Qumica Orgnica

Ingeniera Qumica
FRRe UTN

Unidad Temtica XVII:

Nociones de contaminantes orgnicos y tratamientos
Dra. Ester R. Chamorro
Dra. Paola Dagnino
Bioq. Gustavo A. Velasco
Mgter. Rocio Garca
Ing. Natalia Polich
Ing. Astrid Khle
2015

Contaminacin
Se define como la presencia en el
medio ambiente de uno o ms
contaminantes o cualquier
combinacin de ellos que perjudique
o resulte nocivo para uno o varios
factores o componentes del medio
ambiente
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Contaminacin - clasificacin
Segn el medio que afecta:
Suelo: acumulacin de residuos
Aire: combustin, emanaciones,
sustancias voltiles.
Agua: desechos lquidos o en
suspensin
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Contaminante

Sustancia qumica, biolgica o

radiolgica, en cualquiera de sus
estados fsicos y formas, que al
incorporarse o encontrarse por
encima de sus concentraciones
normales en el medio ambiente,
altera el equilibrio natural del
mismo.

Contaminante - clasificacin
Biolgicos: microorganismos como bacterias,

virus y protozoos, materia orgnica en

descomposicin.
Qumicos: Orgnicos e inorgnicos (no contienen,

o contienen pocos tomos de carbono como son

los halgenos, metales, cidos y compuestos
alcalinos corrosivos).
Fsicos: Radiaciones, ruido y vibraciones, calor,

slidos.
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Contaminante - clasificacin
Biodegradables: sufren degradacin natural (o

modificacin hacia formas no contaminantes) en

perodos de tiempo cortos, siendo factible su
remediacin.
Persistentes o recalcitrantes: no pueden ser

degradados por accin de agentes qumicos o

microorganismos presentes en el medio ambiente
(o lo hacen en perodos de tiempo muy largos).
Persisten en el ambiente produciendo su
acumulacin.
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Contaminantes orgnicos
Los contaminantes qumicos orgnicos contienen
materiales capaces de pasar a travs de la cadena
alimenticia de plantas y animales. Estos qumicos
se pueden encontrar en insecticidas, materiales
industriales y como productos colaterales dentro
del ambiente.
Compuestos orgnicos voltiles (COVs)
Compuestos orgnicos persistentes (COPs)

Compuestos orgnicos voltiles

Sustancias

orgnicas que se vierten a la

atmsfera o que se encuentran en espacios
cerrados que contengan una presin de vapor
mayor a 0,14 mmHg (a 25 C).

Generalmente son de PM bajos y con un nmero

reducido de tomos de carbono (2 a 12).

Pueden ser naturales o provenir de sntesis

orgnica.

Compuestos orgnicos voltiles

Ejemplos:
Alcanos, alquenos y cicloalcanos
Hidrocarburos aromticos (benceno, xileno)
Terpenos
Compuestos halogenados
Alcoholes, Glicoles y derivados
Aldehdos, cetonas y cidos
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Compuestos orgnicos persistentes

Se caracterizan por su gran estabilidad en el

medio ambiente (y por ello su difcil degradacin

o eliminacin).
Son semi-voltiles o no voltiles (se evaporan con

dificultad).
Presentan baja solubilidad en agua.
Txicos para el hombre o animales.
Bioacumulables.
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Compuestos orgnicos persistentes

Ejemplos:
Pesticidas

o plaguicidas (todo producto o

elemento qumico destinado a prevenir o
controlar los organismos vegetales o animales
que perjudican a la actividad agropecuaria):
Insecticidas, fungicidas, raticidas, etc.

Productos

qumicos industriales:
policlorados y Hexaclorobenceno.

bifenilos

Productos de generacin no intencional: Dioxinas

y Furanos
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Pesticidas
Estos compuestos son altamente estables
(especialmente el enlace C-Cl) con baja solubilidad
en agua y alta solubilidad en grasas, por esta razn
se bioacumulan en tejidos animales.

