En la mayora de las reacciones de los anillos aromticos son de sustitucin electroflica.

En
todas ellas se rompe heterolticamente una unin carbono hidrogeno del anillo aromtico y se
forma una unin carbono-reactivo electroflico.
El mecanismo de sustitucin en los hidrocarburos aromticos comienzan con el ataque
electroflico por parte del in nitronio para formar al in carbonio intermedio, el cual en una
segunda etapa transfiere un protn al in bisulfato, por ser este la base ms fuerte en la
mezcla reaccionante, dando como resultado la formacin del nitrocompuesto y la regeneracin
del cido sulfrico.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son compuestos cclicos muy insaturados, que muestran caractersticas del benceno, o sea
que lo tengan o no en tu estructura. El benceno se encuentra en tres tipos de
hidrocarburos aromticos:
a. Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como el tolueno y los hidrocarburos
que contienen un ncleo bencnico, al cual se hallan unidos radicales alifticos.
b. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, los cuales se encuentran formando anillos
condensados.
c. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, en los cuales los diferentes ncleos no
comparten tomos de carbono.
- Teoras moderadas sobre la estructura del benceno.
a. TEORA DE RESONANCIA. Considera que la estructura verdadera del benceno es una
forma intermedia entre las dos formas propuestas por Kekul. Esto es a lo que se llama
hbrido de resonancia, el cual es el ms estable que cualquiera de los dos anteriores.
Las estructuras en resonancia suponen deslocalizacin de electrones pi y a esto se debe que
el benceno tenga un solo tipo de enlace en el anillo.
b. TEORA DE ORBITALES MOLECULARES.
Afirma que el benceno es una molecular con carbonos e hidrgenos en el mismo plano
adems es simtrica, los carbonos se ubican en los vrtices de un hexgono regular, donde
cada ngulo de enlace 120 grados; esto sugiere que los tomos poseen hidridacin sp2 para
los enlaces sigma.
En cada uno de los carbonos hibridados queda un electrn que ocupa un orbital p puro
perpendicular al plano formado enlace entre los carbonos; estos seis orbitales p se solapan
para dar tres orbitales pi.
- AROMATICIDAD
Una sustancia es aromtica cuando contiene un nmero de electrones pi igual a 4n+2, donde
n es el nmero entero.
EFECTO SUSTITUYENTE
Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar tanto la velocidad de reaccin
como el punto donde se produce la sustitucin o sea la orientacin, los grupos sustituyentes
se dividen en 2:
a. Grupos activadores. Que hacen que el anillo aromtico sea ms reactivo, los grupos
tienden a producir una sustitucin electroflica principalmente en las posiciones. ORTO y
PARA.

b. Los grupos inhibidores retardan la velocidad de incorporacin de un segundo sustituyente.

Tienden a dirigir el eleclroflico hacia la sustitucin META. La reactividad en una sustitucin
electroflica aromtica depende de la tendencia del sustituyente de rechazar o extraer los
electrones, un grupo que libera electrones activa el anillo uno que los atrae lo desactiva.
OBJETIVOS
Efectuar la nitracin de la anilina y del nitrobenceno, viendo cuales son las

o
reacciones.

obtener la p-nitroacetanilida sacar el rendimiento y observaciones de esta

o
reaccin.

Propiedades y usos de compuestos aromticos

Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los
hidrgenos son reemplazados por otro tomo o grupo de tomos.
Muchos compuestos aromticos son mejor conocidos por su
nombre comn que por el sistmico. A continuacin se muestran
algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con
sus caractersticas ms importantes. El nombre con maysculas
es su nombre comn. El nombre sistmico se presenta
entre parntesis. Las reglas de estos nombres se explicarn ms
adelante.

Se emplea en la fabricacin de explosivos y

colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn. Es un

lquido incoloro de olor agradable empleado en
la fabricacin del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por

su toxicidad ha sido reemplazado por otros
menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos,
perfumes, fibras textiles artificiales, en la
fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza
para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.

Es la amina aromtica ms importante. Es

materia prima para la elaboracin de colorantes
que se utilizan en la industria textil. Es un
compuesto txico.

Se emplea como materia prima de sustancias

tales como colorantes. Se utiliza en la
fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un explosivo
muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como

conservador de alimentos.

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y

les conocen como policclicos.. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es

utilizado en germicidas y parasiticidas, adems
de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de

ferrocarril de agentes climatolgicos y del
ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo del

tabaco.

c) Nomenclatura de compuestos aromticos disustitudos.La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es

benceno, palabra que se une al ltimo sustituyente.
En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han
sido reemplazados por radicales alquilo, tomos de halgenos o
algn otro grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino)
o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes.
Para explicarlas utilizaremos un anillo aromtico numerado en el
siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Hay un carbono sin sustituyente,

Los sustituyentes estn en
entre los que tienen un
posiciones encontradas,.
sustituyente.

Los sustituyentes estn en dos

carbonos seguidos.

Posiciones

1,2

2,3

3,4

4,5

Posiciones

5,6

6,
1

1,3

2,5

3,5

Posiciones

5,1

1,4

2,5

3,6

Ejemplos:

La posicin es meta porque hay un

carbono sin sustituyente entre ellos.
Esta posicin se indica con la letra
m minscula y los sustituyentes
se acomodan en orden alfabtico
uniendo la final la palabra benceno
y se escribe como una sola palabra
Observe que se pone un guin
entre la letra de la posicin y el
nombre del compuesto.

m-CLOROMETILBENCENO

Los sustituyentes estn

encontrados, por lo tanto la posicin
es para. Se pone la p minscula, y
acomodando los radicales en orden
alfabtico y al final la palabra
benceno.

p-HIDROXIISOPROPILBENCENO

Los sustituyentes se encuentran en

carbonos contiguos, por lo tanto la
posicin es orto o. Se acomodan
los sustituyentes en orden alfabtico
y al final la palabra benceno.

o-AMINOISOBUTILBENCENO

Ejemplos de nombre a frmula:

m-etilnitrobenceno

Primero ponemos el anillo y

elegimos cualquiera de la posiciones
meta y los sustituyentes se pueden
colocar indistintamente.

p-aminoyodobenceno

Ponemos el anillo con sustituyentes

en posicin para, encontrados y
colocamos el yodo y el grupo amino
indistintamente.

o-sec-butilhidroxibenceno

Se colocan dos sustituyentes en

carbonos contiguos en un anillo
aromtico y se colocan el yodo y el
grupo hidroxi en forma indistinta.