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agua). Los
I.-DEFINICIN DE CARBOHIDRATO
Los carbohidratos, glcidos o hidratos de carbono, son biomolculas ternarias,
relativamente simples constituidas de carbono, hidrgeno y oxgeno, pero
tambin pueden presentar otros tomos.
Los
hidratos
de
carbono,
qumicamente
son
polihidroxialdehdos
almidn, la
D-glucosa y la D-fructosa
II.-TIPOS DE CARBOHIDRATOS.
Basndose en su complejidad estructural los carbohidratos se presentan en
varias formas de compuestos: Monosacridos, oligosacridos y polisacridos.
CARBOHIDRATO
S
COMPLEJ
SIMPLE
HIDROLI
MONOSACARID
OS
HIDROLI
DISACARID
OLIGOSACARI
HIDROLI
POLISACARID
2 molculas
de
monosacri
3 a 10
molculas
de
Ms de 10
molculas
de
monosacrid
III.-MONOSACRIDOS
-L-Glucosa
-D-Glucosa
-D-Glucosa
-D-Glucosa
L-Glucosa
(forma-de
silla)
C + HOR'
OR
'
H
H + HOR'
OH
un hemiacetal
OR'
R-- C -- H
OR'
un acetal
3.2.-PROPIEDADES QUMICAS:
Reacciones de oxidacin:
Todos los monosacridos reducen los reactivos de Fehling y de Tollens y
son por lo tanto azcares reductores. Si estas reacciones sirven para
diferenciar aldehidos de cetonas por qu cetosas y aldosas tienen igual
comportamiento frente a estos reactivos? Ambos reactivos son alcalinos y
EPIMER
CHO
CHO
H C OH
HO C H
CHOH
H C OH
H
OH
OH
C OH
enodiol
CH2OH
CH2OH
C O
C OH
H C OH
cetosa
etc
C OH
Las aldosas, pero no las cetosas se oxidan con agua de bromo obtenindose
un cido gliclico. Esta reaccin permite diferenciar las aldosas de las cetosas
ya que por ser este un medio cido no se isomerizan los azcares. La
oxidacin con cido ntrico produce cidos glicricos:
COOH
Br2/H2O
H-C-- OH n
cido gliclico
CH2OH
CHO
H - C - OH n
CH2OH
COOH
HNO3
H-C-- OH n
cido glicrico
COOH
Oxidacin con cido perydico:
Los compuestos que contienen dos grupos susceptibles de oxidarse en
carbonos adyacentes se oxidan, con ruptura del enlace carbono-carbono:
R-CH-/-CH-R
HLO
R-C-H
H-C-R
(+HLO3)
OH
OH
R-CHCH-R
OH
O
HLO4
NO REACCIONA
OR
HLO
4
R-CH-/-CH-/-CH-R
OH
OH
OH
Formacin de osazonas:
Como todos los aldehidos las aldosas reaccionan con fenilhidracina para dar
fenilhidrazonas. Si se emplea un exceso del reactivo (3:1) se obtienen
osazonas:
epmeros
<
CHO
H
C OH
C OH
CHO
OH--C--H
3 C6H5NHNH2
dos moles forman la osazona
CH NNHC6H5
C
NNHC6H5
H C OH
osazona
H--C--OH
+ C6H5NH2 + NH3
Un mol oxida al grupo
OH y se reduce
V.-CLASIFICACION.
Los monosacridos se clasifican en: 1). Por el grupo funcional, 2). Por el
nmero de tomos de carbono en su cadena molecular.
5.1.-POR EL GRUPO FUNCIONAL
Los monosacridos corrientes tienen el esqueleto hidrocarbonado no
ramificado y todos los tomos de carbono, excepto uno, poseen un grupo
hidroxilo; en el tomo de carbono restante existe un oxgeno carbonlico, que,
como veremos, se halla frecuentemente combinado formando un enlace
acetal o acetaldehdo y cetal o cetnico, originando las aldosas y cetosas.
ALDOSAS.- Son monosacridos cuyo grupo carbonilo se halla al final de la
cadena, originando una funcin aldehdo (-COH), recibiendo el nombre de
aldosas. Son azcares reductores, a consecuencia del grupo aldehdo que es
muy reactivo. Son capaces de reducir en caliente y en medio alcalino al cobre
(II), azul a cobre (I), rojo. Este es el fundamento de las clsicas reacciones de
Fehling y Benedict, entre otras.
El nombre de estos azcares se hace terminar en osa.
Dihidroxiacetona
D-eritrulosa
D-ribulosa
D-xilulosa
D-psicosa
D-fructosa
D-sorbosa
D-tagatosa
Glucosa.
Usos:
En nutricin:
Es un importante reconstituyente nutricional
y de fluidos, ya que las clulas lo utilizan
como fuente primaria de energa y es un
intermediario metablico.
La Dextrosa (otro nombre de la glucosa) es
una fuente de energa para el cerebro.
Cuando la glucosa est baja los procesos
psicolgicos que requieren esfuerzo mental
se ven perjudicados.
Se usa cuando es necesario reducir el aporte
de caloras.
En la industria alimentaria: como endulzante.
Sin embargo tiene otras aplicaciones y se utiliza
en diferentes reas, tales como:
Panadera: la glucosa lquida tiene una
funcin higroscpica, es decir, tiene la
capacidad de absorber o ceder humedad. Se
utiliza en las masas batidas y fermentadas
como conservador.
Fructosa.
Es el ms dulce de los monosacridos: tiene la misma
composicin qumica de la glucosa, pero con un grupo cetona (= C
= O) en el carbono 2, en lugar del grupo aldehdo.
Usos:
Es utilizada como edulcorante para
diabticos, aunque hoy en da existen
desacuerdos en su uso en este tipo de
pacientes.
En la industria alimentaria, se le puede
encontrar en una variedad de alimentos
procesados, frutas y bebidas refrescantes
azucaradas, azcar comn, entre otros.
Galactosa.
Proviene de la hidrlisis de la lactosa que es el azcar de la leche.
Uso:
Aporte energtico celular, ya que es
sintetizada por las glndulas mamarias
para producir lactosa (un disacrido
formado por la unin de glucosa y
galactosa).
Ribosa.
Usos:
Utilizado por el organismo para que el
cuerpo
produzca
ATP
(Adenosn
Trifosfato) que es el material de
intercambio de energa de la clula y
proporciona la potencia que todas las
clulas necesitan para funcionar.
En lo teraputico, optimiza la produccin
de energa en el corazn y mejorar la
recuperacin
despus
de
un
acontecimiento cardaco o de una
intervencin quirrgica de corazn,
tambin benfica para mejorar la
tolerancia al ejercicio en personas con
angina y ayudando a reducir la fatiga
posterior al ejercicio y dolor muscular.
Desoxirribosa.
siguiente y
protenas.
dirigir
la
sntesis
de
XII.-OLIGOSACRIDOS
Los oligosacridos son polmeros de monosacridos con un nmero de
unidades monomricas entre 2 y 10. Los oligosacridos ms presentes en la
naturaleza son la
inulina, la oligofructosa (fructooligosacridos) y los
galactooligosacridos.
La inulina y oligofructosa estn formados por cadenas de fructosa que pueden
terminar en glucosa o fructosa. Estn presentes en muchos vegetales:
achicoria, cebolla, puerro, ajo, pltano, alcachofa, etc.
Los galactooligosacridos estn formados por cadenas de galactosa y estn
presentes en la leche y en algunas plantas.
Los oligosacridos forman parte de los glucolpidos y glucoprotenas que se
encuentran en la superficie externa de la membrana plasmtica y por lo tanto
tienen una gran importancia en las funciones de reconocimiento celular.
.Los oligosacridos son polmeros de hasta 10 unidades de monosacridos.
La unin de los monosacridos tiene lugar mediante enlaces glicosdicos, un
tipo concreto de enlace acetlico. Los ms abundantes son los disacridos,
oligosacridos formados por dos monosacridos, iguales o distintos. Los
disacridos pueden seguir unindose a otros monosacridos por medio de
enlaces glicosdicos:
1.
Maltosa.
Usos:
Agente edulcorante.
Como intermediario fermentable en la
industria cervecera.
Lactosa.
Usos:
En
la
fabricacin
de
productos
alimenticios, cosmticos y farmacuticos.
Usos:
Ayudar en la generacin de energa que
el cuerpo humano necesita para que
funcionen los diferentes rganos.