Algunas de las familias ms importantes:

Compuestos organoclorados (R-X, Ar-X, C=C-X)
Compuestos organofosforados
Carbmicos
Piretroides
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Compuestos Organoclorados
Lindano
Heptaclorobenceno

Aldrin
Dieldrin

DDT

Endrin

4,4 DDE
4,4 DDD
HBC

4,4 DDT
Metoxiclorobenceno
Endosulfan sulfate
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2,4 D

Aldrn

Isodrin

Dieldrn

Endrin

Compuestos Fosforados
Caractersticas:
- Qumicamente inestables o no son persistentes
- Son los pesticidas mas txicos para los vertebrados
Trimetilfosfato
Dichlorvos
Fentin
Malatin
Metil-paratin

Chlorpyrifos
Disulfoton
Atrazine
Metamidophos
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Frmula General

Compuestos Piretroides
- Inestables en exposicin a la luz.
- Efectivos contra la mayora de los insectos

plagas cuando se usan en dosis muy bajas

(0,01 a 0,1 kg/Ha).

Flumethralin
Cyhalothrin
Permethrin

Cyfluthrin
Cypermethrin
Fenvalerate
Deltamethrin
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Permetrina

Dioxinas y furanos
Con el nombre de dioxinas se agrupan mas de
un centenar de diferentes productos qumicos,
txicos y altamente persistentes desde el punto
de vista ambiental.
Dibenzo-p-dioxina policloradas (PCDD)
Dibenzo-dioxinas policloradas (CDD)

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Dioxinas
La molcula mas toxica de todas es la 2,3,7,8-

tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD) y la toxicidad del

resto de las dioxinas se mide comparativamente con
la de la TCDD.

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Bifenilos policlorados PCBs

Compuestos organoclorados aromticos que desde

los aos 80 constituyen un problema ambiental

importante por sus potenciales impactos en la salud
humana.
Los PCBs son una mezcla compuesta de los distintos
productos de sustitucin (209 isomeros posibles) de
H por Cl en la molcula de bifenilo.

Los PCBs contienen entre un 21-68% de Cl

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Bifenilos policlorados PCBs

Propiedades
Sustancias liposolubles e hidrofbicas
Gran inercia qumica
Combustin difcil
Excelentes aislantes elctricos
Transfieren energa calorfica
Bajas presiones de vapor
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Hidrocarburos
Son sustancias que contienen H y C.
Los compuestos del petrleo son caracterizados en

trminos de rangos segn el punto de ebullicin y nmero

aproximado de carbonos. Fase liviana DRO, Fase pesada
GRO y PHAs
Fuentes de emisin: industrias del petrleo, gas natural y
vehculos
Los monoaromticos, como benceno, tolueno, y xileno
(BTEX) tienen una solubilidad en agua significativa y son
mviles en el ambiente.
Muchos PHAs que se encuentran en petrleo crudo y sus
productos pueden ser contaminantes persistentes,
particularmente en suelo y sedimentos
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Los 12 COPs prohibidos

Hexaclorobenceno (HCB): Fungicida.
2. Endrn: Insecticida
3. Mirex: Insecticida.
4. Toxfeno: Insecticida
5. Clordano: Insecticida
6. Heptacloro: Insecticida.
7. DDT: Insecticida
8. Aldrin y Dieldrin: Insecticidas
9. Bifenilo Policlorados (PCBs):Utilizados en una vaariedad de usos
industriales, incluyendo transformadores elctricos y fluidos de
intercambio de calor, aditivos para pintura, en papel para copias sin
carbn y en plsticos.
10. Hexaclorobenceno (HCB): utilizado para hacer fuegos artificiales y
|
municiones.
11. Dioxinas
12. Furanos
1.

Los COPs en estudio

Existe evidencia creciente del impacto potencial de
algunos compuestos como:
- Plastificantes
- Retardantes de llama.
- Limpiadores y surfactantes (alquilfenol-etoxilatos).
- Grupos de compuestos organometlicos (estnnicos,
plmbicos y mercricos).
Estos compuestos pueden considerarse de importancia
ambiental prioritaria.
Existe la necesidad de realizar estudios ms detallados
sobre su impacto ambiental y efectos toxicolgicos.

Fuente de Contaminantes orgnicos

Desages Cloacales
Curtiembres base taninos
Frigorficos y mataderos
Tanineras
Plantas almacenadoras de hidrocarburos
Fbricas de productos alimentarios
Cervecera
Textiles
Actividades Agrcolas
Actividades hospitalarias

Desages Cloacales
Los lquidos cloacales presentan
coloracin gris lechosa, olor
fuerte, slidos disueltos y en
suspensin o flotando.
Contienen materia orgnica,
disuelta o en suspensin, que
han incorporado por
diversas vas:
- excrementos humanos y

animales (urea, amonio, fibras,

protenas, hidratos de carbono,
fosfatos, etc.).
- restos de alimentos.
- plantas y hojas muertas.
- recortes de pasto, etc.

