Alcoholes Fenoles Grasas y Aceites

Alcoholes, fenoles, grasas y aceites
TRABAJO PRCTICO
Objetivo
Verificar las principales reacciones de los alcoholes, fenoles, grasas y aceites
Objetivos operacionales
-
Conocer e interpretar algunas reacciones de alcoholes alifticos.
Conocer e interpretar algunas reacciones de fenoles.
Conocer e interpretar algunas reacciones de grasas y aceites.
Materiales y Reactivos
Tubos de ensayo, gradilla, vaso de precipitado, trpode, rejilla, papel indicador universal,
etanol absoluto, sodio metlico, alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol), cido actico
CH3COOH, cido sulfrico H2SO4, cido saliclico (cido 2-hidroxibenzoico), metanol,
alcohol n-butlico (1-butanol), alcohol sec-butlico (2-butanol), alcohol ter-butlico (2-metil-2propanol), reactivo de Lucas (HCl + ZnCl2), acetona, solucin sulfocrmica, solucin de fenol
al 5%, HCl 0.1 mol/L, agua de bromo (Br 2 + H2O), FeCl3 0.1 mol/L, grasa y aceite, NaOH
1mol/L, Ca(CH3COO)2, solucin de Br2 en CH2Cl2.
Introduccin
1. Alcoholes alifticos
Los alcoholes alifticos se representan por la frmula general R-OH. La polaridad del
grupo hidroxilo y su capacidad para formar enlaces hidrgeno intermoleculares hacen que los
alcoholes posean mayores temperaturas de ebullicin y de fusin que los hidrocarburos de
anloga masa molar.
Facultad de Ciencias Qumicas- Qumica General
Los alcoholes alifticos son compuestos levemente cidos. La acidez de los alcoholes
decrece al comparar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. En todo caso, la acidez de
los alcoholes alifticos es inferior a la del agua.
En este trabajo prctico Ud. verificar algunas reacciones caractersticas de los alcoholes
alifticos, tales como:
Formacin de alcxidos
-
CH3CH2OH(l) + Na(s)
CH3CH2O Na + 1/2 H2(g) + calor
Esterificacin
CH3
H3C
O
OH
H3C
OH
CH3OH
CH3
+ H2O (l)
H3C
OH
O
O
OH
OH
CH3
CH3
+ H2O (l)
La formacin de alcxidos se verificar aadiendo sodio metlico a una pequea cantidad

de etanol puro (absoluto), tal como se muestra en la Figura 1.
Figura 1. Verificacin de reaccin de

formacin de alcxidos al hacer
reaccionar etanol absoluto con sodio
metlico
Por otra parte, Ud. realizar sencillas pruebas qumicas que le permitirn diferenciar
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, tales como el Test de Lucas y la reaccin de
oxidacin con solucin sulfocrmica.
En el test de Lucas se compara la velocidad de reaccin de diferentes tipos de alcoholes
frente al HCl + ZnCl2. En general, los alcoholes terciarios reaccionan ms rpido que los
secundarios, y stos a su vez, reaccionan ms rpido que los primarios.
Test de Lucas
Z n C l2
H3C
OH
CH3
H3C
HCl
HCl
H3C
Z n C l2
Cl
CH3
H3C
Cl
OH
CH3
H3C
muy lenta
OH
CH3
Z n C l2
HCl
H3C
Cl
rpida
CH3
CH3
La oxidacin con solucin sulfocrmica (mezcla de K 2Cr2O7(s), H2SO4 concentrado) slo

ocurre con alcoholes primarios y secundarios. La reaccin de oxidacin positiva se reconoce
por la formacin de Cr2(SO4)3 de color verde (Figura 2). La solucin sulfocrmica es de color
naranja, y muy corrosiva, por lo tanto, debe manipularse con mucho cuidado.
Oxidacin de alcoholes con solucin sulfocrmica
O
H3C
OH
CH3
H3C
OH
CH3
H3C
OH
K 2C r2O
H 2S O
K 2C r2O
H 2S O
7 (a c )
4 (a c )
7 (a c )
4 (a c )
H3C
OH
CH3
H3C
O
K 2C r2O
H 2S O
7 (a c )
K2SO4(ac) + Cr2(SO4)3(ac) + H2O (l)

verde
K2SO4(ac) + Cr2(SO4)3(ac) + H2O (l)

