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UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

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Enlace Covalente

DEPARTAMENTO DE QUMICA
Divisin de Ciencias Naturales y Exactas
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ENLACE METLICO

ENLACE COVALENTE

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Apofilita estilbita

Estructura de la Zeolita (Tectosilicato)

Dise J.Tehern L.

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ADN

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Estructuras de Lewis
Regla del Octete
Formas resonantes
Carga formal
Excepciones a la regla del octete

Geometra Molecular
Teora RPECV

Polaridad de las Molculas

Enlaces covalentes polares y no polares
Molculas polares y no polares

Orbitales Atmicos-Hibridacin
Orbitales hbridos
Enlaces sigma y pi

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Fundamentos para comprender cmo se forman molculas y compuestos

G. N. Lewis (1875-1946): Los tomos se combinan con la finalidad de
alcanzar una configuracin electrnica ms estable y la estabilidad mxima
ocurre cuando un tomo es isoelectrnico con un gas noble.

Al interactuar los tomos para formar un enlace qumico slo participan sus
regiones ms externas. As, al estudiar los enlaces qumicos se consideran
de manera prioritaria los electrones de valencia.
SISTEMA DE PUNTOS DE LEWIS

Se desarroll para distinguir tanto los electrones de valencia, como para

asegurar que el nmero total de electrones no cambia en una reaccin
qumica.
El smbolo de puntos de Lewis est formado por el smbolo del elemento y
un punto por cada electrn de valencia en un tomo del elemento, como se
indica en la Tabla de la siguiente diapositiva.

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DIAGRAMA DE PUNTOS DE LEWIS DE ELEMENTOS REPRESENTATIVOS Y

GASES NOBLES
Con excepcin del He, el nmero de electrones de valencia de cada tomo
corresponde con el nmero de grupo del elemento (Li =1, C = 4, Se = 6,). Los
elementos de un mismo grupo tienen configuraciones electrnicas externas
semejantes y por tanto los smbolos de puntos de Lewis son iguales.
(Metales de Transicin, Lantnidos y Actnidos = capas internas incompletas y difcil
descripcin con smbolos de Lewis)

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Estructuras de Lewis

Los gases nobles presentan gran estabilidad qumica, y existen

como molculas monoatmicas.
Su configuracin electrnica es muy estable y contiene 8 e en la
capa de valencia (excepto el He).
La idea de enlace covalente fue sugerida en 1916 por G. N. Lewis:
Los tomos pueden adquirir estructura de gas noble compartiendo
electrones para formar un enlace de pares de electrones.
The Atom and the Molecule,1916.

Electrones de valencia

G. N. Lewis

He
Ne
Ar
Kr
Xe
Rn

2
8
8
8
8
8
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Estructuras de Lewis

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Estructuras de Lewis

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Estructuras de Lewis
En el enlace slo participan los electrones de valencia (los que se
encuentran alojados en la ltima capa).

Ej.: El enlace en la molcula de agua.

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Estructuras de Lewis
Smbolos de Lewis
Son una representacin grfica para comprender donde estn los
electrones en un tomo, colocando los electrones de valencia como
puntos alrededor del smbolo del elemento:

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Estructuras de Lewis
Regla del octeto
Los tomos se unen compartiendo electrones hasta completar
la ltima capa con 8 e (4 pares de e), es decir alcanzar la
configuracin de gas noble: ns2np6

Tipos de pares de electrones:

1. Pares de e compartidos entre dos tomos (representado con
una lnea entre los tomos unidos)
enlaces sencillos
enlaces dobles
O O
N N
H H
enlaces triples
2. Pares de e no compartidos (par libre)

