Universidad Rafael Landvar

Facultad de Ingeniera
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Inga. Lilian Paiz

Ricardo Javier Hernndez Gmez

Carn: 1233413
Seccin 01
27 de enero de 2015

PRCTICA No. 1 (PARTE A)

Determinacin del punto de fusin: urea y cido

benzoico

ndice
I.
II.

IV.
V.

Introduccin..1
Fundamentos Tericos..2
- Propiedades F y Q de C. Orgnicos
- Punto de Fusin
- Polaridad
- Fuerzas intermoleculares
- Factores que afectan el punto de fusin
- Impurezas
- Determinacin del punto de fusin
Metodologa.10
1. Equipo....11
2. Procedimiento..12
Mecanismos de Reaccin....13
Referencias .13

I.

Introduccin

III.

No aplica.

Fundamento Terico
Propiedades Fsicas y Qumicas de Compuestos Orgnicos
Las propiedades fsicas de un compuesto, dependen del tipo de enlace que est
actuando en ellas, este puede predecir el tipo de estructura y sus propiedades
fsicas. Si estos compuestos forman puentes de hidrogeno son solubles en agua y
entre ellos estn: alcoholes, fenoles, cidos carboxlicos, aldehdos y cetonas. Un
compuesto a menudo se puede identificar simplemente mediante la determinacin
de un nmero de sus propiedades fsicas. Las propiedades fsicas ms
comnmente reconocidos de un compuesto incluyen su color, punto de fusin,
punto de ebullicin, la densidad, ndice de refraccin, peso molecular, y la rotacin
ptica.
Imagen No.1 Alcoholes.

v
Fuente: http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema7.html

1. Viscosidad: Es la medida con la cual los compuestos tienden a deslizarse

sobre otras molculas. Esta aumenta con la longitud de la cadena
molecular hasta llegar a un estado slido. En el caso de los miembros de
una serie homologa, las constantes fsicas aumenta a medida de las
molculas alcanzan mayores dimensiones
2. Densidad: Esta se relaciona con la dimensin de la molcula, polaridad y
el puente de hidrgeno como lo son los teres que poseen un tomo de
oxgeno y una polaridad que tiene a acercar ms las molculas unas con
otras
3. Simetra: Los tipos de enlace y la conformacin estructural, tiene gran
influencia sobre las propiedades fsicas. En una cadena recta hay mayor
atraccin intermolecular

Punto de Fusin
El punto normal de fusin normal de un slido cristalino es la temperatura a
la cual es slido se transforma en liquido bajo presin atmosfrica. Para
sustancias puras el cambio de estado slido ocurre en un rango pequeo de
variacin de temperatura (aproximadamente 0.5C), y de all su relativo valor para
identificar a una sustancia por su PF. La pureza e identidad de una sustancia
orgnica puede quedar establecida cuando sus constantes fsicas como lo es la
densidad, punto de ebullicin o fusin, corresponden con las indicadas en la
teora, (Pavia, 2011).
El punto de fusin se determina a travs de un intervalo de temperaturas,
las cuales corresponden a l primera aparicin del lquido hasta que el compuesto
queda totalmente fundido. La ecuacin representativa es
Ecuacin No.1 Punto de Fusin
=
A la presencia de impurezas en un compuesto, estas pueden provocar que
el pf disminuya, por lo que se emplea el punto de fusin mixto. El cual consiste
en determinar la identidad de un compuesto que se mezclan dos muestras
diferentes de la misma sustancia y el resultado sigue siendo la misma sustancia
pura.
Polaridad
La polaridad es una propiedad de las molculas que se utiliza para describir la
tendencia relativa de separarse las cargas de las molculas deformando la forma
normal de la misma. Lo polaridad se mide a travs del momento dipolar. El
concepto de polaridad es til para la descripcin del comportamiento de las
molculas en cuando a fenmenos como lo son la solubilidad, punto de fusin y
ebullicin entre otras propiedades.
Un compuesto polar es aquel en el que los electrones no se comparten de igual
manera entre los tomos que conforman la molcula, es decir, la distribucin de la
nube electrnica entre los tomos es asimtrica. Un compuesto apolar es, aquel
en el que los electrones se comparten de manera simtrica entre los tomos de la
molcula.
Fuerzas intermoleculares
Fuerzas de Van der Waals. Estas fuerzas son siempre atractivas y menos fuertes
que aquellas provenientes de enlaces inicos o covalentes.
3

