UNIVERSIDAD AUTNOMA DE NUEVO LEN

FACULTAD DE INGENIERA MECNICA Y ELCTRICA

QUIMICA ORGANICA

INVESTIGACION DE REACCION QUIMICA ORGANICA UTILIZADA EN LA

INDUSTRIA PARA LA FABRICACION DEL JABN

Nombres:

Matriculas:

Edgar Alejandro Muoz Sauceda

1635384

Mayra Elizabeth Gaona Martnez

1640316

Miguel Angel Muiz Prez

1639182

Jorge Luis Ramrez lvarez

1526772

Profesora: Dr. Mara De Jess De La Garza Galvn.

Frecuencia: Martes
Hora: N1, N2, N3
Cd. Universitaria, San Nicols De los Garza, Nuevo Len, Mxico.
8 De Septiembre Del 2015.

El Jabn
A travs de la historia, el papel del jabn ha sido importante para el desarrollo de
nuevas tecnologas, derivadas de las necesidades globales de la sociedad. El
impacto de la demanda de este producto se observa en los mtodos empleados
para elaborarlo. La qumica detrs de este producto responde a varias incgnitas:
Cmo funciona un jabn? Por qu hace burbujas? Por qu limpia? De dnde
viene? Por qu sus diferentes presentaciones? Es lo mismo jabn y
detergente?
Todo comienza con las grasas de origen animal o aceites vegetales que se
transforman en jabones. No es cuestin de magia: Esto se llama qumica, e
implica una reaccin muy sencilla denominada saponificacin. Un jabn contiene
las sales de sodio o potasio de los cidos grasos, producto de la mezcla de un
cuerpo graso (triglicridos con un lcali, que puede ser hidrxido de sodio o de
potasio).
Cmo funciona un jabn?
Una molcula de jabn tambin tiene dos
extremos de diferente afinidad. La Figura
representa una molcula de jabn. En rojo, la
cabeza con carga es la que interacta con el
agua porque son de polaridad similar. La
cadena azul, sin carga, denominada lipoflica,
se mezcla con las grasas o aceites y repele
al agua.
A causa de esta estructura, el jabn posee una doble afinidad hacia la polaridad
de otras molculas y puede orientarse segn el medio donde se encuentre. En el
agua, el jabn forma entre 100 y 200 micelas; es decir, asociaciones o
conglomerados de molculas que orientan sus cabezas con carga hacia la
superficie del agregado molecular, mientras que las cadenas alifticas quedan
hacia dentro. La micela es una partcula energticamente estable, ya que los

grupos con carga estn unidos mediante enlaces de hidrgeno de baja energa
con las molculas del agua circundante, mientras que los grupos afines a las
grasas se orientan hacia el interior de la micela e interactan con otros grupos de
caractersticas similares.
Los jabones limpian debido a las afinidades diferentes de los extremos de sus
molculas. La suciedad grasa no se elimina fcilmente slo con agua, que la
repele por ser insoluble en ella. Sin embargo, el jabn posee una cadena larga
aliftica o hidrocarbonada sin carga que interacta con la grasa, disolvindola,
mientras que la regin con carga se orienta hacia el exterior, formando gotas. Una
vez que la superficie de la gota grasa est cubierta por muchas molculas de
jabn, se forma una micela con una pequea gota de grasa en el interior. Esta
gota de grasa se dispersa fcilmente en el agua, ya que est cubierta por las
cabezas con carga o aniones carboxilato del jabn. La mezcla que resulta de dos
fases insolubles (agua y grasa), con una fase dispersada en la otra en forma de
pequeas gotas, se denomina emulsin. Por lo tanto, se dice que la grasa ha sido
emulsionada por la solucin jabonosa. De esta manera, en el proceso de lavado
con un jabn, la grasa se elimina con el agua del lavado.