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Estructuras de Lewis
Reglas para el trazo de las estructuras de Lewis
1. Se suman los e de valencia de los tomos presentes en la molcula.
Para un anin poliatmico se le aade un e ms por cada carga negativa
y para un catin se restan tantos electrones como cargas positivas.
2. Se dibuja una estructura esquemtica con los smbolos atmicos
unidos mediante enlaces sencillos.
3. Se calcula el nmero de e de valencia que quedan disponibles.
4. Se distribuyen los e de forma que se complete un octete para cada
tomo.
Ejemplo 2: H2CO
Ejemplo 1: CH4
1) C: 1s22s2p2 4eH: 1s1 1e- x2= 2e- 12e1)
C: 1s22s2p2 4eO: 1s22s2p4 6e8eH
H: 1s1 1e- x4= 4e2)
2)

H
H

C
H

3) e- de v. libres: 12-6= 6
H

4)

H
H

O
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Estructuras de Lewis

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Ion nitrito (NO2): Estructura de Lewis

1. Seleccin del tomo central. tomo de N (es uno solo y es menos
electronegativo que el O)
2. Nmero de e de valencia.

N = 5 e
O = 6 x 2 = 12 e
El ion posee una carga de 1, 1 e adicional,
Nmero total de e = 5 + 12 + 1 = 18 e
3. Pares de e. Cada O se enlaza al N, que usa 4 e, 2 para cada enlace. Los
14 electrones restantes se ubican como 7 pares libres: Cada O toma un
mximo de 3 pares libres, quedando entonces con 8 e, incluyendo el par del
enlace. El sptimo par libre se ubica en el tomo de N.
4. Regla del octeto. Los 2 tomos de O tienen 8 electrones asignados. El
tomo de N posee slo 6 electrones asignados. Uno de los pares libres de uno
de los O debe formar un doble enlace O=N. Por lo tanto, se tiene una
estructura de resonancia.
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5. Trazar estructura. Las 2 estructuras de Lewis se dibujan con un tomo

de O doblemente enlazado con el tomo de N. El segundo tomo de O en
cada estructura se enlaza de manera simple con el tomo de N. Se ponen
corchetes en cada estructura indicando la carga () en la parte superior
derecha de los corchetes. Se dibuje una flecha doble entre las dos formas
de resonancia.

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Resonancia
Para algunas molculas y iones es difcil determinar los pares
libres que pueden formar enlaces dobles o triples. Esto es,
cuando varios tomos del mismo elemento rodean el tomo
central y para estructuras poliatmicas.
Cuando esto ocurre, la estructura de Lewis para la molcula es
una estructura de resonancia, y existe como un hbrido de
resonancia. Cada posibilidad se superpone con las otras, y se
considera que la molcula posee una estructura de Lewis
equivalente al promedio de estos estados.
El ion nitrato (NO3), por ejemplo, debe formar un enlace doble
entre el N y uno de los O para cumplir la regla del octeto para el
N. Sin embargo, como la molcula es simtrica, no importa cual
de los oxgenos forma el doble enlace. En este caso, existen 3
estructuras de resonancia posibles.
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Para expresar la resonancia mediante la estructura de Lewis, se

traza entre corchetes cada una de las formas posibles de
resonancia, con flechas dobles entre ellas, o se trazan lneas
discontinuas para representar los enlaces parciales.
Cuando se comparan las estructuras de resonancia para la misma
molcula, normalmente la de menor carga formal contribuye ms
al hbrido total de la resonancia.
Cuando las cargas formales son necesarias, se favorecen las
estructuras de resonancia que tienen cargas negativas en los
elementos ms electronegativos y cargas positivas en los
elementos menos electronegativos.

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Hibridacin de la resonancia
En las estructuras de resonancia de Lewis, la estructura se
escribe tal que parece que la molcula puede cambiar entre las
mltiples formas posibles. Sin embargo, la molcula en s no
existe como ninguna de las formas, sino como un hbrido de
todas ellas.
En el caso del ion nitrato, existen dos enlaces simples y un
enlace doble en cada forma de resonancia. Cuando se examina el
ion nitrato, sin embargo, cada enlace nitrgeno-oxgeno aparece
como si tuviera un orden de enlace de 1.333, es decir cada uno
tiene caractersticas como si estuviera compuesto de enlaces de
uno y un tercio. La longitud y la energa de cada enlace est en
algn lugar entre un enlace simple y un enlace doble.

