QUMICA ORGNICA

U
T
E
Q

PROFESOR

DIRECTORIO
M. en C. Salvador Lecona Uribe
Rector de la Universidad Tecnolgica de Quertaro
Dr. Salvador Francisco Acua Guzmn
Secretario Acadmico de la Universidad Tecnolgica de Quertaro
Ing. J. Miguel Padilla Siurob
Director de Divisin de Tecnologa Ambiental

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1

QUMICA ORGNICA

Autora:
M.C. Irma Luca Vera Estrada

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Contenido

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Introduccin
La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se
ocupa

de estudiar las propiedades y reactividad de todos

compuestos que llevan carbono en su

los

composicin La Qumica

orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se ocupa de estudiar

las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan
carbono en su composicin
El nmero de compuestos orgnicos existentes tanto naturales
(sustancias que constituyen los organismos vivos: protenas, grasas,
azcares) como artificiales (por ejemplo, los plsticos) es prcticamente
infinito, dado que el tomo de carbono tiene gran capacidad para:
Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces
pueden ser sencillos, dobles o triples.
Enlazarse con elementos tan variados como hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo, yodo.
Constituir cadenas de variada longitud, desde un tomo de
carbono hasta miles; lineales, ramificadas o, incluso, cclicas.

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5

Introduccin a la qumica orgnica

El carbono es un elemento cuyos tomos tienen seis neutrones en
su ncleo y seis electrones girando a su alrededor. Existen varios
istopos, aunque el ms abundante tiene seis neutrones en el ncleo.
Los electrones del tomo se carbono se disponen en dos capas: dos
electrones en la capa ms interna y cuatro electrones en la ms
externa.
Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono
tengan mltiples posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace
covalente), de manera que completen dicha capa externa (ocho
electrones). Por este motivo, el carbono es un elemento apto para
formar compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuesto de
carbono sern muy estables. Los tomos de carbono pueden formar
enlaces simples, dobles o triples con tomos de carbono o de otros
elementos

(hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos,

aunque tambin existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno,

fsforo, azufre). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad
an mayor. Como los tomos de carbono pueden unirse a otros tomos
de carbono, se pueden formar largas cadenas.

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En esta unidad se pretende que el alumno comprenda el concepto

de qumica orgnica a la vez que conoce las propiedades del carbono
tales como electronegatividad, energa de ionizacin, energa de enlace,
configuracin electrnica y que de aqu puede comprender los aspectos
de hibridacin que le ayudarn para comprender la naturaleza de la
qumica orgnica; posteriormente ser capaz de entender y desarrollar
y diferenciar frmulas empricas, condensadas, semidesarrolladas y
desarrolladas
Otros aspectos importantes de esta unidad es entender el concepto
de isomera y comenzar a identificar los diferentes grupos funcionales.

PRCTICA No. 1
Elaborar un modelo tridimensional de un compuesto orgnico

OBJETIVO.
1.- Comprender el concepto y campo de estudio de la qumica orgnica.
2.- Comprender las propiedades del carbono.
3.- Analizar las frmulas estructurales y condensadas y la isomera de
los compuestos orgnicos.
4.- Comprenda la clasificacin de los compuestos orgnicos.
5.- Modelar en tres dimensiones los compuestos orgnicos.
DESCRIPCIN
Los enlaces qumicos son las fuerzas que mantienen unidos a los
tomos para formar los compuestos. La formacin de estos enlaces
depende en parte de la energa de ionizacin de un elemento, la
cantidad de energa necesaria para desalojar del elemento el electrn
ms dbilmente ligado de un tomo para obtener un catin y la afinidad

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electrnica de u elemento, la cantidad de energa liberada cuando un

tomo del elemento se combina con un electrn para dar un anin.
Existen dos tipos generales de enlaces qumicos, los enlaces inicos y
los enlaces covalentes.
Las estructuras de Lewis y las frmulas estructurales que representan
las molculas y los iones poliatmicos se obtienen aplicando la regla del
octeto.
ESTRUCTURAS DE LEWIS.
Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y
compuestos representativos de una molcula unidos mediante enlaces
covalentes. Un enlace covalente se produce cuando dos En un enlace
polar, el elemento ms electronegativo adquiere una carga parcial
negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga
parcial positiva. Las cargas parciales se denotan comnmente con la
letra griega "delta".
Se puede determinar las formas de las molculas y los iones
poliatmicos a partir de los electrones de valencia que se encuentran
alrededor del tomo central. Se puede escribir la frmula del
compuesto si se conoce las cargas de los diferentes cationes metlicos,
de los aniones no metlicos y de los iones poliatmicos.
Se puede utilizar la tabla peridica para predecir el nmero de
oxidacin, las propiedades, las frmulas y los tipos de enlaces de los
compuestos.
REALIZACIN
Realizar un modelo atmico tridimensional de alguno de los diferentes
grupos funcionales.
Permitir al estudiante utilizar su creatividad para utilizar diferentes
materiales

