23/03/2016

Aprendendoquimicaonline:steres

Aprendendo quimica on
line
Aprendendo qumica online

A Hemodilise sala de hemodilise com seus respectivos aparelhos

sextafeira, 3 de maio de 2013

steres

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Definio

Esteres so compostos orgnicos ou inorgnicos derivados dos cidos carboxlicos pela substituio dos hidrognios
ionizveisdocidoporradicaisorgnicos.Incluinessegrupoosflavorizantes,lipdioseasceras.

cidocarboxlicoSadadohidrognioRadicalster

AClassificaoDosEsteres

ClassificaoemEssnciasdeFrutas,(flavorizantes)LipdioseCeras

OsEsteresComoFlavorizantes
Naindustria,ounaproduoartesanalcaseira,osesteressousadosparadararomaousejaparadarcheiro(flavor)a
doces em geral, balas, confetes, goma de mascar, bebidas, sucos artificiais j preparados ou em p etc. Essas
substnciasativamosrgossensoresdapercepoolfativanasais,responsveispeloreconhecimentodosaromas.
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ExemplosdeFlavorizantes
Acetatodebenzila

Oacetatodebenzilaservecomosaborartificialouessnciasdecereja,abric,pssegoemorango.

BenzoatodemetilaEssnciaflavorizantedekiwi.

EtanoatodeIsobutilaEssnciaflavorizantedema.

Obs:emalgunscasos,substnciasqumicasdiferentespodemproduziromesmotipoessncia.

AcetatodeEtila,ouVeleriatodeIsoamilaEssnciaflavorizantedema

AcetatodemetilpropilaEssnciaflavorizantedemorango

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AcetatodePentilaouacetatodeIsopentilaEssnciaflavorizantedebanana

AcetatodeIsopentila

AcetatodoOctilaEssnciaflavorizantedelaranja

ButanoatodebutilaEssnciaflavorizantededamasco
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ButanoatodeEtilaEssnciaFlavorizantedeAbacaxi.

ButanoatodeEtila

ButanoatodeButilaEssnciaFlavorizantedeMorango

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FormatodeisobutilaessnciaFlavorizantedeframboesa.
Butanoatodeetila

HeptanoatodeetilaFlavorizantedevinho

NonilatodeetilaEssnciaflavorizantederosa

AntranilatodemetilaEssnciaflavorizantedeuvas.

Antranilatodemetila
NonilatodeEtila
Onolilatodeetilautilizadocomoessnciaouaromaderosa.

UsodosFlavorizantes
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UsodoBenzoatodemetila

Obenzoatodemetilaqueaparececomoflavorizantesdealgunsutilizadonaindustriadaperfumariaetambmna
industriadepesticidasnapreparaodecorantes,deoutrosflavorizantes,deplastificantes,solventes,napreparao
deagroqumicos,debiomarcadoresdecrescimentodefungoseemfrmacosemgeral.

cidosGraxosEsteres.
cidosGraxosPrecursoresdosLipdios
Oscidosgraxosaparecemnanaturezanosleosegordurasvegetaiseanimais.Soformadosapartirdareaode
cidoscarboxlicosdecadeiacarbnicalongacomoglicerol.
Asestruturasdascadeiascarbnicasdessassubstncias,solineares,longascomogrupofuncionalsterna
extremidade.

Soclassificadosdeacordocomotamanhodacadeiacarbnicaem:cidosgraxossaturados,insaturados,e
essenciais(ospolinsaturados).

ExemplosdecidosGraxos

cidoMirstico
cidomirsticoomesmoquetetradecanico,possuicadeiacarbnicade14carbonos,umstersaturado.Podeser
encontrado na nz moscada, no leo de palma (dend), no espermacete, substncia cerosa, de cor leitosa presente
numacavidadelocalizadanacabeadabaleiacachalote,estpresentenamanteiga,nasementedeucubaumaplanta
daamaznia,noleitenumaproporode8a12%,noleodecoco,dacarnabaoubabau,plantanativadoNortedo
Brasil, no seu fruto ou coco que colhido por colheita extrativista. um dos cidos graxos usado na industria
alimentcia, no entanto sua ingesto acima de certo limite promove o aumento do triglicrides e do colesterol no
sangue.

cidopalmtico
Ocidopalmtico(C16H32O2)umcidocarboxlicoquesetornaumcidograxoporteracadeiacarbnicalonga,de16
carbonos.

cidopalmticocidohexadecanico
O cido palmtico descoberto pelo qumico francs Michel Eugene Chevreu que pesquisou os cidos graxos da
manteigaedapalmeiradodend.ApalmeiradeorigemAfricana,encontradanaGuin,SenegaleAngola,trazidaparao
BrasilseadaptoumuitobemnaCostadoNordeste.Ocidopalmticoestcontidonoleodocaroodessapalmeira,
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sendo um dos vegetais que o contm em grande quantidade, com mais ou menos a proporo de 44% dos
componentes totais do leo, que chamado tambm de dend. O cido palmtico, alm de ser encontrado nessa
palmeira (Elaeis guianeensis) tambm encontrado em vrios outros vegetais como amendoim (Arachis hypogaea L),
soja,milho,girassol,principalmentenasemente,geralmentenaformadetriglicerdio,encontradotambmnosanimais
aquticos.Aparece nos animais, na gordura, especialmente no leite de bovinos, na manteiga e carne . Esse cido
orgnico e saturado, entra na composio da estrutura de muitas gorduras saturadas como por exemplo na banha
extrada de animais. O cido palmtico possui sua estrutura molecular, a cadeia carbnica com 16 tomos desse
elementoqumico.

cidoolicoOmega9
umcidograxoinsaturado,oumaisprecisamentemonoinsaturadoporterumanicaduplaligaoentreoscarbonos
9 e 10 da cadeia de 18. O cido olico (mega 9) cido (9Z)9octadecenico, encontrado no leo de oliveira,
aproximadamente 80%, de sua constituio. No leo de palma, na semente de uva, amendoim que possui alta
concentraodessecido,emamendoas,castanhas,avels,noleodecanola,girassol,pistacheemacadmia.

cidoesterico
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cidooctadecanico,umcidosaturadode18carbonos,encontradonagorduradacarnebovina,sunacaprina,de9
a 12%, e de aves de 6 a 7 %. Nos leos de cozinha se encontra numa proporo de 2 a 4%. No leo de soja por
exemplo,seencontranumaporcentagemaproximadade3,8%enoleodemilho1,8%.

cidosGraxosSaturados
cidosGraxosInsaturados
cidosGraxospoliinsaturadosouEssenciais

cidoalfalinolnicoOmega3

O cido mega 3 possui a dupla ligao posicionada no carbono 3 da extremidade oposta ao grupo carboxlico. Esse
cidograxopertenceaogrupodospolinsaturadosporpossuirmaisdeumaduplaligaoentreoscarbonosdacadeia.

cidoaraquidnicocidoeicosatetraenico
Naformadeismerocis,asquatroligaesduplasdessecidoestolocalizadasnoscarbonosdenominadosdecis5
cis8cis11cis14. Observe que comease a contar os carbonos a partir da extremidade da cadeia em que est
localizadaacarboxila.

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Ocidoaraquidnicoocidoomega6,essecido graxo um dos cidos essenciais e pode ser encontrado no leo

degirassol,milho,soja,algodoeamendoim.

cidoaraquidnico

cidobehnico

cidobehnico

Ocidobehnicoumcidograxosaturado,estnoleodecozinha,dasementedepracaxiemgrandeconcentrao,
rvore da Amaznia que possui poder teraputico sobre lceras e picadas de cobras. No leo da semente
de Platymiscium floribundum Vogel (sacambu), jacaranddolitoral, rvore nativa da mataAtlntica do Estado de So
Paulo, Rio de Janeiro e Rio Grande do Sul, na proporo de 5,2 %, no leo de milho, aparece em traos, no leo de
girassol,traosnoazeitedeoliva,namargarina0,5%.Nomercadoessecidopodeserencontradoemembalagensde
diversostamanhosepesos,noentantocomercializadoemgrandesquantidades(toneladas).

OsEsteresComoLipdios

AOrigemDosleos
Amaiorpartedostriglicerdiosouleosoriginamsedevegetais,comoporexemplodocaroodealgodo,amendoim,
oliva, milho, girassol, dend, leo de canola etc. Geralmente apresentam grau de insaturao elevado. H excees
comooleodecocoedamanteigaquesoquasesaturados.
Floresdegirassol(Helianthusannuus)obtmseleodesuasementequeutilizadonapreparaodealimentos,
consideradocomoleoprotetordapeleportantoutilizadonapreparaodecosmticos.Esseleoformadopor
triglicerdiosquecontmocidopalmticoqueumleosaturado,cidoestericoquetambmsaturado,cidooleico
quemonoinsaturadocontendoomega9,eocidooleicopolinsaturadocontendoomega6

OsLipdiosemTrsGruposnaFunoster
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Oslipdiospossuemtrsgruposdafunoster,portantoso
classificadoscomotrister.

TristerDerivadodoGlicerol
Os trister derivados do glicerol so os triglicerdios ou
triglicrides,quesotrsmolculasdester.

OQueSoTriglicerdios?
Ostriglicerdiospodemaparecersobduasformas:insaturados,formalquida,soosleoseapresentamsetambmna
forma das gorduras saturadas. Na forma de leos aparecem em nmero maior, especialmente nos vegetais, que as
gordurassaturadasqueaparecemprincipalmentenosanimais,abanhadeporco,toucinhooubacon.Ocomprimentoda
cadeia carbnica influencia muito no estado fsico do ster, pois molculas com nmeros de 16 carbonos para mais,
esses compostos logicamente deveriam se apresentar no estado slido. No entanto h triglicerdios com cadeias
carbnicascom30oumaiscarbonosquesolquidos,apresentandosenaformadeleos.Essefatoseddevidoa(s)
ligao(es)de insaturao de suas cadeias formadoras que pode ser uma, os monoinsaturados e os poliinsaturados
(possuemduasouvriasduplasligaes)entreoscarbonosdesuascadeiasdecidosgraxosformadores.

ExemplosdeTriglicerdios
Triolenaoutrioleatodeglicerila

AEstearina
A estearina cuja composio formada pelo cido esterico associado ao glicerol, uma frao slida ou gordura
obtida do leo de palma, extrado por hidrlise ou saponificao. Uma das tcnicas de extrao empregada, a que
utilizaguaquente,comtemperaturaporvoltade170C,emautoclavesobpressode6a8atmosferas.Hatcnica
queutilizaaenzimalipasequehidrolizaessagorduraedeummodogeralostriglicerdios.Essaenzimaproduzidano
pncreas, estmago e intestino dos animais ou ainda por plantas, mas pode ser obtida industrialmente por ao
fermentativa de microrganismos. A estearina nos vegetais alm da palma encontrada no leo de oliva, de dend e
amndoas. Nos animais se encontra nas gorduras do leite, manteiga e no sebo. solvel em lcool especialmente a
quente.Comoprodutoindustrial,podeserencontradacomercializadanaformacristalizada,emembalagensde1ou5
kg.

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(Tri)oleatodeGlicerilaleodeLorenzo
Ooleatodeglicerilaformadoportrsmolculasdocidooleicoquesecombinacomumamolculadeglicerol.Cada
molculadocidooleicoperdeumhidrogniodacarboxilaeolcoolglicerolperdetrshidroxilasnacombinaoentre
essesdoiscompostos.

leo de Lorenzoe Peroxissomas

Peroxissomas e Degradao de Gorduras
No citoplasma das clulas vegetais e animais h organelas, dentre os vrios tipos existentes, ocorre uma organela
chamadadeperoxissoma.Nossereshumanosestpresenteespecialmentenasclulasdosrins(adrenal)edofgado.
No interior dos peroxissomas existem vrios tipos de enzimas responsveis pela degradao de substncias txicas
para o organismo. Uma dessas enzimas a catalase, que degrada o perxido de hidrognio, em gua e oxignio
molecular,operxidoformadoapartirdadegradaodecidosgraxosgordos,essasubstnciaeoutrasaliformadas,
sotxicasparaasclulaseoorganismoemgeral.

Peroxissomas Localizao
No fgado os peroxissomas tambm sintetizam cidos biliares, alm disso oxidam substncias absorvidas pelo
sangue, como no caso das gorduras. Disfuno gentica dos peroxissomas, pode levar a doenas genticas crnicas
dos rins, ossos, fgado, crebro e glndula adrenal. Defeitos por mutao interfere no funcionamento normal dessa
organela, especialmente a que ocorre no bloqueio do transporte das gorduras do citoplasma celular para dentro dos
peroxissomos, isso causa o acmulo de cidos graxos de cadeia longa no seu exterior, propriamente nas clulas das
adrenais impedindo a sntese de hormnios importantes e tambm nas clulas do crebro. No crebro, ou sistema
nervoso, destri a bainha de mielina dos axnios, que so as clulas nervosas, impedindo a transmisso de impulsos
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nervosos.

EnzimaLigadaaoPeroxissoma
No caso da doena de Lorenzo, ocorre por causa de um gene defeituoso situado no lcus Xq28 do cromossomo X,
que causa o funcionamento anormal do peroxissomo, que no produz a enzima Ligase acil CoA gordurosa, de
membrana do peroxissomo, enzima essa que carrega a gordura do citoplasma para o interior da organela para ser
metabolizada. Nesse caso ocorre acumulao de gordura no citoplasma das clulas da adrenal que passa a no
funcionar direito. Por fim complicase pelo desencadeamento do processo de desmielinizao das bainhas de mielina
dasclulasnervosas,comdegeneraoeprejuzodeseufuncionamento.

