Repblica Dominicana

Universidad Autnoma de Santo Domingo

Centro San Juan de la Maguana
Facultad de Ciencias
Escuela de Qumica
Divisin de Postgrado y Educacin Permanente

CIDOS CARBOXLICOS, ALDEHDOS Y ESTERES

Sustentantes:
Licda. Sophy Josefina Gmez Mateo

San Juan de la Maguana, R. D.

Enero 2016

USO Y APLICACIONES DE LOS ACIDOS CARBOXITICOS,

ALDEHIDOS Y ESTERES

cidos Carboxlicos
Definicin general
De acuerdo a Organicamentefuncional.blogspot.com (2013) Los cidos
carboxlicos son molculas en las que el carbono, que se encuentra en un
extremo de ella, est enlazado con un grupo -OH y un oxgeno a travs de un
doble enlace como se muestra en la figura.

Hibridacin
Carbono del carbonilo: tienen hibridacin sp2, usa tres orbitales sp2 para
formar enlaces sigma () al oxigeno del carbonilo, el carbono alfa () y un
sustituyente con ngulos aproximadamente de 120 entre cada enlace.
Oxgeno del carbonilo: tiene hibridacin sp2. Usa uno de sus orbitales sp2para
formar un enlace sigma () y los otros dos orbitales tienen un par de
electrones no compartidos. Adems tiene un orbital p del oxgeno que se
traslada con el orbital p del carbono para formar un enlace pi ().

Propiedades fsicas
Solubilidad: Los 4 primeros cidos carboxlicos (cido metanoico,
etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una
molcula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno
con el agua. A medida que el nmero de tomos aumente, la solubilidad
disminuye, despus del cido octanoico son insolubles en agua.
Puntos de ebullicin: El punto de ebullicin de un cido carboxlico
resulta de la formacin de la unin de dos molculas de este cido (ver
figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces
de hidrgeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrgeno y
vaporizar el cido es necesario que la temperatura sea muy elevada
porque necesita ms energa cintica para poder romper los nuevos
enlaces.

Punto de fusin: El punto de fusin de estos cidos depende del nmero

de carbonos, a menor nmero de carbono mayor ser su punto de
fusin. Los acidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusin
relacionndolos con los acidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos.
Despus de estos, el punto de fusin aumenta irregularmente ya que al

aumentar el nmero de carbonos hay ms obstruccin entre las

molculas.
Los cidos carboxlicos son lquidos hasta el cido decanoico, los
dems son slidos.
Propiedades qumicas
Reaccin de Hunsdiecker: Consiste en oxidar la sal de plata del cido
carboxlico, en consecuencia se pierde dixido de carbono y se obtiene
un bromoalcano.

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para producir sales inicas.
RCOOH + NaHCO3 RCOO- Na+ + CO2 + H2O
Acidez: Los cidos carboxlicos tienen un valor de pKa entre 3 y 5, es decir
son cidos dbiles, sin embargo, cuando estos cidos son protonados, se
convierten en cidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como
acido al donar un protn o como base al aceptarlo
Obtencin
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como,
por ejemplo, los aceites vegetales. Adems se pueden hacer en el laboratorio
por diferentes mtodos como:
Oxidacin de alcoholes primarios o de aldehdos. Se calienta el alcohol o el
aldehdo con una solucin permanganato de potasio o una solucin acida de
dicromato de potasio.

R-CH2OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH

Hidrolisis de Nitrilos. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de
alquilo con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso.
Esto produce el cido carboxlico.
R-X + KCN ---> R-CN --(H3O) --> R-COOH + NH4
Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: cuando se mezcla un
derivado alquil-bencnico con un oxidante fuerte se forman cidos
carboxlicos.

Usos generales
Los cidos carboxlicos son compuestos utilizados en la industria textil, el
tratamiento de pieles, la produccin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes
y disolventes y en la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres, plsticos y
colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH3-CH2COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico,
inhibe el crecimiento de hongos.

Aldehdos
Uso de los aldehdos y cetonas:

Para Atilia-funcionesquimicasorganicas.blogspot.com (2009) Aldehdos: El

metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la
elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)
as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos
que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en
automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en
la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y
esencias.
Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son:
Narcotizantes e irritantes.
El glutaraldehido se usa como:
Desinfectante en fro (Instruneto) y el curtido de pieles. Es causante de
dermatitis alrgicas.
El formaldehido se usa en:
A. Fabricacin de plsticos y resinas.
B. Industria fotogrfica, explosiva y colorante.
C. Como antisptico y preservador.
Los usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin deresinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes

variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo
formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran
medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones
de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con
cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un
poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos
compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.
Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante
carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante
principal de la vainilla es otro ejemplo dealdehdo natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el ms importante de los
aldehdos sea el formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente txico,
que se usa en grandes cantidades para la produccin de plsticos termoestables
como la bakelita. La solucin acuosa de formaldehdo se conoce como formol
o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y
como preservador de tejidos a la descomposicin.
Propiedades.

