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2015 B

REFINACIN
Mara Alfonsina Trujillo

Refinacin. Conocimiento general de los hidrocarburos, origen, qumica y propiedades. Composicin Qumica de
los Tipos de Hidrocarburos. Escuela Politcnica Nacional. Ing. Petrleos. Sexto Semestre. Mara Alfonsina Trujillo. 25
de octubre de 2015

1
TTULO

CONOCIMIENTOS GENERAL DE LOS


HIDROCARBUROS: PROPIEDADES FSICAS Y
QUMICAS DE LOS PETRLEOS AROMTICOS,
ASFALTNICOS, NAFTNICOS Y PARAFNICOS

Refinacin. Conocimiento general de los hidrocarburos, origen, qumica y propiedades. Composicin Qumica de
los Tipos de Hidrocarburos. Escuela Politcnica Nacional. Ing. Petrleos. Sexto Semestre. Mara Alfonsina Trujillo. 25
de octubre de 2015

2
Los hidrocarburos encontrados en reservorios naturales son mezclas de
compuestos orgnicos, con una diversidad de composiciones qumicas. Para
dilucidar la naturaleza compleja del petrleo crudo y sus derivados, se han
tenido que poner a punto procedimientos que permiten estudiar la
composicin y caractersticas tanto fsicas como qumicas. De todas las series
en las que los hidrocarburos pueden agruparse, hay cuatro de particular
importancia en la qumica del petrleo: las parafinas, los naftenos, los
aromticos, y las resinas y asfaltenos. Los crudos pueden clasificarse de
acuerdo al enriquecimiento relativo de estos cuatro grupos de hidrocarburos
y de las fracciones de las mismas cuando son sometidos a procesos de
refinacin. Los resultados obtenidos a partir de diferentes estudios
concluyeron que, un petrleo est constituido principalmente por
hidrocarburos de la serie parafnica, con menos cantidades de la serie cclica
naftnica y aromtica. Las resinas y los asfaltenos se han caracterizado por
ser mezclas complejas de hidrocarburos, que incluyen en su composicin las
tres series anteriores mencionadas y otros compuestos denominados
impurezas. Estos son caracterizados por tener un peso molecular alto y
presentar un comportamiento viscoelsticos, es decir, intermedio entre el
slido de Hooke (elstico) y el lquido de Newton (viscoso).
El presente documento tiene como finalidad la caracterizacin de estas
cuatro series, a travs de la mencin de sus propiedades qumicas y fsicas,
siendo esta la base para el estudio de la refinacin del petrleo. Para ello se
ha investigado y condensando las caractersticas que diferencian a cada uno
de estos grupos. La importancia del conocimiento de estas se da, debido a
que por medio de ellas, se pueden caracterizar a los hidrocarburos
provenientes del petrleo, siendo este el punto de partida para el estudio de
la obtencin de sustancias derivadas del petrleo, a partir y tomando en
cuenta su composicin original.

RESUMEN

Refinacin. Conocimiento general de los hidrocarburos, origen, qumica y propiedades. Composicin Qumica de
los Tipos de Hidrocarburos. Escuela Politcnica Nacional. Ing. Petrleos. Sexto Semestre. Mara Alfonsina Trujillo. 25
de octubre de 2015

RECURSOS
1. Introduccin
Los

hidrocarburos

reservorios

naturales

encontrados
son

en

mezclas

de

compuestos orgnicos con una gran diversidad


de composiciones qumicas. Cada yacimiento de
petrleo est constituido por una mezcla de
miles de hidrocarburos diferentes, pues de los
ms de 1.500 campos petrolferos conocidos, no
se han encontrado an dos crudos exactamente
iguales. Esto se ha demostrado mediante un
anlisis

qumico

comprob

que

contener

completo,
un

miles

en

petrleo

de

donde

tpico

distintos

se

puede

compuestos

pertenecientes a 18 series de hidrocarburos.