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E modelo debe respetar longitudes de enlace, ngulos de enlace.

Se deben identificar ismeros y usos de dicho compuesto.
Entregar un reporte con la informacin investigada sobre el compuesto

CUESTIONARIO
1.- En una tabla identificar las diferencias entre el enlace covalente y el
inico.
2.- A qu se debe la polaridad de las molculas?
3.- Cuntos tipos de isomera se conocen?
4.- En qu difieren los ismeros cis de los trans?
5.- Cules familias de hidrocarburos tienen la misma frmula general y
por qu?
6.- Investigar los usos y aplicaciones de los ocho compuestos
modelados.

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Hidrocarburos alifticos y aromticos

Los hidrocarburos
Los

hidrocarburos

son

compuesto

formados

por

carbono

hidrgeno solamente.
El ms simple es el metano (CH 4), pero a medida que aadimos
tomos de carbono a la cadena, la complejidad de la molcula crece. En
general, la frmula de un hidrocarburo lineal (con todos los enlaces
simples) es la siguiente: CnH2n+2 Por ejemplo, el hidrocarburo que tiene
5 tomos de carbono tendr 12 tomos de hidrgeno. Se llama pentano.
Su frmula es C5H12.
Ms adelante en este mismo anexo volveremos a hablar de los
hidrocarburos, mostrando cmo se nombran y cmo se formulan
Propiedades de los compuestos de carbono
Propiedades fsicas
Debido al elevadsimo nmero de compuestos de carbono diferentes,
resulta prcticamente imposible encontrar propiedades fsicas comunes
para todos ellos. No obstante, podemos hablar de las propiedades de
determinados grupos de compuestos.
As, debido al carcter covalente de los enlaces, y como no existen
fuerzas fuertes entre las molculas, las temperaturas de fusin y de
ebullicin son, en general, bajas. As, los hidrocarburos ms sencillos
sern gases o lquidos a temperatura ambiente.

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A medida que aumenta el nmero de carbonos del hidrocarburo, sin

embargo, los compuestos que obtenemos son lquidos o slidos.
El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura
ambiente.
El pentano, el hexano hasta el hidrocarburo que tiene quince
carbonos son lquidos a temperatura ambiente. Estos hidrocarburos
estn presentes, por ejemplo, en los combustibles (gasolina, gasleo).
Los hidrocarburos con ms de quince carbonos son slidos. En este
grupo estn presentes las ceras y parafinas.
La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que
la del agua.
Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos ms sencillos no resultan
solubles en agua, aunque s son solubles en otros disolventes orgnicos,
como el alcohol.
Propiedades qumicas
El carbono se encuentra en el sistema peridico en el cuarto grupo y en
el segundo perodo. Esto implica una electronegatividad no demasiado
elevada, lo que supone que los compuestos de carbono no tienen un
carcter inico. Los enlaces tienen un marcado carcter covalente.
Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los distintos tipos de
enlace, sabrs que los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y
difciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que
intervienen compuestos de carbono no son, en general, demasiado
rpidas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la
reaccin se produzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos casos
elevadas temperaturas.) Otra propiedad importantsima desde el punto
de vista prctico es la capacidad energtica de los hidrocarburos. En
las reacciones de combustin se genera una gran cantidad de energa.

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Como productos de desecho se obtiene siempre dixido de carbono y

agua. Observa algunas reacciones:

El gas natural o el petrleo, por ejemplo, estn formados por una

mezcla de hidrocarburos.
En esta unidad se busca que el alumnos pueda identificar y nombrar
diferentes hidrocarburos alifticos y aromticos, as como conocer su s
principales propiedades, usos e ismeros

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PRCTICA No.2
Sntesis de Ciclohexeno
OBJETIVO.

