UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QMC 5230 - QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I
PROFESSOR: ANTNIO LUIZ BRAGA

EXPERIMENTO 7 PREPARAO DE UM AROMATIZANTE

ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

Patrcia Sangaletti

Florianpolis, 30 de outubro de 2014.

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SUMRIO

1. INTRODUO ............................................................................................... 3
2. OBJETIVOS ................................................................................................... 5
3. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS ...................................................... 6
3.1 Materiais ...................................................................................................... 6
3.2 Reagentes .................................................................................................... 6
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................. 7
5. RESULTADOS E DISCUSSES ................................................................... 8
6. CONCLUSO............................................................................................... 10
7. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS ............................................................... 11

1. INTRODUO
Os steres so uma importante classe de compostos distribudos na natureza.
As propriedades organolpticas de frutos e flores devem-se, na maioria das
vezes, a um nico ster, ou a uma mistura de steres. Isto porque os steres
simples tem odor agradvel e alta volatilidade. Geralmente so usados para
realar o sabor de alimentos e bebidas na indstria alimentcia. (PAVIA, 2009)

Tais substncias tambm desempenham um papel importante na indstria

farmacutica, de perfumes e de polmeros. (OLIVEIRA,2013)

O acetato de isoamila (figura 01), solvente conhecido como leo de banana,

idntico ao componente do feromnio de ataque das abelhas. Este ster
preparado pela esterificao direta do cido actico com o lcool isoamlico,
em favor do produto, com excesso de um dos reagentes. (PAVIA,2009)

Figura 01 Estrutura do acetato de isoamila

Tabela 01 Propriedades fsicas
Fonte: Sigma Aldrich

Acetato de Isoamila
Ponto de ebulio

142C

ndice de refrao

1,400

Como o equilbrio no favorece a formao do ster (figura 02), ele deve ser
deslocado em seu favor, com excesso de um dos reagentes. O cido actico
o escolhido porque ele menos caro do que o lcool isoamlico e removido
com mais facilidade da mistura reacional. (PAVIA, 2009)

No processo de isolamento, aps refluxo, boa parte do cido actico e do

lcool isoamlico so removidos por extrao com bicarbonato de sdio e gua.

Aps a secagem com sulfato de sdio, o ster purificado por destilao

fracionada.(PAVIA, 2009)

Figura 02 - Mecanismo

A destilao fracionada utilizada para separar dois ou mais lquidos de

pontos de ebulio prximos, onde um leve excesso de aquecimento
suficiente para evapor-los juntos. inserida uma coluna de fracionamento, de
modo a sujeitar a mistura continuamente a muitos ciclos de vaporizaocondensao, na medida em que o material sobe pela coluna. (PAVIA, 2009)
Segundo PAVIA, (2009): A destilao deve ser lenta para que os numerosos
ciclos de vaporizao-condensao possam ocorrer.

O produto coletado na destilao fracionada deve ter alguma propriedade fsica

determinada, para confirmar correspondncia ao esperado, como por exemplo,
determinao do ndice de refrao.

O ndice de refrao depende da natureza qumica da substncia, do

comprimento de onda da luz usada em sua medida e da temperatura. Se o
segundo meio uma soluo, o ndice de refrao depende tambm da
concentrao da mesma. (ARANTES,2009)

2. OBJETIVOS
Sintetizou-se, via reao de esterificao, um ster a partir de um lcool e de
um cido orgnico;

Utilizou-se um sistema de refluxo para aquecimento da reao;

Purificou-se, via destilao fracionada, o ster bruto obtido da reao;

Determinou-se o ndice de refrao do ster obtido.

3. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS

3.1 Materiais

Provetas;

Conta gotas;

Proveta 50mL;

Balo de fundo redondo;

Pedras de porcelana;

Coluna de refluxo;

Suporte universal;

Garras;

Mangueira de entrada e sada de gua;

Manta trmica;

Funil de separao;

Funil;

Papel filtro;

Coluna de destilao fracionada;

Termmetro;

Erlenmeyer 100mL;

3.2 Reagentes

cido actico glacial;

Alcool isoamlico;

cido sulfrico concentrado;

gua destilada;

Soluo de bicarbonato de sdio saturada;

Sulfato de sdio anidro;

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Coletou-se 24mL de cido actico glacial em uma proveta, e misturou-se em
balo de fundo redondo mais 20mL de lcool isoamlico. Cuidadosamente,
acrescentou-se uma alquota de 1mL de cido sulfrico concentrado e algumas
pedras de procelana. Montou-se o sistema de refluxo conforme figura 03, onde
a mistura permaneceu por cerca de uma hora.

