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INTRODUCCION___________________________________________________________3
OBJETIVOS_______________________________________________________________4
CAPITULO 2__________________________________________________________5
ISOMERIA_______________________________________________________________6
1.
MORFOLOGA_________________________________________________________6
2.
DEFINICION___________________________________________________________6
3.
CONCEPTO___________________________________________________________6
4.
TIPOS DE ISOMERAS:_________________________________________________7
4.1 Isomera plana o estructural:___________________________________________________7
a. Isomera de Cadena:_______________________________________________________7
b. Isomera de Posicin_______________________________________________________8
c. Isomera de Funcin:______________________________________________________8
4.2
La Estereoisomera________________________________________________________9
a. Isomera Geomtrica:______________________________________________________9
b. Isomera ptica:_________________________________________________________11
HIDROCARBUROS_______________________________________________________16
1.
2.
Definicin:___________________________________________________________16
Clasificacin_________________________________________________________16
2.1 Segn su tipo de estructura:__________________________________________________16
a. Hidrocarburos acclicos_________________________________________________16
b. Hidrocarburos cclicos cicloalcanos,___________________________________16
2.2 Segn los enlaces entre los tomos de carbono:________________________________18
a. Hidrocarburos alifticos,_______________________________________________________18
Hidrocarburos saturados________________________________________________18
Alcanos______________________________________________________________18
CAPITULO 3_______________________________________________________25
CONCLUSIONES_______________________________________________________26
BIBLIOGRAFIA:__________________________________________________________27
CAPITULO 1
INTRODUCCION
En qumica orgnica se trata muy seguido sobre compuestos que presentan
isomera ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una
cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los
llamados ismeros, molculas con la misma frmula qumica pero con
distintas estructuras y propiedades fsicas y qumicas. El hecho de que las
propiedades de los ismeros sean diferentes radica en que los tomos que
constituyen a las molculas se unen de manera diferente, es por esa razn
que en Qumica Orgnica no suele usarse la formula molecular, con mayor
frecuencia se usan las formulas estructurales.
Es importante resaltar el uso de los modelos moleculares en la construccin
de los ismeros, estos nos darn mayor orientacin sobre las diferencias
que existen en los enlaces de los ismeros diferencindolos en forma
espacial para nuestro mayor entendimiento.
Existen adems diferentes tipos de isomera que es necesario estudiar para
reconocer las distintas propiedades que se dan de acuerdo a la estructura
que adquiere el compuesto orgnico. As en el presente informe se detallara
de manera breve y precisa los tipos de isomera, entre ellos estudiaremos
los ismeros estructurales o constitucionales y los ismeros espaciales o
estreo ismeros.
OBJETIVOS
Objetivo General:
Estudiar las diferentes clases de isomeras y su aplicacin en la qumica
orgnica
Objetivos Especficos:
Conocer mas sobre los hidrocarburos y sus divisiones
CAPITULO 2
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ISOMERIA
1. MORFOLOGA
El nombre ismero significa Iso ={igual} Mera ={Numero de partes} son
molculas que poseen la misma frmula molecular pero diferente formula
estructural.
2. DEFINICION
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual
frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales
proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan
estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominacin de ismeros.
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es
exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos
inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya
frmula molecular es C2H6O.
Los compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente
estructura, se denominan ismeros. Como los ismeros son compuestos
diferentes, tienen propiedades fsicas y/o qumicas diferentes. El hecho de
que las propiedades de los ismeros sean diferentes radica en que los
tomos que constituyen a las molculas se unen de manera diferente, es por
esta razn que en qumica orgnica no suele usarse la formula molecular y
con mayor frecuencia se prefieren las formulas estructurales.
3. CONCEPTO
Dos compuestos son Ismeros cuando, siendo diferentes responden a la
misma frmula molecular. Esto se debe a que los mismos tomos estn
reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos molculas
diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades fsicas y/o
qumicas. Es decir, los Ismeros son compuestos que tienen igual frmula
molecular, pero distinta frmula estructural.
4. TIPOS DE ISOMERAS:
a. Isomera de Cadena:
Llos ismeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la
estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es
decir, las uniones entre los C que forman la cadena son diferentes. Esto es
posible a partir de cuatro tomos de carbono.
Ejemplo 1:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentano
CH3
CH3 CH - CH2 - CH3
metibutano
Ejemplo 2:
b. Isomera de Posicin:
La presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado
en diferente posicin dentro de la cadena carbonada.
Ejemplo 1:
CH3 CH2 - CH2OH 1- propanol
CH3 CHOH CH3 2- propanol
Ejemplo 2:
c. Isomera de Funcin:
La presentan aquellos compuestos que teniendo la misma frmula molecular
presentan distintos grupos funcionales.
