ALCANOS

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un

tomo de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.
Frmula desarrollada:

Frmula molecular: CH4

Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los

nombres de los ms conocidos son:

Etano: dos tomos de C.

Propano: Tres tomos de C.

Butano: Cuatro tomos de C.

Pentano: Cinco tomos de C.

Hexano: Seis tomos de C.

Heptano: Siete tomos de C.

Octano: Ocho tomos de C.

Nonano: Nueve tomos de C.

Decano: Diez tomos de C.

Caractersticas generales de los alcanos

Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la frmula emprica general
CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafnicos (del Latn: poca reactividad)
debido a su inercia qumica. Tambin son conocidos como hidrocarburos
saturados, debido a que en ellos, los tomos de carbono estn saturados con el
mximo nmero posible de tomos de hidrgeno.

Propiedades fsicas
Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se
diferencia del que le contina en un CH 2. Esto nos ayuda a entender sus
propiedades fsicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los
resultados a las dems. Las principales caractersticas fsicas son:

Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado

natural son gaseosos.

Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos.

El punto de ebullicin asciende a medida que

crece el nmero de carbonos.

Punto de fusin: Los alcanos normales son

lquidos desde el pentano hasta el heptadecano
C17H36 (22.5C); comenzando en el octadecano
C18H38 (28C) son slidos a temperatura
ambiente.

Solubilidad: Los alcanos son casi insolubles en

agua, y esta solubilidad disminuye a medida que
aumenta el peso molecular, as tenemos que el mas soluble de todos es el
metano, con una solubilidad equivalente a la del nitrgeno, 0.00002 g/ml a
25 C. Ya la parafina domstica (C=26 hasta C=30) no es ni humedecida
por el agua.

La temperatura de fusin de los alcanos

normales, ploteada contra la cantidad de tomos
de carbono de la molcula, no es una curva
continua, como sucede con el punto de
ebullicin.

Densidad: La densidades de todos los

hidrocarburos lquidos, incluyendo algunos
slidos como la parafina, son menores que
1g/cm3 por lo que flotan en el agua., son
insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.

Propiedades Qumicas
Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por
este motivo se los llama tambin parafinas. El nombre histrico de "parafnicos"
utilizado para los alcanos se deriv de su inercia qumica. Ellos sin embargo,
pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones qumicas que tienen importancia
comercial e industrial.
Oxidacin: A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxgeno
(combustin) para formar dixido de carbono y agua liberando energa segn la
reaccin:
H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O + Calor
Esta es la reaccin bsica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible,
fuente bsica de energa utilizada por la humanidad.
Pirlisis: Los alcanos se descomponen por el calor (pirlisis), generando mezclas
de alquenos, hidrgeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular
propano por un tubo metlico calentado a 600C se produce la reaccin de
pirlisis siguiente:
600C
CH3-CH2-CH3
Propano

---------->

CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2

Etileno + Metano + Propileno

+ Hidrgeno

Isomerizacin: La reestructuracin de la molcula de un ismero en una mezcla

de uno o ms de otros ismeros se conoce como isomerizacin. En los alcanos
este proceso es factible con la utilizacin de catlisis cida. As tenemos que el

butano puede convertirse en una mezcla con el 80% de isobutano por la accin
del cloruro o bromuro de aluminio.

AlCl3 AlBr3

CH3
|

CH3-CH2-CH2-CH3

<------------------------>

20%

CH3-CH-CH3
80%

Halogenacin.:Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la

oscuridad, pero si se ilumina con luz solar, se produce una reaccin en cadena de
sustitucin de hidrgenos por el cloro que adquiere carcter explosivo. Esta
reaccin sensible a la luz es incontrolable, y finalmente conduce a la formacin de
una mezcla de di, tri y tetraclorometano en mayores o menores proporciones en
dependencia de la cantidad de cloro disponible.
Nitracin: Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del
cido ntrico, producto de la reaccin, un hidrgeno de la cadena queda sustituido
por el grupo -NO2, generndose una clase de compuestos conocidos como
nitroalcanos.
La reaccin general es la siguiente:
450C
R-H+ HO-NO2

---------------> R-NO2+H-OH
Nitroalcano

La reaccin es bastante mas complicada de la representada en la ecuacin

qumica de arriba ya que la alta temperatura puede tener efectos de pirlisis
adicionales y otras complicaciones en cuanto a la extensin real de la reaccin
etc., pero estas complejidades no sern tratadas aqu.
USOS DE LOS ALCANOS
Los alcanos por su escasa re actividad qumica, se encuentran en la naturaleza
constituyendo principalmente los petrleos.

Con el petroleo se crean Combustibles los cuales son usados en la

industria para poder ejecutar tipos de maquinaria.

el gas natural

El cual se usa para procesar materiales en las Industrias del vidrio,

alimenticias, de papel, de cemento,de cermica y textiles entre otras.

El uso de alcanos en la industria se ve reflejado en la mayora de los

hogares, ya que las empresas de servicios pblicos los emplean como
funcin fundamental, tales como el gas natural empleado en la coccin de
alimentos, el calentamiento del agua, el acondicionamiento del aire,
refrigeracin entre otros.

IMPORTANCIA DE LOS ALCANOS INDUSTRIALMENTE

En la industria y comercio los alcanos hacen parte del crecimiento de estos
mismos, puesto que por ser parte de los hidrocarburos su uso es muy amplio,tanto
as que se usan componentes de los mismos en labores tan sencillas como
encender una vela hasta tal punto de generar combustin idnea para movilizar un
automvil reemplazando de la misma manera procesos humanos complejos como
el generar fuego a travs de la utilizacin de madera y trabajo humano.

ALQUENOS
Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un
enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos tambin se conocen con otros
nombres: etilnicos (debido al etileno, el ms simple de los alquenos); olefinas (ya
que el primer nombre que recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no
saturados (por no estar saturados con el mximo nmero de carbonos posibles en
la molcula).
Los alquenos tienen la frmula emprica general CnH2n.

El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono es de 120
como corresponde al carcter tetrahdrico del carbono, y todos los tomos de
hidrgeno estn en el mismo plano, formando una estructura "planar".
A continuacin se muestran las estructuras de algunos alquenos y sus nombres
IUPAC, entre parntesis sus nombre comunes.

Eteno: CH2 = CH2

Propeno:CH2 = CH2 CH3

Buteno 1: CH2 = CH CH2 CH3

Buteno 2: CH3 CH = CH CH3

Pentino 2: CH3 C C CH2 -CH3

Propiedades Fsicas
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4
al carbono 18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms
densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los
puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es
interesante mencionar que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la
doble ligadura es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es
de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.
El punto de fusin y de ebullicin individual de los alquenos tiene la tendencia, al
igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso
molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los
ismeros geomtricos cis y trans.
En la tabla 2 se brindan algunos valores.

Propiedades Qumicas
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la
presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las
reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble
ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias.

Hidrgeno

Los alquenos reaccionan con el hidrgeno de manera exotrmica (generando

calor) , pero esta reaccin no es espontnea en condiciones normales. La adicin
de un catalizador adecuado permite iniciar la reaccin en condiciones razonables
de temperatura (20 -150C), en presencia de catalizadores metlicos como nquel,
los alquenos reaccionan con el hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2

H2

> CH3 CH3

31,6 Kcal

Adicin de Halgenos

Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo,

un tomo de halgeno se agrega rpidamente al doble enlace carbono-carbono
para formar un compuesto di-halogenado.
CH2 = CH2

Br2 -> CH2Br CH2Br

Adicin de haluros de hidrgeno

Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrgeno en un alqueno, se

produce la reaccin de adicin, y ambos componentes del haluro correspondiente
encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce
como hidrohalogenacin.

Adicin de cido sulfrico

Cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto en el que

pareciera que el alqueno se disuelve en el cido, pero en realidad lo que sucede
es que el cido sulfrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir
un sulfato alqulico hidrogenado. El producto de la reaccin es soluble en el cido,
por eso da la impresin de que el alqueno se ha disuleto.

Hidroxilacin

La adicin hipottica de los elementos del perxido de hidrgeno, HO-OH, al doble

enlace del alqueno se llama hidroxilacin. El producto de estas reacciones son los
alcoholes dihidrxicos o glicoles, productos de mucha utilizacin como disolventes,
anti-congelantes y otras muchas aplicaciones. El perxido de hidrgeno por si
mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se
desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.

