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INSECTICIDAS
COMPUESTOS CANCERIGENOS
La indicación de Kinosita, en1936, de la acción cancerigena del colorante azo o “amarillo
mantequilla”, la dimetilaminoazobenceno colorante ampliamente utilizado hasta entonces
por estar autorizado en numerosos países y considerarse inofensivo, desencadeno la
revisión de otras sustancias, tanto naturales como aditivos; el resultado fue que se
identificaron algunos otros productos son esta misma acción. En el caso del safrol, que
forma parte de muchos aceites esenciales, como anís, jengibre o sasafrás, que se a utilizado
como aromatizantes de bebidas; y el selenio, elemento esencial en dosis de miligramos por
kilo de alimento, que resulta cancerigeno, al menos, para la rata, a niveles iguales o
superiores a 5mg por kilo de alimento.
Los nitritos, además del efecto toxico agudo de su acción metahemoglobizante, pueden
reaccionar con aminas secundarias y dar nitrosaminas, algunas de las cuales, como la
dimetilnitritrosamina, ejerce un fuerte poder cancerígeno en los animales. Por otra parte, los
hidrocarburos aromáticos policíclicos, como el benzopireno o el benzofenantreno, que se
han encontrado en alimentos ahumados o asados a fuego lento sobre leña, tienen un potente
efecto cancerígeno.
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AGENTES CARCINOGENOS
• Sustancias Químicas
• Energía Radiante
• Virus Oncogenos
CARCINÓGENOS QUIMICOS
Vale la pena resaltar que hay dos tipos de carcinógenos: los primarios y los secundarios; los
primarios indican la carcinogénesis sin ninguna actividad metabólica y actúan en el lugar
de contacto; por ejemplo, la beta-propiolactona, el sulfato de dimetilo y el selenio son
carcinógeno primarios; a pesar de que con este ultimo existe controversia, puesto que
muchos investigadores los consideran indispensable para el buen funcionamiento del
organismo humano. Los carcinógenos secundarios son los que generalmente se encuentran
en los alimentos, también se le conoce como pro-carcinógenos, ya que requieren de una
transformación a su forma activa mediante la acción de moléculas electrofílicas fuertes, para
así convertirse en carcinógenos primarios. En el cuadro 1 se muestra una relación de los
principales carcinógenos secundarios encontrado en los alimentos.
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Cuadro1
Carcinógenos secundarios presentes en alimentos
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Cuadro1(continuación)
Carcinógenos secundarios presentes en alimentos
Compuesto Alimentos Potencia relativa como
Asociados carcinógeno (num.
Revertante /g)
*2 amino 3 metil imizado Pescado, carnes cocidas 73,80 (443,000)
(4,5f) quinolina
2 amino 3,8 Carnde de res 24,20 (145,000)
dimetilimidazo(4,5f)
quinoxalina
3 amino 1,4 dimesil 5H Pirolizados del triptofano 6,50 (104,200)
pirido (4;3) indol
3 amino 1- metil 5H Pirolizados del triptofano 17,40 104,200
pirido (4,3b) indol
2 a mino 1 metl 5H Pirolizados del triptofano
pirido (4,3) indol
2 amino 6 metil dipirido Pirolizados del acido 8,20 (49,000)
1,2a:3’,2’d ) imidazoi glutamico
2 amino diripo (1,2a:3’,2’d) Pirolizados del acido
imidazol glutámico (calamar)
Lasiocarpina senecio
Petasitenin y monocrotalina
ptaquilosida helados
Cafeína teofilina teobromina Café, te, cacao
etano Bebidas alcohólicas
isotocianatos Crucíferas hortalizas
Carbamato de etilio fermentados
Me AoeC Pirolizado de soya, res pollo, 0,03 (200)
hongos
diacetilo mantequilla
lavonoides vegetales
antraquinonas ruibarbo
*La potencias relativa se refiere comparativamente a la Aflatoxina, con base a las colonias
Revertantes en la prueba de Ames; mientras mayor sea el numero; el compuesto es mas
potente; los valores son adaptados de Shibamoto(1982). Entre los carcinógenos secundarios
mas importantes están: uretano, aflatoxinas, hidracinas, isotiocianato de alilo, alcaloides
de la pirrolizidina, alquenil bencenos, taninos clorhidrinas, 1,4 dioxano, reacciones de
Maillard, termodegradación de proteinas, carbohidratos y lípidos, algunos de estos
compuestos ya han sido discutidos en otras secciones de este trabajo.
URETANO.
Este compuesto (ch3-ch2-0-C0-NH2) se encuentra generalmente en los alimentos cuando se
usa el pirocarbonato de dietilo como conservador, puesto que la degradación del segundo
genera el uretano.
