CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS

ALDEHDOS Y CETONAS
Nombres
BECERRA ARCILA JOHAN STIVEN

E-mail
josbecerra@unicauca.edu.co

ZAMBRANO ORTEGA ANGELO

STIVEN

angeloorte@unicauca.edu.co

Fecha de realizacin de la prctica:

19/08/15

Fecha de entrega de informe:

26/08/15

1. RESUMEN: El grupo carbonilo es uno de los compuestos orgnicos de funcin

oxigenada interesante ya que tiene una reactividad muy amplia y variada, al igual
que unos olores potentes. En este laboratorio se caracterizaron dos clases de
compuestos carbonlicos: los aldehdos y las cetonas a los cuales se le realizaron
pruebas de solubidad en agua y acetato de etilo; Tambin se realizaron pruebas con
los reactivos tollens y 2,4 dinitrofenilhidracina con el fin de observar sus
caractersticas de oxidacin y velocidad de reaccin mediante para determinar su
grupo carbonilo; para terminar se realiz una reaccin con yodoformo con el fin de
obtener un precipitado de color amarillo.
2. OBJETIVO:
Comparar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los compuestos
carbonlicos (aldehdos y cetonas)
3. PROCEDIMIENTO: (ver

Gua No: 08 Pginas: 1 a 7) PRUEBAS DE

CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS ALDEHDOS Y

CETONAS
4. RESULTADOS faltan tablas
5. ANALISIS DE RESULTADOS
5.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACETATO DE ETILO.

CETONAS
Acetona: tiene un grupo carbonilo y una cadena carbonada de 3 tomos de carbonos, lo
que la hace soluble en agua; adems es una molcula polar ya que el momento dipolar
entre C=O es diferente de cero, as que las fuerzas presentes entre sus molculas son:
Dipolo- Dipolo, y puede formar con el agua Puentes de hidrgeno.
La acetona es soluble en Acetato de Etilo debido a que ste es un compuesto polar y la
acetona tambin, as que ambos ejercen fuerzas de Dispersin y Dipolo- Dipolo.
. Butanona: es soluble en agua al tener un grupo carbonilo y una cadena carbonada corta
de 4 C, lo que le da polaridad, y la facultad para formar puentes de hidrgeno con el
agua, adems de las fuerzas Dipolo- Dipolo y Dispersin que ejercen entre la butanona
y el agua.
En la prctica se obtuvo que la butanona es insoluble en agua, debido a que no se
esper el tiempo suficiente para tomar los resultados o porque la proporcin de agua no
era igual a la proporcin de sta cetona.
La prueba con el acetato de etilo result soluble gracias a que ambos compuestos son
polares, por lo tanto ejercen fuerzas Dipolo- Dipolo y Dispersion.
. Acetofenona: el anillo bencnico en su estructura la vuelve un compuesto apolar,
insoluble en agua, ya que tiene una proporcin de 8 tomos de carbono en total (apolar)
y 1 grupo carbonilo (polar).
La acetofenona es soluble en acetato de etilo debido a las fuerzas que se ejercen entre
estas dos molculas al disolverse, dispersin y Dipolo- Dipolo, ya que cada una cuenta
con un grupo carbonilo que les otorga un carcter polar.
ALDEHIDOS
. Benzaldehdo: es insoluble en agua (polar) debido a que est conformado por un anillo
bencnico que es apolar, as mismo tiene una relacin de 7 carbonos contra un oxgeno,
por lo cual los enlaces entre carbonos e hidrgeno anulan la leve polaridad dada por el
oxgeno.
Sin embargo, es soluble en acetato de etilo debido a que ambos tienen en su estructura
el grupo carbonilo otorgndoles polaridad, muy leve para el aldehdo y fuerte para el
acetato de etilo.
Benzaldehdo
. Anisaldehdo: presenta en su estructura un anillo bencnico el cual se encuentra
sustituido por dos tomos de oxgeno que le dan un carcter polar, ms sin embargo por
la relacin entre carbonos (8 C) y oxgenos (2 O) la molcula tiene mayor carcter
apolar que polar, es por ello que es insoluble en agua (polar). Asi como el anisaldehdo
es levemente polar, es levemente soluble en acetato de etilo (polar) ya que ste
solubiliza las partes polares de la molcula de anisaldehdo, la parte apolar (el anillo
bencnico) no lo solubiliza.
5.2 PRUEBA DE TOLLENS.
Esta prueba se utiliza con fines cualitativos, para diferenciar entre un aldehdo y una
cetona, en base a la propiedad de los aldehdos de oxidarse cuando se deja en contacto