La estructura de resonancia no debe ser interpretada como

formas entre las cuales cambia la molcula, sino que la molcula
acta con el promedio de las mltiples formas.
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Estructuras de Lewis

Formas Resonantes
En ciertas ocasiones la estructura de Lewis no describe correctamente las
propiedades de la molcula que representa.
Ejemplo: Experimentalmente el ozono tiene dos enlaces idnticos
mientras que en la estructura de Lewis aparecen uno doble (ms corto) y
uno sencillo (ms largo).

O
O

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Estructuras de Lewis

Explicacin:
Suponer que los enlaces son promedios de las posibles situaciones

O
O

Formas resonantes

O
O

- No son diferentes tipos de molculas, solo hay un tipo.

- Las estructuras son equivalentes.
- Slo difieren en la distribucin de los electrones, no de los tomos.
Ejemplos comunes: O3, NO3-, SO42-, NO2, y benceno.

or

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Representacin del nitrometano en

modelos CPK (Corey, Pauling y Koltum
esferas y radios de van der Waals)
(blanco, H: negro, C; azul, N; rojo, O)
En el nitrometano los oxgenos distan por
igual (1.2 ) del nitrgeno. Cmo se
explica este hecho con frmulas de
Lewis?

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En el ion acetato sucede algo anlogo

(dC-O=1.26 ).
Representacin de la distribucin de carga en el
ion acetato
(verde +0.5; malva -0.5)

Las estructuras electrnicas reales del nitrometano y del ion acetato son
estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis
respectivas (formas resonantes), y se dice que la molcula es un hbrido
de resonancia.
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Carga Formal
En las estructuras de Lewis, la carga formal se usa para describir la comparacin y
contribucin de las probables estructuras topolgicas y de las estructuras de resonancia
determinando la carga electrnica evidente de cada tomo, basado sobre su covalencia
exclusiva asumida de la estructura del punto del electrn o el enlace covalente no polar.
Esto tiene usos determinando la posible reconfiguracin de los electrones cuando se
refiere a los mecanismos de reaccin, y generalmente resulta el mismo signo que la carga
parcial del tomo, con excepciones. En general, la carga formal de un tomo puede ser
calculada usando la siguiente frmula, las definiciones no estndar asumidas para el
margen de beneficio utilizaron:
Cf = Nv - Ue Bn/2 , donde:
Cf = carga formal.
Nv = nmero de electrones de valencia en un tomo libre.
Ue = nmero de electrones no enlazados.
Bn = nmero total de electrones de enlace, esto dividido entre dos.
La carga formal del tomo se calcula como la diferencia entre el nmero de electrones de
valencia que un tomo neutro podra tener y el nmero de electrones que pertenecen a l
en la estructura de Lewis. Los electrones en los enlaces covalentes son divididos
equitativamente entre los tomos involucrados en el enlace. El total de las cargas formales
en un ion debe ser igual a la carga del ion, y el total de las cargas formales en una
molcula neutra debe ser igual a cero.
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Ej.: en el ion amoniaco cada H tiene 2 e de valencia en un

enlace covalente con el N y el N tiene 8 e de valencia de los
cuales 2 forman cada uno de los enlaces NH
Para el Hidrgeno:
Electrones de valencia propios
Electrones de valencia enlazados
Electrones de valencia sin enlazar
Carga formal: 1 (2) 0 = 0

1
2
0
0

Cf = Nv - Ue Bn/2

Para el Nitrgeno:
Electrones de valencia propios
Electrones de valencia enlazados
Electrones de valencia sin enlazar
Carga formal: 5 (8) 0 = +1

5
8
0
+1

La carga formal neta es

+1

Electronegatividad (Escala de Pauling): N = 3, H = 2.1

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Estructuras de Lewis
Carga Formal
La carga formal es la diferencia entre el nmero de e de valencia y el
nmero de e asignado en la estructura de Lewis (los e no compartidos
y la mitad de los e compartidos).