Obtener un compuesto orgnico de doble enlace, a partir de una

deshidratacin de un alcohol

DESCRIPCIN

En esta prctica realizaremos la sntesis de un alqueno (ciclohexeno)

por deshidratacin de un alcohol (ciclohexanol).
El comportamiento de los alcoholes esta determinado por el grupo
funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de
un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH,
con eliminacin del grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del H,
por lo tanto puede haber reacciones de sustitucin: en la que el grupo
entrante reemplaza el -OH o el -H, y eliminacin: en la que se genera un
doble enlace.
Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un
mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen
grupo saliente ya sea por tosilacin o por protonacin. Y una vez
obtenido el ter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en
reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de
primer o segundo orden.
El proceso que utilizamos en esta prctica es una deshidratacin de un
alcohol; para que sta se lleve a cabo se necesita de un catalizador
cido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo
entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el cido
sulfrico y el cido fosfrico concentrado para tal fin.
La deshidratacin por lo general se lleva acabo mediante el mecanismo
E1; rara vez se observa el mecanismo E2.
El primer paso es una protonacin ligeramente exotrmica, seguida de
una ionizacin endotrmica, que determina el paso de reaccin. Una
desprotonacin rpida, fuertemente exotrmica, produce el alqueno.
Como el paso determinante es la formacin de un carbocatin, la
facilidad de deshidratacin de alcoholes sigue el mismo orden que la

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facilidad de carbocationes: 3 > 2 > 1 , como en otras reacciones de

carbocationes, son comunes las transposiciones.
En esta reaccin se establece un equilibrio entre los reactivos y los
productos. Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o
ms de los productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya
sea destilando los productos de la mezcla de reaccin o por adicin de
un agente deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a
menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de
hidrgeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de
productos desplazando as el equilibrio a la derecha.

REALIZACIN

Material
Vaso de precipitados de 250
mL.
Pipeta de 10 mL.
Pipeta Pasteur.
Pizeta.
Tubo de ensaye

Equipo Quickfit.
Probeta de 50 mL.
Parilla elctrica.
Pinzas de tres dedos.
Vaso de precipitados de 600
mL.
.

Sustancias:

Ciclohexanol (C6H11OH)
Sulfato de sodio anhidro
(Na2SO4)
cido fosfrico (H3PO4)
Bromo (Br)
cido sulfrico (H2SO4)
Etanol (CH3CH2OH)
Agua destilada (H2O)
Permanganato de potasio
Cloruro de sdio (NaCl)
(KMnO4)
Carbonato de sdio (Na2CO3)

Tcnica

Preparacin del ciclohexeno

Prepare su aparato para destilacin simple, el calentamiento se

har con bao de arena. Utilice el matraz baln ms pequeo del

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equipo Quickfit como matraz de destilacin y una probeta para recibir

el destilado.

Coloque la probeta en bao de hielo para evitar perdidas del

producto por evaporacin. Mida 4 ml de ciclohexanol en una probeta
(previamente pesada) y vuelva a pesar para obtener el peso del alcohol,
colquelos junto con 1.0 ml de cido fosfrico al 85 %, 16 gotas de
cido sulfrico concentrado y 1 o 2 perlas de ebullicin (de referencia
use un agitador) en el matraz de destilacin y mezcle agitando el
contenido del matraz.

Caliente la mezcla en bao de arena (T = 180 C aprox.) y destile

lentamente manteniendo la temperatura de destilacin en un rango
entre 100 y 105 C. La destilacin requiere aproximadamente 45
minutos para completarse. Contine hasta que no se destile mas
liquido. Aproximadamente 1.0 ml de residuo caf oscuro queda sin
destilar en el matraz. No caliente a sequedad!

Cuando la destilacin se haya completado, abra la unin entre el

matraz de destilacin y el refrigerante e inclnelo para que el lquido
atrapado se deslice al recipiente donde se colecta el destilado.

Con una pipeta Pasteur transfiera el destilado a un tubo de

centrfuga y adicione 2 mL de solucin saturada de NaCl, tape el tubo,
agite y ventile, luego deje que las dos capas se separen y retire la capa
acuosa (capa de abajo, pero asegrese).

Lave 2 veces con 1 mL de carbonato de sodio al 10 %, retire la

fase acuosa cada vez. Transfiera las capas orgnicas a un tubo (o
matraz erlenmeyer pequeo) limpio y seco y adicione sulfato de sodio
anhidro, tape el tubo y seque agitando ocasionalmente durante 10-15
min para eliminar cualquier residuo de agua.

Esquemas

Destilacin del ciclohexeno

Extraccin

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Cuestionario

1 Qu es una reaccin reversible? Qu es una reaccin irreversible?

Qu es una reaccin en el equilibrio?

2 Cules fueron los principales factores experimentales que controlaron

en esta prctica?

3
4 El agua y el ciclohexeno destilan juntos mediante el principio de la
destilacin por __________de _______, y el ciclohexanol que tiene un
punto de ebullicin mayor y que se hubiera volatilizado regresa al
_____________

5 Cul es la densidad del cilohexeno? En qu fase se encuentra despus

de la destilacin y es la superior o la inferior?

6 En este experimento se adiciona cloruro de sodio saturado para lavar la

fase orgnica Por qu se utiliza este cloruro de sodio saturado en lugar
de agua pura?

7 Compare e interprete el espectro infrarrojo del ciclohexanol y del

ciclohexeno Qu bandas tienen en comn y que bandas son
caractersticas de su grupo funcional?

PRACTICA 3

QUMICA ORGNICA

DESTILACIN DE COMPUESTOS ALIFTICOS Y

AROMTICOS

Objetivos

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 Realizar la destilacin de una mezcla

Conocer los componentes de la mezcla de acuerdo a su punto de
ebullicin

DESCRIPCIN

La destilacin es el proceso que consiste en calentar un lquido

hasta que sus componentes ms voltiles pasan a la fase de vapor y, a
continuacin, se enfra el vapor para recuperar dichos componentes en
forma lquida por medio de la condensacin.

El objetivo principal de la destilacin es separar una mezcla de

varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien
separar los materiales voltiles de los no voltiles. La finalidad principal
de la destilacin es obtener el componente ms voltil en forma pura.

Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullicin)

entre los dos componentes es grande, puede realizarse fcilmente la
separacin completa en una destilacin individual.

Si los puntos de ebullicin de los componentes de una mezcla slo

difieren ligeramente, no se puede conseguir la separacin total en una
destilacin individual.

Un ejemplo importante es la separacin de agua, que hierve a 100

C, y alcohol, que hierve a 78,5 C. Si se hierve una mezcla de estos dos
lquidos, el vapor que sale es ms rico en alcohol y ms pobre en agua
que el lquido del que procede, pero no es alcohol puro.

Con el fin de concentrar una disolucin que contenga un 10% de

alcohol (como la que puede obtenerse por fermentacin) para obtener
una disolucin que contenga un 50% de alcohol (frecuente en el
whisky), el destilado ha de destilarse una o dos veces ms, y si se desea
alcohol industrial (95%) son necesarias varias destilaciones.

La destilacin continua, tambin llamada fraccionada, se basa en

la alimentacin regulable y en continuo de la mezcla a separar,
introducindola en una columna o torre de destilacin, donde se
separan los componentes de una mezcla de forma continua en las
distintas fracciones, saliendo por la parte superior o cabeza la fraccin
ms ligera o de menor punto de ebullicin, por el fondo la fraccin ms
pesada y a diferentes alturas de la columna, las distintas fracciones que
se quieren obtener dependiendo de su punto de ebullicin.
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Un ejemplo de destilacin continua, fraccionada, sera la
destilacin atmosfrica del petrleo.

REALIZACIN

Material
Equipo de destilacin (matraz de fondo redondo 100 ml,
refrigerante, mangueras de hule, termmetro, tubo en t, adaptador de
termmetro)
Probeta de 10 ml
4 Vaso de precipitados de 50 ml
Vaso de precipitados de 400 ml
Vaso de precipitados de 100 ml
Parrilla de calentamiento (o mechero)
Agitador magntico
Cinta de tefln
2 Pinzas de tres dedos

Sustancias
Mezcla de: hexanos, benceno, tolueno, xileno y/o fenol
Aceite
Perlas de vidrio
Hielo

Tcnica:

1.- Colocar 7 ml. De mezcla en el matraz de fondo redondo y 2

perlas de vidrio.

2.- Colocar un vaso de precipitados con aceite y el agitador

magntico sobre la parrilla de calentamiento.