Para dilucidar la naturaleza compleja del
petrleo crudo y sus derivados, se han tenido
que

poner

punto

procedimientos

que

permiten determinar la composicin y las


caractersticas fsico-qumicas de los diferentes
productos, despus estudiar su comportamiento,
primero

por

ensayos

de

simulacin

en

laboratorio, despus en el curso de su utilizacin


real ulterior.

De todas las series en la que pueden


agruparse los hidrocarburos, hay cuatro de
en

la

qumica

del

petrleo: parafinas, naftenos, aromticos, y


asfltenos.

principalmente por hidrocarburos de la serie

parafnica (CnH2n+2), con menores cantidades de


la serie cclica naftnica (CnH2n), aromtica

Los crudos petrolferos pueden clasificarse de

acuerdo con el enriquecimiento relativo de esto

del petrleo.

importancia

El petrleo de la formacin est constituido

(CnH2n-6) y asfaltos.

2. Series Qumicas de hidrocarburos

particular

Fig.- Las cuatro series qumicas de hidrocarburos del petrleo


(Magdalena Paris de Ferrer, 2009)

cuatro grupos de hidrocarburos y de las


fracciones

que

se

obtienen

cuando

son

sometidos a procesos de refinacin a ciertas


temperaturas.

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los Tipos de Hidrocarburos. Escuela Politcnica Nacional. Ing. Petrleos. Sexto Semestre. Mara Alfonsina Trujillo. 25
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3. Diagrama Ternario de Tissot y

Los petrleos aromticos intermedios

Welte

que alcanzan un total inferior al 50%, en

Los autores Tissot y Welte despus de

los cuales la composicin est dominada

analizar crudos petrolferos, construyeron un

por los compuestos aromticos, resinas y

diagrama triangular en cuyos ejes agrupan las

asfaltenos y que se caracterizan por tener

parafinas, los naftenos y la combinacin de los

cantidades

aromticos con impurezas de los

parafinas y naftenos.

asfaltos

menores

iguales

de

denominadas NSO, y lo dividen en zonas que


identifican deis clases diferentes de petrleo

Aquellos crudos petrolferos que pueden ser

crudo:

convertidos en alquitrn o petrleo pesado por

Los

petrleos

parafnicos:

ricos

en

parafinas.

Los

petrleos

contienen

la

parafnicos-naftnicos:
misma

cantidad

de

la accin de las bacterias o al ser lavados con


aguas metericas [1] de la superficie caen dentro
de las dos siguientes clases, ambos enriquecidos
con aromticos:

parafinas y naftenos y que en conjunto

Aromticos-asflticos

representan el 50% del crudo.

Aromticos-naftnicos: tienen cantidades


de parafinas muy bajas.

Fig.- Diagrama ternario de


Tissot & Welte mostrando la
composicin de seis clases de
crudos petrolferos (Magdalena
Paris de Ferrer, 2009)

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RESOLUCIN
4. Propiedades fsicas y qumicas de
los

petrleos

asfaltnicos,

aromticos,
naftnicos

parafnicos

4.1 Hidrocarburos Parafnicos o Alcanos


4.1.1 Estado natural
Son muy abundantes en la naturaleza. El
primer trmico de la serie, metano, se desprende
en

los

pantanos

como

productos

de

Fig.- Gas licuado de petrleo en su forma comercial. En la


prctica el propano y butano estn presentes en el petrleo
crudo y el gas, se puede decir que los GLP son una mezcla de
propano y butanos natural, aunque una parte se obtiene
durante el refinado de petrleo, sobre todo como subproducto
de la destilacin fraccionada cataltica.

degradacin de sustancias orgnicas por accin


de bacterias, por lo que se les denomina gas de
los pantanos; tambin se desprende de las

El residuo de la destilacin puede fraccionarse,

minas de carbn. Los dems alcanos se hallan

por destilacin al vaco

contenidos en el gas natural y el petrleo, del

lubricantes ligeros, medios y pesados:

que

puede

hidrocarburos

obtenerse

una

saturados

multitud

por

[3]

obtenindose aceites

de

destilacin

Ceras de parafina (C20-C30)

fraccionada. El propano y el butano son

Betn asfltico (C30-C40).