Fuerzas ion dipolo: existe una fuerza ion-dipolo entre un ion y la carga parcial de
un extremo de una molcula polar. Los iones positivos son atrados hacia el
extremo negativo de un dipolo, mientras que los iones negativos son atrados
hacia el extremo positivo, (Atkins, 2007)
Fuerzas dipolo-dipolo: las molculas polares neutras se atraen cuando el
extremo positivo de una de ellas est cerca del extremo negativo de otra. Estas
fuerzas son eficaces cuando las molculas polares se encuentran muy cerca, y
generalmente son mas dbiles que las fuerzas ion-dipolo, (Atkins,2007).
Puentes de hidrogeno: consiste en una atraccin intermolecular en la cual un
tomo de hidrogeno se encuentra entre dos atomos pequeos, muy
electronegativos con pares de electrones libres, especficamente N, O o F.
(Atkins, 2007).
Factores que afectan el punto de fusin
Enlaces inicos Los compuestos inicos, no existen en la forma de molculas
discretas, sino como iones positivos y negativos que se atraen entre s por las
cargas electrostticas. Debido a la fuerza de esta atraccin electrosttica, los
compuestos inicos a menudo forman redes cristalinas en el que cada ion est
rodeado por iones de carga opuesta. Dividir una red cristalina inica requiere
mucha energa, sobre todo si se producen iones positivos y negativos en una
matriz simtrica estable.
Fuerzas intermoleculares Los compuestos covalentes consisten en molculas en
lugar de iones. Por lo general, los compuestos covalentes tienen un punto de
fusin ms bajo que los compuestos inicos, ya que la atraccin entre molculas
es ms dbil que la atraccin entre iones. Por otra parte, algunos compuestos
covalentes tienen molculas polares, causando que un extremo sea ms
electronegativo que otro. Debido a las fuerzas electrostticas moderadas que
mantienen juntas a las molculas, tales compuestos polares tienen un punto de
fusin ms alto que los compuestos con molculas no polares, que cohesionan
nicamente como resultado de una fuerza intermolecular dbil llamada atraccin
de van der Waals. Cuanto mayor sea la polaridad de un compuesto, mayor ser su
punto de fusin.
Forma de las molculas La forma molecular influye en el punto de fusin de una
sustancia. Si la forma de las molculas les permite agruparse en una forma
compacta, la sustancia tiene un punto de fusin ms alto que un compuesto
similar cuyas molculas, de formas extraas, no logran ordenarse
adecuadamente.
Tamao de la molcula El tamao molecular afecta el punto de fusin. Cuando
otros factores como la polaridad son iguales, las molculas ms pequeas se
funden a temperatura ms baja que las molculas ms grandes. Sin embargo, en
4

el caso de los compuestos inicos, aquellos con los iones ms pequeos tienen un
punto de fusin mayor que los compuestos con iones ms grandes porque los
iones ms pequeos pueden estar ms cerca unos de otros y formar enlaces ms
estables (Universidad de Iowa, 2005).