3.- Armar el dispositivo de destilacin como se ve en la figura,

cuidando de que el matraz de fondo redondo este dentro del aceite.

4.- Colocar cinta de tefln en todas las conexiones.

5.- el vaso de precipitados donde se recolectar el producto

destilado deber estar en un bao de hielo.

6.- Calentar, primeramente a una temperatura alta.

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7.- Cuando el lquido empiece a evaporarse, ajustar la
temperatura de la parrilla y mantenerla constante.

8.- A esta temperatura se destilar el primer componente.

9.- Registrar tanto el volumen como la temperatura durante la

destilacin del primer componente.

10.- Cuando deje de caer lquido, reducir la temperatura de la

parilla, (para evitar que sta se dispar.)

11.- Retirar el vaso de precipitados con el lquido y colocar otro.

12.- Observar cuando la temperatura empiece a ascender

nuevamente.

13.- Observar cuando el otro lquido empiece a evaporarse,

registrar la temperatura y el volumen de destilacin.

14.- Investigar los

puntos de ebullicin de los posibles
componentes y determinar la composicin de la mezcla.

Esquema

Cuestionario

1.- La tcnica de destilacin simple es til para:

a) Separar una muestra lquida cuando los componentes tienen

diferentes puntos de ebullicin, o cuando uno de los componentes no
destilara.

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b) Separar lquidos que tienen una diferencia en sus puntos de
ebullicin entre 70C y 100C

c) Para los componentes de la muestra lquida tienen puntos de

ebullicin altos

d) separar una muestra lquida cuando los componentes tienen

puntos de ebullicin muy cercanos

2.- Cul de los siguientes pares de compuestos podran ser

separados mediante destilacin simple?

a) acetona y anilina

b) butil acetato y butanol

c) ciclohexano y ciclohexanol

d) hexanos y tolueno

3.- Al realizar una destilacin simple, es una buena

prctica:

a) calentar hasta que la mezcla de reaccin hierva vigorosamente

de tal manera que el destilado condense tan rpido como sea posible

b) calentar hasta ebullicin la reaccin constantemente pero no

muy rpido

c) monitorear la temperatura internamente cuando sea posible

d) llenar el matraz de reaccin mas de dos tercios de sus

capacidad e tal manera que los vapores pueden alcanzar el
condensador rpido

e) todas las anteriores

4.- Las porciones de destilado colectadas durante el curso de una

destilacin se llaman:___________________

5.- Durante la destilacin se utilizan perlas de ebullicin o un

agitador magntico con el fin de evitar:__________________

6.- Definir lo que es un azetropo y dar un ejemplo

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Compuestos orgnicos oxgenados y

nitrogenados

Los compuestos oxigenados

El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen ocho protones en

su ncleo y ocho electrones, dispuestos as: dos electrones en la capa
interna y seis en la capa externa. As, puede formar enlaces covalentes
simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con otros
tomos. En particular, puede combinarse con el carbono formando
enlaces simples o dobles. Los alcoholes, los aldehdos, las cetonas, los
cidos carboxlicos y los steres son ejemplos de compuestos de
carbono oxigenados. Se estudiar
cmo formularlos y cmo
nombrarlos. As como sus principales usos y propiedades.

Alcoholes
El grupo funcional es el hidroxilo (_OH). Para nombrar los
alcoholes se considera que se ha sustituido un tomo de hidrgeno de
un hidrocarburo por el radical _OH. El alcohol obtenido se
nombra aadiendo la terminacin -ol al hidrocarburo del que
procede. Si hay dos grupos alcohol,
ser -diol, o -triol si son tres.

Fenoles
Son alcoholes derivados del benceno, es decir, obtenidos al
sustituir uno o ms hidrgenos del benceno por grupos _OH. El ms
sencillo de la serie es el fenol, que sera el benceno con un grupo _OH.

teres
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos
radicales orgnicos. Se nombran los dos radicales (por tanto,
terminados en -il) en orden alfabtico y se termina con la palabra ter.

Aldehdos
Se caracterizan por tener el grupo C_O (grupo carbonilo) siempre
en el extremo de la cadena.

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 Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que

derivan el sufijo -al. Si hay dos grupos aldehdo, uno en cada extremo,
la terminacin ser -dial.