Ejemplo 1:
CH3 CH2OH
etanol
Ejemplo 2:
4.2 La Estereoisomera
a. Isomera Geomtrica:
Es caracterstica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace
carbono-carbono, y es debida a que no es posible la libre rotacin alrededor
del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a
cada uno de los tomos de carbono implicados en el doble enlace sean
distintos.
Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la
primera, los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados
por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio
con respecto al plano que contiene el doble enlace , es decir, se denomina
cis, al ismero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble
enlace. En la segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta
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regin del espacio, es decir, trans es el ismero que tiene los grupos iguales
en posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.
El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.
Supongamos un doble enlace C=C, disustituido, siendo ambos sustituyentes
idnticos. Si los dos sustituyentes estn del mismo lado el compuesto es
CIS. Si estn en distinto lado es TRANS.
Los sustituyentes iguales pueden estar situados al mismo lado del doble
enlace (cis) o en lados opuestos (trans). No se presenta isomera geomtrica
si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse
con triples enlaces.
estructura quedan a lados opuestos, razn por la que esta ltima estructura
es trans-.
b. Isomera ptica:
Ismeros que poseen idnticas propiedades tanto fsicas como qumicas,
diferencindose nicamente en el distinto comportamiento frente a la luz
polarizada. Un ismero desva el plano de polarizacin de la luz hacia la
derecha (ismero dextro o (+)) y el otro hacia la izquierda (ismero levo o
(-)).(Figura 3) Se da en molculas con tomos de carbono asimtricos, es
decir, unidos a cuatro sustituyentes distintos.
Figura 3: isomera ptica
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Enantimeros:
Pareja de estereoisomeros configuraciones pticamente activos, no
superponibles, que guardan entre si una relacin de imagen especular uno
del otro. Dos compuestos son entre si enantiomeros si la imagen especular
de uno no puede ser superpuesta con la del otro, en otros trminos: ellos no
son superponibles. Dos enantiomeros desvan el plano de la luz polarizada
en la misma magnitud pero en sentidos opuestos.
Al enantiomero que rota el plano de vibracin de la luz polarizada en el
sentido de las agujas del reloj, (hacia la derecha), se le denomina ismero
dextro- , dextrorrotatorio o dextrogiro y se nombra anteponiendo al nombre
del compuesto el signo (+) o tambin la letra d minscula; y anlogamente,
al enantiomero que rota el plano de vibracin de la luz polarizada en sentido
contrario a las agujas del reloj, (hacia la izquierda), se le denomina ismero
levolevorrotatorio o levogiro y se nombra anteponiendo al nombre del
compuesto el signo (-) o tambin la letra l minscula.
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HIDROCARBUROS
1. Definicin:
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Cicloalcanos en agrupaciones
Ciclofanos
2.2 Segn los enlaces entre los tomos de carbono:
a. Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a
su vez se clasifican en:
Alcanos
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces
simples en disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.
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4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ...
si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de
carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden
compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y
C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni
por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de
energa mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3
CH3CH2CH2CH3
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CH3-CHX-CHY-CH3
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CH 3CH=CHCH3 + XY
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se
enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples
sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga
en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter
cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el
acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que
produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones ms caractersticas son las de adicin.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
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estructura que cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus
carbonos sean de hibridacin sp 2y que el nmero de electrones en
resonancia sea par no divisible entre 4).
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en
estado lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras
que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas
natural. La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una
actividad econmica de primera importancia, pues forman parte de los
principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo
tipo de plsticos, ceras y lubricantes.
Segn los grados API, se clasifican en:
Si es:
> 40 - condensado
10-21,9 - pesado
30-39,9 - liviano
22-29,9 - mediano
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CAPITULO 3
CONCLUSIONES
El estudio de los ismeros, nos ayuda a entender que a pesar de encontrar
molculas con iguales formula emprica, pueden ser completamente diferentes,
esto debido a que su estructura molecular es diferente, y por ende tiene
diferentes propiedades, caractersticas, etc.
Los hidrocarburos son esenciales en nuestras vidas y tambin que nuestro pas
, dado que nuestro pas es productor de petrleo y gas natural.
BIBLIOGRAFIA:
http://ocw.innova.uned.es/quimicas/pdf/qo/qo05.pdf
http://www.maristasgranada.net/webcole/documentos/Ciencias/Bach2%BA/Biologia/1_Bioquimica/ISOMERIA.pdf
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema7.pdf
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/isomeria
https://alejandrofrutos.wordpress.com/m-introduccion-a-la-isomeria/
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
http://www.ingenieroambiental.com/3011/hidrocarburos-%20apunte.pdf