Impurezas en el punto de fusin

Cuando una sustancia es pura, el rango de temperaturas entre las cuales se
produce su fusin es muy pequeo (usualmente 0.5 a 1C), y el punto de fusin se
mantiene constante despus de varias purificaciones, si la muestra es impura, ese
rango es muy amplio y est por debajo del verdadero punto de fusin. La
presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de fusin.
Segn la ley de Raoult todo soluto produce un descenso crioscpico, o sea una
disminucin de la temperatura de fusin. Las impurezas actan de soluto y
disminuyen el punto de fusin de la sustancia principal disolvente. Si existe una
cantidad importante de impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo
de temperatura en el que se observa la fusin, (Kurman, 1987).
Determinacin del punto de fusin
Mtodo del tubo capilar. Es el mtodo ms usado para determinar el punto de
fusin, para lo cual se emplea tubo de vidrio neutro (los vidrios alcalinos alteran el
punto de fusin de las sustancias orgnicas). Para el llenado de los tubos
capilares se coloca una pequea porcin de la sustancia seca en un vidrio de reloj,
se pulveriza y se introduce en el extremo abierto del capilar. La sustancia que
queda adherida a la parte externa del capilar debe limpiarse para impedir que
arruine el bao en el cual se determinara el PF.
El aparato ms sencillo para determinar el PF es el tubo de thiele, el cual se llena
hasta las partes con cido sulfrico (o con glicerina). Los capilares se
introducen por los tubos laterales y se ponen en contacto con el bulbo del
termmetro, se calienta rpidamente en una primera determinacin para
establecer aproximadamente el punto de fusin.
El bao de cido sulfrico no debe calentarse por encima de 220 pues corre el
riesgo que hierva y salte violentamente. Si es necesario determinar temperaturas
ms elevadas de las que permite un bao sulfrico (220C), se puede emplear una
mezcla de cido sulfrico y sulfato de potasio, con lo que se llega a 325C. el bao
de glicerina puede usarse hasta temperaturas de 160C, (Kurman, 1987).

Propiedades Fsicas y Qumicas

Tabla 1: propiedades fsicas y qumicas; reactivas y sustancias a utilizar

Nombre

Formula

Apariencia

Masa
Molar

Densid
ad

Punto
De
ebullici
n

Punto
de
Fusin

Solubilidad

cido
benzoico

C7H6O2

Solido, polvos
o cristales
blancos
aromatico

122.12/mol

1.320kg
/mol

249C

122 123C

290mg por
100ml de
agua

Solido, cirstales
o polvos
blancos
Liquido
incoloro,
viscoso e
higroscopico

60.06
g/mol

768
Kg/m3

135 (se
desco
mpone
)

132.7 C

CH4N2
O

En agua,
alcohol
etlico,
glicero.

92.09
g/mol

1.264
Kg/l

290 (se
desco
mpone
)

18C

En agua,
alcohol
etlico.
Insoluble en
benceno,
cloroformo.

Urea

glicerina

C3H8O
3

Estructura

Fuente:
www.merckmilli
pore.com

Tabla 3: Toxicidad, Antdotos y Desechos

Nombre
cido
Benzoico

Dosis
letal
-------------

Toxicidad

Antdoto

Reactividad

Inhalacin;
causa
irritacin del tracto
respiratorio,
tos,
falta de respiracin.
Contacto con la
piel; irritacin de la
piel, enrojecimiento
y dolor.
Contacto con los
ojos:
altamente
irritante, puede ser
abrasivo.
Ingestin: irritacin
del
tracto
gastrointestinal,

Inhalacin: trasladar
a tomar aire fresco,
suministrar oxgeno,
mantener abrigada.
Contacto con la
piel: retirar ropa,
lavar
zona
afectada
con
abundante
agua
por 15 minutos.
Contacto con los
ojos;
lavar
con
abundante
agua
por
30
minutos
separando
los

Estable
en
condiciones
ordinarias
y
almacenamiento
. Oxidante fuerte,
produce
calor,
llamas,
fuentes
de
ignicin,
polvo
e
incompatible,
peligroso
en
descomposicin,
cuando
se
caliente,
forma
dixido
y

Desecho
Si es un lquido
debe
ser
mezclado con
un
solvente
inflamable y si
es slido se
debe
de
empacar
en
papel
o
plstico.

nausea,
diarrea.

Urea

DL50:
8471
mg/kg
(rata)

vmitos, parpados,
cubrir monxido
de
con
gasa carbono.
esterilizada, buscar
ayuda mdica.
Ingestin:
llevar
ayuda mdica, no
inducir vmito y no
beber agua.
Inhalacin
grave: Es muy estable,
Inhalacin:
tomar
aire
fresco,
dar no es corrosivo
irritacin, nauseas,
oxgeno
de
ser con cristal.
dolor de cabeza.
necesario.
Contacto con la
Contacto con los ojos:
piel:
irritacin,
Enjuagar
los
ojos
enrojecimiento,
inmediatamente con
posible quemadura. agua
corriente
Contacto con los durante al menos 15
ojos:
irritaciones, minutos
con
los
posible dao a la prpados abierta.
Contacto con la piel:
crnea.
Ingestin:
nocivo, En caso de contacto
vmitos,
nauseas, con la piel, lavarse
inmediatamente con
dolor
abundante
agua.
gastrointestinal.