Oxidacin

En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son
fcilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trixido de
cromo (CrO3), es comn que los alquenos al interactuar con estos agentes se
conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidacin posterior.

Polimerizacin

Un polmero es una molcula de alto peso molecular producto del enlace de

muchas unidades idnticas de estructura ms simple. El proceso de formacin de
polmeros se conoce como polimerizacin. La unidad estructural bsica del
polmero se llama monmero.
Los alquenos son susceptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos
catalizadores que inducen un proceso de adicin de unos a otros indefinidamente.
Estos polmeros se denominan polialquenos. El polietileno encuentra mltiples
usos en la industria y la vida domstica, como aisladores, botellas, juguetes etc.

No solo el etileno puede polimerizarse, otros monmeros mas complejos tambin,

dando lugar a un enorme campo industrial que cada da se desarrolla mas.

USOS DE LOS ALQUENOS

Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se
encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es
una mezcla de hidrocarburos). Adems de los alcanos, la gasolina contiene
algunos alquenos, los cuales se queman de manera ms uniforme aumentando el
ndice de octano en la gasolina. Tambin se emplea como anestsico general y
como catalizador acelerando la maduracin de los pltanos, naranjas, papas,
limones y otros.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el
propeno, tambin llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,
tetrafluoroetileno.

ETENO: Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan

verdes, y se someten a una atmsfera que contiene etileno para conseguir
que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. Tambin se
utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos.

PROPENO: Esta botella de detergente contiene polipropileno (polmero), un

plstico duro que se hace a partir del propeno.

BUTADIENO: Hizo posible la sustitucin del caucho natural por goma

sinttica

ALQUINOS
Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no
saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general
de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas
acetileno (HCCH), el mas simple de los alquinos.

La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas

producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y
trans no es posible, estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos
vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por
ino. Aqu hay dos hidrgenos menos que en los alquenos. Su frmula general es
CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20
amstrong.

Nomenclatura.
La
IUPAC
(International
Union of Pure and Applied
Chemistry), ha establecido
que para nombrar los
alquinos se sustituya la
terminacin -ano de los
homlogos alcanos por -ino,
indicando con nmeros la
posicin del carbono con el
triple enlace de la cadena
ms larga encontrada. En la
tabla 1 aparecen algunos
compuestos representativos y sus nombres.
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento
parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede verse en la tabla 2. Note sin
embargo, que los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos son ligeramente
superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.
Los dos primeros son gaseosos del tercero al decimocuarto son lquidos y son
slidos desde el 15 en adelante. Su punto de ebullicin tambin aumenta con la
cantidad de carbonos. Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el
ter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de
solubilidad.
Propiedades Qumicas

Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos y pueden reaccionar
con muchos agentes.
Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adicin, entre las
cuales tenemos:

Oxidacin

La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de cido, para oxidar
utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).
(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico, HCOOH cido
metanoico, MnO2 bixido de manganeso, KOH hidrxido de potasio, HOH agua).

Halogenacin

En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace. Cuando utilizamos flor

debemos disminuir la temperatura en la reaccin, ya que es muy violenta; al
realizarla con cloro o bromo hay una fcil adicin al triple enlace.

Adicin de halogenuros de hidrgeno

Esta reaccin consiste en adicionar un halogenuro de hidrgeno (HCl, HBr, HI); en

la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.

Hidrogenacin

Consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace

sencillo, para realizarse la reaccin es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o nquel).

Combustin

Es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de llama. La anterior

reaccin es utilizada en la industria como soplete en soldadura autgena. El
soplete oxiacetilnico es una aplicacin industrial del etino.
USOS Y APLICACIONES

Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de

mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicacin comercial ms
importante es como combustible de los sopletes oxiacetilnicos, ya que las
temperaturas obtenidas de su combustin son muy altas (2800 C) lo que les
permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza tambin en la sntesis del PVC
(polmero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno

o etileno en la sntesis del mismo. Tambin sirven como materia prima en la

obtencin del metilacetileno que se utiliza tambin en los sopletes ya que no se
descompone tan fcilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas
ms altas; tambin se utiliza como combustible de cohetes.

www.quimicaorganica.org/alquinos/366-propiedades-fisicas-de-alquinos