Historia Del Jabn

No se sabe exactamente ni cundo ni dnde se hizo el primer jabn. Segn la
leyenda romana el jabn fue descubierto por el agua de la lluvia con que se lavaba
debajo de los lados del monte Sapo, junto al ro Tber. La grasa de los numerosos
sacrificios animales se mezcl con las cenizas de madera de los fuegos
ceremoniales, y los esclavos notaron sus propiedades para limpiar, primero sus
manos y luego las prendas de vestir. Los restos de jabn ms antiguos se
encontraron en tarros de arcilla de origen babilnico alrededor de 2800 A.C. las
inscripciones en los cilindros describen la mezcla de grasas hervidas con cenizas.
ste es un mtodo de fabricacin de jabn, pero no hay mencin de su uso o
propsito. La referencia literaria ms temprana sobre el jabn fue encontrada en
las tabletas de la arcilla que fechaban a partir del 3er. milenio A.C. en la

Mesopotamia. Estos escritos contienen una receta para hacer jabn con una
mezcla de potasa y aceite. Otra receta contiene los ingredientes de una
prescripcin medicinal del jabn.
El papiro de Ebers, tratado mdico que
data de 1500 a.C., sostiene que los
egipcios usaban jabn como ungento
para curar infecciones de la piel,
adems, perfeccionaron su produccin
mezclando grasa animal y aceites
vegetales, sales alcalinas y cenizas si
deseaban una sustancia espumosa.
En el reinado de Nabnido (556-539 a.C.) en Babilonia, lo preparaban con aceite
de ssamo, cenizas y ciprs, aunque era utilizado para lavar superficies. Para los
hebreos, el bao signific adems limpieza espiritual: el libro de Jeremas (627
a.C.) contiene la palabra hebrea brth, que significa vegetal alcalino, el cual
probablemente fue una mezcla de plantas autctonas quemadas para obtener un
compuesto jabonoso.
La frmula egipcia del jabn tambin fue utilizada por los griegos y los romanos,
que lo elaboraban hirviendo grasas y aceites con lcali de ceniza y cal. Empero, el
bao para ellos era una cuestin social y de salud. Para la limpieza corporal
usaban, en lugar de jabn, aceite de oliva. Fue hasta el siglo II d.C. que lo
comenzaron a utilizar para el bao personal, como resultado de la colonizacin,
que los hizo aceptar su uso y fabricacin.
En Europa, el jabn se dej de utilizar durante siglos para la limpieza personal a
causa de algunas creencias que se originaron por la peste negra, recurrente
durante la Edad Media. Siglos despus, el jabn de Marsella (Francia) se
generaliz en varias regiones del Mediterrneo, como Savona, Italia, y Castilla,
Espaa. ste se elaboraba con aceite de olivo y una mezcla de plantas llamada
barilla, que provea el lcali, dado su riqueza en carbonatos de sodio, calcio y
potasio, y era abundante en la regin.

Fue as como, a mediados del siglo XVII, el

gobierno de Francia regul el mercado del
jabn de Marsella y propuso reglas para
elaborarlo excluyendo las grasas animales.
A

lo

largo

civilizaciones

de

la

historia,

utilizaron

distintas
diversos

ingredientes para elaborar el jabn: una

sustancia grasa, ya sea de origen vegetal o
animal, y un lcali, ya sea cenizas de
madera o de plantas, ricas en carbonatos
de sodio o potasio. Ese es el origen de la
reaccin ms antigua, la saponificacin.
En 1795, el jabn de Marsella empez a industrializarse gracias a los trabajos
cientficos de Nicolas Leblanc en 1787, quien obtuvo el lcali de la sal de mar y el
carbn, con calor. En 1783, Scheele descubri una sustancia dulce a la que llam
lsus, hoy conocida como glicerina, al hervir aceite de olivo con xido de plomo.
Este trabajo condujo al qumico francs Eugene Chevreul a explicar la
saponificacin: despus de establecer la estructura del triglicrido afirm que el
jabn es la sal metlica de los tres cidos grasos. Estos hallazgos revolucionaron
la industria del jabn, que tuvo una gran demanda despus de la Segunda Guerra
Mundial. Durante este periodo la gente se dio cuenta de la importancia de utilizar
jabn, porque salv la vida de muchos soldados. Por otro lado, la cultura de la
higiene propici la reduccin de la muerte infantil.
Los descubrimientos cientficos, junto con el desarrollo de la energa para operar
las fbricas, hicieron de la manufactura del jabn una industria importante. La
amplia disponibilidad del jabn hizo que pasara de ser un artculo de lujo a una
necesidad diaria. Al generalizarse su uso, vino el desarrollo de jabones ms
suaves para el bao y el aseo personal y otros para usarse en las primeras
lavadoras de ropa.