constituyentes del gas natural y del de los pozos


petrolferos, de los cuales se pueden separar por
destilacin fraccionada

[2]

. El petrleo crudo,

despus de separar el agua y la arena que


contiene, se fracciona mediante destilacin,
dando cuatro productos principales:

La destilacin trmica de estos compuestos se


llama pirlisis, la cual, cuando se aplica a los
hidrocarburos se llama craqueo o cracking

[4]

Cuando el petrleo se somete al craqueo, los


productos resultantes principalmente dependen
de la naturaleza del petrleo, de la presin a la

Gasolina (C6 C11)

que se realiza el craqueo y la presencia de

Queroseno (C12-C16)

catalizadores, como slice-almina, slice-almina-

Gas-oil (C13- C18)

xido de torio.

Aceite lubricante (C16-C20)

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Los productos ms importantes de todos los que

se producen contienen hasta cuatro tomos de

Su volatilidad disminuye al aumentar el


peso molecular. Baja volatilidad (alto

carbono: metano, etano, etileno, propano,

punto de inflamacin).

propileno, butano, butileno e isobutano. Todos

ellos han encontrado una amplia participacin

Bajo poder disolvente (elevado punto de


anilina, 90C-100C)

como materiales de partida para la preparacin


de muchos productos qumicos.

4.1.2 Propiedades fsicas

Los cuatro primeros trminos de los

4.2 Hidrocarburos naftnicos

alcanos son gaseosos, del 5 al 16 son

lquidos y los dems slidos.

formados

Se caracterizan por ser incoloros e

carbono e hidrgeno, hay uno que se parece en

inodoros.

muchos aspectos a los compuestos alifticos[5],

Son fcilmente combustibles y arden con

por

llama tanto ms luminosa cuanto mayor

contraccin de alifticos cclicos.

es el nmero de tomos de carbono que


concretamente tiene la molcula en
cuestin.

La densidad es inferior a la del agua y


tiende a un valor lmite en toda la serie.

Elevado ndice de viscosidad (80-90)

4.1.3 Propiedades Qumicas

Entre los compuestos que contienen anillos

los

exclusivamente

que

se

les

por

tomos

denomina

de

alicclicos,

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al


nombre del hidrocarburo a cclico de igual
nmero de tomos de carbono. Si son saturados
son

denominados

cicloalcanos,

ciclanos

naftenos.

4.2.1

Propiedades fsicas

Densidad relativamente elevada

Se caracterizan por ser poco reactivos, es

Bajo ndice de viscosidad (sobre 40).

decir, por poseer una reducida tendencia

Bajo punto de congelacin natural.

a combinarse con otras sustancias o

Mayor volatilidad que los parafnicos

consigo mismas. Por esta razn llevan su

(bajo punto de inflamacin).

nombre de parafinas (poca afinidad).

En condiciones ordinarias, de presin y


temperatura, las parafinas son inertes

4.2.2 Propiedades Qumicas

Poseen

entre

70%

80%

de

frente a reactivos como los cidos, lcalis,

hidrocarburos

agentes oxidantes, agentes reductores,

saturados con cadenas cclicas o poli

etc.

cclicas muy complejas. Los productos

Son insolubles en agua, miscibles entre s,

obtenidos a partir de estos hidrocarburos

y fcilmente solubles en disolventes

se caracterizan por su bajo punto de

orgnicos, tales como ter, sulfuro de

fluidez.

naftnicos,

es

decir,

carbono, benceno, etc.


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Los naftenos o cicloanos de hasta seis


tomos de carbono se pueden obtener

principal por combinaciones que, en

tratando los derivados dihalogenados de

cierto modo, tienen un carcter qumico

los alcanos en los carbones terminados

anlogo,

con sodio o zinc.