Curtiembre base tanino

Efluentes: contienen estircol, sangre, grasa, pelos,

trozos de descarnes, taninos (fenoles) y colorantes

Industria Taninera
Lquidos color pardo
violceo oscuro.
Contienen sulfito, fenoles,
soda custica,
detergentes, slidos en
suspensin y disueltos,
residuos grasos y
oleosos, cido actico,
bacterias y virus.

Extracto de
quebracho

Acido glico

Frigorficos y mataderos
Lquidos color rojizo, con
sangre,
pajas,
grasas,
estircol, restos de vsceras
y pelos. Muchos slidos
disueltos, en suspensin,
bacterias y virus.
Lnea de Rojo

Lnea de verde

Plantas almacenadoras de combustibles

Fbricas de productos alimenticios

Lcteas

Jugos

Pastas

Cervecera
Los lquidos

contienen alta carga

orgnica (hidratos de
carbono), tapas,
etiquetas y vidrios,
cascarillas,
levaduras y hez de
malta.

Textiles
Lquidos
de
caractersticas de lo mas
variado. Gran cantidad
de materia orgnica
putrescible.
- cidos orgnicos.
- Grasas.
- Colorantes.
- Productos qumicos.

Actividades Agrcolas
Plaguicida o pesticida
agrcola, es todo producto
o
elemento
qumico
destinado a prevenir o
controlar los organismos
vegetales o animales que
perjudican
a
la
produccin agropecuaria.

Compuestos orgnicos utilizados como

Quimioterpicos
(Citotxicos y Citostticos)
Los compuestos citostticos, debido a su accin de inhibicin celular, se
utilizan en tratamientos de quimioterapia contra el cncer o tratamiento de
enfermedades autoinmunes.

Ciclofosfamida

5-Fluoracilo

Metotrexato

Compuestos orgnicos utilizados como

Quimioterpicos
(Citotxicos y Citostticos)
Estos frmacos dada su baja biodegradabilidad, no deben
ser eliminados en las estaciones depuradoras
convencionales.
Es necesario aplicar otros tratamientos ms especficos,
como ser:

Segregacin
Reacciones de Oxidacin
- Mtodos Qumicos
- Mtodos Biolgicos
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Tratamientos
Reaccin de Oxidacin (Fenton)
Se produce al catalizar el H2O2 con metales de transicin,

generalmente hierro, dando como resultado la generacin de

radicales altamente reactivos del hidroxilo (OH), el radical OH es
altamente oxidante.
Su uso prctico est en el tratamiento de contaminantes
como fenoles, formaldehdo, BTEX, pesticidas, etc.
En la actualidad se estudia su aplicacin en diversos procesos
industriales y la influencia de la reaccin en algunas patologas.
Fe2+ + H2O2 Fe3+ + HO- + HO
Fe(II) + HO Fe(III) + HO-

RH + HO + H2O ROH + H3O+ productos oxidados

Identificacin y cuantificacin de
CONTAMINANTES ORGANICOS

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Mtodos de extraccin
Extraccin Lquido - Lquido

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SPE (Extraccin en fase slida)

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SPME (Microextraccin en fase slida)

Adsorcin

Desorcin

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Micro jeringas SPME

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Anlisis Cromatogrfico

Cromatgrafo Gaseoso
GS/MS
Detectores:
- Captura de electrones
- Detector de Masa

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Cromatgrafo Lquido HPLC

Detectores:
- Fluerscencia
- DAD (detector por arrastre de
diodos)

Normativa y acuerdos internacionales

ARGENTINA
Ley N 24.051 Residuos Peligrosos
Ley N25.670 de presupuestos mnimos para la gestin y
eliminacin de los PCBs
Leyes provinciales para la aplicacin de agroqumicos
Leyes provinciales de permiso de vuelco de efluentes a cursos de
agua (limites permisibles). En Chaco decreto reglamentario
847/92.
Ley N 26.011 Aprueba el Convenio de Estocolmo sobre
Contaminantes Orgnicos Persistentes
Ley N 25.278 Aprueba el Convenio de Rotterdam sobre el
Procedimiento de Consentimiento Fundamentado Previo Aplicable
a Ciertos Plaguicidas y Productos Qumicos Peligrosos Objeto de
Comercio Internacional
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