El efecto limpiador del jabn de debe a que en su molcula existe una parte
lipoflica por medio de la cual se unen a la grasa o aceite, mientras que la otra
parte de la molcula es hidroflica, que tiene afinidad por el agua, por lo que se
une con ella. As, el jabn toma la grasa y la lleva al agua formando una emulsin.
A partir de 1950 los productos de jabn fueron gradualmente sustituidos por
detergentes sintticos. Se trata de productos no jabonosos para lavar la ropa que
son "sintetizados" o mezclados qumicamente a partir de una variedad de materias
primas. Esta combinacin funcionaba muy bien porque eliminaba bien las
manchas, y los detergentes se convirtieron entonces en un producto comn en
todos los hogares, superando las ventas del jabn tradicional que prcticamente
se haba quedado reducido al jabn en pastillas y en escamas.
En la segunda mitad del siglo XX continu el desarrollo de productos de limpieza
qumicos y fciles de usar. Algunas innovaciones fueron los polvos para lavadoras
automticas, los suavizantes de ropa, los detergentes con blanqueador, polvos
con enzimas, desmanchadores, detergentes concentrados, y un sinfn ms de
productos con los que se estn creando nuevas necesidades a los consumidores.
Pero todo ese desarrollo de productos qumicos despert tambin la preocupacin
por sus efectos en el medio ambiente. Aparecieron las primeras plantas de
tratamiento de aguas y una mayor conciencia medioambiental puso en entredicho
la inclusin de algunos compuestos qumicos dainos de los detergentes, como
los fosfatos, y anim el desarrollo de los ingredientes biodegradables, que se
eliminan con facilidad y pueden ser asimilados por algunas bacterias.

La qumica de los jabones

La qumica de la fabricacin de los jabones es muy simple. Como sabemos, los
jabones son las sales de sodio o potasio de los cidos grasos, principalmente
saturados aunque tambin insaturados, que contienen cadenas de 10 hasta 18
tomos de carbono. La fuente de estos cidos grasos es siempre una mezcla
natural de los triglicridos que constituyen las grasas de origen animal o los
aceites vegetales. La mayora de los fabricantes emplean directamente grasas o
aceites.
El proceso de fabricacin puede ser por neutralizacin directa de la mezcla de
cidos grasos, o a partir de las grasas o aceites por hidrlisis alcalina, denominada
originalmente saponificacin. Para fabricar jabones por neutralizacin de los
cidos grasos se requiere de la hidrlisis previa del triglicrido. Un proceso
comercial muy exitoso desde principios del siglo XX fue el denominado Twitchell,
que consiste en calentar una emulsin de grasas o aceites con 25-30% de agua,
catalizando la hidrlisis por calentamiento con vapor durante 24-48 horas en
presencia de 0.5 % de cido sulfrico y de 1.25 % del catalizador de Twitchell, de
transferencia de fase. En este proceso se emplea un reactor abierto.
Un proceso de hidrlisis de las grasas o aceites que requiere de tiempos de
reaccin mucho ms cortos que el Twitchell, es una reaccin a presin que
emplea cinc en polvo como catalizador. Tambin se han diseado procesos de
hidrlisis trmica a 230-240C en reactores por lote, semicontinuos y continuos.

Uno de los mtodos ms empleados actualmente para fabricar jabones es el

denominado saponificacin, que consiste, en calentar la grasa o aceite con
soluciones concentradas de hidrxido de sodio o potasio, con lo que los cidos
grasos que se producen durante la hidrlisis reaccionan inmediatamente con el
lcali para producir directamente la mezcla de las sales de sodio o potasio de los
cidos grasos.

Reaccin de Saponificacin
La preparacin del jabn se basa en la reaccin orgnica llamada saponificacin
que es un proceso qumico por el cual un cuerpo graso, unido a un lcali y agua,
da como resultado jabn
La Saponificacin es la hidrlisis, promovida a travs de una base de las uniones
ster de las grasas y de los aceites. A travs de la siguiente reaccin:

Un mtodo de saponificacin comn en el aspecto industrial consiste en hervir la

grasa en grandes calderas, aadir lentamente hidrxido de sodio (NaOH) y
agitarlo continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa. El ndice
de saponificacin a la cantidad de miligramos de hidrxido de potasio necesarios
para saponificar completamente un gramo de grasa o aceite. Los jabones, cuando
se dispersan en agua, forman micelas, debido a su naturaleza anfiptica. En estas

micelas, los aniones del jabn exponen al medio acuoso los grupos carboxilato,
polares y en consecuencia hidrfilos. Durante el lavado, los aniones penetran las
gotas grasas de la suciedad con sus cadenas hidrocarbonadas no polares
(lipfilas), rodeando la suciedad con cargas negativas, que al repelerse
fragmentan la grasa a eliminar, formando una emulsin estable.

