INTRODUCCIN

Los derivados del amonaco en el cual uno o ms de los tomos de hidrgeno

han sido reemplazados por algn grupo aliftico o aromtico es llamado amina.
La gran importancia de las aminas es ilimitada en la industria ya que a partir
de estas se produce una gran variedad de compuestos amino.
------------------------------------------------TIPOS DE AMINAS
Las aminas se clasifican como primarias, secundarias y terciarias dependiendo
del nmero de tomos de hidrgeno que en la molcula de amonio ha sido
sustituido por algn compuesto orgnico, este puede ser un grupo aliftico o
aromtico. Por lo tanto una amina es primaria si un tomo de hidrgeno es
reemplazado por un grupo orgnico, es amina secundaria si han sido
sustituidos dos tomos de hidrogeno y es una amina terciaria cuando han sido
sustituidos los tres tomos de hidrgeno.
Los grupos orgnicos R, R y R pueden ser los mismos o diferente:

El amonaco exhibe propiedades bsicas por el par de electrones sobre el

tomo de nitrgeno, el cual puede ser donado a algn tomo con deficiencia de
electrones. La sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo
incrementa la tendencia a compartir o donar los electrones; por lo tanto las
aminas alifticas primarias son usualmente bases ms fuertes que el amonaco
y las aminas secundarias alifticas por lo general son bases ms fuertes que
las aminas alifticas primarias. Las aminas alifticas terciarias son bases ms
fuertes que las aminas primarias pero mas dbiles que las aminas alifticas
secundarias. Esto se debe a que la tensin que ocurre en la molcula cuando
los ngulos de enlace cambian cuando un protn es aceptado o un par de
electrones es donado por la amina.
La sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos arilo decrece la basicidad
del tomo de nitrgeno debido a la estabilizacin por el fenmeno de
resonancia. Las arilaminas son consideradas bases ms dbiles que las
alquilaminas. La presencia de sustituyentes negativos sobre el anillo aromtico
de las arilaminas reduce la basicidad. Las aminas secundarias en la cual ambos
grupos orgnicos son aromticos esencialmente son neutras. Las aminas
terciarias que contienen tres grupos arilo no exhiben ninguna basicidad. Las
aminas secundarias y terciarias en la cual uno o dos grupos orgnicos son
aliftico y el otro es aromtico son ms bsicos que una amina primaria
aromtica.
La basicidad de una amina heterocclica vara significativamente dependiendo
de su estructura. En general las aminas cclicas saturadas son bases fuertes y
se comportan como aminas alifticas, y las aminas cclicas insaturadas son
bases dbiles tal como las aminas aromticas.

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DEFINICIN Y PROPIEDADES DE LAS METILAMINAS

MONOMETILAMINA O METILAMINA
Es un gas de fuerte olor amoniacal, a presin y temperatura ordinaria; lquida
corrosiva cuando se lica por congelacin en mezcla frigorfica. Se reparte
comnmente en solucin acuosa al 33-40%. El clorhidrato se presenta en
forma de cristales tetragonales delicuescentes.

PROPIEDADES.
* Otros Nombres: Monometilamina; amino-metano.
* Frmula: CH3NH2
* Peso molecular: 31,06 (CH5N)
* Cdigo armonizado: 2921.11.0000
* Punto de ebullicin: -6,5 C

DIMETILAMINA O N-METILMETANAMINA
Es un compuesto orgnico incoloro, licuable y gas inflamable con amonaco de
cierto olor a
pescado. La dimetilamina es generalmente usada en disoluciones acuosas
aproximadamente al 40%.