Figura 03 Sistema de refluxo

Em seguida, deixou-se a mistura reacional esfriar temperatura ambiente, a

fim de extrair-se o restante de cido da soluo com 40mL de gua e duas
pores de bicarbonato de sdio saturado, em funil de extrao.

Secou-se a fase orgnica com sulfato de sdio anidro e filtrou-se por

gravidade. Por fim, destilou-se o ster atravs de uma destilao fracionada,
coletando o lquido que destilou-se entre 136 e 143C. Determinou-se o ndice
de refrao e calculou-se o rendimento bruto e purificado.

Figura 04 Sistema de destilao fracionada

5. RESULTADOS E DISCUSSES
A reao de esterificao se deu atravs da adio de cido actico em
excesso, a fim de se deslocar o equilbrio para a formao dos produtos e
aumentar o rendimento de ster obtido.

Aps permanncia em refluxo, por uma hora, a fase orgnica foi lavada com
gua e, ao adicionar-se bicarbonato de sdio a soluo gerou bolhas,
decorrentes da liberao de CO2 que ocorre quando ele reage com cido na
presena de gua. A reao tambm converte o cido em sal que se dissolve
na fase aquosa, eliminando-o da fase orgnica.

A massa do ster bruto obtido foi coletada, bem como aps purificao por
destilao fracionada, que se deu em torno dos 137C. importante salientar
que desprezou-se as primeiras alquotas obtidas na destilao, do ponto de
vista que ainda poderiam ter restado na fase orgnica impurezas, como por
exemplo gua e cido. O ndice de refrao foi coletado. Os dados
experimentais encontram-se na tabela 02.
Tabela 02 - Dados experimentais

Massa (g)

ndice de Refrao

Acetato de Isoamila bruto

40,340

Acetato de Isoamila destilado

22,838

1,3970

Como pode-se perceber, o ndice de refrao experimental obtido, muito

prximo do valor terico (de 1,400) mostra que o ster realmente foi o produto
obtido da reao.

Com base nos dados de massa obtidos, pode-se calcular o rendimento bruto e
do produto purificado, com base na relao estequiomtrica:

Sabendo que a densidade do cido actico (reagente em excesso) de

aproximadamente 1,05g/cm, e adicionou-se 24mL do mesmo, ento temos
que:

Mcidoactico = 1,05g/cm*24cm = 25,2g de cido actico foram adicionadas

1mol cido actico ___ 1mol acetato de isoamila
60,05 g/mol ______ 130,19g/mol
25,2g ______ x
X = 54,6g (rendimento terico)

Agora podemos calcular a quantidade de acetato de isoamila bruto obtida:

54,6g ___ 100%

40,34g ___x%
X = 73% de rendimento bruto

Realizada destilao fracionada, podemos tambm encontrar o percentual de

acetato de isoamila purificado obtido:

40,340g ___ 100%

22,838g ___x%
X = 56% de acetato de isoamila puro

6. CONCLUSO
Os steres, compostos presentes na natureza, so componentes de flores,
frutos e plantas em geral que contm aroma. Desempenham, portanto, papel
importante na indstria de alimentos e cosmticos, pois podem ser utilizados
como aromatizantes artificiais, do ponto de vista que so compostos volteis.

A reao de esterificao procedida se deu em presena de excesso do

reagente cido, com o intuito de deslocar o equilbrio da reao para os
produtos, onde percebeu-se um rendimento considervel, em torno dos 73%.

Como sabe-se, snteses geralmente geram mais de um produto, sendo de

extrema importncia remov-los da soluo. A destilao fracionada foi o
principal mtodo para a remoo do ster da mistura reacional, tcnica
importante que produz uma purificao eficaz devido s muitas microdestilaes que se do ao longo da coluna de fracionamento.

O rendimento obtido foi em torno de 56% e a determinao e anlise do ndice

de refrao mostrou que o composto destilado realmente tratava-se de acetato
de isoamila.

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7. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS

ARANTES, Eliane Candiani. Fsico-Qumica. Ribeiro Preto; 2009. [Apostila

de aulas prticas do departamento de fsica e qumica Universidade de So
Paulo.

PAVIA, Donald L, LAMPMAN Gary M. et al. Qumica Orgnica Experimental:

tcnicas de escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman; 2009.

Qumica Orgnica Experimental. Santa Catarina. [Apostila de aulas praticas

do departamento de qumica - Universidade Federal de Santa Catarina
UFSC].

OLIVEIRA, C.A et ali. Sntese de steres de Aromas de Frutas: Um

Experimento para Cursos de Graduao dentro de um dos Princpios da
Qumica Verde. Revista Virtual de Qumica, 2013; 6 (1): 152-167.

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