Los lpidos saponificables son los lpidos que contienen cidos grasos en su
molcula y producen reacciones qumicas de saponificacin. A su vez los lpidos
saponificables se dividen en:
A

Lpidos simples: Son aquellos lpidos que slo contienen carbono,

hidrgeno y oxgeno. Estos lpidos simples se subdividen a su vez en:
Acilglicridos o grasas (cuando los acilglicridos son slidos se les llama
grasas y cuando son lquidos a temperatura ambiente se llaman aceites) y
Cridos o ceras.

Lpidos complejos: Son los lpidos que adems de contener en su

molcula

carbono,

hidrgeno y oxgeno,
tambin

contienen

otros elementos como

nitrgeno,
azufre

fsforo,
u

otra

biomolcula como un
glcido. A los lpidos
complejos tambin se
les llama lpidos de membrana pues son las principales molculas que
forman las membranas celulares: Fosfolpidos y Glicolpidos.

Detergentes sintticos
El jabn, como sabemos, proviene de la saponificacin de una grasa animal o
aceite vegetal y un lcali. Como molculas en general, son carboxilatos de sodio
en los jabones duros, o de potasio en los suaves. En cambio, los detergentes son
considerados surfactantes sintticos y pueden ser sales de cidos sulfnicos,
sales cuaternarias de amonio, o surfactantes no inicos o Zwiterinicos. Ambos
son tensoactivos o surfactantes, ya que en solucin tienden a disminuir el ngulo
de contacto entre dos fases y con esto afectan la tensin superficial del agua para
lograr el efecto de limpieza. Se obtienen mediante diversas reacciones qumicas.
Por ejemplo, sulfonacin, sulfatacin, neutralizacin, cuaternizacin, alcoxilacin,
entre otras.
Hacia mediados del siglo XX se conocieron los primeros detergentes sintticos,
que presentaban la ventaja respecto a los jabones, de no formar sales clcicas o
magnsicas insolubles y en consecuencia, permitir el lavado en aguas duras.
Estos detergentes no eran biodegradables y adems contenan fosfatos alcalinos,
por lo cual ocasionaron grave perjuicio al medio ambiente, tanto por la formacin
de espumas en los cursos de agua, como por la eutroficacin de los mismos

debido al contenido de fosfatos. Posteriormente se disearon y obtuvieron

detergentes biodegradables.
Los detergentes son tambin iones, o molculas, anfipticas. Los detergentes
pueden ser clasificados, de acuerdo a sus estructuras, en aninicos, catinicos (en
ambos casos se trata de sales) y neutros. Ejemplos de detergentes aninicos son
el laurilsulfato de sodio y el dodecilbencenosulfonato de sodio.
La utilidad de los jabones es limitada por su tendencia a precipitar en agua dura.
El agua dura es agua acida o que contienen iones de calcio, magnesio o hierro.
En agua acida, como lo es el agua de lluvia se protonan y forman los cidos
grasos.

ndice de saponificacin.
En grasas y aceites neutros, la saponificacin es una de las reacciones ms
notables de los steres carboxlicos. En la actualidad podemos conocer las
propiedades de muchos tipos de aceites y grasas para formar jabones. Se han
encontrado manuscritos que datan del 3000 a.C. que hacen alusin a la
elaboracin de jabones gracias a esta reaccin qumica. Dichas propiedades
pueden ser cuantificadas gracias al clculo del ndice de Saponificacin
El lcali es imprescindible para que se produzca esa reaccin, pero hay que tener
en cuenta que por s solo es un elemento custico muy peligroso, cuyo manejo
implica tomar una serie de precauciones muy importantes para manipularlo con
seguridad. Los lcalis ms utilizados en la fabricacin del jabn son la sosa
(hidrxido sdico, NaOH) y la potasa (hidrxido potsico, KOH). Por eso, es
necesario tener mucha experiencia y unos conocimientos muy amplios sobre los
lcalis y sus reacciones qumicas, para proceder a realizar una saponificacin que
ofrezca totales garantas de que el producto final obtenido no entrae riesgo
alguno para la piel. Esto no significa que la saponificacin sea un proceso
terriblemente peligroso, sino ms bien muy delicado de realizar. Realizar un buen
jabn, perfectamente saponificado, y con unas excelentes cualidades limpiadoras

y emolientes, aparte de una gran experiencia y conocimientos de la saponificacin,

se necesita conocer tambin una serie de tablas con parmetros y proporciones
muy concretas de cada uno de los elementos que constituyen la reaccin, as
como su correcta formulacin.
El conjunto de dichas tablas imprescindibles para la elaborar cualquier tipo de
jabn, es lo que se conoce como tablas de saponificacin:

Para saber cunta sosa se necesita para saponificar una cantidad de una grasa
concreta, slo hay que multiplicar dicha cantidad por el valor correspondiente que

aparece en la tabla. En el caso de que vayamos a hacer un jabn con diferentes

aceites, habra que buscar la cantidad necesaria de sosa para cada tipo de aceite
concreto, y luego sumarlas todas. Tambin por eso, en las recetas de jabn, si
queremos sustituir un aceite por otro, tambin habr que ajustar la cantidad de
sosa necesaria.

Biodegradabilidad
Una propiedad importante de los jabones, en comparacin con los detergentes, es
su biodegradabilidad. Durante la Segunda Guerra Mundial, ante la necesidad de
obtener jabones solubles en agua de mar, se comenz la fabricacin de
detergentes. Al aumentar la demanda, aparecieron detergentes de muy bajo costo
elaborados a partir de compuestos de petrleo: los alquilbencensulfanatos (ABS).
Tras ms de una dcada de niveles muy altos de venta, empez a aparecer
espuma en aguas residuales y, en algunas regiones, hasta en el agua potable, ya
que los microorganismos no degradan con facilidad las molculas ramificadas del
ABS. Los detergentes biodegradables, llamados qumicamente alquilsulfonatos
lineales (LAS), contienen cadenas lineales de carbono fcilmente descompuestas
por los microorganismos que producen enzimas que degradan las cadenas en
bloques de dos en dos. En el caso de los detergentes ABS, esta accin enzimtica
es bloqueada por las ramificaciones. La no biodegradabilidad de los detergentes
origin mucha presin en todo el mundo, lo que condujo a discutir este tema y
formular legislacin que exigiera a los fabricantes de la industria del jabn y
detergentes comprobar la biodegradabilidad de sus productos. En Mxico, casi el
100%

de

la

industria

de

jabones

detergentes

elabora

detergentes

biodegradables utilizando la materia prima adecuada: el dodecil benceno lineal y

no el ramificado.

Conclusiones
Hoy en da el jabn en indispensable en nuestra vida diaria, desde en la maana
que te levantas y tomas un bao, como tambin, en el lavado de tu ropa, en la
limpieza de tu casa entre muchas actividades relacionadas con este producto.
El jabn es un compuesto semisinttico muy simple, resultado de una reaccin
qumica de las grasas o aceites. En el cual ha contribuido no slo a mejorar la
calidad de vida de la especie humana, sino a salvar muchas vidas. Con la
fabricacin de este producto se desarroll en las personas una cultura de higiene
en las personas, por lo cual, se disminuy y previnieron enfermedades en los
nios.

un

cuidado personal ms higinico.

Asimismo inspir a los qumicos para desarrollar los surfactantes, que tienen
innumerables aplicaciones, desde la produccin de alimentos hasta la extraccin
mejorada de petrleo.

Bibliografa:
Electronica:
http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/art38.pdf
http://www.jabonesbeltran.com/es/por-que-lava-el-jabon.php
http://www.batanga.com/curiosidades/3668/historia-del-jabon
http://www.ceibal.edu.uy/contenidos/areas_conocimiento/aportes/jabonweb/origen.
htm
http://www.profeco.gob.mx/encuesta/brujula/bruj_2011/bol194_jabones.asp

Libros:

- Autores: Autino, Juan Carlos, Romanelli, Gustavo P, Ruiz,

Diego Manuel. (2013).Introduccin a la Qumica
Orgnica. 445paginas. Editorial de la Universidad Nacional de
La Plata (EDULP)

- T.A. Genssman. Segunda edicin. 1974.Principios de Qumica

orgnica. Saponificacin. Pag.408. Editorial Revert, S.A. Edicin en espaol.
San Francisco. Fecha de consulta: 10 De Noviembre del 2015.

- Alton E. Bailey.1984.Primera edicin. Aceites y grasas industriales.

Saponificacin. Pag 34.Editorial Revrent, S.A. Edicin en espaol. Barcelona,
Espaa. Fecha de consulta: 10 De Noviembre del 2015