PROPIEDADES
* Frmula molecular: C2H7N
PROPIEDADES FISICAS
* Estado de agregacin:Gas
* Apariencia: Gas incoloro con mal olor
* Densidad:1.883 kg/m3; 0,001883 g/cm3
* Masa molar: 45.08 g/mol
* Punto de fusin:181 K (-92 C)

* Punto de ebullicin:280 K (7 C)
PROPIEDADES QUMICAS
* Solubilidad en agua:354 g/100 ml
* Momento dipolar: 0 D

TRIMETILAMINA
Es un compuesto orgnico que tiene como frmula N(CH3)3. Se trata de una
amina terciara, inflamable e higroscpica. En bajas concentraciones presenta
un fuerte olor a "pescado", mientras que a altas concentraciones tiene un olor
similar al del amonaco. A temperatura ambiente (25c) se presenta como un
gas, y se comercializa usualmente en cilindros presurizados o en solucin
acuosa al 40%, ya que al igual que el amonaco es muy soluble en ese lquido.

PROPIEDADES
* Otros nombres: N,N-Dimetilmetanamina
* Frmula semidesarrollada: N(CH3)3
PROPIEDADES FSICAS
* Estado de agregacin: Gas
* Apariencia:

Incoloro

* Olor penetrante y desagradable

* Densidad: 0,00067 kg/m3; 0,67 g/cm3
* Masa molar: 59,11 g/mol
* Punto de fusin: 155,35 K (-118 C)
* Punto de ebullicin:

276,02 K (3 C)

PROPIEDADES QUMICAS
* Acidez: 9,87 pKa

ILUSTRACIONES
Ilustracin 1 Metilamina
Ilustracin 2 Trimetilamina

Ilustracin 3 Dimetilamina

CLASIFICACIN DENTRO DE LA INDUSTRIA QUMICA

------------------------------------------------Subsector>> qumicos inorgnicos bsicos>> petroqumicos>>intermedios
Producto Intermedio
Constituye la materia prima
bsica para la fabricacin de otros productos petroqumicos y su elaboracin se
debe en gran medida a los derivados del gas natural y de las naftas.

------------------------------------------------USOSDE LAS METILAMINAS

MONOMETILAMINA

* Principales Usos:
Las Metilaminas tienen una amplia gama de aplicaciones como herbicidas,
fungicidas e insecticidas, disolventes, explosivos industriales, acelerador de la
vulcanizacin del caucho y qumica fina y farmacia.Se emplea como materia
prima de sntesis de muchos compuestos comerciales disponibles.

Algunas reacciones en las que participa rectivos simples son:

* Reacciona con Fosgeno para dar Isocianato de Metilo.
* Reacciona con Disulfuro de Carbono e Hidroxido de Sodio, para dar
Metilditiocarbamato de Sodio.
* Reacciona con Cloroformo y una base, para dar Isocianuro de Metilo.
* Reacciona con Oxido de Etileno, para dar Metiletanolaminas

La metilamina lquida se puede usar como disolvente anlogo al amonaco

lquido, ya que comparte algunas propiedades del amonaco lquido, pero es
mejor como disolvente de sustancias orgnicas, de igual manera que el
metanol es mejor que el agua.
Tambien puede usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en
aplicaciones de refinera.

* Usos ilcitos: De la metilamina, combinada con la fenil-2-propanona, se

obtiene metanfetamina; combinada con la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona,
se obtiene 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA).

DIMETILAMINA.
La dimetilamina es usada como agente depilador en bronceados, en tintes,
aceleradores de gomas, en jabones y componentes de limpieza y como
fungicida agrcola. En la industria la dimetilamina es transformada en
dimetilformamida y en xido de laurildimetilamina. Es materia prima para la
fabricacin de frmacos como la difenhidramina.
Para la fabricacin de los derivados se utiliza como materia prima la
dimetilamina producida en el proceso anterior. Entre sus aplicaciones se
encuentra la fabricacin de cuero sinttico, fibras acrlicas y sntesis muy
especficas de qumica fina y farmacia.

TRIMETILAMINA.

La trimetilamina se utiliza para la sntesis de colina, hidrxido de

tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de plantas, resinas de
intercambio fuertemente bsicas, y como agentes emparejadores del teido.2 .
Los sensores de gases utilizados para comprobar la frescura del pescado
detectan trimetilamina.