FunodoTrioleatodeGlicerila
AfunodotrioleatodeglicerilaouleodeLorenzoqueaindanoestbemesclarecida,maslevaseaacreditarque
seria de ocupar o lugar e reduzir o acmulo de cidos graxos de cadeias longas nas clulas especficas
(adrenocorticais),oquelevariaareduziradesmielinizaodabainhademielinadasclulasnervosas.

Ceras
Ascerasaparecemnosvegetaisemmuitasespciesnaparteexternadasfolhasservindocomoproteo,nosanimais
mamferosenasavesaquticasimpermeabilizandoaspenasparanoafundarnagua.

Exemplosdeceras
CeradeCarnaba

Ascerassosteresderivadosdecidosgraxoselcoois.Suasmolculaspossuemelevadonmerodecarbonosna
suaestrutura.Aparecemcomocamadadepcerferopermeabilizante, recobrindo a epiderme de folhas especialmente
dasmaisjovens,decertosvegetaiscomoapalmeiracarnaba(Copernciacerfera),cujafunoprotegereretardar a
evaporaodagua.

CerotatodeMericilaceradecarnaba

Ceras de Animais Cera de Abelhas

Asabelhasjovensproduzemceraemglndulascerferaslocalizadanaparteinferiordoabdmen.Essacerasegundo
pesquisadores da rea, composta no s do ster especificado aqui, mas por aproximadamente 300 outros
componentes.
PalmitatodeMericilaceradeabelhas

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CeradeBaleiaCachalote
Cera de espermacete cuja composio est contido principalmente o ster cetlico do cido palmtico, a cera
extrada de um compartimento da cabea da baleia cachalote, cujo local pode ser armazenado at 2 toneladas desse
lquido.Antigamente se confundia com esperma de baleia, por se parecer com o lquido espermtico de cor branca
opacasemitransparente.Olquidocerosodonossocasoinodoro.

CeradeLdeCarneiro
Cera de lanolina produzido por glndulas sebceas, um leo ou gordura extrada da l de carneiro. Essa cera
constitudadeumamisturacomplexadelcooisesterificados.

CerotatodeCetilaceradelanolinaldecarneiro

UsoDosEsteres

UsodosFlavorizantes

UsodoBenzoatodemetila
Benzoatodemetilapreparadoapartirdecidocarboxlico,eutilizadonapreparaodecorantes,deoutros
flavorizantes,deplastificantesdeaditivosquesuavizamosplsticostornandoosmaisflexveis,etambmna
produodepesticidasedesolventes,ounaindustriadaperfumariaporterodoragradveleaindatemseuempregona
produodefrmacosedebiomarcadoresdecrescimentodefungos.

Metanoatodemetila
Ometanoatodemetilautilizadocomoflavorizantedorun.

Propanoatodeisobutila
tambmutilizadocomoflavorizantedorun.

AcetatodePentila
utilizadocomoflavorizantedebanana.
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NonilatodeEtila
Onolilatodeetilautilizadocomoessnciaouaromaderosa

ReaesQueAcontecemComosEsteres

SntesedoBenzoatodemela
Obenzoatodemetilapodeserpreparadoapartiraocidocarboxlicocomlcoolmetanol,utilizandoocidosulfrico
comocatalisador,queresultarnumprtonH+livre,nosteregua.

Bibliografia
QumicaAEssnciadaVida!:Flavorizantes
cesarmauriciosantos.blogspot.com/2008/11flavorizantes.html
Benzoatolamelarescomocatalisadores...PIPE
www.pipe.ufpr.br/portal/defesas/dissertao/183.pdf
deBLCCHPARA2010
Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite Canto Qumica na Abordagem do Cotidiano. Vol. 3, 2a edio. Editora
Moderna.P.347a382.
Ricardo Feltre Qumica (para o ensino mdio) Qumica Orgnica. Vol. 3, 6 edio, p. 98 a 100, 301 a 303. Editora
Moderna,SoPaulo2004.
Geraldo Jose Covre. Qumica O Homem e a Natureza. Vol. 3 Qumica Orgnica, p. 311 a 317. Editora FTD, So
Paulo2000.
cidosGraxosediesnaturezawww.ednatureza.com.br/acidos.htm

Produo
de
lipase
extracelular
por
leveduras
www.bibliotecadigital.ufmg.br/dspace/..../1843/..../dessertao_final.pdf?...

em

cultivo

submerso

FlaviaAugusta Guilherme Gonalves. Produo de lipase extracelular por leveduras em cultivo Submerso. Faculdade
de...
PeroxissomaWikipdia.aenciclopdialivrept.wikpedia.org/wiki/Peroxissoma
PeroxissomosBrasilEscolawww.brasilescola.com>BiologiaCelular.

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