UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE IDENTIFICACION Y
CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO
EQUIPO No. 1
PLAN DE LA PRCTICA No.7
TITULO: ANLISIS DE GRUPO FUNCIONALES
INTEGRANTES: -VILLA PEREZ LILIAN
-JOSE GERARDO HIDALGO HERNANDEZ
FECHA DE ELABORADO: 27 de abril del 2015
FECHA DE ENTREGADO: 28 de abril del 2015
OBSERVACIONES
5

Presentacin
Contenido

Objetivo

Hiptesis

Fundamento terico referenciado

Monografa del producto

Toxicologa de reactivos

Metodologa bloques

Material y reactivos

Rendimiento Terico

Mecanismo de reaccin

Bibliografa

Disposicin o tratamiento de residuos

40 40

TOTAL

CAL

OBJETIVO:
Llevar a cabo un anlisis orgnico funcional mediante pruebas especficas y sencillas de realizar,
para los grupos funcionales orgnicos ms representativos, con el objeto de que el alumno en un
futuro aprenda a identificarlos experimentalmente en una molcula.

HIPTESIS:
En base a las reacciones que se llevaran a cabo podremos identificar los grupos funcionales de
nuestra muestra problema dependiendo de el tipo de reaccin, el tiempo y el color de cada reaccin.

FUNDAMENTO TERICO
El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena carbonada, representada
en la frmula general por R para los compuestos alifticos y como Ar (radicales alifticos) para los
compuestos aromticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades
qumicas de los compuestos orgnicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molcula. Cuando
el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primero mediante fuerzas inicas, se
denomina ms apropiadamente al grupo como un ion poliatmico o ion complejo. (1)
Una serie homloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por
ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homloga de los alcoholes
primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homlogas y grupos funcionales listados a continuacin son los ms comunes. En las
tablas, los smbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un tomo
de hidrgeno, o incluso a cualquier conjunto de tomos. (2)

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

-Grupo hidroxilo ( OH)

Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de dicho grupo a un

hidrocarburo.

-Grupo alcoxi (R O R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono,
estando el tomo de oxgeno en medio de ellos, caracterstico de los teres.
-Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de
sustancias orgnicas: los aldehdos y lascetonas.
En los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal de una cadena
hidrocarbonada (R) y por el otro, a un tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la
cadena. (RC=OH).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas,
ocupando por tanto una situacin intermedia. (RC=OR).

Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos.

Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los
cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de neutralizacin. En este caso la reaccin se
denomina esterificacin, y el producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico
de ster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo funcional
caracterstico de una familia de compuestos orgnicos llamados aminas.
-Funciones oxigenada
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono,
hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O).(3)
Grupo

Funcin

funcional

compuesto

Grupo hidroxilo

Alcohol

o Frmula

Grupo alcoxi (o ter

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-OH

hidroxi-

-ol

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il ter

R-

oxo-

-al

ariloxi)
Grupo carbonilo

Aldehdo

C(=O)H

carbaldehdo

Cetona

R-C(=O)-

oxo-

-ona

R'
Grupo carboxilo

cido carboxlico

R-COOH

carboxi-

cido -ico

Grupo acilo

ster

R-COO-

R-ato de R'-

R'

iloxicarbonil- ilo

METODOLOGIA
a) ENSAYOS DE ACIDEZ
Disolver en agua una
pequea cantidad de
sustancia problema

Aadirle una disolucin saturada de

NaHC03 KHC03

Observar desprendimiento de CO.

b) ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

En un tubo de ensayo se toman unas
gotas de problema o unos miligramos
si ste fuese slido, disuelto en la
mnima cantidad de alcohol.

A continuacin se agregan 3 mL de
reactivo. Si no se produjese reaccin
inmediatamente, se hierve durante dos
o tres minutos, se deja enfriar y se
rasca el tubo hasta conseguir la
precipitacin del producto

Caso de no conseguirse un
precipitado de fenilhidrazona
dinitrada, se deja el tubo en
reposo durante 30 minutos.

c) ENSAYO DE DIFERENCIACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Se mezclan 2 mL de AgN03 acuoso al
5% con una gota de sosa y se aade
amoniaco al 10% hasta que se
disuelva el precipitado pardo oscuro de
xido de plata inicialmente formado

se aaden 5 mg de sustancia
problema slida o la menor
cantidad posible de solucin
problema lquido y se agita.

Si no hay reaccin se
calienta en un bao de
agua a 50-60C sin que
llegue a hervir

d) ENSAYO DE ALCOHOLES
1) Ensayo del cloruro de acetilo
En un tubo de ensayo se colocan tres
gotas de cloruro de acetilo bien seco

Cuando se hayan disipado los humos

resultantes de su reaccin con la
humedad atmosfrica se aaden una a
una, tres gotas el alcohol

2) Ensayo del reactivo Lucas

En un tubo de ensayo se
coloca 1 mL de la sustancia
problema y a continuacin se
aaden 10 mL del reactivo de
Lucas

Se agita el tubo y luego se deja en

reposo observndose el tiempo que
tarda en formarse el derivado
halogenado que se espera, bajo forma
de emulsin o de capa aceitosa

e) ENSAYO DE FENOLES
A 0.2 mL de solucin acuosa de fenol
al 3% adicionar una pequea cantidad
de
agua
de
bromo,
agitar
constantemente, hasta que el color
amarillo persista o se forme un
precipitado.