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PROCESO DE PRODUCCIN
Las metilaminas que se fabrican, son las aminas derivadas del metanol y son
las tres posibles combinaciones con el amoniaco, que corresponden a la amina
primaria, secundaria y terciaria, que se denomina como mono-metilamina
(MMA), di-metilamina (DMA) y tri-metilamina (TMA). La representacion
estructural simplificada de estas aminas es la siguiente:

* Por reaccin al calor entre metanol, cloruro amnico y cloruro de cinc.

* Por reaccin al calor del cloruro amnico con el formaldehido.

* En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fcilmente por

reaccin de cido clorhdrico con hexanamina o por tratamiento de
formaldehdo con cloruro de amonio.

NH4Cl + H2CO CH2=NHHCl + H2O

CH2=NHHCl + H2CO + H2O CH3NH2HCl + HCOOH

El clorhidrato incoloro se puede convertir en amina por adicin de una base

fuerte, como NaOH:

CH3NH2HCl + NaOH CH3NH2 + NaCl + H2O

La metilamina fue
preparada por primera vez por Wurtz por hidrlisis de isocianato de metilo y
compuestos relacionados.

* Por reaccin del metanol con amonaco

El proceso de fabricacion es continuo y consiste en hacer reaccionar en face

gaseosa al amoniaco con el metanol, utilizando como reactivo en exceso al
amonaco y como reactivo limitante al metanol. La temperatura de reaccin
esta comprendida entre los 350 C y 450 C y una presin de 18 Kg/cm2.

ESTUDIO TCNICO
El diagrama simplificado del proceso es el siguiente :

El reactor (R-700) est empacado con un catalizador del deshidratacin que es

del tipo silica/alumina. Este catalizador permite alcanzar rpidamente las
condiciones del equilibrio termodinmico.
Bajos las condiciones de operacin del ractor, el metanol no solanmente
reacciona con el amonaco, sino tambin con la mono- y la di-metil amina de la
siguiente manera:

Come se observa se obtienen las las tres aminas y su composicin est

determinada por su equilibrio termodinmico. Este proceso se dise para
alcanzar este equilibrio, pidindose modificar la composicin de las tres aminas

con el cambio de las condiciones de operacin. Bajo las condiciones de

operacin del reactor el equilibrio de las reacciones se mantiene hacia la
formacin de las metilaminas, siendo despreciables las reacciones reversibles.
A altas temperaturas se efectan las reacciones de ruptura de enlace y
aminacin. Las reacciones posibles son las siguientes:

A temperaturas mayores de 400C se hacen importantes las reacciones de

ruptura (Craking), con formacin de gases como el etileno, hidrogeno, metano,
etc. Y de lquidos pesados, productos de condensaciones complejas en los que
se reconoce la
presencia de piroles
Los productos de la reaccin son separados y purificados por columnas de
destilacin de la siguiente manera:
- La columna T-702 separa azeotrpicamente con una corriente de agua la trimetilamina que sale por el domo de la columna como producto final del tanque
de almacenamiento y por el fondo salen la mezcla de mono-metilamina y dimetilamina.
- La columna deshidratadora T-703 separa el agua de la mezcla de la
monometilamina y la di-metilamina que sale por el domo de la columna. El
agua de desecho que se separa por el fondo de la columna, es enviada a la
planta de tratamiento biolgico.
-La columna T-704 separa la mezcla de mono-metilamina/di-metilamina. Por el
fondo de la columna se obtiene la di-metilamina y por el domo la monometilamina, envindose al correspondiente tanque de almacenamiento de
producto final.
- Los materiales recuperados del cabezal de venteo de la planta, son enviados
a una columna lavadora de gases T-705 (scrubber) que separa los gases de
desecho, que salen por el domo y son quemados en un mechero (flare). Los
materiales recuperados salen por el fondo y son enviados a la columna
agotadora T-706.
- Los materiales recuperados que vienen del fondo de la columna lavadora T705, mediante una corriente de vapor son separados por el domo y son
recirculados al reactor para su reproceso. El fondo acuoso de la columna es
enviada a la planta de tratamiento biolgico.
Bajo las condiciones de operacin adecuadas, esta planta est diseada para
producir aproximadamente:
1100 toneladas/ao de mono-metilamina.
5100 toneladas/ao de di-metilamina.
1800 toneladas/ao de tri-metilamina.

