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02.
04.
08.
16.
32.
03. (Ufrj) Segundo o Cdigo Nacional de Trnsito, dirigir embriagado crime, e o motorista flagrado
neste delito est sujeito a graves punies. Para avaliar o nvel de embriaguez dos motoristas, a
polcia utiliza um aparelho - o bafmetro - que mede a concentrao de etanol (lcool etlico) no ar
expirado pelo motorista.
Os bafmetros mais simples consistem de um tubo transparente recheado de dicromato de
potssio em meio cido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala
comparativa, indica o nvel de lcool ingerido pelo motorista. Esta mudana de cor resulta da
oxidao do etanol pelo dicromato, na qual o Cr7+ , de cor alaranjada, reduzido at Cr3+, de
colorao verde.
A reao de oxidao do etanol acontece em duas etapas, segundo o esquema a seguir:
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Professora Sonia
04. (Ufrrj) As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
quanto C so ismeros de funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
05. (Puc-rio) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto ismero
do 2,2,4-trimetilpentano.
a) Octano.
b) Pentano.
c) Propano.
d) Butano.
e) Nonano.
06. (Puc-mg) "A 4-metil-2-pentanona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o
sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea"
(Globo Cincia, maio de 1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol
07. (Puc-mg - adaptada) O hidrocarboneto de frmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de
isomeria plana:
a) apenas de cadeia.
b) apenas de funo, de cadeia e de posio.
c) de cadeia, de posio.
d) apenas de posio.
08. (Unesp) A frmula simplificada
09. (Unirio - adaptada) A delicadeza de muitos sabores e fragrncia naturais devida a misturas
complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substncias contribuem para o sabor dos morangos
frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preo, tais como os usados em balas, consistem,
normalmente, em um s composto ou so, no mximo, misturas muito simples. O odor e o sabor
do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" so semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE
ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substncias representam ismeros:
a) tautomeria.
b) de compensao.
c) de posio.
d) de funo.
e) de cadeia.
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10. (Unesp) Considerando-se a posio dos grupos CH3 no anel aromtico, o dimetilbenzeno
possui
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.
e) 2 ismeros.
11. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano e o propeno, so ismeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses gases, EXCETO
a) A quantidade de CO2 produzida na combusto completa.
b) A reatividade frente ao hidrognio em presena de catalisador.
c) A temperatura de liquefao.
d) O calor de combusto.
12. (Ufrj) Existem cinco compostos aromticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C,
D e E, com a frmula molecular C7H8O.
a) A, B e C so ismeros de posio. Identifique a funo qumica desses compostos.
b) Escreva a frmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulio maior que o
de E.
13. (Uece) Analise as frmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenas
que as distingue.
a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reao acima, escreva a estrutura de um ismero
plano em funo.
b) Sabendo-se que os pontos de ebulio dos produtos X e Y so respectivamente 118 C e 78 C,
apresente duas justificativas para essa diferena.
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15. (Puc-mg) Analise os compostos a seguir.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
CH3COCH3
CH3COOCH3
CH3CH2CHO
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2OH
CH3OCH2CH3
So ismeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
16. (Puc-mg) Uma substncia cuja frmula mnima C2H4 tem massa molar 56 g. O nmero de
frmulas estruturais que apresenta :
a) dois b) trs c) quatro d) cinco e) seis
17. Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na
primeira coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de funo
3. de posio
4. de compensao
5. tautomeria
Pares
(___) etxi-propano e metxi-butano
(___) etenol e etanal
(___) etanoato de metila e cido propanico
(___) 1-propanol e 2-propanol
(___) n-pentano e neopentano
A numerao correta encontrada, de cima para baixo, :
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
18. (Uerj) Isomeria o fenmeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma frmula molecular
representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a frmula molecular C4H8, podemos identificar os
ismeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posio
b) cadeia e funo
c) funo e compensao
d) posio e compensao
19. (Unirio - adaptada) "Os nitritos so usados como conservantes qumicos em alimentos
enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em geral. Servem para manter a cor
desses alimentos e proteger contra a contaminao bacteriana. O problema que essas
substncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as
nitrosaminas...".