Los aldehdos son lquidos.

Puntos altos de ebullicin.
Se reducen a alcoholes.
Son reactivos ms que las cetonas.

Usos de aldehdos.
Los aldehdos estn ampliamente en la naturaleza.
Se encuentran en muchas sustancias perfumadas
Uno de los aldehdos ms importante es el formaldehido ya que se usa en la
produccin de plstico termo estables como la bakelita; en la fabricacin de
resinas, solventes pinturas, industria fotogrfica, explosiva y colorante.
Tambin se utiliza en la fabricacin de compuestos qumicos como la
melanina.
Su solucin acuosa (formol o formalina) se usa ampliamente en como
desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposicin.
El glutaraldehdo se usa como desinfectante en frio y el curtido de pieles. Es
causante de dermatitis alrgica.
Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e
irritantes.
Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su
mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la
elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la
metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de

utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la

caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin
por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas
como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo
ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el
aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y
la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de
los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumera.
Usos y Aplicaciones de las Cetonas
Las cetonas se encuentran altamente distribuidas en la naturaleza, el
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona y testosterona, la
progesterona, el alcanfor utilizado como medicamento tpico, la acetona y
metil-etil-cetona se usa en la industria como disolvente en la vida domstica es
utilizado como disolvente en las pinturas de uas y una mezcla de ambas se
utiliza como disolvente de semento en los tubos de PVC.
Esteres
Dazfiqtuni.blogspot.com (2013) Los steres comprenden una gran familia de
compuestos orgnicos con amplias aplicaciones en la medicina, la biologa, la
qumica y la industria. La estructura est representada por los siguientes
arreglos de los tomos:

Los steres son comunes en la naturaleza. Se producen de forma natural en

plantas y animales. steres pequeas, en combinacin con otros compuestos
voltiles, producen el agradable aroma de frutas. En general, una sinfona de
productos qumicos es el responsable de las fragancias afrutadas especficos,
sin embargo, muy a menudo un solo compuesto juega un papel principal. Por
ejemplo, un sabor de pia artificial contiene ms de veinte ingredientes pero
butirato de etilo es el componente principal que explica el aroma y el sabor de
pia. Es sorprendente que muchas fragancias y sabores se pueden preparar
mediante el simple cambio del nmero de carbonos e hidrgenos de los grupos
(R) en el ster.
Algunos steres juegan un papel importante en la comunicacin de insectos.
Acetato de isoamilo, el principal componente de aroma de pltano, es tambin
la feromona de alarma de la abeja. (Z)-6-dodecen-4-olida, un ster de circular,
es la "esencia social" de los venados de cola negro. steres circulares (llamado
lactonas) se encuentran tambin en la secrecin venenosa aceitosa de las
termitas.
Los steres tambin tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana.
Plexigls es un plstico rgido, transparente hecho de largas cadenas de
steres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un polister (de muchos
steres).
Esteres y sus aplicaciones
Aplicaciones en la industria

Fatima Gloria Vara Sanchez (2013) Los steres son empleados en muchos y
variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:
Disolventes
Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar
como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico
y butlico.
Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El nitrato de
celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama piroxilina y con
alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodn dinamita es
nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita se
fabrican a partir de ste, que se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina).
Aromas artificiales
Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a
fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia
(butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y
perfumes sintticos.
Aditivos Alimentarios
Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos
a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y
otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Productos Farmacuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres.
Polmeros Diversos
Los steres de los cidos no saturados, por ejemplo, del cido acrlico o
metacrlico, son inestables y se polimerizan rpidamente, produciendo resina;
as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls). De manera anloga los steres
de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fcilmente con ellos
mismos; as, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo.
Las resinas de polister, conocidas como gliptales, resultan de la
poliesterificacin de la glicerina con anhdrido ftlico; el proceso puede
controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible.
Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado
contienen steres.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICA
Organicamentefuncional.blogspot.com (2013) uso y aplicaciones de los cidos
carboxlicos.

Material

disponible

en:

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/acidoscarboxilicos_9.html (consultado en enero del 2016)

Atilia-funcionesquimicasorganicas.blogspot.com
Aldehidos

Cetonas.

Documento

(2009)

disponible

Aplicaciones
en:

de

http://atilia-

funcionesquimicasorganicas.blogspot.com/2009/11/2.html

(consultado

en

enero del 2016)

Dazfiqtuni.blogspot.com

(2013)

esteres.

Disponible

en:

http://dazfiqtuni.blogspot.com/2013/06/la-quimica-organica-la-quimicade.html (consultado en enero del 2016)

Fatima Gloria Vara Sanchez
disponible

en:

(2013) aplicaciones de los esteres. Material

http://arroyovara.blogspot.com/2013/05/esteres-y-sus-

aplicaciones.html (consultado en enero del ao 2016)