En ocasiones es posible escribir ms de una estructura de Lewis para una

misma molcula:

Utilizando el concepto de carga formal podemos determinar cual es la

estructura de Lewis ms probable:
El valor de Cf sea mas prximo a 0
La Cf negativa debe estar localizada sobre el tomo mas electronegativo
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Estructuras de Lewis

I)

H
H

- Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0

- Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0

Correcta!

II)

H - Para C: Cf= 4-(2+6/2)= -1

- Para O: Cf= 6-(2+6/2)= +1

Otro ejemplo:

C N

- Para C: Cf= 4-(2+6/2)= -1

- Para N: Cf= 5-(2+6/2)= 0

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Estructuras de Lewis
Excepciones a la regla del Octeto
Hay tres clases de excepciones a la regla del Octete:
a)

Molculas con n de e- impar.

NO (5 + 6 = 11 e- de valencia)

Otros ejemplos: ClO2, NO2 (dixidos de cloro y de nitrgeno)

b) Molculas en las cuales un tomo tiene menos de un octete.
BF3 (3 + 7 x 3 = 24 e- de valencia).

F
B

F
Ej: Compuestos de los grupos 1A, 2A y 3A.

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Estructuras de Lewis
c) Molculas en las cuales un tomo tiene ms de un octete.
La clase ms amplia de molculas que violan la regla consiste en
especies en las que el tomo central est rodeado por mas de 4
pares de e-, tienen octetes expandidos.
XeF4
PCl
5

n de e- de v 5+7x5= 40 e-

Cl
Cl

Cl
P

n de e- de v 8+7x4= 36 e-

F
Cl

F
Xe

Cl
Otros ejemplos: ClF3, SF4, XeF2
Todos estos tomos tienen orbitales d disponibles para el enlace (3d, 4d, 5d),
donde se alojan los pares de e- extras.

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Geometra Molecular
Forma Molecular

Forma molecular est determinada por:

Distancia de enlace Distancia en lnea recta, entre
los ncleos de los dos tomos enlazados.
Angulo de enlace Angulo formado entre dos
enlaces que contienen un tomo en comn.
Modelo de Repulsin de los Pares de Electrones de la Capa de Valencia
La geometra molecular puede predecirse fcilmente basndonos en la
repulsin entre pares electrnicos. En el modelo de RPECV, [Valence Shell
Electron Pair Repulsion Theory (VSEPR)] los pares de e- alrededor de un
tomo se repelen entre s, por ello, los orbitales que contienen estos pares
de e-, se orientan de forma que queden lo ms alejados que puedan unos de
otros.
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GEOMETRA MOLECULAR
Distribucin tridimensional de los tomos en una molcula, la
cual influye en sus propiedades fsicas y qumicas (densidad,
punto de fusin, punto de ebullicin, dureza, reactividad, entre
otras)
Puede determinarse experimentalmente con varias herramientas
analticas.
Las estructuras de Lewis no aportan sobre la previsible
geometra molecular.

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MODELO DE REPULSIN DE PARES DE ELECTRONES DE LA CAPA

DE VALENCIA (RPECV)

Modelo sencillo para predecir la GEOMETRA MOLECULAR, basado en

la suposicin de que los pares de electrones de la capa de valencia de
un tomo se repelen entre s.
Capa de valencia: electrones involucrados en los enlaces moleculares.
Molculas enlace covalente par de electrones (par enlazante)
unin de tomos en los enlaces qumicos.