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(REVISTA VEJA, setembro de 1998)
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23. (Ufrj) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono
secundrio e so largamente utilizadas como solventes orgnicos.
a) Apresente a frmula estrutural do ismero de cadeia da 3-pentanona.
b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os aldedos.
Escreva a frmula estrutural da nica cetona que apresenta apenas um aldedo ismero.
24. (Ita) Considere as afirmaes:
I. Propanal um ismero da propanona.
II. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
III. 1-Propanol um ismero do 2-propanol.
IV. Propilamina um ismero da trimetilamina.
Esto CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
25. (Ita) Considere as afirmaes a seguir:
I. Ciclohexano no admite ismeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco ismeros.
III. O polmero polipropileno admite vrios ismeros.
IV. Di-flor-eteno admite trs formas isomricas, das quais duas so polares e uma apolar.
Qual das opes a seguir contm apenas a(s) afirmao(es) CORRETA(S)?
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.
26. (Unesp) Substituindo-se dois tomos de hidrognio da molcula do benzeno por dois grupos
hidroxila, pode-se obter trs ismeros de posio, que apresentam pontos de fuso diferentes.
a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de posio.
b) Qual ismero apresenta maior ponto de fuso?
Justifique a resposta, esquematizando a interao molecular responsvel pela propriedade
observada para este ismero.
27. (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na
gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja frmula estrutural :
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Os pares I e II so, respectivamente:
a) ismeros de cadeia e tautmeros.
b) tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros).
d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais.
28. (Unb) O cido propanico (C3H6O2) utilizado como conservante em alimentos, com particular
eficcia contra mofo, sendo normalmente empregado na forma de um dos seus sais (propanoato de
sdio ou propanoato de potssio). As informaes abaixo referem-se a substncias relacionadas ao
cido propanico, denominadas A, B e C.
I - O cido propanico obtido a partir da oxidao da substncia A, cuja frmula C3H8O.
II - A substncia A ismero de posio da substncia B.
III - A substncia C ismero de funo da substncia B.
IV- As substncias A e B tm pontos de ebulio maiores que o da substncia C.
Com relao a essas substncias, julgue os itens que se seguem.
(1) A uma cetona.
(2) B pode formar pontes de hidrognio.
(3) C apresenta heterotomo.
(4) C apresenta cadeia ramificada.
29. (Uerj) Os feromnios so substncias secretas por animais para atrair outro animal da mesma
espcie, marcar trilhas, advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromnio de defesa da colmia de
2-heptanona. Essa substncia pode ser sintetizada pela seqncia reacional a seguir:
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III - Detergentes so tensoativos, aumentam a tenso superficial da gua e tambm a sua
capacidade umectante.
Dessas afirmaes,
a) somente a I e a II esto corretas.
b) somente a I e a III esto corretas.
c) est correta apenas a III.
d) est correta apenas a I.
e) somente a II e a III esto corretas.
Respostas
01. Alternativa C.
02. V V V V V F.
03. a) C2H4O (Etanal), C2H4O2 (cido etanico).
b) Observe a figura a seguir:
04. E
05. A
06. B
07. C
08. Teremos:
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13. Alternativa A.
14. a) Para os ismeros do produto X, existem vrias possibilidades de estruturas; dentre elas,
citamos:
15. C
16. D
17. E
18. A
19. C
20. E
21. B
22. A
24. A
25. D
26. a) Os ismeros de posio so mostrados na figura adiante.
b) O maior ponto de fuso apresentado pelo composto para-dihidrxi-benzeno por ser uma
molcula mais simtrica, o que possibilita um maior nmero de pontes de hidrognio
intermoleculares.
27. D
28. F V V F
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29. Observe os esquemas adiante:
a) Frmula estrutural:
b) Frmula estrutural:
30. A
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