ALQUENOS

1. DEFINICION:
Propiedades Fsicas
- Son hidrocarburos no saturados, que se caracterizan por tener uno o ms pares de
carbonos unidos por enlace doble.(
)
- Tambin reciben el nombre de OLEFINAS (aspecto semejante a los aceites) o
hidrocarburos etilnicos.
- Su frmula general es CnH2n
Al igual que los alcanos conforman una serie
CH2 = CH2

: Eteno

CH2 = CH CH3

: Propeno

CH3 - CH2 CH = CH2

: 1 Buteno

CH2 = CH CH2 CH2 CH3

: 1 Penteno

-Los miembros de 2 a 4 carbonos (C2 C4) son gaseosos. De los pentenos (C5) hasta
los de 16 carbonos (C16) son lquidos, los dems son slidos.
- Son insolubles en agua, pero bastante solubles en lquidos no polares como el
benceno, ter, cloroformo, y son menos densos que el agua.
2. NOMENCLATURA
Raras veces se usan nombres

, salvo para tres alquenos sencillos:

CH2 = CH2

: Etileno (Eteno)

CH2 = CH CH3

: Propileno (Propeno)

( ) = Nombre IUPAC
Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos parecidos, en muchos
aspectos, a los de la nomenclatura de los alcanos:
a) El nombre de la estructura base se determina mediante la relacin de la
cadena ms larga que contenga el enlace doble, adems, la terminacin en
ono del nombre del alcano de idntica longitud se cambia por eno.
Entonces:
Si tiene 5 tomos de carbono -------------> penteno
Si tiene 6 tomos de carbono -------------> hexeno, as sucesivamente.
b) La cadena se numera de manera que incluya los dos tomos de carbono del
doble enlace, y la numeracin se inicia en el extremo de la cadena ms
cercana al enlace doble. Se designa la localizacin del enlace doble por medio
del nmero del primer tomo del enlace doble como prefijo.
c) Se indica la localizacin de los grupos sustituyentes, por medio de los nmeros
de los tomos de carbono a los que estn unidos.
Ejem:

d) Los grupos insaturados (alquenilos) que pueden encontrarse como cadenas

laterales tiene los siguientes nombres comunes:

Ejem:

Cloruro de alilo (nombre

3. ISOMERIA DE POSICION Y GEOMETRICA EN ALQUENOS:

a) ISOMEROS DE POSICION
Dos compuestos son ismeros de posicin cuando slo en la posicin doble enlace sin
modificar el esqueleto carbonado.
Ejem:
CH2 = CH- CH2 CH3
1 Buteno

<---------->

CH3 CH = CH CH3
2 - Buteno

b) ISOMEROS GEOMETRICOS
Cuando dos compuestos orgnicos difieren en sus propiedades debido solo a la
distinta orientacin espacial de sus tomos (pero son semejantes en cuanto a que
tomos se unen a cules otros), pero que no son imgenes especulares entre si, se
denominan
ISOMEROS
GEOMETRICOS
(pertenece
a
la
clase
de
DIASTEREOMEROS)
NOMENCLATURA DE ISOMEROS GEOMETRICOS
La disposicin espacial de un doble enlace con dos grupos idnticos se designa con
los prefijos cis y trans. Si los dos grupos iguales (por lo general tomos de
hidrogeno) se encuentran en el mismo lado del enlace doble se trata de un cis, si
estn en lados opuestos es un trans.
Ejem:

ISOMERIA GEOMETRICA
Nomenclatura propuesta por CAHN-INGOLD-PRELOG.
Para casos que todos los constituyentes sean diferentes:
Z (Alemn Zusammen -----> juntos) anlogo: CIS
E (Alemn Entgegen ------> opuesto) anlogo: TRANS
Se toma en cuenta Z de cada tomo unido a los carbonos de doble enlace.

Ejem:

4. METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS

La sntesis de alquenos implica la ELIMINACION de tomos o grupo de tomos en
carbonos adyacentes.

A.- DESHIDROHALOGENACION DE (HALUROS) HALOGENUROS DE ALQUILO

-Se pueden deshidrohalogenar derivados monohalogenados tratndolos con una
solucin alcohlica de KOH, formando como producto el alqueno, HCl y H2O.

Buteno

-La facilidad con que se separa el halgeno en esta clase de reacciones depende del
tipo de halgeno eliminado y de la estructura del halgeno de alquilo.
La facilidad de deshidrohalogenacin sigue el sgte orden:
HALOGENURO DE ALQUILO TERCIARIO > SECUNDARIO > PRIMARIO
As el cloruro de t-Butilo experimenta la eliminacin mucho ms fcilmente que el
cloruro de n-Butilo.
Tambin:
IODURO DE ALQUILO > BROMURO > CLORURO > FLORURO
En consecuencia es ms fcil deshidrohalogenar el ioduro de isopropilo que el cloruro
de isopropilo.
-En caso en que puede formarse una de alquenos ismeros, el producto preferido es
el alqueno que tiene mayor nmero de grupos alquilo unidos a los carbonos que
forman el doble enlace.
FACILIDAD DE FORMACION DE LOS ALQUENOS
R2C = CR2 > R2C = CHR > R2C = CH2, RCH = CHR > RCH = CH2
Ejem:

B.- DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

-Implica la eliminacin de una molcula de agua. Se requiere de la presencia de un
cido (que acta como catalizador) y calor (elevada temperatura).
Se utilizan como catalizadores cidos fuertes como el sulfrico concentrado, fosfrico,
xido de aluminio (Al203) y pentxido de difsforo (P2O5).
Ejem:

-Con algunos alcoholes es posible la formacin de ms de un tipo de alquenos

(alquenos ismeros). Al igual que en la deshidrohalogenacin, el alqueno preferido
tambin es el ms sustituido, es decir el ms estable.
Ejem:

-La facilidad con que se deshidratan los alcoholes es:

ALCOHOL TERCIARIO > SECUNDARIO > PRIMARIO
As es ms fcil deshidratar el:

Que el:

C.- DESHALOGENACION DE DIHALOGENUROS VECINALES

Los dihalogenuros se preparan generalmente a partir de alquenos, sin embargo a
menudo es til convertir el alqueno en dihalogenuro mientras se realiza una operacin
en otra parte de la molcula para luego regenerarlo con un tratamiento con polvo de
zinc, procedimiento que se describe como proteccin del doble enlace.

D.- REDUCCION DE ALQUINOS

5. REACCIONES DE LOS ALQUENOS

La reaccin de los alquenos es la ADICION ELECTROFILICA de doble enlace, es
decir la adicin de reactivos cidos. El doble enlace sirve de fuente electrnica, es
decir acta como base (nucleoflico).
1.- REACCIONES DE ADICION
A.- HIDROGENACION CATALITICA
Es un mtodo ms general para convertir un doble enlace carbono-carbono en uno
simple, prcticamente en todo tipo de compuestos.

B.- ADICION DE HALOGENOS

-Los halgenos se adicionan fcilmente a los alquenos para formar dihalogenuros
vecinales (adicin 1,2 sobre el doble enlace)
Los halgenos ms usados son el Cl2 y Br2. La reaccin se lleva a acabo en un
disolvente como CCl4 o CH3COOH.

-Si un halgeno reacciona con un alqueno en presencia de agua, un tomo de

halgeno puede adicionarse a un extremo del doble enlace mientras el grupo hidroxilo
se adiciona al otro extremo, formando una HALOHIDRINA. (Regla Markownikoff para
el halgeno).
Ejem:

C.- HIDROHALOGENACION
-Un alqueno es convertido en halogenuro de alquilo correspondiente por medio del
HCl, HBr o HI gaseoso y seco.

Ejem:

-Cuando existe la posibilidad de formacin de los productos ismeros, el producto real

obtenido sigue la REGLA DE MARKOWNIKOFF, que dice: 2El ATOMO DE
HIDROGENO DEL ACIDO SE UNE AL ATOMO DE CARBONO DEL DOBLE ENLACE
QUE INICIALMENTE YA TIENE EL MAYOR NUMERO DE HIDROGENOS.
Ejem:

-Las adiciones de HCl y HI siguen la regla de Markownikoff. La orientacin de la

adicin del HBr al doble enlace carbono-carbono queda determinada por la presencia
o ausencia de PEROXIDOS.
En ausencia de perxidos la adicin de HBr a los alquenos sigue la regla de
Markownikoff. Si hay presencia de perxidos en el sistema reaccionante, el HBr se
adiciona a los alquenos en la direccin opuesta (adicin anti-Markownikoff).
Ejem:
sin perxidos

con perxidos

sin perxidos

con perxidos

D.- ADICION DE ACIDO SULFURICO

Los alquenos reaccionan con cido sulfrico concentrado y fro, formando SULFATOS
ACIDOS DE ALQUILO (R-OSO3H), los cuales se hidrolizan hasta alcoholes.
La adicin de cido sulfrico sigue la regla de Markownikoff.
Ejem:

E.- ADICION DE AGUA: HIDRATACION

El agua se adiciona a los alquenos en condiciones cidas, para producir alcohol
cumpliendo con la regla de Markownikoff.

F.- POLIMERIZACION
Es un proceso que comprende la unin de muchas molculas pequeas (monmeros)
para dos molculas muy grandes de alto peso molecular llamadas POLIMEROS.
Se requiere de alta temperatura, alta presin y la presencia de catalizador.

G.- OXIDACION: HIDROXILACION

-Algunos agentes oxidantes como el KHnO4 convierten los alquenos en compuestos
conocidos como GLICOLES. Este proceso se conoce como HIDROXILACION y se
realiza a temperatura ambiente con una solucin acuosa fra, diluda, neutra o
ligeramente alcalina.
Ejem:

-Una oxidacin ms vigorosa con KHnO4 implica la formacin de cidos, cetonas o

CO2, segn la posicin del doble enlace.
Ejem:

-Los dienos conjugados sufren adiciones en posicin 1,4; desplegndose el doble

enlace a la posicin 2,3 de la cadena carbonada.
Ejem:

2.4.7. DIENOS
Los dienos son compuestos orgnicos con dos dobles enlaces,
A.- NOMENCLATURA
Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los
alquenos, excepto que se usa la terminacin dieno con dos nmeros para indicar las
posiciones de ambos dobles enlaces.
Ejem:

B.- PROPIEDADES
-Las propiedades qumicas de un dieno dependen del arreglo de sus dobles enlaces.
-En los dienos aislados los dobles enlaces se comportan independientemente, por lo
que cada uno reacciona como si fuera el nico enlace de la molcula. Salvo por le
mayor consumo de reactivos, las propiedades qumicas de los dienos aislados son
idnticas a la de los alquenos simples.
La adicin a este tipo de dobles enlaces se designa como ADICIONES 1,2.
Ejem:

n - pentano