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DE NAYARIT
AREA CIENCIAS DE LA SALUD
UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO
BIOLOGICAS Y FARMACEUTICAS
PRACTICA #1
Esterificacin de un Fenol
Sntesis del analgsico Aspirina (Acido
Acetilsaliclico)
LABORATORIO
EQUIPO 1
Integrantes:
Grupo:4B
Escamilla Robledo Mariana Saray
Sandoval Reyes Jennifer Guadalupe
Villarreal Nevarez Erick
Esterificacin de un Fenol
Objetivo General
- Realizar un ejemplo de sntesis orgnica de inters
industrial.
- La reaccin de obtencin de la aspirina como
ejemplo de reaccin de sustitucin del grupo acilo.
- Caracterizar la pureza de un producto por
determinacin del punto de fusin y test qumico del
grupo funcional.
Objetivo Particular
Emplear mtodos como cristalizacin para purificar el
o los productos de la reaccin.
Fundamentos y antecedentes
Al igual que los alcoholes, la esterificacin en los
fenoles se lleva a cabo a partir de la reaccin directa
con derivados del cido carboxlico (anhdridos y
haluros de cido).
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha
recibido en la sociedad moderna, siendo el ms
empleado para la automedicacin, en competencia
con compuestos (que pueden considerarse frmacos)
como son la cafena y el etanol.
El nombre de la aspirina deriva de su estructura cido
acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se
conoca como spiraeico y por tanto la aspirina era el
cido acetilespiraeico, de donde derivo su nombre.
La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado,
siendo tambin un potente agente antipirtico y
antinflamatorio. Aunque se conocen numerosos
compuestos con propiedades analgsicas, solo en la
aspirina estos se combinan con un carcter
Preparacin de la disolucin
Filtracin en caliente
La solucin caliente se debe filtrar de tal forma que no
cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el
embudo. Para ello se requiere una filtracin rpida con un
mnimo de evaporacin en un embudo previamente
calentado en una estufa, y provisto de un filtro de
pliegues para aumentar la velocidad de filtracin.
Enfriamiento de la disolucin
Durante el enfriamiento de la solucin caliente se
pretende que cristalice la mxima cantidad de la
sustancia deseada con un mnimo de impurezas. El
proceso se realiza en un matraz Erlenmeyer, tapado.
Generalmente, es preferible que los cristales tengan un
tamao medio, porque los cristales grandes pueden
incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva
impurezas disueltas, y los cristales pequeos presentan
sobre
la
que
stas
quedan
Materiales
1
2
1
1
2
1
1
1
1
1
1
cido Saliclico
cido Clorhdrico
Anhdrido Actico
Formula: C4H6O3
Peso molecular: 102.1 g/mol
Punto de Ebullicin: 139C
Punto de Fusin: -73C
Densidad relativa: 1.08
Solubilidad en agua: Reacciona
Bicarbonato
Sodio al 10%
Sulfato
de
anhdrido
Formula: NaHCo3
Peso molecular: 84.01 g/mol
de Apariencia: Solido cristalino blanco
Color: Blanco
Olor: Inodoro
Punto de Fusin: Se descompone
Presin de vapor: No disponible
Formula: CaSO4
calcio Peso molecular: 172
Punto de Fusin: 1450C
Color: Blanco a gris
Olor: Sin olor
Solubilidad: Soluble en agua caliente
y fra.
cido
sulfrico Formula:
concentrado
Apariencia, olor y estado fsico:
Punto de Ebullicin:
Punto de Fusin:
Viscosidad:
Solubilidad:
Formula: FeCl3
Peso molecular: 162.2 g/mol
Punto de Fusin: 37C
Cloruro Frrico al Densidad: 2.9 g/cm3
1%
Aspecto Fsico: Liquido
Color: Marrn obscuro
Olor:
Semejante
al
del
cido
clorhdrico.
Temperatura de Ebullicin: >100C
Solubilidad en agua: 100%
Procedimiento
Pesar 5g de cido Saliclico cristalizado en un matraz
Erlenmeyer de 100 ml, limpio y seco, aadir 12.5 ml de
Anhdrido actico y posteriormente 15 gotas de cido
Resultado
Se obtuvo cido acetil saliclico, en la prueba de fenoles dio
negativo lo cual nos indica que no hubo contenido de
fenoles, el cual dicho mecanismo de cido acetil saliclico
no contiene grupo fenol.
Peso final: 1.8 gr.
Conclusin
Cuestionario
1. Que otra tcnica se puede utilizar para la
obtencin de la aspirina, si la hay?
Existen diversas tcnicas pero las ms empleadas son:
Sntesis de AAS por acetilacin del cido saliclico,
purificacin por recristalizacin.
2. Cul es la principal finalidad de utilizar cido
sulfrico en la reaccin?
La utilizacin de un cido fuerte durante la sntesis tiene
dos misiones fundamentales, que el cido saliclico inicial
no pierda el protn del cido y por tanto la reaccin se
produzca por ese punto, en lugar por el grupo OH.
3. Cules son las caractersticas fsicas que
presenta el producto terminado?
Cristales incoloros y blancos, adquieren olor a cido
acetilico.
4. Qu otras tcnicas existen para determinar la
pureza del producto (aspirina) ?
- Sntesis de cido acetilsaliclico mediante
valoracin.
- Purificacin de cido acetilsaliclico.
Bibliografa
- Dominguez, X, A; Quimica Organica Experimental,
Ed. Limusa. Mexico,1982.
- Wilcox, C.F, Experimental Organic Chemistru,
Mcmillan Jr, US. 1988.
- www.todoexperto.com/categorias/ciencias-eingenierias/Bioquimica/respuestas/929124/sintesisde-aspirina.