Cetonas
Se caracterizan por tener el grupo C_O (grupo carbonilo) en
medio de la cadena y no en sus extremos. Se nombran aadiendo al
nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo -ona. Si hay dos
grupos cetona, la terminacin ser -diona, o -triona si son tres.

cidos carboxlicos
Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (_COOH) o funcin
cido en los extremos de la cadena. Se nombran con el nombre
genrico cido, seguido del nombre del hidrocarburo del que proceden
(hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de carbono) terminado
en -oico.
Si tiene dos grupos carboxilo, la terminacin ser -dioico.

steres de los cidos carboxlicos

Los steres se forman mediante la reaccin de esterificacin entre
un cido y un alcohol. Los productos de esta reaccin son el ster ms
agua. Se nombran cambiando la terminacin -ico del cido por la
terminacin -ato y, a continuacin, el nombre del alcohol en el que
cambiamos la terminacin -ol por -ilo. En el ejemplo que hemos puesto,
el ster formado se llamar etanoato (acetato) de metilo (el cido era el
etanoico o actico y el alcohol era el metanol).

Los compuestos nitrogenados

Los tomos de nitrgeno tienen siete protones en su ncleo y
siete electrones, dispuestos de la siguiente manera: dos electrones en la
capa interna y cinco en la capa externa. As, puede formar enlaces
covalentes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o tres pares
de electrones con otros tomos. Por tanto, puede formar enlaces
simples, dobles o triples con los tomos de carbono. Las aminas, las
amidas y los nitrilos son compuestos de carbono nitrogenados

Aminas
La valencia del nitrgeno es 3 y en las aminas los enlaces C_N son
sencillos.
Se pueden considerar como compuestos derivados del amoniaco
(NH3) en el que uno, dos o los tres hidrgenos han sido sustituidos por
radicales orgnicos, constituyendo de esta forma las aminas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas primarias se

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23

nombran aadiendo la terminacin -amina al nombre del radical

orgnico sustituido.

Amidas
Las amidas pueden considerarse derivadas de los cidos
carboxlicos en los que se ha sustituido el grupo _OH por el grupo _NH2
(R_CONH2). Para nombrarlas se utiliza el mismo nombre del cido de
partida, eliminando en este caso el vocablo cido y sustituyendo la
terminacin -oico por -amida.

PRCTICA No. 4

Grupos Funcionales

OBJETIVO.

Identificar diversos grupos funcionales

En esta prctica se
permitirn identificar de
funcionales, en algunas de
reactividad entre dos grupos
reactividad entre diferentes
grupo funcional.

realizarn una serie de pruebas que

forma cualitativa diferentes grupos
estas pruebas se podr comparar la
funcionales, y en otras compararemos la
compuestos que pertenecen al mismo

DESCRIPCIN

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24


En esta prctica realizaremos un serie de pruebas que nos
permitirn identificar de forma cualitativa diferentes grupos
funcionales, en algunas de estas pruebas podremos comparar la
reactividad entre dos grupos funcionales, y en otras compararemos la
reactividad entre diferentes compuestos que pertenecen al mismo
grupo funcional.

La Qumica Orgnica bsica se dedica fundamentalmente al

estudio de los grupos funcionales. En Qumica Orgnica se define el
concepto de Grupo Funcional como: Una agrupacin de tomos que
confieren a las molculas que los poseen unas propiedades y un
comportamiento
determinados.

El estudio de la Qumica Orgnica se simplifica clasificando las

molculas orgnicas segn sus grupos funcionales, ya que son estos los
que le confieren a la molcula unas propiedades prcticamente
idnticas independientemente del esqueleto carbonado en el que se
presenta.

En el caso de que una molcula tenga ms de un grupo funcional

(molculas polifuncionales) aparecen propiedades nuevas o diferentes
debido a la interaccin de los diversos grupos funcionales.

Los grupos funcionales en general se forman por tomos de

carbono, hidrgeno, nitrgeno, azufre, halgenos, pero es la forma en
que estos se enlazan y la cantidad de ellos, lo que genera las diferentes
propiedades y nombres.

