UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DCANA DE AMRICA)

FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL

E. A.P INGENIERA INDUSTRIAL
PRCTICA N 10: alcoholes y fenoles

CURSO:

Qumica Orgnica

DOCENTE:

Walter Rivas

GRUPO DE PRCTICA:

viernes de 2:30 4:30 (mesa numero 1)

INTEGRANTES:
Luis Daniel Gaitn Lpez
Ricardo Zavaleta hurtado
Diego Chvez Aquio
Franz Christian Mariano Ramn
Kebing Meja Bentez

2014
INTRODUCCIN

En este captulo abarcaremos el tema de alcoholes y fenoles , como bien sabemos

los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a
un carbono con hibridacin.
Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy
diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms
empleado como reactivos en sntesis.

Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que

intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que
se forman sustancias llamadas esteres, semejantes a las sales inorgnicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos
en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos
de animales y plantas.

Para la primera parte del experimento nos centraremos en observar la velocidad

de reaccin en diferentes alcoholes, para ello usaremos un alcohol primario uno
secundario y uno terciario.
En la segunda parte del experimento observaremos por medio de la coloracin la
diferencia entre los alcoholes u los fenoles.

MARCO TERICO

Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere

caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena
hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles
en agua pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo
y aumenta en los solventes orgnicos.
Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las
diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol terbutlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de
agua
las
rodean
con
ms
facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de
todos sus ismeros.
Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su
estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la
frmula general para un fenol se escribe como Ar OH. Los fenoles sencillos son
lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y muy solubles en
solventes orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son txicos e
irritantes.
Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por
resonancia del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la
distribucin de la carga del anin sobre toda la molcula en lugar de estar
concentrada sobre un tomo particular, como ocurre en el caso de los aniones
alcxido.

MATERIALES

Materiales
Tubos de ensayo
Goteros

Reactivos
Cr2O7K2
H2SO4(C)
FeCl3
Etanol
2-propanol
Ter-butanol
Fenol

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Preparamos el reactivo de beckman
K2Cr2O7 3mL
H2 SO4 0.5 mL
Primera parte.

1. En tres tubos de ensayo agregamos 0.5 ml de las siguientes sustancias.

2. En el primer tubo agregamos etanol, en el segundo le agregamos 2butanol, y en el tercero ter-butanol
3. Luego a cada tubo agregamos una el reactivo de beckman.
4. Agitamos los tubos y lo sometemos a bao mara por 5 minutos y
observamos los cambios.
Resultados:
a) Etanol + K2Cr2O7

b) 2-butanol + K2Cr2O7

c) Terbutanol + K2Cr2O7

H2SO4
H2SO4

H2SO4

Se combinan, cambia de
color amarillo a un color
verde claro.
Se combina, cambia de un
amarillo oscuro a 2 fases:
una
turqueza
y
otra
transparente.
No cambia de color,
mantiene su color amarillo,
por tanto no reacciona.

Segunda parte.

1. De igual forma que en la primera parte agregamos 0.5 ml de las siguientes

sustancias.
2. Colocamos a las sustancias el sodio metlico
3. Agitamos los tubos y observamos los cambios.
Resultados: se observara la liberacion de un gas.
En el alchol primario la reaccion fue mas rapido mientras que en el alchol secundario y terciario
disminuyo la rapides de reaccion.

Tercera parte:

4. En un tubo colocamos 1ml de etanol y en otro tubo colocamos 1ml de fenol

5. Colocamos a ambas sustancias 0.5mL de cloruro frrico ( Cl3Fe)
6. Agitamos los tubos y observamos los cambios.
Resultados:
REACCION

RESULTADO
No cambia de color mantiene su color

a) Etanol + FeCl3

amarillo. No reacciona.
Cambia de color marrn a un color azul

b) Fenol + FeCl3

oscuro, por tanto si reacciona.

CONCLUSIONES

Probablemente la diferencia ms notable entre fenoles y los alcoholes es su acidez relativa. Los
fenoles son cidos ms fuertes que el agua, reaccionan con hidrxido de sodio formando agua.
En cambio los alcoholes que conocidos ms dbiles que el agua no sufre reaccin.

Los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono est protegido y no se pueden formar los
el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidacin.

CUESTIONARIO
1) Haga la ecuacin redox para la reduccin del Cr +6 en la reaccin de
oxidacin de los alcoholes.
K2Cr2O7
CH3- CH2-OH
CH3COOH
+ Cr+3
Etanol
metanoico

K 2Cr2O7
CH3 CHO

H2SO4

Etanal

H 2SO4

cido

2) Haga la ecuacin para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol.
Es una reaccin de caracterizacin de fenoles, el FeCl 3 es de color
naranja-amarillento, cambia de color, que es variado: puede ser azul, verde,
rojo, violeta.

Fe

FeCl
3

En el laboratorio comprbamos que el fenol daba positivo a los ensayos de

caracterizacin de los

PhOH
Fenol

+
+

FeCl3

PhO-FeCl3

Cloruro frrico complejo coloreado (que puede ser de

color rojo, azul, verde o purpura)

3) Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes.

Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:
a) Hidratacin de alquenos

Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente

puede representarse mediante la ecuacin:

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble

enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de
alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as
industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del
craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante
de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en
presencia de cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en
presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en
presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de
litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con
cetonas alcoholes secundarios
d) Mediante reactivos de Grignard
La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto
carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis
conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como
producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes

aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes

terciarios.
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol
y etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que conviene
mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca de la
madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces
se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la
industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono,
segn la reaccin:

CO

CO+2 H 2 CH 3 OH

2H2

CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400C y 200 atm, en presencia de catalizadores

formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El
alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol
etlico para usos industriales, que est desnaturalizado con metanol produce
graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
4) Realice la ecuacin qumica del alcohol con el sodio metlico
De manera general:

R-O-H + Na

R-O-Na + H2

Ejemplo

CH3CH2OH + Na

CH3CH2O-Na+ + 1/2H2

BIBLIOGRAFA

RAYMOND CHANG. Qumica. Sptima edicin. Editorial MC Graw Hill. Mxico,

2002.
DOMINGUEZ, Xorge. Experimentos en Qumica Orgnica. Cuarta edicin
987.Editorial: Limusa. Pg. 82 87.