Los

naftenos

ms

estables

son

el

los ms abundantes en la naturaleza


como constituyentes de petrleos.
Poder

disolvente

elevado

(buena

miscibilidad con crudos parafnicos).

Que el porcentaje de carbono es superior


al de las combinaciones de la serie

ciclohexano y el ciclopentano, que son

Que estaban constituidos es su parte

aliftica.
La

investigacin

ms

detallada

de

los

compuestos aromticos demostr que esta


agrupacin est bien fundamentada, ya que se
pueden considerar como derivados de un
mismo hidrocarburo, C6H6, benceno.

4.3.1 Propiedades
del
benceno
hidrocarburos bencnicos

4.3 Hidrocarburos aromticos

La sustancia fundamental de la serie


aromtica es el benceno, cuya frmula es C 6H6.
Los seis tomos de carbono estn unidos
formando una cadena cerrada en un mismo
plano, y los seis tomos de hidrgeno ocupan
en

la

molcula

posiciones

totalmente

equivalentes.
Se obtiene en las destilacin seca de la hulla. Los
hidrocarburos

bencnicos

monosustituidos

pueden considerarse derivados del benceno


Fig.- El alquilbenceno lineal, es la materia prima ms comn en la
elaboracin de detergentes.

En los primeros tiempos del desarrollo de la


qumica se conocieron un gran nmero de
productos de origen natural, principalmente
vegetal, tales como la esencia de comino,
blsamo de tol, benju, vainilla que tenan
como caracterstica comn un olor agradable;
por esta razn

se agruparon y denominaron

arbitrariamente

aromticos.

Despus

se

reemplazando un tomo de hidrgeno por un


radical alqulico.
4.3.1.1 Propiedades qumicas

Tienen

entre

un

70%

80%

de

hidrocarburos aromticos no saturados


con una o varias cadenas laterales. Estos
hidrocarburos son muy susceptibles a la
oxidacin con formacin de cidos
orgnicos.

descubri:

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Presenta

menor

reactividad

de

los

alquenos y alquinos pero mayor que lo


sacan las reacciones ms importantes y
caractersticas son las de sustitucin.

Es inflamable y sus factores forman


mezclas explosivas con el aire. Fcilmente
oxidables.

Provocan

formacin

de

productos

resinosos.

Es

soluble en el

fcilmente

en

agua es

disolventes

soluble

Fig.- Composicin qumica promedio del asfalto

orgnicos

como alcohol, acetona, ter, etc. Siendo


a

su

vez

un

buen

disolvente

de

4.4.1 Propiedades Fsicas

sustancias no inicas, como grasas,


resinas y caucho.

La consistencia de un asfalto es el grado


de fluidez que tiene el mismo a una determinada
temperatura. La viscosidad es la resistencia del

4.3.1.2 Propiedades fsicas

material a fluir. La susceptibilidad trmica es

El benceno es un lquido incoloro de

baja. Los asfaltos se conocen como materiales

caracterstico algo menos denso que el

viscoelsticos

agua que hierve a 82,5C.

viscosas y elsticas simultneamente, es decir

Densidad muy elevada e ndice de

que

viscosidad muy bajo.

intermedio entre el slido de Hooke (elstico) y

Se emulsionan fcilmente con el agua.

el lquido de Newton (viscoso). A temperaturas

Tienen un punto de anilina bajo.

elevadas (>100 C), el cemento asfltico se

es

un

porque
material

exhibe
de

caractersticas

comportamiento

comporta como un fluido viscoso (muestra la


consistencia de un lubricante utilizado como

4.4 Hidrocarburos asfaltenos y resinas


La palabra ASFALTENO

fue utilizada por

primera vez en Francia (Boussingault, 1837)

aceite para motores), mientras que a bajas


temperaturas (< 0 C) se comporta casi como un
slido elstico (como una banda de goma)

para indicar la semejanza de un compuesto

La viscosidad de los asfaltos sigue algunas

recuperado del petrleo con el asfalto natural.

tendencias: aumenta con el incremento de la

Los

presin o densidad y depende de la estructura

asfltenos

son

fracciones

que

estn

presentes en: Carbones, Asfalto, Bitumen y

molecular de sus componentes.

naturalmente en crudo (de color negro).

