)presentanoloresdesagradables.Loscidosconmayorcantidaddecarbonospresentanpocoolor.).

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b) Qumicas:
Elcomportamientoqumicodeloscidoscarboxlicosestadeterminadoporelgrupocarboxilo
COOH.Estafuncinconstadeungrupocarbonilo(C=O)ydeunhidroxilo(OH).DondeelOHes
elquesufre casitodaslasreacciones: prdidadeprotn(H+)(loqueledasucarctercido)o
reemplazodelgrupoOHporotrogrupo.

Sonmenoscidosquecidosminerales,perodeloscompuestosorgnicossonlosmscidos

Propiedadesqumicas(Reacciones)
Sntesis
Loscidoscarboxlicosseobtienenapartirdelassiguientesreacciones:
Oxidaciones4:
o Oxidacindealcoholesprimarios(odealdehdos)(el
grupohidroxilooelcarbonilosonreductores,seoxidan)

o Oxidacindealquilbencenos
Losderivadosalquilbenzoicosreaccionanconmezclasoxidantes
fuertes.
Loscidoscarboxlicospuedenobtenerseapartirdebencenos
sustituidoscongruposalquiloporoxidacinconpermanganatode
potasioodicromatodesodio.
.
Hidrlisisdenitrilos5(sustitucinnucleoflica):
Sehidrolizanalsersometidosaebullicinconcidosmineralesolcalis(bases)ensolucin
acuosa.

Tambinsepuedenconseguircidoscarboxlicosmedianterupturaoxidativadeolefinas(alquenos),por
ozonlisis,permanganatodepotasio,odicromatodepotasio.

Loscidoscarboxlicostambinpuedenobtenerseporlahidrlisisdelossteres,oamidas,generalmentecon
catlisiscidaobsica.
5

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Otrasreaccionescaractersticas:

Neutralizacin
loscidoscarboxlicosreaccionanconhidrxidosformandosalesdecidoscarboxlicos
Ejemplos: CH 3 COOH

+ NaOH
CH 3COO Na + + H 2 O

Esterificacin
Reaccinentreuncidocarboxlicoyunalcohol,enlapresenciadeuncatalizadorcido,formando
steryunamolculadeagua,(elprocesoinversoeslahidrlisisdelosesteres,seformaunasal.)
O

CH3 C

HO CH3

H2SO4

CH3

OH

H2O

CH3

Decarboxilacin
Algunos cidos carboxlicos se pueden preparar por descarboxilacin de otros cidos
policarboxlicos.SepierdeelgrupocarboxiloenformadeCO2alcalentarelcido.
Ejemplo:lasntesismalnicadelcidoactico(cidomasnico=cidopropanodioico)

Ejemplos
cidofrmico:HCOOH
cido de las hormigas, en el veneno de las abejas y en las hojas de la ortiga. Se usa para
conservacindealimentos,comodesinfectanteyenmedicina.
cidoactico:CH3COOH
Sudisolucinacuosa58%esvinagre,Conelaluminioformaelacetatodealuminioqueseusapara
curarheridasdebidoasupoderantiinflamatorio(SolucindeBurow)
cidobutrico:CH3(CH2)2COOH
Huele mal, su ster forma parte de la mantequilla. Se presenta en el sudor de los mamferos y su
olorlodetectanlosinsectosquecomensangreylosanimalessalvajes.
cidoatpico:HOOC(CH2)4COOH
produccin:oxidacindeciclohexanol
uso principal: como un monmero para la produccin de nailon (tambin aromatizante en
comidas).
cidomasnico:
cisbutenodioico
produccin:oxidacindebenceno
3