Diluir con agua

en
una
proporcin
minima
de
1:20 u otra
relacin
necesaria
y
luego eliminar
en las aguas
residuales
o
por
el
desague.

Ingestin:
No inducir el vmito.
Busque
atencin
mdica inmediata.

glicerina

Inhalacin;
causa
irritacin del tracto
respiratorio,
tos,
falta de respiracin.
Contacto con la
piel; irritacin de la
piel, enrojecimiento
y dolor.
Contacto con los
ojos:
altamente
irritante, puede ser
abrasivo.
Ingestin: irritacin
del
tracto
gastrointestinal,
nausea,
vmitos,
diarrea.

Inhalacin: trasladar
a tomar aire fresco,
suministrar oxgeno,
mantener abrigada.
Contacto con la
piel: retirar ropa,
lavar
zona
afectada
con
abundante
agua
por 15 minutos.
Contacto con los
ojos;
lavar
con
abundante
agua
por
30
minutos
separando
los
parpados,
cubrir
con
gasa
esterilizada, buscar
ayuda mdica.
Ingestin:
llevar
ayuda mdica, no

Estable
en
condiciones
ordinarias
y
almacenamiento
. Oxidante fuerte,
produce
calor,
llamas,
fuentes
de
ignicin,
polvo
e
incompatible,
peligroso
en
descomposicin,
cuando
se
caliente,
forma
dixido
y
monxido
de
carbono.

Diluir con agua

en
una
proporcin
minima
de
1:20 u otra
relacin
necesaria
y
luego eliminar
en las aguas
residuales
o
por
el
desage.

inducir vmito y no
beber agua.

Tabla 4: Transformaciones Fsicas y/o Qumicas

Procedimiento
Calentar el tubo de thiele
que contiene el capilar
con cido benzoico

Calentar el tubo de thiele

que contiene el capilar
con urea

Determinacin del
momento de fundicin de
ambos solidos (urea y
acido benzoico)

Transformacin
Al calentar el tubo de thiele llevndolo a una
temperatura de 122C, el cido benzoico empezara a
cambiar de estado (solido a liquido), lo que sucede en
este punto es que las fuerzas intermoleculares que
posee el cido benzoico se rompern al aplicar
energa en forma de calor (mechero), las fuerzas de
London y los enlaces por puentes de hidrogeno que
hacen que las molculas del cido benzoico se
ordenen en el slido por parejas, se rompern,
haciendo que los cristales vayan cambiando de
estado slido a liquido en un rango de fusin no mayor
0.5C a 2C, si el rango es ms grande o la
temperatura de fusin es ms pequea, la muestra
posee impurezas.
al calentar el tubo de thiele con el capilar que
contiene la urea, pasara lo mismo, las fuerzas
intermoleculares como lo son las fuerzas de Van der
Waals, el momento dipolar y los enlaces de la urea se
rompern haciendo que este pase de solido a liquido
en un rango de fusin determinado. Si la temperatura
que se determin experimentalmente es ms baja que
la temperatura terica, la muestra posee impurezas.
Al entregarle calor al sistema, aumentaran las
amplitudes vibratorias, con el consecuente incremento
total de energa, que se manifestara como un
aumento de temperatura del sistema, la amplitud
vibratoria de las partculas dentro del cristal ser tal,
que comience a deformarse, hasta que finalmente
algunas partculas adquieran una energa suficiente
como para lograr movilidad, es ac donde
comenzara el proceso de fusin del cristal y aparecer
la fase liquida.

4.

Preguntas de Laboratorio

1. Cul es el punto de fusin de la urea y del cido benzoico?

El punto de fusin de la urea es de 132.7C y el del cido benzoico es de
123C
2. Indique como afecta el punto y el intervalo de fusin si pone mucha o
poca muestra.
No, el punto de fusin es una caracterstica de cada sustancia pura, y tiene
que ver con las fuerzas de unin entre las molculas, pero no con la
cantidad de muestra.
3.