Estas cantidades pueden cambiar dependiendo de las

condiciones de operacin ya que si se modifican, se puede orientar el equilibrio
hacia la obtencin de una de las metilaminas.
Aun cuando la planta fue diseada para operar hermticamente y no tener
fugas de materiales, existen emisiones fugitivas en los sellos de las bombas,
empaques de las bridas de las tuberas, empaques de los cambiadores de
calor, columnas de destilacin y el reactor, etc., que pueden provocar
concentraciones en el rea laboral suficiente para que el personal este
expuestos a estas sustancias.
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TRANSPORTE Y ALMACENAMIENTO
Se almacena en recipientes de acero al carbono o acero inoxidable; en
pequeas cantidades en vasijas de vidrio o loza. A temperatura ambiente la
metilamina pura ha de conservarse a presin; en cualquier caso, debe tenerse
bajo nitrgeno para evitar el contacto con el dixido de carbono (con el que
forma carbonatos) y la humedad.
Se suele distribuir en disolucin de Metanol, etanol, THF, y agua, o como gas
anhidro en contenedores metlicos presurizados.
Industrialmente, se distribuye en su forma anhidra en tanques presurizados
transportados por ferrocarril o carretera.
La dimetilamina tiene las mismas caractersticas de transporte y
almacenamiento de la metilamina.
La trimetilamina se presenta como un gas a temperatura ambiente (25C), y se
comercializa usualmente en cilindros presurizados o en solucin acuosa al 40%,
ya que al igual que el amoniaco es muy soluble en ese liquido.

------------------------------------------------CARACTERSTICAS TOXICOLGICAS Y AMBIENTALES.

Estas tabla permite conocer que las metilaminas deben manejarse
cuidadosamente y evitar su exposicin, ya que producen
varios efectos de ndole agudo que pueden daar de manera severa al ser
humano si se respiran o cae en la piel. Con respecto a la exposicin crnica la
informacin indica que puede hacer daos en las vas respiratorias que son
reversibles con un tiempo de no exposicin. Se descartan los efectos
cancergenos, mutagnicos y teratognicos.

ESTUDIO DE MERCADO

------------------------------------------------PRODUCCIN DE MATERIA PRIMAS

Si bien el mercado local cuenta con una basta produccion de materias primas,
para abastecer la produccin, actualmente no se registran productores
nacionales
Oferta materia primas a nivel nacional:
Productores de Amoniaco:
* Fabrica MILITAR RIO TERCERO, Situada en Rio Tercero Crdoba, que tiene una
capacidad instalada 12000 Tn/a
* PETROBRAS ENERGIAS S.A., Situada en la Ciudad de Campana Bs.As. 135000
Tn/ao.
* PROFERTIL S.A. Bahia Blanca Bs.As. 750000Tn/ao.
Productores de Metanol
* ALTO PARANA S.A. Situada en San Martin, Provincia de Santa F.Tiene una
capacidad instalada 50000 Tn/ao
* YPF S.A. planta petroqumica de la provincia de Neuqun, en la localidad de
Plaza Huincul. Tiene una capacidad instalada 400.000 ton/ao

------------------------------------------------PRODUCCION A NIVEL MUNDIAL

El mercado dentro de la industria petroqumica, para la produccin de
metilaminas, es un mercado satisfecho pero no saturado. Actualmente la
produccin se concentra en:
* CHINA (Principal Productor)
Shandong Hualu-Hengssheng Chemical. Co (120000 Tn/Ao)
Luxi Qumica Group Co., Ltd (120000 Tn/Ao)
Shandog Luxi Chemical. Co. Ltd (120000tn/Ao)
Jina Hualing Pharmaceutical Co.,Ltd (70.000 Tn/ Ao)
Shanghai Sun Chemical
Technology Co.,Ltd (90000 Tn/Ao)

Zhejiang Realsun Chemical Industry Co.Ltd (100000 Tn/Ao)

Henan Harvest Chem Co.,Ltd (80000 Tn/Ao)
* INDIA
Vihasifine Chem Pvt Ltd (110000 Tn/Ao)
Shivnath Indutries (100000 Tn/Ao)
Nicava Pharmaceutical Indutries (95000 Tn/Ao)
Lofy Laboratories Pvt Ltd (70000 Tn/Ao)

* CANADA
Husky Industries Canada (125000 Tn/Ao)

* ESTADOS UNIDOS
Allied Products (210000 Tn/Ao)

* DINAMARCA
Gk Bio Trading (100000 Tn/Ao)

------------------------------------------------DEMANDA SECTORIZADA DE METILAMINAS

Lademanda demono, di y tri- metilamina, se produce en gran parte por las

industrias del sector Agricola.
* Para la produccin de bactericidas, insecticidas (36%),
* Industria Qumica para produccin de explosivos (31%),
* y Produccin de N-metilpirrolidina (solvente y aditivo de aceites lubricantes,
15%).

------------------------------------------------MARCO LEGAL EN ARGENTINA

Se entiende como restringido todo producto o sustancias qumica cuyo uso

haya sido parcialmente limitado por uno o ms organismos o que haya sido
prohibido por solo un organismo con competencia en el tema.
ANMAT -Administracin Nacional de Medicamentos, Alimentos y Tecnologa
Medica (Ministerio de Salud)
Por la Resolucin Conjunta 125/98 Ministerio de Defensa - 2097/98 Ministerio
de Relaciones Exteriores, Comercio Internacional y Culto - 41/98 Ministerio de
Economa y Obras Y Servicios Pblicos:
La dimetilamina se encuentra entre las sustancias qumicas sujetas a control
de exportacin por parte del gobierno nacional.
Adems se encuentra en el listado de sustancias qumicas a que se refiere la
convencin sobre la prohibicin
del desarrollo, la produccin, el almacenamiento y el empleo de armas
qumicas y sobre su destruccin.
Las mezclas conteniendo cualquiera de los productos qumicos, quedan
incluida a efectos de los mismos controles. La Licencia Previa de Exportacin
no se requiere para una mezcla cuando el compuesto qumico controlado es un
ingrediente normal en productos envasados de venta directa al consumidor
para su uso personal.
La Convencin fue ratificada por Argentina en el ao 1997, a travs de la Ley
24.534. Resolucin 125 / 98

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------------------------------------------------Bibliografa

* Secretaria de Agricultura, Ganadera, Pesca y Alimentacin (Coordinacin de

Registro de Agroqumicos).
* Ministerio de Defensa (Direccin de Planificacin Tecnolgica e Industrial)
* http://www.minambiente.gov.co/documentos/Guia2.pdf
*
http://www.portalindustrial.com.ar/index.php/pi_busqueda/busqueda/event=List
arRubrosHE/s=0/r=A%20008320/metilamina.htm
* http://www.quimpac.com.pe/
* http://dsostenible.com.ar/tecnologias/qcosdefensasalud.html

*
http://itzamna.bnct.ipn.mx:8080/dspace/bitstream/123456789/7091/1/GUZMAN
.pdf
* http://www.ciqyp.org.ar/php/documentoscamara/La%20Industria%20Qu_mica
%20argentina.pdf
* http://www.superscientific.com/technicalinfo_01.htm
* http://www.segemar.gov.ar