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uso:plsticos
cidobenzoico
produccin:oxidacindetolueno
paraconservaralimentos
produccindemuchoscompuestosaromticos
A.ftlico
cido1,2bencenodicarboxlico
uso:fabricacindeplsticos
A.tereftlico
cido1,4bencenodicarboxlico
uso:fabricacindefibrassintticas(polietilentereftalato)

cidosgrasos
Sonbiomolculasorgnicasdenaturalezalipdicaformadasporunalargacadenahidrocarbonada
lineal,denmeropardecarbonos,quocontieneungrupocarboxiloensuextremo.
En los mamferos, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos,
molculas donde los extremos carboxlico (COOH) de tres cidos grasos se esterifican con cada
uno de los grupos hidroxilos (OH) del glicerol. Los triglicridos constituyen la grasa del tejido
adiposo.
Formanpartedefosfolpidosydeglucolpidos(membranascelulares).
Suelen ser molculas amfipticas (parte polar COOH y parte apolar cadena), e insolubles en
agua,generalmentesoncidoscarboxlicosdecadenalarga
Puedensersaturados(nocontienendoblesnitriplesenlaces)osaturados.
o SATURADOS:(slidosatemperaturaambienteexceptolosdecadenacorta)
- Decadenacorta:cidobutrico,c.Isobutrico,cidovalrico,cidoisovalrico
- Decadenalarga: cidomirstico(14C),palmtico(16C),esterico(18C)
o Insaturados: c.Olico(cidocis9octadecenoico)
o Esenciales
Ac.Linoleico,Ac.Linolnico,Ac.Araquidnico
Ejemplos:(Todospresentescomosterpresentesengrasasydeellosseproducenjabones)
cidoesterico(18carbonos,C17H35COOH):comosterpresentesengrasasydeellosseproducen
jabones

cidopalmticoC15H31COOH,cidooleicoCH3(CH2)7=(CH2)7CH3

Derivadosdecidoscarboxlicos
FUNCIONALES
Elgrupocarboxlicoestmodificado
Sales,acilahaluros,steres,anhidruros,amidas,nitrilos

Sales
SepierdeunH+(delgrupohidroxilo)sequedaelO,seenlazacatindemetal
Sepreparanmediantelareaccinuncidoconunhidrxido(neutralizacin).
Benzoatodesodioseusacomoconservante
SalesdecidosgrasosdeNayKseusancomojabones

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Acilhaluros
Elgrupohidroxilosereemplazaporunhalgeno(sustitucinnuclefila)
Muymuyreactivos
acilclorurossonunosdelosderivadosfuncionalesmsreactivosdecidos
carboxlicos
acetilcloruroagenteacetlico

Anhidruros

doscidoscarboxlicoscondesanyliberanunamolcula
deagua
tambinmuyreactivos,huelenmal
acetanhidruro(cidoactico)agenteacetlico
ftalanhidruro(cidoftlicoC8H4O3)produccindeplsticos

Esteres

seenlazaOR(generalmenterestodealcoholes)
Seformanporlareaccinentreunalcoholyuncidocarboxlico.
esteresdecidosgrasos=parteslpidos(palmtico,esterico)
conaguasehidrolizanformandocidoyalcohol
huelenbien,muchosesusanenlaindustriaalimentariacomosaborizantes(ron,vanilla..),
O

CH3 C

HO CH3

H2SO4

O
CH3

C
O

OH

H2O

CH3

etilacetato(etilesterdeacidoacetico)disolvente
butilacetatodisolvente
vinilacetatopolmeros(polivinilacetato,polivinilalcohol)
esteresdeacidoacrlicopoliacrilatos

Amidas

seenlazagrupoNH2(enlugardelgrupoOH)
O

CH3 C
OH

NH2

CH3

H3C

H 2O

NH CH3

Lquidosocristalinos,sustemperaturasdeebullicinyfusinsonaltas(punetesdehidrgeno)
formamida(amidadeacidoformico),N,Ndimetilformamidadisolventes

Nitrilos

tantoengrupoOHcomoelOestnsustituidosporNenenlacetriple
acetonitrilo(nitrilodeacidoactico)disolventebueno,perotoxico
acrilonitrilo(nitrilodeacidoacrlicoCH2=CHCN)fibrassintticas,toxico

DERIVADOSDESUSTITUCION
(halogencidos,hidroxicidos,aminocidos,cetocidos
loqueestmodificadoeslacadena,noelgrupofuncional
comoelgruponocambiaysoloseaadeotro,suelenhaberdosgruposfuncionales
tienencarcterparecidoaloscarboxlicos(puedenliberarcatinhidrogeno)
sidiferencianmuchoenelpH(unaesbasicaotraacida),secrealasalinterna=ionanftero:
5

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siestegrupoestenelcarbono2,esdecir,elalladodeestequelleva=OyOH,sediceesalfa
derivado(porqueestenuncarbonoalfaquepuedeserquiral).