Qu factores afectan los puntos de fusin?

Enlaces inicos
Fuerzas intermoleculares
Forma de las molculas
Tamao de la molcula
Presion
Impureza de las moleculas

4. Si la muestra que va a analizar, posee impurezas. Esto afectar el

punto de fusin de la sustancia a analizar? Razone su respuesta
desde el punto de vista qumica. Indicando como puede llegar a
afectar o no.
Si, debido a que las impurezas pueden alterar la forma y estructura de los enlaces
de la molcula y eso provoca que con el aumento de temperatura sea mas difcil o
sencillo la ruptura de dichos enlaces. Tambin produce un descenso crioscpico,
o sea una disminucin de la temperatura de fusin, puede presentar un amplio
intervalo de temperatura en el que se observa la fusin.

Objetivos
1. Objetivo General:
- Determinar el punto de fusin de la urea y del acido benzoico
2. Objetivo Especfico:
- Determinar el rango del fusin a la cual la urea y el cido benzoico
empiezan a pasar de solido a lquido.
- A partir de los puntos de fusin determinados, representar la grfica de
Puntos de fusin vs el porcentaje de urea y acido benzoico.

10

Metodologa
Diagrama de equipo
Determinacin del punto de fusin

Fuente: http://kareepract2.blogspot.com/
Figura No. 5, Equipo de determinacin de punto de fusin

Se prepara el tubo capilar, donde se coloca una pequea muestra sobre un

vidrio de reloj, y se tritura para obtener un polvo fino.
Se presiona el extremo abierto del capilar contra el polvo varias veces, para
que quede compacta, se invierte y se hace con el extremo cerrado para que en
el extremo cerrado quede la muestra ya que es la que se utilizara.
En el termmetro se sujeta el capilar, con una banda de hule, como lo muestra
la imagen, y se sumerge en el tubo de thiele, previamente llenado en este caso
de glicerina.
Se aplica calor con el mechero, moviendo constante mente

11

Metodologa
Determinacion del punto de fusion
Inicio

Llenar el tubo de Thiele con glicerina hasta la altura superior del brazo.

Colocarlo en un soporte, usando pinzas universales.

Introducir en un tapn de hule bihoradado, un termmetro y colocarlo
sujeto al soporte por medio de pinza.

Colocar el capilar con la muestra a la altura del bulbo del termmetro,

usando una banda de hule para detenerlo.

Coloque la muestra en un tubo capilar con un extremo cerrado. Para

preparar el tubo capilar realice lo siguiente:

Coloque una pequea cantidad del compuesto en un vidrio de reloj. Triture la

muestra hasta obtener un polvo fino. Presione el extremo abierto del capilar contra el
polvo varias veces.
Invierta el tubo y golpee suavemente el extremo cerrado en la mesa del
laboratorio. (La muestra debe encontrarse en forma compacta en el extremo
cerrado del capilar, porque solo de esta manera se obtiene un buen punto de
fusin).
Para compactar la muestra, se deja caer el tubo capilar a travs de un tubo de
vidrio colocado verticalmente.

Coloque el termmetro en el tubo de Thiele previamente llenado con glicerina. Cuide

que el termmetro quede a nivel del brazo superior evitando que roce con las
paredes del tubo de Thiele.

Aplique calor cerca del asa del tubo de Thiele, movindolo en la parte inferior del
asa, de esta manera el calor ser distribuido eficientemente por corrientes de
conveccin.
fin

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Mecanismos de Reaccin
No aplica

Referencias

1. Pavia,D; Lampman, G; Kriz, G; Engel, R. (2002) Microscale and Macroscale

Techniques in the Organic Laboratory. Thomson, Mexico.
2. Atkins, P., Jones, L. (2007). Principios de qumica: los caminos del
descubrimiento. . Argentina : Mdica Panamericana.
3. Galagovsky, L. (SF). Orgnica: Fundamentos terico-prcticos para el
laboratorio. Argentina: Editorial Universitaria de Buenos Aires.
4. Factores que afectan el punto de fusion, consultado el 25 de enero de 2015,
disponible en: http://www.uiowa.edu/~c004121/notes/ch03_2.pdf

13