con el aire: el oxgeno los oxida a cido carboxlico; es por ello que sta prueba solo da
positivo para los aldehdos formando un depsito de plata o un espejo de plata. Por el
contrario las cetonas son difciles de oxidar ya que en su estructura presentan dos
radicales a diferencia de los aldehdos que tienen un enlace con el hidrgeno el cual
puede perder en el proceso de oxidacin. La prueba utiliza el reactivo de Tollens
compuesto por oxidantes dbiles que solo reaccionan con los aldehdos. 1
De manera general, el reactivo de Tollens, el cual es una solucin de nitrato de plata en
hidrxido de amonio [de hecho, Ag(NH3)2OH]. Conforme el aldehdo se oxida a la sal
de un cido carboxlico, el ion plata (Ag+) se reduce a plata metlica, correspondiente a
lo observado como un depsito de plata o espejo de plata en las paredes del tubo de
ensayo, expresado en la siguiente reaccin:
OO
R-C-H + 2Ag(NH3)2+ + 3OH- R-C-O- + 2Ag + 4NH3 + 2H2O
Aldehdo
O
R-C-R + 2Ag(NH3)2+ + 3OHNo reacciona.
Cetona
2
En el laboratorio se realiz la prueba para:
Cetonas: Acetona, 2- Butanona, Acetofenona para las cuales dio negativa la prueba ya
que no se observ ningn depsito de plata o espejo de plata, ya que no se formo
ningn precipitado.
para Aldehdos: Formaldehdo y Glucosa 1% dio positiva la prueba. Para el caso del
Formaldehdo se observ un precipitado de color plateado correspondiente a la plata,
ms no el espejo de plata como se esperaba, debido a que el tubo de ensayo no estaba
completamente limpio y la plata no se deposit en las paredes del tubo, como si lo hizo
con la Glucosa 1% donde se pudo ver claramente el espejo de plata, indicando que tanto
el Formaldehdo como la Glucosa 1% son aldehdos debido a que contienen el grupo
RCHO, donde ocurre con mayor facilidad la oxidacin a diferencia de las Cetonas
(RCOR) donde es ms difcil la oxidacin.
5.3REACCION CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA.
La identificacin de los grupos carbonlicos de aldehdos y cetonas se
realizan mediante el test de Brady, basados en la formacin de 2,4Dinitrofenilhidrazonas tras la reaccin de los compuestos carbonlicos con la
2,4-Dinitrofenilhidracina.
Algunos compuestos relacionados con el amonaco al adicionarse al grupo
carbonilo (C=O) pueden formar derivados que sirven para la caracterizacin
e identificacin de aldehdos y cetonas. Los productos contiene un doble
enlace C=N que resulta de la eliminacin de una molcula de agua de los
productos de adicin iniciales.
La reaccin solo da positiva para los compuestos que presenten un grupo
carbonilo, en el caso que sea un aldehdo el precipitado o conformacin de

un compuesto de color amarillo; si se trata de una cetona es de color

anaranjado.
En la tabulacin de los resultados de la prctica de laboratorio ocurri un
error, ya que las observaciones de Acetona y Benzaldehdo se
intercambiaron, es decir la observacin de la cetona se coloc en el
compuesto aldehdo y viceversa, teniendo en cuenta la correccin de este
error se justifica de acuerdo a ello.
En el laboratorio se realiz la reaccin para aldehdos (Benzaldehdo,
Glucosa 1% y Formaldehdo) y cetonas (Acetona, Butanona y Acetofenona),
para las cuales, los aldehdos dio como resultado una prueba positiva
mediante la conformacin de un compuesto slido y/o precipitado color
amarillo, y las cetonas dio como resultado una prueba positiva mediante la
conformacin de un compuesto y precipitado color naranja o zapote
fosforescente.
La ecuacin general que expresa la reaccin de un aldehdo (donde el
radical R equivale a un H) o cetona con el reactivo de Brady es la siguiente,
en la cual no se seala la formacin de precipitado ya que en algunos casos
ocurre y en otros solo formacin de un compuesto
5.4 REACCION DEL YODOFORMO
Para la identificacin de un compuesto carbonlico es de importancia el
reconocimiento de un grupo metil cetona, esto se puede realizar mediante
la prueba de yodoformo, reaccin en la cual se forman haloformos a partir
de metilcetonas. El fundamento de esta prueba se basa en la acidificacin
del grupo metil dada por el grupo carbonilo adyacente, lo que ocurre es que
el hidrxido sdico (NaOH) reacciona con la metil cetona para formar un
anin que ataca al yodo al estar presente en el medio de la reaccin, de
esta manera los tres hidrgenos del grupo metilo quedan sustituidos por los
tomos de yodo, es ah donde el ion hidroxilo se adiciona al grupo carbonilo,
expulsando al anin triyodometiluro, y de esta manera se forma un cido
carboxlico y yodoformo (CHI3) que es un slido color amarillo.

6. CONCLUSIONES
Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada en los aldehdos y

cetonas disminuye rpidamente la solubilidad en agua.

Los aldehdos y cetonas son solubles en disolventes no polares.
El reactivo de tollens es un agente oxidante que sirve como detector de
aldehdos

La REACCIN con 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA es Uno de los

mtodos qumicos ms comunes para localizar al grupo carbonilo
en los aldehdos y cetonas.

Aunque la qumica de los aldehdos y cetonas es parecida, los primeros

son ms reactivos que las cetonas.

7. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

9.3. Consulte las estructuras del anisaldehdo, cinamaldehdo, cuminaldehdo,

vanillina. Para qu se utilizan? A partir de que fuente natural se obtienen? 9.4.
Como se pueden utilizar los derivados de aldehdos y cetonas (Hidrazonas, oximas,
semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonlico? 9.5. Explique
detalladamente por que la fructosa da positiva la prueba de Tollens?
7.2. en fehlling, lo que ocurre es la oxidacion del aldehido a un acido carboxilico, lo cual se
evidencia por la aparicion de un ppdo rojo de oxido cuproso, ya que para que la oxidacion
tenga lugar, debe haber una reduccion(debe existir en el medio de reaccion un aceptor de
electrones, en este caso el Cu(II)).

8.REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

https://www.clubensayos.com/Ciencia/CLASIFICACIN-DE-LOSCARBOHIDRATOS-SEGN-EL-GRUPO-FUNCIONAL/136877.html.