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MOLCULA POLIATMICA: uno o ms enlaces entre un tomo central

y los tomos del entorno molecular.
El modelo de la RPECV considera que la repulsin entre los electrones
de los diferentes pares enlazantes define una estructura en la que
estos pares enlazantes se mantienen lo ms alejado posible, para
establecer una geometra espacial en la que la repulsin es mnima.

RPECV
Explica y define la distribucin geomtrica de los pares de electrones
que rodean a un tomo central en una molcula, en trminos de la
repulsin electrosttica entre estos pares de electrones.

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El modelo de la RPECV predice la geometra de una molcula bajo la

siguiente secuencia:
1. Se describe la estructura de Lewis, a partir de la cual se deduce el
nmero de pares de electrones presentes en el tomo central
(pares enlazantes y pares libres)
2. Los pares de electrones se distribuyen espacialmente, de forma
que se reduzcan las repulsiones. Cuando los pares libres tienen
opcin de acomodarse en posiciones no equivalentes, se ubican
en la posicin que reduzca lo ms posible las repulsiones.
3. La geometra molecular se determina por la posicin de los
tomos del entorno. La posicin de los tomos perifricos
determinan la geometra molecular.

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La aplicacin del modelo de la RPECV requiere considerar dos

reglas:
1. Para la repulsin de los pares de electrones, para fines prcticos
y cualitativos, los dobles y triples enlaces se tratarn como
enlaces sencillos (esto no es real, ya que los enlaces dobles y
triples tienen mayor densidad electrnica y ocupan un mayor
espacio)
2. Cuando una molcula tiene dos o ms formas resonantes, el
modelo se aplicar a una cualquiera de ellas. De manera general,
las cargas formales no se muestran.

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Para estudiar el modelo de la RPECV, las molculas se clasifican en

dos categoras:

I. Molculas en las que el tomo central no tiene pares de

electrones libres.

II. Molculas en las que el tomo central tiene uno o ms pares de

electrones libres.

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I.Molculas en las que el tomo central no tiene pares de electrones

libres.
Distribucin de pares de electrones en el entorno de un tomo
central, A (sin pares libres), en una molcula ABX (X = 1, 2, 3, 4, 5, 6) y
la geometra de mnima repulsin establecida.

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Ej.: BeCl2, HgCl2

ngulos de enlace = 120

Ej.: BF3

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Geometra Molecular

Geometra molecular para el in NO3-

Los dobles enlaces son ignorados en RPECV

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Ej.: CH4, NH4+

ngulos de enlace = 109.5

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Ej.: PCl5

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Ej.: SF6

ngulos de enlace = 90
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II. Molculas en las que el tomo central tiene uno o ms pares de

electrones libres.
La geometra molecular es ms complicada si el tomo central tiene
pares libres y pares enlazantes, dndose tres tipos de fuerzas de
repulsin de acuerdo al modelo de RPECV:
Repulsin par libre vs par libre >
Repulsin par libre vs par enlazante >
Repulsin par enlazante vs par enlazante
Los electrones de enlace estn unidos por las fuerzas de atraccin
ejercidas por los ncleos de los tomos y tienen menor distribucin
espacial, es decir, ocupan menos espacio que los pares libres, los
cuales estn asociados slo a un tomo particular.
Al ocupar mayor espacio, los pares libres experimentan mayor
repulsin hacia otros pares libres y hacia los pares enlazantes.
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DESIGNACIN

ABxEy
A = tomo central
B = nmero de tomos perifricos (x = 1, 2, 3, 4, )
E = nmero de pares libres en tomo central (y = 1, 2, )

MOLCULA MS SENCILLA DE ESTE TIPO:

AB2E

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Ejemplo de AB2E
Dixido de Azufre (SO2)

ngulo OSO menor de 120, acercndose los dos enlaces SO debido

a la repulsin par libre par enlazante.

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AB3E

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Trigonal piramidal

Tetrahdrica

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AB2E2

Bent o V
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