verde
NHR
4 (a c )
CH3
Figura 2. En presencia de solucin

sulfocermica los alcoholes primarios y
secundarios se oxidan, dando lugar a la
formacin del producto Cr2(SO4)3 de color
verde. En cambio, los alcoholes terciarios
no reaccionan y retienen la coloracin
naranja de la solucin sulfocrmica.
2. Fenoles
Los fenoles son compuestos de frmula general Ar-OH, donde Ar representa un anillo
aromtico. El fenol posee la siguiente estructura:
OH
La acidez del fenol es superior a la de los alcoholes alifticos, debido a la elevada

estabilidad de su base conjugada (in fenxido o fenolato) (Figura 3):
OH
O
+ H2O(l)
+ H3O+(ac)
pKa= 9.95
Figura 3. Una disolucin de fenol es cida,

pero no tanto como una disolucin de un
cido fuerte como HCl.
El fenol posee un anillo aromtico activado, por lo que experimenta con facilidad
reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Por ejemplo, en presencia de agua de bromo
(Br2 + H2O) se verifica la siguiente reaccin:
Br
OH
OH
+ 3 Br 2
+ 3 HBr
(ac)
Br
(ac)
Br
El fenol reacciona con FeCl3(ac) formando un complejo coloreado cuya frmula se muestra a
continuacin:
3-
O
O
O
Fe
O
O
O
Esta reaccin se verifica tambin con cido saliclico, que posee un OH fenlico en
posicin al grupo carboxilo.(Figura 4)
OH
O
OH
cido saliclico
Figura 4. Formacin del complejo coloreado con FeCl 3 utilizando

fenol y cido saliclico, respectivamente.
4. Grasas y aceites
Las grasas y aceites son steres mixtos naturales formados por glicerina y cidos grasos de
alto masa molar R-COOH, donde R representa una cadena hidrocarbonada que posee entre 11
y 17 tomos de carbono. Los steres obtenidos tienen frmula general del tipo:
O
H2C
HC
H2C
O
O
R1
R2
R1, R2 y R3 son cadenas alqulicas

saturadas o insaturadas con 11-17
tomos de carbono
R3
En la composicin de las grasas predominan los cidos grasos saturados y en los aceites
predominan los cidos grasos insaturados. Por este motivo, las grasas son slidas a
temperatura ambiente, mientras los aceites son lquidos.
La saponificacin de un aceite o grasa genera una mezcla de cidos grasos, tal como se
ilustra en la siguiente ecuacin:
O
O
H2C
HC
H2C
O
O
R1
H 2C
OH
HC
OH
H 2C
OH
R1
O Na
O
R2
+ 3 NaOH (ac)
R3
R2
O Na
O
R3
O Na
Para demostrar la presencia de dobles enlaces en los aceites (constituidos principalmente

por cidos grasos insaturados) se hace el ensayo de insaturacin que consiste en disolver aceite
en CH2Cl2, al que se agrega Br2 disuelto en CH2Cl2. Si hay dobles enlaces C=C, el bromo se
adiciona a las instauraciones, desapareciendo la coloracin caracterstica del Br2 (Figura 5)
O
O
H2C
HC
H2C
O
O
H2C
(CH2)7CH=CH-R
(CH2)7CH=CH-R
(CH2)7CH=CH-R
(CH2)7 CH CH R
O
O
B r2
C H 2 C l2
color
caf rojizo
HC
Br
Br
(CH2)7 CH CH R
O
H2C
Br
Br
incoloro
Br
(CH2)7 CH CH R
Br
Figura 5. Decoloracin de una disolucin de Br2 en presencia de un

aceite, debido a la adicin de Br2 a las cadenas de cidos grasos
insaturados contenidas en el aceite.
Trabajo previo
1. Explique cmo podra diferenciar un alcohol primario de uno terciario
2. Explique cmo podra diferenciar un alcohol primario de un fenol
3. Escriba la reaccin de esterificacin entre el alcohol isoamlico y el cido actico.
4. Explique por qu motivo los steres son ms voltiles que los alcoholes y los cidos
carboxlicos a partir de los cuales se originan.
5. Represente la estructura general de: (a) una grasa, (b) un aceite, (c) un jabn
Actividad Experimental
Mida todos los volmenes indicados de forma aproximada.
1.
Reacciones de alcoholes alifticos
1.1.
Formacin de alcxidos
A un tubo de ensayo seco agregue 1 mL de etanol absoluto y un trozo de sodio

metlico. Anote lo que observa y escriba la reaccin correspondiente.
Una vez terminada la reaccin, agregue agua desionizada y determine el pH de la