REALIZACIN

ml

Material/Reactivos
Tubos de ensaye
Mechero Bunsen
Goteros
Vasos de precipitados de 50
Pinzas para tubo de ensaye

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Tolueno

hexano

Benceno

Solucin de bromo en
tetracloruro de carbono

Hidrxido de amonio
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Permanganato de potasio

n-Butanol alcohol etlico

Formaldehdo

sec-butanol

Acetona

ter-butanol

Reactivo Fehling

Anhdrido crmico

Reactivo Tollens

Tcnica

Parte A: Insaturaciones

1.- Prepara 4 tubos: Dos de ellos agregar 4 gotas de ciclohexeno a

cada uno, a otros dos agregar 4 gotas de benceno a cada uno y
finalmente 4 gotas de hexano en cada uno de los tubos restantes.

2.-Toma un tubo de ciclohexeno, uno de benceno y uno de hexano

a cada uno y adiciona tres gotas de la Solucin de Bromo en CCl4.

3.-Toma los tubos restantes y a cada uno adiciona tres gotas de la

Solucin acuosa diluida al 2 % de KMnO4. .

4.- Aproxima al tubo de ensaye una varilla de vidrio mojada en

hidrxido de amonio y se observan los resultados.

Parte B: Aldehdos y cetonas.

1.- Prepara 4 tubos: a 2 tubos agrgale a cada uno 3 gotas de

formaldehdo y a los otros 2 tubos 3 gotas de acetona.

2.-Toma uno de formaldehdo y uno de acetona, a cada uno

agregar 2 gotas de la Solucin A del reactivo de FEHLlNG. Enseguida 2
gotas de la Solucin B del reactivo de FEHLlNG.

3.- Agite suavemente el tubo, caliente a ebullicin por varios

minutos.
4.- Toma uno de formaldehdo y uno de acetona, a cada uno agregar 2
gotas del reactivo de TOLLENS. Agite suavemente el tubo, anota tus
observaciones y enseguida calentar ligeramente.

Parte C: Alcoholes.

1.-Prepara 3 tubos: a uno agrgale 2 gotas de n-butanol, al otro 2

gotas de sec-butanol y por ultimo al siguiente tubo 2 gotas de terbutanol.

2.-Esta prueba es para diferenciar alcoholes 1 , 2 Y 3. A cada

uno aada 1 gota de reactivo de anhdrido crmico y observe el
resultado en 2 segundos.

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Resultados

Parte A

Muestra

1.-Hexano

1.- Benceno

1.- Tolueno

1.-Hexano

1.- Benceno

1.- Tolueno

Parte B

Muestra

Formaldeh

Rea
do
ctivo
Fehling

Acetona

Rea
ctivo
Tollens

Parte C

Formaldeh
do

Acetona

Muestra
n-butanol

sec-butanol

ter-butanol

Observacin

Observaciones

Observaciones

Cuestionario

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Completa la tabla con la frmula general de cada grupo

funcional

cido
carboxlico

cido
sulfnico

Anhdrido

ster

Halogenu
ro de acilo

Amida

Nitrilo

Aldehdo

Cetona

Alcohol

Fenol

Tiol

Amina

Imina

Alqueno

Alquino

Alcano

ter

ro

Halogenu

Nitro

Sulfuro

Azida

Diazo

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Parte A

1.- Dibuja las estructuras del benceno, tolueno y hexano

2.-En cul se lleva a cabo la reaccin de sustitucin, tolueno, el

benceno o el hexano? (esquematiza la reaccin) Por qu? en qu tipo
de compuestos podra llevarse a cabo esta reaccin? Proponer un
ejemplo

3.- En cul se lleva a cabo la reaccin de adicin, con el tolueno,

el benceno o hexano? (esquematiza la reaccin)

4.- Qu diferencia encontraste en cada uno de los tubos?

Parte B

1.-Qu tiene cada una de las soluciones de FEHLlNG?

2.-Qu tipo de reaccin se lleva a cabo con los aldehdos?

3.-Anota la reaccin con aldehdos.

4.- Sucede lo mismo con las cetonas? Por qu?

5.-Qu es el reactivo de TOLLENS?

6.- Reaccionan igual las acetonas que los aldehdos en esta

prueba?

Parte C

1.- Qu es el anhdrido crmico?

2.-Anota las reacciones para cada uno de los alcoholes Reacciona

igual con alcoholes, primarios, secundarios y terciarios?

PRCTICA No. 5

Sntesis de cido acetil saliclico

OBJETIVO.