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Fig. Composicin qumica del asfalto y ejemplo de un crudo iran

Para explicar el comportamiento viscoso de los


productos

asflticos

lquidos,

stos

Los denominados maltenos tienen pesos

deben

moleculares de 700 a 4000. Los aceites

considerarse como una solucin coloidal, donde

naftnicos pueden subdividirse en tres

un grupo de molculas ms pesadas y polares

partes: parafinas y naftenos con pesos de

(asfaltenos) estn rodeadas de molculas polares

600 a 1000; resinas de 1000 a 2000;

[6]

hidrocarburos aromticos de 2000 a

ms ligeras (resinas), formando micelas

inversas, sin que existan una separacin entre


aquellas, sino una transicin.

4000.

Los asfaltenos o fraccin pesada y de alta


polaridad, cuyo peso molecular oscila de
2000 a 7000, es una mezcla que

4.4.2 Propiedades qumicas

contiene

compuestos

hidrocarburos

en particular depender de la procedencia del

azufre,

del 90 al 95% del peso de los mismos est

oxgeno

estos,

componentes de dicha mezcla se agrupan en

contienen

aromticos

cuatro fracciones:

naftaleno,
Carbonoides[7] y carbenos[8]: cantidades

principales.

maltenos:

fracciones

nitrgeno
hidrocarburos

condensados
antraceno,

como

el

benzantraceno,

naftaceno, pentafeno, etc.

(considerados impurezas). Adems de

compuesto por carbono e hidrgeno. Los

Asfaltenos

compuestos

hierro y heterocclicos con tomos de

mezcla compleja de hidrocarburos, por lo que

saturados,

rgano-metlicos con nquel, vanadio, o

petrleo crudo del cual procede. Estos son una

hasta el 2%;

de

poso molecular entre 2000 a 5000,

La composicin especfica de un asfalto

aromticos

Las

resinas

los

asfaltos

son

los

componentes principales y ms pesados


del petrleo crudo en su forma de brea o
asfalto.

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Fig. Diagrama de flujo del tratamiento de los asfaltos de petrleo.

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[6] Micelas: Se denomina micela al conjunto de


molculas que constituye una de las fases de los
coloides.

La

funcin

de

las

micelas

es

[1] Aguas metericas: agua que cae proveniente

fundamental en algunos procesos biolgicos y

de fenmenos meteorolgicos, tales como la

qumicos. Gracias a sus funciones se las utiliza en

lluvia, la nieve y el granizo, es llamada agua

numerosas

meterica. Esta proviene de la condensacin y

explicar cmo est formada una micela. Las

solidificacin del vapor de agua que contiene la

micelas tienen una parte hidrofbica, que est

atmsfera, como resultado de la evaporacin de

en el interior y otra hidroflica en su exterior. La

grandes masas de agua terrestres y marinas.

gran ventaja est en que pueden transportar

[2]

destilacin

molculas insolubles en un medio acuoso. Sin las

fraccionada es un proceso fsico utilizado en

micelas ninguna sustancia insoluble en agua

qumica para separar mezclas (generalmente

podra transportarse a travs de un solvente

homogneas) de lquidos mediante el calor, y

polar como el agua. Las micelas son los

con un amplio intercambio calorfico y mstico

transportadores ideales ya que tienen la capa

entre vapores y lquidos.

externa hidroflica y el interior hidrofbico. Esta

fraccionada:

La

Primero

vamos

GLOSARIO

Destilacin

aplicaciones.

dualidad convierte a las micelas en estructuras


[3] Destilacin al vaco: La destilacin al vaco
consiste en generar un vaco parcial por dentro
del

sistema

de

destilacin

para

destilar

anfipticas. El nombre anfiptica o anfiptico

hace referencia a tener la parte hidrfila e


hidrfoba a la vez.

