Calidad educativa en busca de la Excelencia

FUNCIONES QUMICAS
ORGNICAS OXIGENADAS
ALCOHOL, ALDEHIDO,
CETONA Y TER

Colegio BOLOGNESI

Propiedades fsicas
1. Son compuestos ternarios: C; H; O
2. Del metanol al undecanol son lquidos, los
dems son slidos.

CARACTERSTICAS GENERALES
Cuando uno compra un sobre para preparar
refresco de manzana est disolviendo una serie
de sustancias qumicas entre las que se
encuentra el isovalerianato de isoamlico, un
ster que le da el sabor natural. Los olores a
frutas que llegan a nuestro olfato son steres
voltiles. Por tanto, los steres son responsables
del aroma de muchos frutos, flores y perfumes
artificiales. Por ejemplo, el olor y el sabor del
acetato de isoamilo es similar al pltano, el de
acetato de octilo a la naranja, el saliciato de
metilo a manzanas verdes y el propinato de
isobutilo tiene un sabor semejante al del ron.
Los qumicos emplean las propiedades
organolpticas -propiedades de los cuerpos que
pueden percibirse por los sentidos- naturales
para identificar la sustancia qumica que da el
olor y sabor caracterstico. Para ello los
investigadores emplean equipos como el
cromatgrafo o los sensores organolpticos, que
son capaces de identificar todos los elementos
contenidos en una sustancia. Luego, stos son
sintetizados en el laboratorio y comercializados
para las industrias.
La tendencia del consumo popular y de las
industrias es ir reemplazando los productos
sintticos por productos naturales. Una actitud
que, sin duda, beneficiar la salud.

3. Los tres primeros alcoholes son solubles en

agua, el butanol y pentanol son poco solubles
en agua.
4. La solubilidad aumenta en forma proporcional
al nmero de (-OH) contenidos en la cadena.
ALDEHDOS
Son compuestos que poseen el grupo funcional
formil (-CHO) y se obtienen por oxidacin de
alcoholes primarios, para ello se emplean
agentes oxidantes como el dicromato de potasio.
Frmula general:

O
R

CHO

Propiedades
1. El primer trmino es gaseoso (metanal); los
restantes, hasta C12, son lquidos y los
ltimos trminos son slidos.
2. Los aldehdos de bajo peso molecular tienen
olor intenso, en cambio los superiores son
fraganciosos, por ejemplo el nonanal es un
componente de la esencia del geranio.

Los alcoholes son compuestos ternarios cuyo

grupo funcional caracterstico es el hidroxilo (OH) en su molcula. Para nombrarlos se escribe
el nombre del hidrocarburo terminado en ol.
Para indicar la posicin del grupo OH, se
enumera la cadena empezando por el extremo
ms cercano al OH.
4

3. El grupo carbonilo
polaridad.

ALCOHOLES (-OH)

tiene gran

CETONAS
Son compuestos orgnicos que poseen el grupo
funcional carbonilo (-CO-) se obtiene por
oxidacin de un alcohol secundario.
Frmula general:

CH3 - CH2 - CH - CH3

O
R

OH
2 butanol

Elas TRINIDAD TICSE

201

R'

CO

R'

AQUMICA ORGNICA

Colegio BOLOGNESI

QUMICA

Propiedades

EJERCICIOS DE APLICACIN

1. Son lquidos hasta C10, solubles en agua y

otros disolventes, a partir del C11, son slidos
e insolubles en agua.
2. El punto de ebullicin es inferior al del alcohol
correspondiente y superior al del aldehdo del
mismo nmero de tomos de carbono.
3. La densidad es inferior a la del agua.
4. El grupo carbonilo (-CO-) tiene alta polaridad.
5. Las cetonas y aldehdos superiores tienen
olor agradable por lo que se emplea en
perfumera.
TERES (-O-)
Los
teres
son
compuestos
orgnicos
oxigenados que se caracterizan por que en su
estructura tienen un tomo de oxgeno unido a
dos tomos de carbono. Presentan la frmula
general R - O - R'; en donde los grupos R y R'
pueden ser iguales, originando teres simtricos,
o diferentes, originando teres asimtricos. Los
teres son compuestos que se forman por la
deshidratacin de alcoholes por accin de una
sustancia deshidratante o a partir de halogenuros
de alquilo (sntesis de Williamson).
CH3 - O - CH2 - CH3

Metoxi etano

Propiedades fsicas
1. Son lquidos.
2. La mayora presenta temperatura de
ebullicin menor del alcohol del cual
provienen por la que son muy inflamables.
3. Son
incoloros de olor agradable poco
solubles en agua.
4. Son excelentes solventes de un gran nmero
de sustancias orgnicas.
5. Son muy voltiles e inflamables.

1. Seale un alcohol terciario

a)
b)
c)
d)
e)

1 butanol
2 metil 2 propanol
2 metil 1 butanol
3 metil 1 butanol
3 metil 2 butanol

2. Los aldehdos y cetonas se obtienen por la

oxidacin
de
un
alcohol.....
y.....
respectivamente
a) 1; 2
b) 3; 1
c) 2; 1
d) 1; 3
e) 4; 2
3. Diga cul de las siguientes sustancias se
obtiene por oxidacin del 2 propanol.
a)
b)
c)
d)
e)

Propanona
Propanal
Propanoato de propilo
Propil oxipropil
cido proanoico

4. La prueba de Tollens
principalmente para :

es

utilizada

a) Diferenciar
alcoholes
de
cidos
carboxlicos
b) Diferenciar alcoholes primarios de
secundarios
c) Diferenciar
cetonas
de
cidos
carboxlicos
d) Diferenciar aldehdos de cetonas
e) Diferenciar alcoholes de cetonas
5. Los aldehdos presentan el grupo
funcional..... y las cetonas el grupo
funcional.....
a)
b)
c)
d)
e)

CH2OH, - CO
CHO, - CHOH CHO, - CO CO -, - CHO
COOH, - COO -

6. Uno de los siguientes compuestos no es

un alcohol :
a)

CH2OH

b) CH2 = CH CH2OH
c) CH3 CHOH (CH2)3 CH3
Elas TRINIDAD TICSE

202

AQUMICA ORGNICA

Colegio BOLOGNESI

QUMICA

d) CH3 CH = CHOH
e) N.A.

c) 2 metil 3 hexanona
d) 2 metil 3 hexanal
e) 5 metil 1 formil pentanona

7. Indicar el nombre del siguiente compuesto

orgnico polifuncional :
OH
OH

CH3 CH CO CH CH3
a)
b)
c)
d)
e)

a) El etanol y cresol no son alcoholes

b) El alcohol terbutilico es ms voltil que
el alcohol n-butilico
c) El metanol es ms soluble de los
Alcoholes
d) El alcohol terciario es ms reactivo
segn el ensayo de Lucas
e) El alcohol terciario se oxida con
facilidad

3 carboxi 1,2 pentanodiol

2,4 dihidroxi 3 pentanona
cido 2,4 dihidroxi 3 pentanoico
2,4 dihidroxi 3 butanona
3 ona 2,4 - pentanodiol

8. Indique aquello que no corresponda:

a)
b)
c)
d)

CH3 O CH2CH3 metil etil ter

CH3 O CH3 dimetil ter
CH3 CHOH CH3 propano
CH3 CHO CH3 propanol

e)

O CH3 metilfenileter

12.Sobre las propiedades de los alcoholes es

incorrecto que :

13.Nombrar :
CH3 (CH2)3CHCO (CH2)3CH3

CH2 CH3

9. Respecto a los alcoholes, indicar lo

incorrecto :
a) La glicerina es un triol
b) A temperatura ambiental pueden ser
lquidos y slidos
c) Sus
molculas
forman
lquidos
asociados
d) El etanol y el metanol son insolubles en
el agua
e) El metanol es txico y es muy voltil

a)
b)
c)
d)
e)

14.Los aldehdos presentan el grupo

funcional..... y las cetonas el grupo
funcional.....
a)
b)
c)
d)

10.Cul de las siguientes alternativas es

incorrecta?
a) El ter etlico es un disolvente no polar,
anestsico e inflamable
b) Los tipos de alcoholes se reconocen
con el ensayo de Lucas
c) La mayora de teres no se disuelven
en el H2O
d) Las cetonas se reconocen mediante
los reactivos de Tollens y Fehling
e) Los aldehdos y las cetonas tiene el
grupo carbonilo en sus estructuras

1. Nombrar : CH3 CH2 CH2 OH

a) Propanol
c) Pentanol
d) Butanol

b) Butanol
e) Propanal

2. Sobre las propiedades de los alcohole y

teres es(son) correcta(s) :
I.
II.
III.

El alcohol n butlico es ms voltil

que el alcohol n proplico
Los teres inferiores presentan poca
solubilidad frente al agua
El CH3CH2OH es isomero funcional
del CH3 O CH3

a) Slo I
d) Slo III

Elas TRINIDAD TICSE

203

CH2OH Y - CO
CHO y - CHOH
CHO y - CO
COOH y - COOH
TAREA DOMICILIARIA

11.Cul es el nombre oficial para?

CH3 CH2 CH2 CO CH CH3

CH3
a) 5 metil - hexanal
b) 2 metil 3 heptanona

6 etil 5 decanona
6 butil 5 octanona
5 etil 6 decanona
3 butil 4 octanona
3 etil 4 dentanona

b) I y II
e) Slo II

c) II y III

AQUMICA ORGNICA

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QUMICA

d) 3 etil 2,6 heptanodiol

e) 3 metil 1,5 hexanodiol
3. Ordene de mayor a menor grado de
reactividad en los siguientes alcoholes :
I.
II.
III.

3 metil 2 butanol
2 metil 2 butanol
1 propanol

a) I > II > III

b) II > I > III
c) III > II > I

d) III > I > II

e) II > III > I

9. Nombrar : CH2 CH CH2

OH
OH OH

4. Respecto a los alcoholes, cul no

corresponde?
a) CH3CHOHCH3
b) CH3CH2OH
CH3

c) CH3 COH

CH3

[O
]

CH3 CHO

[O Reaccin violenta
]

e) CH3OH se obtiene por destilacin del

cido piroleoso

OH
CH2 = CH CH2 - OH

a) I y II
d) Slo I

b) I y III
e) Slo II

c) II y III

6. Nombrar :

CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

OH

a)
b)
c)
d)
e)

b) Butanal c) Propanal
e) Hidroxi propano

10.Los aldehidos y cetonas se obtienen por la

oxidacin
de
un
alcohol.....
y.....
respectivamente
a) 1, 2
b) 3, 1
c) 2,
1
d) 1, 3
e) 4, 2
11.Cul de las siguientes sustancias se
obtiene por oxidacin del 2 - propanol?
a) Propanona
b) cido propanoato
c) Propanal
d) Propil oxi propil
e) Propanoato de propilo
12.Nombrar : CH3 O CH2 CH3
a) Alcohol proplico
b) Metil oxi etano
c) ter netlico
d) Propanona
e) ter proplico

5. No es un alcohol
I.
CH2 CH OH

III.

a) Propanona
d) Propanotriol

CH3COCH3

d) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 son

isomeros de posicin

II.

8. Nombrar : CH3 O CH3

a) Alcohol metlico
b) ter dimetilo
c) Alcohol etlico
d) Etanal
e) Metanona

13.Indentifique las frmulas para el etanol y el

glicerol
a) CH3OH y C3H7OH
b) C2H5OH y C3H7OH
c) CH3OH y C3H5(OH)2
d) C2H5OH y C3H5(OH)3
e) CH3CH2OH y C3H7(OH)
14.La oxidacin de un alcohol primario
produce.....

3 metil 4 butanol
3 metil 5 butanol
3 metil 2 pentanol
3 metil 2 butanol
3 etil 2 - pentanol

a) Cetonaa
d) Jabn

7. Nombrar :
CH3CHCH2CHCH2CHCH3

OH
CH3
OH
a) 4 etil 2,4 heptanodiol
b) 4 metil 2,6 heptanodiol
c) 4 metil 2,5 hexanodiol

c) Aldehdo
e) ster

15.Nombrar : CH3CH2COCH2CH3
a) Metil oxi metano
b) 3 pentanona
c) Dimetil oxi metano
d) 2 pentanona
e) Pentanal

Elas TRINIDAD TICSE

204

b) ter

AQUMICA ORGNICA

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QUMICA

R - C - O - R'

CIDOS ORGNICOS Y
STERES
-C
CIDOS CARBOXLICOS:

O
Su grupo funcional es:

-C-O-

OH

Los cidos carboxlicos son compuestos

orgnicos en cuyas molculas se encuentra el
grupo funcional carboxilo:

Ejemplo:
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH3

- C - OH
O

Etanoato de propilo
Propiedades

(COOH)

Para nombrarles se escribe la palabra cido y

luego se agrega al nombre del hidrocarburo el
sufijo oico.

1. Los steres de baja masa molecular son

lquidos, incoloros, neutros, de olor agradable,
insoluble en agua y menos denso que ella.

C2H5

2. Los steres de cidos superiores son slidos,

cristalinos, inodoros, son solubles en
solventes orgnicos, insolubles en agua.

CH3 - CH - C - CH2 - COOH

CH2 C2H5

EJERCICIOS DE APLICACIN

CH3

1.Indicar el nombre del compuesto que presenta

un olor y sabor similar al de la naranja es:

cido 3,3 dietil 4 metil hexanoico

LOS CIDOS GRASOS.- Son cidos de ms
de seis tomos de carbono, se encuentran en
los aceites y grasas. Por ejemplo, el cido
hexanoico o caproico se encuentra en la leche
de cabra, el dodecanoico o lurico en las
grasas animales y aceites vegetales. Los
cidos
hexadecanoico
o
palmtico
y
octadecanoico o esterico son los principales
constituyentes de las grasas slidas y
semislidas (manteca, mantequilla). Estos
cidos se emplean en la fabricacin de velas,
jabones, lubricantes, cosmticos, etc.

-C
STERES:

O
O-

a)
b)
c)
d)
e)

acetato de octilo
propinato de isobutilo
acetato de isoamilo
butinato de metilo
ninguno

2 Indicar cul de los siguientes

presenta mayor atomicidad
e)
f)
g)
h)
i)

compuestos

cido esterico
cido mirstico
cido palmtico
cido larico
cido margrico

3. Nombrar el siguiente cido:

CH3 (CH2)14 COOH

Los steres son compuestos orgnicos

oxigenados derivados de los cidos carboxlicos.
Se obtienen de la reaccin de un cido con un
alcohol, en donde el radical hidroxilo (OH) del
grupo carboxilo es reemplazado por un grupo OR', siendo R' un grupo aliftico o aromtico.

j) cido larico
k) cido margrico
l) cido mirstico
m) cido esterico
n) cido palmtico
4. Cul de las frmulas representa a un
ster?

Presentan la siguiente frmula general:

o) R O R
Elas TRINIDAD TICSE

205

d) R CHO

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QUMICA

p) R COO R
q) R CO R

e) R CHOH R
d) R C

5 .Nombrar el siguiente ster :

e) R - C

O
R

COO CH2 CH3

12.Indique el nombre
r)
s)
t)
u)
v)

Benceno de propilo
Benzoato de etilo
Benceno de etilo
Fenilato de etilo
Benzoato de propilo

6. Nombrar el siguiente jabn de sodio :

-

Difenil cetona
Benzoato de ciclo hexilo
Acetato de fenilo
Benzoato de fenilo
Difenil ster

13.Seale un ster :

C15 H31 COO Na

a.
b.
c.
d.
e.

a.
b.
c.
d.
e.

H
O

b. CH3 CH2 C

CH

7. Nombrar :
....................................

CH3 COOH

a. CH3 CH2 C

Miristato de sodio
Margarato de sodio
Laurato de sodio
Estearato de sodio
Palmitato de sodio

H COOH

COO

c. CH3 O C

...................................
d. CH3 CH2 C

CH3 CH2 COOH............................

O
CH
O
OH

CH3 (CH2)2 COOH.........................

e. CH3 O CH2 CH3

8. Nombrar : CH3 (CH2)4 COOH

a.
b.
c.
d.
e.

cido butanoico
cido hexanico
cido propanoico
cido heptanico
cido Margrico

14.Relacionar correctamente :
i.
ii.
iii.
iv.

9. CH3 (CH2)6 COOH

a.
b.
c.
d.
e.

a.
b.
c.
d.

cido caproico
cido esterico
cido caprilico
cido larico
cido palmtico

10.Nombrar :

a. Benzoato de etilo
b. cido benzoico
c. Benzoato de metilo
d. cido fenilico
e. cido benclico
11.Qu estructura representa una cetona?
b) R C

O
c) R C

O
H

Relajante muscular
Olor (aroma) de ciertos frutos y flores
Disolvente de lacas y barnices
Conservante de tejidos anatmicos

a) Ia, IId, IIId, IVb

b) Ic, IId, IIIb, IVa
c) Ib, IIa, IIIc, IVd

COOH

a) R OH

CH3 CO CH3
HCHO
Ester
C2H5 O C2H5

15.Indique el nombre del producto a partir de

la reaccin de esterificacin en medio
cido
COOH + C2H5OH
a.
b.
c.
d.

Elas TRINIDAD TICSE

206

d) Ia, IId, IIIc, IVd

e) N.A.

Formil de bencilo
Benzoato de metilo
Acetato de bencilo
Benzoato de etilo

H .......+H2O
+

AQUMICA ORGNICA

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QUMICA

e. Butirato de fenilo
CH3 C C COOH

COOH

16.Seale al compuesto que presenta mayor

temperatura de ebullicin :
a.
b.
c.
d.
e.

