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Instituto de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
Laboratrio 1:
Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica Produo
do Cloreto de Terc- Butila
I. Introduo
O cloreto de terc-butila um composto qumico lquido a temperatura ambiente e
incolor. pouco solvel em gua, inflamvel e voltil, e seu uso principal como
uma molcula de partida para a realizao de substituies nucleoflicas, podendo
produzir diferentes substncias, variando de lcoois a sais de alcxidos. O cloreto
de terc-butila pode ser sintetizado em laboratrio pela reao do cool terc-butlico
com cido clordrico concentrado.
A reao entre o lcool tercirio e o cido clordrico configura uma substituio
nucleoflica. Este tipo de reao pode ocorrer atravs de dois mecanismos distintos.
No caso da sntese do cloreto de ter-butila a reao de primeira ordem, sendo a
formao do carboction a etapa lenta e determinante na velocidade da reao, e seu
mecanismo chamado de SN1. No caso de lcoois primrios no h formao de
carboctions e o ataque do nucleofilo ocorre diretamente no lcool protonado
deslocando a gua, sendo a reao de segunda ordem, ou seja, depende da
concentrao de ambos os reagentes. Este mecanismo recebe o nome de SN2.
II. Objetivo
Sintetizar o cloreto de terc-butila a partir do cool terc-butlico (2-metil-2-propanol)
e do cido clordrico.
III. Resultados e Discusso
Nota-se que mecanismo SN1 favorecido pela formao de carboction estvel,
assim utilizou-se o lcool terc-butlico, pois este ao ser desidratado resulta em um
carboction tercirio que estabiliza com maior facilidade, devido ao efeito indutivo,
a carga do carboction. A sntese do cloreto de terc-butila apresenta formao de
carboction estvel, sendo essa a etapa lenta do processo a qual deternima a
velocidade da reao.
As reaes de substituio nucleoflica em alcois so semelhantes s dos haletos
de alquila, porm as mesmas no ocorrem em meio bsico ou neutro, somente em
meio cido. Isto se deve ao nion hidrxido (OH -) ser uma base forte e, portanto,
um grupo abandonador ruim. No entanto, em meio cido, a hidroxila protonada e
eliminada na forma de H2O, que por sua vez uma base fraca, constituindo-se um
bom grupo abandonador.
A sntese do cloreto de terc-butila ocorre conforme a figura abaixo: