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UNIVERSIDAD EAFIT

INGENIERA DE PROCESOS
PROCESOS ORGNICOS II
CARBOHIDRATOS Y CIDOS NUCLEICOS
TALLER N 1
ELABORADO POR: GUILLERMO LEN PALACIO G. Ph.D.
Enero 2011
1. A partir de la estructura de Fisher de la D-glucosa escribir un hemiacetal cclico
de 5 eslabones y darle el nombre.

2. Escribir un disacrido reductor y otro no reductor uniendo nicamente dos


unidades de los hemiacetales del punto anterior y darle el nombre de cada
disacrido.

3. A partir de la estructura de Fisher de la D-idosa, escribir la frmula proyectada


de Fisher de la L-idosa y la estructura conformacional del hemiacetal cclico de
6 eslabones para la L-idosa y darle el nombre.

4.

A partir de la estructura de Fisher de la D-fructosa, escribir el hemiacetal


cclico conformacional de 6 eslabones y nombrarlo.

5. Se tienen las piranosas siguientes. A qu monosacridos corresponden?

6. La - L ramnosa es un monosacrido muy comn que se encuentra presente


en la estructura de muchos glicsidos naturales. La L-ramnosa corresponde a
la 6-desoxi- L-manosa, escribir a estructura de la - L-ramnosa.

7. Escribir la estructura que corresponde al nombre siguiente: 2-amino-2,6didesoxi-- D-glucopiranosa = 6-desoxi--D-glucosamina.

8. La digitalosa es parte de la estructura de varios glicsidos. Su nombre qumico


es 6-desoxi-3-O- metil- -galactosa. Escribir la estructura de la digitalosa.

9. La solasonina es un glicsido cuya estructura aparece a continuacin.


Identificar cada uno de los monosacridos que aparecen en la estructura de la
solasonina.

10. Escribir los productos de hidrlisis de la solasonina.

11. Escribir los hemiacetales que resultan de las reacciones siguientes.

12. Escribir las estructuras de los acetales que resultan de las reacciones
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siguientes

13. Escribir los productos de las reacciones siguientes

14. Se tienes las furanosas y piranosas siguientes. Girar cada una de estas
estructuras 180 a la izquierda y hacia abajo sin que cambie la configuracin de
cada carbono, es decir que quede el mismo compuesto.
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15. Complete los espacios vacios (Escriba todas las posibilidades).

16. Cmo podra diferenciar qumicamente, en el laboratorio, entre:


16.1 Maltosa de sacarosa.
16.2 Glucosa de galactosa.
16.3 Glucosa de fructosa.
16.4 Ribosa de Arabinosa.

17. La trehalosa es un azcar no reductor de frmula molecular, C 12H22O11, que por


hidrlisis da nicamente D-glucosa. Qu que posibles estructuras puede tener
la trehalosa?

18. Se trat un carbohidrato A (C12H22O11), primero con CH3OH / HCl(g) y luego


con exceso de CH3I / Ag2O. El producto B hidroliza para dar 2,3,4,6-tetra-Ometil-D-galactosa y 2,3,6-tri-O-metil-D-glucosa. Al tratar A con cido acuoso, se
obtuvieron D-galactosa y D-glucosa en cantidades equimolares. Al reaccionar
A con agua de bromo se obtuvo un cido carboxlico C, cuya hidrlisis (HCl
acuoso) dio cido D- glucnico como nico producto cido. Hallar las
estructuras de A, B y C. Escribir las reacciones.
19. Al alimentar un perro con borneol (R-OH) se excreta esta sustancia txica en
forma de un compuesto P, C6H9O6-OR en donde R representa el grupo bornilo.
El compuesto P no reduce la solucin de Benedict y reacciona con NaHCO3
acuoso con liberacin de un gas. El tratamiento de P con cido acuoso produce
borneol (R-OH) y cido D-glucurnico que se oxida a cido D-glucrico con
Br2/H2O.
20. La hidrlisis del polisacrido pectina (de frutas y bayas) da principalmente
cido D- galacturnico; la hidrlisis del polisacrido algina (de algas) da cido
D-manurnico. Escriba las estructuras de estos cidos urnicos.

21. La salicina, C13H18O7, que se encuentra en el sauce (salix, de donde deriva el


nombre saliclico) se hidroliza con emulsina a D-glucosa y saligenina, C7H8O2.
La salicina no reduce el reactivo de Tollens. La oxidacin de salicina con cido
ntrico da un compuesto que se puede hidrolizar a D-glucosa y aldehdo
saliclico. La

metilacin de la salicina produce pentametilsalicina, que por

hidrlisis da 2,3,4,6-tetraO-metilD-glucosa.

Cul es la estructura de la

salicina?

22. Adems de la fructosa y la sorbosa hay otras 2 cetohexosas, la psicosa y la


tagatosa. la D-psicosa forma la misma fenilosazona que la D-alosa (o la Daltrosa); la D-tagatosa forma la misma osazona que la D-galactosa (o la Dtalosa). Cules son las estructuras de la D-psicosa y la D-tagatosa?

