salol

Salicilato de fenilo
Salicilato de fenilo

Nombre IUPAC

Phenyl 2-hydroxybenzoato

General

Otros nombres

Salol

Frmula estructural

Frmula molecular

C13H10O3

Identificadores

Nmero CAS

118-55-81

ChEBI

34918

ChEMBL

1339216

ChemSpider

8058

PubChem

8361

KEGG

C14163

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Propiedades fsicas

Apariencia

blanco slido

Densidad

1.25 kg/m3; 0,00125g/cm3

Masa molar

214.22 g/mol g/mol

Punto de fusin

41,5 K (-232 C)

Punto de ebullicin

173 K (-100 C)

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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Salicilato de fenilo, o salol,2 es una sustancia qumica, introducido en 1886 por Marceli
Nencki de Basilea. Puede ser creado por calentamiento de cido saliclico con fenol. Una
vez utilizado en los protectores solares, el salicilato de fenilo se usa ahora en la fabricacin
de algunos polmeros, lacas, adhesivos, ceras y pulimentos.2 Tambin se utiliza con
frecuencia en la escuela para realizar demostraciones de laboratorio sobre cmo las
velocidades de enfriamiento afectan al tamao de los cristales en rocas gneas.

Reaccin Salol[editar]
En la reaccin salol, el salicilato de fenilo reacciona con o-toluidina en 1,2,4triclorobenceno a temperaturas elevadas en la correspondiente amida oSalicylotoluide.3 La salicilamida es un tipo de frmaco.

Medicinal[editar]
Se ha utilizado como un antisptico4 sobre la base de la actividad antibacteriana en la
hidrlisis en el intestino delgado.
Acta como un leve analgsico.5

Fenol
Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo bencnico
con al menos un grupo hidroxilo, vase compuesto fenlico.
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Fenol

Estructura qumica del fenol.

General

Frmula

C6H5OH OH

semidesarrollada

Frmula estructural

Ver imagen.

Frmula molecular

C6H6O

Identificadores

Nmero CAS

108-95-21

Nmero RTECS

SJ3325000

ChEBI

15882

ChemSpider

971

DrugBank

{{{DrugBank}}}

PubChem

20488062

Propiedades fsicas

Apariencia

Blanco-incoloro

Densidad

1070 kg/m3; 1.07g/cm3

Masa molar

94.11 g/mol

Punto de fusin

40,5 C (314 K)

Punto de ebullicin

181,7 C (455 K)

Propiedades qumicas

Acidez

9.95 pKa

Solubilidad en agua

8.3 g/100 ml (20 C)

Momento dipolar

1.7 D

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El fenol (tambin llamado cido carblico, cido fnico, alcohol fenlico, cido fenlico,
fenilhidrxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un
slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es
C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol
es conocido tambin como cido pupufnico, cuya Ka es de 1,310 10. Puede sintetizarse
mediante laoxidacin parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido
de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona,
que se separan por destilacin.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con
efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad
puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus
gases son explosivos en contacto con fuego.
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la
manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria
qumica, farmacutica y clnica como un
potentefungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para
producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y
policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico(aspirina) y en
preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos,
decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de
concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones
letales" (inyeccin de fenol de 10 cm). Desafortunadamente es uno de los principales

desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en

contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma
compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.
ndice
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1Usos en medicina

2Vase tambin

3Referencias

4Enlaces externos

Usos en medicina[editar]
El cido fnico fue utilizado como antisptico por el mdico cirujano Joseph Lister, creador
del mtodo antisptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del
cirujano, y fue sustituido ms tarde por aceite fnico. Actualmente est en desuso. 2 En la
actualidad sigue utilizndose como cauterizador en ciertos procedimientos como la
matriceptoma por onicocriptosis.3
Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y cresoles), preparacin
de resinas y polmeros, preparacin del cido pcrico, usado en la preparacin
deexplosivos, sntesis de la aspirina y de otros medicamentos.