En tres tubos de ensaye se

colocan 1 2 cristales si es
slido y 1 2 gotas si es
lquido de las siguientes
sustancias: fenol, -naftol y
resorcinol

Posteriormente disolverlos con

5 mL de agua destilada y
enseguida adicionar dos gotas
de solucin de cloruro frrico al
5%, agitar y observar

f) ENSAYO DE AMINAS
1) Prueba del ion Cu (II)
Agregue 10 mg. o una gota
del compuesto desconocido
a 1 mL de una solucin de
sulfato de cobre (II) aI
2.5%.

Una coloracin azul verdoso o la

presencia de un precipitado indicar la
existencia de una amina

2) Prueba de Hinsberg.

En un tubo de ensaye coloque 0.1 mL

50 mg de amina, 0.2 g. (0.2 mL) de
cloruro de p-toluen- sulfonilo y 3 mL de
solucin de NaOH al 10%

MATERIAL Y REACTIVOS

Tape el tubo y agite de 3 a 5 minutos

destape y caliente agitando durante 1
min

MATERIA

15 tubos de ensaye de 20 mL c/u

Gotero
Pipetas de 5 ml
Pipetas de 2ml
Pipetas de1 ml
Termmetro
Bao mara
Pizeta
Probeta de 10 ml
Matraz kitasato de 50 ml
Embudo Hirsch
Equipo de punto de fusin.

REACTIVOS

Agua destilada
Solucin de CuSO4 al 10%
Cloruro de p-tolunsulfonilo
Solucin de NaOH al 10%
Solucin de HCl al 10%
HCl concentrado
Anilina
Nitrito de sdio
Dimetil anilina
Eter etlico
Papel almidn
Etanol
ter-butanol
Benzaldehido
Fenol
-naftol

Acetofenona
Ac. Benzoico
Resorcinol
Sol. de FeCl3 al 5%
Sol. de 2,4-dinitrofenilhidracina
Reactivo de Lucas

Solucin de agua de bromo

Metilanilina
Reactivo de Tollens

DISPOSICIN O TRATAMIENTO DE RESIDUOS

A: Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias orgnicas que no contengan halgenos.
B: Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias orgnicas que contengan halgenos.
C: Residuos slidos orgnicos.
Bibliografa

- H. Dupont Durst, George W. Goker. Qumica Orgnica experimental. Versin espaola,editorial

reverte. 1985 (1)
- Eduardo Primo Yfera. Qumica Orgnica Bsica y aplicada: de la Molcula a la industria. Tomo1,
editorial reverte. 1996. (2)
- Luis F. Fieser, Mary Fieser. Qumica Orgnica fundamental. Versin espaola, editorial reverte.
1985. (3)

SUSTANCIA
Benzaldehido

P.M
106,121 g/mol

P. F.
-26 C

P. Eb.
178,1 C

TLV
No establecido 1.

DENSIDAD
1,04
g/cm

40,5 C

181,7 C

20 mg/m3

1,07 g/cm

97 C

280 C

---------

120,15 g/mol
1.
122,12 g/
mol
1.
110,1 g/m
ol
36.46 g/mol

20 C
122 C

202 C
249 C

---------49 mg/m3
10ppm

110 C

277 C

46 mg/m3

1,28 g/cm

-26 C

48 C

1.12g/cm3

2,4-dinitrofenilhidracina
ZnCl2
Bromo
Metilanilina
CuSO4
NaOH

198.14 g/mol

194 C

------

7,6 mg/m3
-----

136,3 g/mol
79,904 u
107.15306 g/mol
159,6 g/mol
36.46 g/mol

283 C
(-7 C
-57 C
110 C
-26 C

756 C
59 C
194-196 C
650 C
48 C

1.0. mg / m3
0.3 ppm
0.5 ppm
1 mg / m3

2907 kg/m3
3119 kg/m3
0,99 g/ml
3603 kg/m3;
1.12g/cm3

HCl

36.46 g/mol

-26 C

48 C

Anilina
Nitrito de sodio
Dimetil anilina
Eter etlico
Acido actico
Etanol

93,13 g/mol
68,9953 g/mol
121.19 g/mol
74,12 g/mol
60,05 g/mol
46,06844 g/mol

6,3 C
271 C
2 C
34,6 C
16 C
-114 C

184,1 C
------194 C
116,3 C
118 C
78,37 C

7,6 mg/m3
7.6 mg/m3
No establecido
50 mg/m3
500 mg/m3
10 ppm
1000 ppm
1.

2.
Fenol
-naftol
Acetofenona
Ac. Benzoico
Resorcinol
FeCl3

1.

94,11124
g/mol
144,17 g/mol

1030 kg/m3
1,27 g/cm

------

7,6 mg/m3

2.

1.12g/cm3
1,02 g/cm
2,17 g/cm
0.956 g/mL
713,40 kg/m
1,05 g/cm
789,00
kg/m