Es el edulcorante ms utilizado en el
mundo industrializado, siendo usado en
la industria alimentaria para preparacin
de panes (para la fermentacin de la
levadura e incrementar el volumen del
pan),
pasteles,
galletas,
bebidas
(proporciona sabor, dulzor y sensacin
agradable en las bebidas carbonatadas,
jugos y lquidos de bajo contenido
alcohlico),
mermeladas,
confitera,
goma de mascar, entre otros.
12.1.-FUNCIONES DE LOS OLIGOSCARIDOS EN DISOLUCIN
La molcula representada en la parte inferior corresponde a una protena
soluble, la glucoamilasa de Aspergillus awamorii (cdigo PDB = 3GLY).
Presenta azcares O-glicosiladas a residuos de Ser o Thr (resaltados en color
verde) y oligosacridos N-glicosilados a residuos de Asn (resaltados en color
azul).
Entre las funciones que llevan a cabo los oligosacridos unidos a protenas
que se encuentran disueltas en el citoplasma celular caben destacar:
3.
almidn, cuyos enlaces son del tipo llamado (14), no pueden descomponer
la celulosa, cuyos enlaces son de tipo (14), aunque en los dos casos el
monosacrido sea el mismo. Las glucosidasas que digieren los polisacridos,
que pueden llamarse polisacarasas, rompen en general uno de cada dos
enlaces, liberando as disacridos y dejando que otras enzimas completen
luego el trabajo.
En la formacin de cada enlace glucosdico sobra una molcula de agua,
igual que en su ruptura por hidrlisis se consume una molcula de agua, as
que en una cadena hecha de n monosacridos, habr n-1 enlaces
glucosdicos. Partiendo de que la frmula general, no sin excepciones, de los
monosacridos es
CxH2xOx
se deduce fcilmente que los polisacridos respondern casi siempre a la
frmula general:
Cx(H2O)x1
13.1.-CLASIFICACIN DE LOS POLISACRIDOS
Para la clasificacin de los polisacridos, se acude a uno de dos criterios, el
funcional, que es el ms difundido, o el qumico, que se atiene a su estructura y
composicin.
SEGN LA FUNCIN BIOLGICA
Segn la funcin biolgica, podemos clasificar los polisacridos en los
siguientes grupos:
POLISACRIDOS DE RESERVA
Los polisacridos de reserva representan una forma de almacenar azcares sin
crear por ello un problema osmtico. La principal molcula proveedora de
energa para las clulas de los seres vivos es la glucosa. Su almacenamiento
como molcula libre, dado que es una molcula pequea y muy soluble, dara
lugar a severos problemas osmticos y de viscosidad, incompatibles con la vida
celular. Los organismos mantienen entonces slo mnimas cantidades, y muy
controladas, de glucosa libre, prefiriendo almacenarla como polmero. La
concentracin osmtica depende del nmero de molculas, y no de su masa,
as que la clula puede, de esta forma, almacenar enormes cantidades sin
problemas.
Es de destacar que los polisacridos de reserva no juegan el mismo papel en
organismos inmviles y pasivos, como plantas y hongos, que en los animales.
stos no almacenan ms que una pequea cantidad de glucgeno, que sirve
para asegurar un suministro permanente de glucosa disuelta. Para el
almacenamiento a mayor escala de reservas, los animales recurren a las
grasas, que son lpidos, porque stas almacenan ms del doble de energa por
unidad de masa; y adems, son lquidas en las clulas, lo que las hace ms
compatibles con los movimientos del cuerpo. Un organismo humano almacena
como glucgeno la energa necesaria para no ms de seis horas, pero puede
guardar como grasa la energa equivalente a las necesidades de varias
semanas.
La mayora de los polisacridos de reserva son glucanos, es decir, polmeros
de glucosa, ms exactamente de su ismero de anillo hexagonal
(glucopiranosa). Se trata sobre todo de glucanos (14), representados en las
plantas por el almidn y en los animales por el glucgeno, con cadenas que
se ramifican gracias a enlaces de tipo (16). En numerosos grupos de
protistas cumplen la misma funcin glucanos de tipo (13).
POLISACRIDOS ESTRUCTURALES
Se trata de glcidos que participan en la construccin de estructuras orgnicas.
Los ms importantes son los que constituyen la parte principal de la pared
celular de plantas, hongos y otros organismos eucariticos osmtrofos, es
decir, que se alimentan por absorcin de sustancias disueltas. stos no tienen
otra
manera ms econmica de sostener su cuerpo, que envolviendo a sus clulas
con una pared flexible pero resistente, contra la que oponen la presin
osmtica de la clula, logrando as una solucin del tipo que en biologa se
llama esqueleto hidrosttico.
La celulosa es el ms importante de los polisacridos estructurales. Es el
principal componente de la pared celular en las plantas, y la ms abundante de
las biomolculas que existen en el planeta. Es un glucano, es decir, un
polmero de glucosa, con enlaces glucosdicos entre sus residuos de tipo
(14). Por la configuracin espacial de los enlaces implicados, los residuos
de glucosa quedan alineados de forma recta, no en helicoide, que es el caso de
los glucanos (14), del tipo del almidn. sta es la regla en cuanto a la
conformacin de todos los polisacridos estructurales de las paredes. Esas
cadenas rectas se enlazan transversalmente, por enlaces de hidrgeno, en
haces de cadenas paralelas.
La quitina cumple un papel equivalente al de la celulosa, pero en los hongos,
y adems es la base del exoesqueleto de los artrpodos y otros animales
emparentados. La quitina es un polmero de la N-acetil-2, D-glucosamina, un
monosacrido aminado, que contiene por lo tanto nitrgeno. Siendo ste un
elemento qumico de difcil adquisicin para los organismos auttrofos, que lo
tienen que administrar con tacaera, la quitina queda reservada a hetertrofos
como los hongos, que lo obtienen en abundancia.
SEGN LA COMPOSICIN
Se distinguen dos tipos de polisacridos segn su composicin:
1.
XIV.-AGAR
El agar, o agar -agar, es un polisacrido que se obtiene de algas del gnero
Gelidium, algas que se han utilizado en la cocina tradicional japonesa, por sus
Usos:
Se utiliza en la fabricacin de papel,
cartn, explosivos (nitrocelulosa), seda
artificial, rayn, celofn, barnices, en la
sntesis de diversos productos qumicos,
etc.
Usos:
El almidn y los productos de almidn son
usados en variedad de formas tanto en la
industria de alimentos como en la no alimentaria.
Productos Alimentarios:
Industria alimenticia:
Medio de moldeo para caramelos de
frutas, rodajas de naranja y gomas de
mascar.
Protector contra la humedad de diversos
productos en polvo, como azcares, pues
los almidones absorben humedad sin
apelmazarse.
de
de
Industria de edulcorantes:
Pueden obtenerse maltodextrinas, jarabes
de glucosa, dextrosa y fructosa cristalina y
jarabes de alta fructosa. Cada uno de estos
jarabes tiene sus propias caractersticas y
aplicaciones. Los jarabes slidos obtenidos
por evaporacin de los jarabes de
hidrolizados de almidn son ampliamente
usados en alimentos dietticos debido a
sus bajo valor calrico.
Productos No alimentarios.
Industria textil:
Industria papelera:
Servir
como
aglomerante
de
los
componentes que forman el papel, fibra
celulsica y rellenos, formando una capa
superficial que reduce la pelusa y
aumenta la resistencia mecnica del papel
a la aspereza y plegado, aumenta la
solidez y la durabilidad del papel.
Industria de adhesivos:
Elaboracin de adhesivos de alta fuerza o
para colas de menor precio para diversas
aplicaciones en la industria de papel y
cartn.
Quitina.
Usos.
Agente para curar heridas, espesante y
estabilizador en medicamentos.
Aditivos en los alimentos, por sus
propiedades como espesantes, gelificantes
y
emulsificantes,
se
utilizan
como
mejoradores de la textura, ya que fijan
agua y grasa.
Tratamiento de agua :
Quitina y
sus derivados actan como
quelantes de metales de transicin y
contaminantes
ambientales
(bifenilos
policlorados), como removedores de iones
metlicos (Hg, Cd, Pb, Ag y Ni), como
floculantes coagulantes y precipitantes de
protenas, aminocidos, tintes, colorantes,
algas, aceites, metales radioactivos (U y
Co), partculas en suspensin y pesticidas.