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HIDRACINAS.
Con estos mismos procedimientos culinarios se pueden alterar los glúcidos de la algunos
alimentos; pan tostado, patatas fritas y análogos, debido a la reacción con proteínas y grasas
a elevadas temperaturas, ya que forman compuestos tóxicos reacciones de Maillard).
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De las diferentes clasificaciones de los alimentos, según su relación con el momento del
crecimiento del tumor, son la del Doll y Peto en 1981y Cohen en 1987 las mas aceptadas y
se resumen a continuación:
En la fase de inicio:
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• Las bacterias de colon, que transportan sustancias a través de las membrana del
intestino.
• Elevado contenido intestinal y/o aumento del tiempo de transito gastrointestinal, en
ambos casos se favorece (por mayor superficie o por mayor tiempo) la posibilidad de
transporte a través de las membranas intestinales.
• Sistemas enzimáticos alterados (cofactores)
Antioxidantes que captan los radicales libres (cofactores)
En la fase de promoción
4.-Situaciones que son utilizadas por las células tumorales para favorecer su crecimiento y
multiplicación.
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NHOH NOH
RCH-CH RRlCH-C
COOH COOH
NH2 NOH C≡ N C≡ N C≡ N
COOH H H OH O-Azúcar
Glucósido
Acido α -amino Akoxima Nitrilo α -Hidroxinitrilo cianogénico
NOH NOH
99CH-C RRlC-C
H H
OH
O-Azúcar
Debido a la naturaleza de los aminoácidos precursores, el aglucón puede ser de tipo anomático,
alifático, o cíclico. También puede hacer variación en la naturaleza del carbohidrato; sin embargo de los 32
glucósidos reportados, la mayoría son monosacáridos siendo la D-glucosa el azúcar más común. La figura
nos presenta algunos glucósidos cianogénicos monosacáridos más comunes así, como la presencia de
diaterómetros (Kuroki, 1985).
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En la naturaleza se estima que hay más de 100 especies que contienen glucósidos cianogénicos y no
exclusivamente asociados a leguminosas. El material biológico al ser macerado o dañado puede liberar
cianuro por una acción enzimática, generalmente siendo la responsable la β -glucosidasa. El problema
también se presenta en algunas plantas comestibles para humanos o ganado (Cuadro 3.1.3) (Lindner,1978).
Linaza 53,0
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INSECTICIDAS ORGANOFOSFORADOS
• EXTREMADAMENTE TOXICO:
- Cotnio 50
- Parathion
- Phosdrin
- Dimecron
- Nemacur
• ALTAMENTE TOXICOS:
- Gusathion
- Tapona 4B LE
- Metilparathion
- Azinfos metil
- Monocron
- Monitor
- Suprathion
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-Isodrin
Grupos Ejemplo
La derivada del hexacloroclico pentaclieno Aldrin, dieldrin, endrin
La derivada del 2,2-difeniletano DDT, metoxiclor; dicofol
La derivada del ciclohexano lindano
Los de estructura química en forma de caja Declorane, clordecone
INSECTICIDAS PIRETRINAS
Tipo I
-Alletrina
-Permetrina
-Resmetrina
Tipo II
-Cipermetrina
-Deltametrina
-fenvalerato
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INSECTICIDAS CARBAMATOS
Se clasifican en:
• Fenil:
-carbonato de acción herbicida
-betanal CE
Entre los insecticida, los organoclorados son los mas peligrosos por su resistencia a la
degradación biológica y química. El DDT (diclodifeniltricloroetano) es el prototipo del
grupo, con periodos de remanencia de 10 años o mas y con estabilidad y solubilidad en los
lípidos. Estos explica su presencia en los eslabones mas altos de la cadena alimentaría,
acumulándose en los tejidos grasos de los diferentes seres que integran esa cadena. La
prohibición de su uso y su paulatina sustitución por otros insecticidas menos estables ha
hecho que el riesgo haya disminuido mucho; sin embargo, otras sustancias del mismo grupo,
como el clordano, el aldrin o el dieldrin, presenta características semejantes. En la
actualidad, prácticamente solo se puede utilizar el lindano, que tiene remanencias de pocos
día y aun así, en situaciones muy concretas.
En cuanto a los herbicidas, se ha de señalar que a veces, dan lugar a derivados mas tóxicos
que el compuesto activo inicial. Este es el caso 2,4-D (2,4-diclorofenoxiacetico) o del 2,4,5-
triclorofenoxiacetico, los cuales, por diversas causas ambientales , pueden originar dioxina,
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