HalogenacidosRCHXCOOH
sustanciascristalinas,venenosas,corroenlapiel
mscidos(fuertes)quelosnosustituidos
estopasaporqueelXesmselectronegativoyatraealoselectrones,puesqueelHse
puedeliberarmsfcilmente
cuantosmsXhay,msacidoes
cidotricloroacticoesunodeloscidosmsfuertes
cidocloroacticocorrosivo

Aminocidos
contienengrupoNH2,quetienecarcterbsico(seformaionanftero)
elcarctertotaldependedequesihaymsCOOHomsNH2
puntoisoelctrico=ciertopHespecficoparacadaaminocido,enestepuntoapareceionanftero
totalmente(seusaparasacarunciertotipodeaminocidodelamezcla:estesequeda,otros,alpasar
corrienteelctrica,sevanaunooaotrolado)
aminocidosproteingenos(alfaaminocidos)formanpptidosyprotenas(enlacepeptdico)

HidroxicidosRCHOHCOOH
cristalinos
aparecegrupoOH
MuchosPresentesenlafruta
enestructurainternaconvenientesepuedeformarunciclo,llamadolacton(esterinterno)seune
COconOyseliberaH2O
acidolctico(CH3CHOHCOOH)(cido2hidroxipropanoico)
suformaionizadasellamalactato(ensolucinpierdeunhidrgenounidoalgrupocarboxilo),
esmuyimportanteenlosprocesosbioqumicos,
fermentacinlcticadesacridos(col,leche),aparececuandohacemosgranesfuerzoylaglucosase
combustaconpocooxigeno(glicolisisanaerbica)secreasaldeacidolcticoyporestoduelenlos
msculosparticipa,esquiral,presentaactividadptica.
acidotartrico(COOH(CHOH)2COOH)conservantenatural(E334),correctordelaacidezdelvino,
crmortrtaro(polvodehornear)
acidoctrico(2hidroxipropano1,2,3tricarboxlico)conservantenatural(E330),en
alimentacinparacambiarelsabor,partedelCiclodeKrebs
cidosaliclico(2hidroxibenzoico)
Susderivadosseusanenmedicina(cidoacetilsaliclicolaaspirina)

CetocidosRCOCOOH
aparecegrupocarbonlico=O
tomanparteenmuchosprocesosbiolgicos
Acidooxalactico(COOHCH2COCOOH)partedemuchasreaccionesorgnicas(ciclodeKrebs,
degradacindeaminocidos)
Acidoacetoactico(CH3COCH2COOH)productodelmetabolismodelasgrasas,noesestable,se
desintegraformandoacetonayCO2
Acidopirvico(CH3COCOOH)partedemuchasreaccionesdemetabolismo

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steres
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico reemplaza a un tomo de
hidrgeno(omsdeuno),enuncidooxigenado(seasteorgnicoono).

ster
(sterdecido
carboxlico)

stercarbnico
(sterdecido
carbnico)

sterfosfrico
(tristerdecido
fosfrico)

stersulfrico
(disterdecido
sulfrico)

Estos compuestos se forman junto con agua por la reaccin de condensacin entre un cido y un
alcohol6. Ambos compuestos se unen mediante enlaces covalentes a travs de un puente de
oxgenoconeldesprendimientodeunamolculadeagua7.
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un cido
carboxlico.
Enbioqumicasonelproductodelareaccinentreloscidosgrasosylosalcoholes(frecuentemente
glicerina)