disolucin, empleando papel indicador universal.
1.2.
Esterificacin de alcoholes alifticos

a) Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol), 1 mL
de cido actico (CH3COOH) y gotas de cido sulfrico 2.5 mol/L. Agite para
homogeneizar
-Caliente la mezcla en un bao Mara por tres minutos.
-Vace la solucin del tubo de ensayo a un vaso precipitado que contenga
aproximadamente 50 mL de agua fra.
-Trate de identificar el olor producido.
-Escriba la frmula de la sustancia producida
b) Coloque en tubo de ensayo 1 mL de metanol, aprox. 0.2 g de cido saliclico y 0.5 mL

cido sulfrico 2.5 mol/L. Agite para homogeneizar
-Caliente la mezcla a bao Mara por tres minutos.
-Vace la solucin desde el tubo a un vaso precipitado que contenga 50 mL de agua fra.
-Verifique el olor producido e intente relacionarlo con alguna sustancia de uso
domstico.
-Escriba la frmula de la sustancia producida.
1.3.
Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios
a)
En tres tubos de ensayo coloque respectivamente 1 mL de:

alcohol n-butlico (1-butanol)
alcohol sec-butlico (2-butanol)
alcohol ter-butlico (2-metil-2-propanol)
- Agregue a cada tubo 1 mL de reactivo de Lucas (S.R. HCl + ZnCl2), deje reposar diez
minutos y compare la velocidad de enturbiamiento de la solucin.
- Escriba las frmulas de las sustancias obtenidas.
b)
En tres tubos de ensayo coloque respectivamente 1 mL de:

alcohol n-butlico (1-butanol)
alcohol sec-butlico (2-butanol)
alcohol ter-butlico (2-metil-2-propanol)
- Agregue a cada tubo 1 mL de acetona (solvente) y una gota de solucin sulfocrmica

(CUIDADO: la solucin sulfocrmica es altamente corrosiva).
- Agite, deje reposar, observando la variacin de color en los tubos.
- Escriba la frmula de la sustancia producida.
2.
Fenoles
2.1.
Acidez de los fenoles

- Determine el pH de S.R. fenol empleando papel indicador especfico 0-5.5
- Compare con el pH de una solucin de HCl 0.1 mol/L
- Compare con el pH del agua desionizada
- Comente sus observaciones experimentales.
2.2.
Halogenacin del fenol (Reaccin de sustitucin electroflica

aromtica)
- En un tubo de ensayo agregue 1 mL aproximadamente de agua de Bromo (Br 2 + H2O)
y 1 mL de disolucin de fenol.
- Anote lo observado y escriba la frmula de sustancia obtenida.
2.3.
Identificacin de fenoles por formacin de complejo con Fe(III)

a)
A 1 mL aproximadamente de solucin de fenol agregue una

gota de cloruro de hierro (III) FeCl3 0.1mol/L. Diluya con agua. Observe y anote el
color.
b)
En un tubo de ensayo coloque una pequea cantidad de cido

saliclico (cido 2-hidroxibenzoico) y diluya agregando agua hasta completar la
mitad del tubo. Agregue gotas de cloruro de hierro (III) FeCl 3 0.1mol/L. Agite,
observe y anote el color (diluya si es necesario)
3.
Reacciones de grasas y aceites
3.1.
Saponificacin de grasas y aceites
a)
Coloque en un tubo de ensayo 2 mL de etanol, 1mL de aceite y 2 mL de S.R.

NaOH 1mol/L.
b)
Caliente el tubo a bao mara por 5 minutos.
Divida el contenido del tubo en tres tubos de ensayo.

En el primer tubo de ensayo: agregue 1mL de agua, agite y observe
10
c)
En el segundo tubo de ensayo: agregue agua hasta completar la mitad del tubo
y gotas de acetato de calcio Ca(CH3COO)2. Agite y observe.
d)
En el tercer tubo de ensayo: agregue agua hasta que la solucin se haga

transparente. Luego aada gotas de cido sulfrico H2SO4 2.5 mol/L. Agite y observe.
3.2.
a)
Identificacin de insaturaciones en grasas y aceites

Coloque en tubo de ensayo aproximadamente 1 mL de Br 2 en CH2Cl2. Observe
el color de la solucin. Agregue 0.5mL de aceite. Observe.
e)
Coloque en tubo de ensayo aproximadamente 1 mL de Br 2 en CH2Cl2. Agregue

una punta de esptula de grasa. Observe si hay un cambio de color en la solucin.
11

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