sustancias por debajo de su punto de ebullicin


normal. Lo importante en esta destilacin es que

[7] Carbonoides: El grupo 14 de la tabla

al crear un vaco en el sistema se puede reducir

peridica de los elementos (antiguo grupo IV A),

el punto de ebullicin de la sustancia casi a la

tambin conocido como grupo del carbono o de

mitad.

los

carbonoideos,

est

formado

por

los

siguientes elementos: carbono (C), silicio (Si),


[4] Craqueo o cracking: Es un proceso qumico

germanio (Ge), estao (Sn) y plomo (Pb).

por el cual se quiebran molculas de un


compuesto produciendo as compuestos ms

[8] Carbenos: Los carbenos son compuestos

simples.

derivados del carbono divalente, con frmula


general (R2 C). Se trata de una de las especies

[5]

Compuestos

alifticos:

Se

denominan

tambin acclicos debido a que los primeros


compuestos de este tipo que se estudiaron
fueron los cidos grasos; de aqu que a la serie
acclica se le llame tambin serie grasa, aunque
este nombre tiende a desaparecer.

intermedias

ms

reactivas

en

la

qumica

orgnica. Tambin se encuentran especies

inorgnicas con un gran parecido a los

carbenos. El carbeno ms sencillo y comn es el


metileno (CH2). En un carbeno, alrededor del
tomo de carbono hay un sexteto (6 electrones)
y no un octeto.

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CONCLUSIONES

La clasificacin de los hidrocarburos de

los asfaltenos se han caracterizado por

cuatros series qumicas: la naftnica,

ser mezclas complejas de hidrocarburos,

parafnica,

que

aromtica

resinas

incluyen

en

su

composicin

asfaltenos. Cada una de ellas agrupa a

parafinas,

naftenos,

compuestos

petrleos que comparten propiedades

aromticos

compuestos

fsicas y qumicas.

denominados impurezas.

Dependiendo del nmero de tomos de

Las

resinas

otros

los

asfaltenos

se

carbono y de la estructura de los

caracterizan por tener un peso molecular

hidrocarburos que integran el petrleo,

alto y presentar un comportamiento

se tienen diferentes propiedades que los

viscoelsticos, es decir, intermedio entre

caracterizan

el slido de Hooke (elstico) y el lquido

determinan
como

su

combustibles,

lubricantes, ceras o solventes.

El

petrleo

de

constituido

la

Los

formacin

principalmente

hidrocarburos

propiedades fsicas y qumicas de los

por

hidrocarburos de petrleo, radica en que


por

aromticos,

predominan

insaturados.

Este

los

tiene

anillos
una

La importancia del conocimiento de las

est

bsicamente son cadenas no polares,


donde

de Newton (viscoso).

hidrocarburos de la serie parafnica.

Es importante destacar que las resinas y

petrleo ms generalizada se basa en

comportamiento

alta

capacidad para disolver compuestos de

medio

de

ellas,

se

pueden

caracterizarlos, siendo este el punto de


partida para el estudio de la obtencin
de sustancias derivadas del petrleo
(refinacin), a partir y tomando en
cuenta su composicin original.

alto peso molecular

Los

naftenos

son

grupos

de

hidrocarburos de anillo saturado. Estn


dispuestos en anillos cerrados, (cclicos),
que

se

encuentran

en

todas

las

fracciones del crudo menos en las ms


ligeras. Los naftenos predominantes son
aquellos que solo tienen un solo anillo
con

seis

Ciclopentano

tomos
y

de

carbn;

Ciclohexano,

respectivamente.

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Refinacin. Conocimiento general de los hidrocarburos, origen, qumica y propiedades. Composicin Qumica de

los Tipos de Hidrocarburos. Escuela Politcnica Nacional. Ing. Petrleos. Sexto Semestre. Mara Alfonsina Trujillo. 25
de octubre de 2015

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