Aparicin
Todaslasgrasasyaceitesnaturales(exceptuandolosaceitesminerales)ylamayoradelascerasson
mezclasdesteres.
sepresentanenfloresyfrutas
sonloscomponentesprincipalesdelsebo,delagrasadecerdoomanteca,delosaceitesdepescado
incluyendoelaceitedehgadodebacalaoydelaceitedelinaza.
lossteresdealcoholmiriclicoseencuentranenlaceradeabeja.
fosfosteressonmuyimportantesenDNAmolculas
seencuentraenvinos

Usos
Lanitroglicerina,unexplosivoimportante,eselsterdelcidontricoylaglicerina.
Disolventes
Perfumes
Medicina(Aspirina)
Saborizantesartificiales

Propiedades
a) Fsicas:
los steres de los cidos orgnicos son generalmente lquidos neutros, incoloros, con olor
agradableeinsolublesenagua,aunquesedisuelvenconfacilidadendisolventesorgnicos.
Muchossterestienenunolorafrutadoysepreparansintticamenteengrandescantidadespara
utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los
perfumes.

Puestoqueesteprocesoesanlogoalaneutralizacindeuncido(R)porunabaseenlaformacindeunasal,
antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a
diferenciadelassales,noseionizanendisolucin.
7
verreaccindeesterificacin(enpginasiguiente)

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puedenparticiparenlosenlacesdehidrgenocomoaceptadores,peronopuedenparticiparcomo
dadoresenestetipodeenlaces.Poreso,nopuedenformarenlacesdehidrgenoentremolculas
deesteres.Esoloshacemsvoltilesqueuncidooalcoholdesimilarpesomolecular.

b) Qumicas:

Reacciones:
Laesterificacin:Eslaformacindesteres(alcohol+ac.Carboxlicos)conuncatalizadorcido,es
unareaccindecondensacin
O

O
R1

C
OH

HO

R2

H2SO4

R1 C
O

H2O

R2

Hidrlisis:Eselprocesoinversodelaesterificacin,larupturadeunsterporagua.puedeserde
dostipos:
o 1)cida(catalizadorcido)seformadenuevoelcidocarboxlicoyunalcohol

o 2)Bsica=Alcalina,Lasaponificacinsielcatalizadoresunabase,seformasaldecido
carboxlicoyunalcohol

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ANEXO:
ITabladePropiedadesdeloscidoscarboxlicos
Nombre

Pto. de
fusin C

Pto. de
ebullicin
C

Solubilidad gr en 100
gr de agua.

Ac. metanico

100,5

Muy soluble

Ac. etanico

16,6

118

Muy soluble

Ac. propanico

-22

141

Muy soluble

Ac. butanico

-6

164

Muy soluble

Ac. etanodiico

189

239

0,7

Ac. propanodiico

135,6

Soluble

Ac. fenilmetanico 122

Ac. ftlico

231

Soluble
250

O,34

IINomenclaturaoatodeilo
Los steres proceden de la reaccin de condensacin de cidos con alcoholes y se nombran como
salesdelcidodelqueprovienen.LanomenclaturaIUPACcambialaterminacinoicodelcidopor
oato,terminandoconelnombredelgrupoalquilounidoaloxgeno.

As,eneletanoato(acetato)demetiloencontramosdospartesensunombre:
1) Laprimerapartedelnombre,etanoato(acetato),provienedelcidoetanoico(actico)
2) Laotramitad,demetilo,provienedelalcoholmetlico(metanol).
Elnombregeneraldeunsterdecidocarboxlicoser"alcanoatodealquilo"

Losesteressongruposprioritariosfrenteaaminas,alcoholes,cetonas,aldehdos,nitrilos,amidasy
halurosdealcanoilo.Estosgrupossenombrancomosustituyentessiendoelsterelgrupofuncional.

cidoscarboxlicosyanhdridostienenprioridadsobrelossteres,quepasananombrarsecomo
sustituyentes(alcoxicarbonil......)

Cuandoelgrupostervaunidoaunciclo,senombraelciclocomocadenaprincipalyseempleala
terminacincarboxilatodealquiloparanombrarelster.