Conocer las tcnicas de sntesis de compuestos orgnicos

Identificacin de propiedades de compuestos orgnicos

DESCRPCIN:

cido acetilsaliclico

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Compuesto qumico sinttico, se elabora a partir del cido
saliclico obtenido de la corteza del sauce (Salix alba), utilizada, entre
otros, por los antiguos griegos y los pueblos indgenas americanos para
combatir la fiebre y el dolor. El qumico alemn Felix Hoffman sintetiz
en 1893 el derivado acetilo del cido saliclico como respuesta a la
peticin de su padre, que tomaba cido saliclico para el reumatismo.

El cido acetilsaliclico contiene no menos de 99,5% de C9H8O4,

calculado para la sustancia desecada. Est constituido por cristales
blancos, en pequeas tablas o agujas; inodoros y con sabor ligeramente
cido, estables en ambiente seco, pero se hidrolizan gradualmente en
medio hmedo, transformndose en cido saliclico y cido actico.
Soluble en 300 partes de agua destilada, en 7 partes de alcohol, en 17
partes de cloroformo, en 20 partes de ter y en soluciones concentradas
de
acetato
de
amonio.
En las soluciones concentradas de hidrxidos y de carbonatos alcalinos
es soluble con descomposicin.

El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su

nombre comn es Aspirina.

La Aspirina es un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, es

tambin un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la
inflamacin asociada a la artritis y heridas menores. Tambin es un
compuesto antipirtico, ya que reduce la fiebre.

Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran

importancia: el Anhdrido Actico, que se obtiene a partir de la reaccin
de cetena ( C2H2O) con cido Actico (C4H6O3) y el cido Saliclico
que se obtiene al hacer reaccionar Fenxido Sdico ( C6H5ONa) con
Dixido de Carbono (CO2) a 125 C y a 100 atm, para dar Salicilato
Sdico( C7HO3Na) que en medio cido da como producto cido
Salicilico (C7H6O3).

El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de KolbeSchmitt, en la cual los fenoles o sus sales sdicas sufren una orto
carboxilacin altamente regioselectiva con dixido de carbono, alta
temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a medio cido.

El cido O-Acetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo

hidroxilofenlico del cido Saliclico.

Reaccin General de la sntesis del cido Acetilsaliclico

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Realizacin

Material

Matraz erlenemeyer de
Bomba de vaco
1250 ml
Matraz kitazato
Agitador magntico
Papel filtro
Parrilla de calentamiento
Balanza
Termomtro

Sustancias:

cido salcilico
Hielo
Anhdrido actico
Agua destilada
cido slfurico
concentrado

Tcnica:

1. En un matraz Erlenmeyer de 1245 ml, mezclar 2 g de cido

saliclico con 5 ml de anhdrido actico.
2. Agregar 5 gotas de cido sulfrico concentrado.
3. Calentar la mezcla en bao Maria y con agitacin magntico
hasta la disolucin total del slido.
4. Conserva en el bao Maria 10 minutos ms, sin calentar y con
agitacin.
5. Deje reposar la mezcla fuera del bao Maria hasta que se alcance
la T ambiente o hasta que aparezcan los primeros cristales.
6. Entonces, aadir 50 ml de agua destilada y enfriar en el bao de
hielo hasta obtener una cristalizacin completa.
7. Filtrar al vaco.
8. Dejar secar y pesar.
9. Entregar el producto al profesor.

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Resultados

Tabla 1 : gramos experimentales de cido acetilsaliclico y del

papel filtro.

Gramos
obtenidos de cido
acetilsaliclico

Gramos del
papel filtro

Gramos de
cido acetilsaliclico
totales

Moles de cido Saliclico:

n = g /PM =

Gramos tericos de cido Acetilsaliclico :

Moles de cido saliclico = Moles de cido

acetilsaliclico

g = n * PM

% de Rendimiento :

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Referencias

Qumica, G. William Daub y William S. Seese, Prentice Hall, 1996

Qumica Orgnica, John McMurry Cengage Learnig. 8 edicin
Qumica Orgnica. Graham Solomons. Limusa Wiley
Qumica Orgnica, Carey Francis, " 1 edicin McGraw-Hill/
Interamericana de Espaa
www.quimicaorganica.org
www.quimicaorganica.net
https://quimicaeo11.files.wordpress.com/2012/04/formulacion_qui
mica_organica_basica.pdf

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3

Informes:

Av. Pie de la Cuesta No. 2501

Col. Unidad Nacional C.P. 76148

Tel. 01 (442) 2 09 61 53

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