CH3 CH2 CHOHCH3

CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 OCH2 CH2 CH3
CH3 COCH2 CH3
CH3 CH2 CH2 COOH

a) cido 1 butino carboxilico y cido m

clorobenzoico
b) cido butenodinico y cido m
clorobenzoico
c) cido 1 butinico y cido p
clorobenzoico
d) cido 2 butinoico y cido m
clorobenzoico
e) cido 2 butanoico y cido m clorobenzoico

TAREA DOMICILIARIA
1. Que aseveracin es incorrecta :
-

a) C15 H31 COO K : jabn blando

b) COOH COOH : cido oxlico
c) Por saponificacin se obtiene los
jabones
d) Toda grasa es un ester
orgnico
animal o vegetal
e) El jabn se disuelve con facilidad en
agua dura
2. Sealar aquella funcin orgnica (frmula
- nombre) que no corresponde :

O
a) R C
b) R C

: cido carboxilico

OH
O

Cl

: aldehdo

5. El nombre acertado para el compuesto

sealado ser :
OH
O

CH3 CH CH2 C O CH3

a)
b)
c)
d)
e)

6. Nombrar el siguiente ster :

H
O

CH3 COO CH2 CH3

c) R C : amida

NH

d) R C

a)
b)
c)
d)
e)

: cetona

R
O

Acetato de metilo
Formiato de etilo
Acetato de etilo
Propionato de etilo
Formiato de metilo

7. Nombrar el siguiente ster :

e) R C : ester

CH3 CH2 CH2 COO CH2

CH3

ON
a
3. Los cidos grasos orgnicos se obtienen
por :
a)
b)
c)
d)
e)

2 hidroxipentarpico
cido pentanoico 4 ol
Acetato de 2 hidroxipropilo
3 hidroxibutanoato de metilo
N.A.

Reduccin de alcoholes
Oxidacin de esteres
Reduccin de cetonas
Oxidacin de cetona
Oxidacin de aldehdos

a)
b)
c)
d)
e)

Propanoato de metilo
Propanoato de etilo
Propanoato de propilo
Butanoato de metilo
Butanoato de etilo

8. Cul de las siguientes frmulas globales

es un jabn?
+

4. Los nombres respectivos de compuestos

son :

a) R3C3H5 d) R COO Na
b) R(C3H5)3
e) R COO C3H5
c) (R - COO) C3H5

Elas TRINIDAD TICSE

207

AQUMICA ORGNICA

Colegio BOLOGNESI

QUMICA

9. Nombrar el siguiente ster generado por la

siguiente combinacin :
.......+H2O

OH + HOOC
a)
b)
c)
d)
e)

Benceno de fenilo
Benzoato de benceno
Benzoato de fenilo
Benceno de benzoico
Fenilato de benceno

I.

Las grasas provienen

grasos saturados.
II. Los aceites provienen
grasos insaturados.
III. Las grasas se obtienen
saponificacin.
IV. El algodn es fuente
vegetal.

d) CH3 CHO
e) CH3 O CH3

a) Slo I
d) III y IV

11.Cuntas proposiciones son correctas?

R C cido carboxlico

O
H

RCH

: aldehdo

O
R C R

: acetona

R O R

: ter

a) 2
d) 5

b) 3
e) 6

c) 4

12.Indicar cules son alcoholes

O
H
(I)

O
H

a) Slo I
d) II y IV

CH2O
H

CH2 = CH OH

(II)

(III)

(IV)

b) I, II, IV
e) II y III

c) Slo III

13.Cuntas relaciones son correctas?

Etanodiol : CH2OH CH2OH

Etanodiol : CHO CHO
Espritu de madera : CH3OH
Espritu de vino : C2H5OH
Acetona : (CH3)2 CO

a) 1
d) 4
14.La oxidacin
produce :

b) 2
e) 5
de

teres y amidas
Aldehdos y cidos
Aldehdos y cetonas
Aldehido
Cetonas y cidos

15.Indique la afirmacin incorrecta :

10.Quin se oxida ms fcilmente?

a) CH3COOH
b) CH3 CO CH3
c) C2H5OH

a)
b)
c)
d)
e)

c) 3

alcoholes

primarios

Elas TRINIDAD TICSE

208

b) I y II
e) N.A.

de cidos
de cidos
mediante la
de aceite

c) Slo III