23. A,B,C son 3 aldohexosas; A y B forman el mismo alditol pticamente activo


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cuando se reducen con hidrgeno y un catalizador; A y B forman diferentes


fenilosazonas al ser tratadas con fenilhidracina; B y C forman la misma
fenilosazona pero diferentes alditoles suponiendo que todos son azcares
D,proporcione los nombres y las estructuras de A, B y C.

24. When a pyranose is in the chair conformation in which the CH 2OH group and
the C-1 OH group are both in the axial position, the two groups can react to
from an acetal. This is called the an-hydro form of the sugar (it has lost water),
the an-hydro form of D-idose is shown below. In an aqueous solution at 100c,
a large percentage of D- idose exists in the anhydro form (about 80%). Under
the same conditions, only about 0,1% of D-glucose exists in the an-hydro form.
Explain.

25. Deduzca la estructura del disacrido melibiosa a partir de los siguientes datos:
-

La melibiosa es un azcar reductor que presenta muta-rotacin y forma


una fenilhidrazona.

La hidrlisis de la melibiosa con cido o con - galactosidasa produce Dgalactosa y D-glucosa.

La oxidacin con agua de bromo de la melibiosa forma cido melibinico.


La hidrlisis del cido melibinico produce D-galactosa y cido D-glucnico.

La metilacin del cido melibinico seguida de hidrlisis forma 2,3,4,5tetra-O-metil-D-glucnico (cido) y 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-galactosa.

La metilacin y la hidrlisis de la melibiosa forma 2,3,4,6-tetra-O-metil-Dgalactosa y 2,3,4-tri-O-metil-D-glucosa.

Cul es el nombre sistemtico de la melibiosa?

26. La (+) melezitosa es un azcar no reductor que se encuentra en la miel y tiene


la frmula C18H32O16. La hidrlisis cida da D-fructosa y dos moles de Dglucosa. Una hidrlisis parcial da D-glucosa y turanosa, un disacrido. La
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hidrlisis de melezitosa con maltosa da D-glucosa y D-fructosa, mientras que


con otra enzima da sacarosa. La metilacin melezitosa, seguida de hidrlisis,
da 1,4,6-tri-O-metil-D-fructosa y dos moles de 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa.
-

Qu estructura para la melezitosa concuerda con estos resultados?

Cul es la estructura de la turanosa?

cul es el nombre sistemtico de la turanosa?

27. La oxidacin de la aldohexosa W con acido ntrico produce un cido sacrico


pticamente inactivo X. La degradacin de Ruff origina una aldopentosa Y, que
corresponde a un di-cido pticamente inactivo, Z, al oxidarse con acido ntrico.
Cuando el compuesto W se somete a una serie de reacciones que
intercambian C-1 C-6, se obtiene la misma aldohexosa. Suponiendo que son
azucares D. Cules son los compuestos de W-Z?

28. En el texto siguiente aparecen unos errores de concepto que usted debe
subrayar y en los espacios que siguen escribir los trminos correctos.
El cido ribonucleico consiste de ribonuclesidos enlazados entre si y
formando un polmero. Las subunidades de ribonuclesido estn enlazadas por
teres, fosfatos. El grupo hidroxilo-5 de cada ribonuclesido est esterificado al
cido fosfrico. Un ribo-nucletido que est fosforilado en su carbono 5 se
llama ribonuclesido. Los cuatro ribo-nucletidos comunes son el cido
guanidlico, uridlico, adenoslico y citidoslico, en los cuales las bases
nitrogenadas son respectivamente: citosa, adenina, uracilo y guanosina.

29. Escribir la estructura de los 3 posibles fosfatos que resultan al combinar la -Dribosa y el cido fosfrico. Puede suponer pH de 2,6 y 10 respectivamente.
Recuerde que el OH anomrico es el ms reactivo.

30. La adenosina monofosfato (AMP) tambin existe en forma cclica, donde los
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grupos hidroxilo 3 y 5 estn esterificados por el mismo grupo fosfato. Este


AMP cclico interviene en la transmisin y amplificacin de las seales
qumicas de otras hormonas. Escribir la estructura del AMP cclico.

31. Escribir la estructura del ribonuclesido que se forma entre D-2-desoxiribosa y


adenina.

32. Escribir al menos una estructura en resonancia para citosina, timina, adenina y
guanina.

33. Escribir al menos una estructura de Lewis para cada uno de los compuestos
siguientes e indicar la carga formal de cada tomo donde sea necesario.
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33.1 NaCl

33.2 HCl

33.3 LiF

33.4 NaHCO3

33.5 Na2SO4

33.6 H2SO4

33.7 H3PO4

33.8 NaH2PO4

33.9 (NH4)2HPO4

33.10 C2O4Ca

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