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Grupos funcionales de los tomos

Los grupos funcionales en qumica orgnica son un conjunto de tomos que dan a la
molcula (o a una parte de ella) unas propiedades concretas. Pasemos a ver los tipos:

Alcanos
Se trata de compuestos cuya composicin incluye tansolo carbonos e hidrgenos todos ellos unidos por
un enlace simple.
Esto corresponde a una frmula general:
Estos se subdividen en cuatro grupos:

Lineales
son aquellos que corresponden a una estructura del tipo:

Decano

Ramificados
son aquellos que tienen una estructura similar a los lineales pero en estos en algun tomo de carbono de
la cadena tiene en lugar de un hidrgeno otra cadena de tipo alcano. Dicho de una manera burda sera
como "un alcano con alcanos enganchados"

Isopentano (2-metilbutano)

Ciclicos
Estos son unos alcanos peculiares ya que no cumplen del todo la relacin
Esto se debe a que
al ser cclicos deben tener una unin carbono carbono en el lugar de una unin carbono-hidrgeno; lo
que restara un hidrgeno a cada uno de los tomos de carbono que se unen. Esto hace que respondan a
una frmula general del tipo:
Los alcanos cclicos (obviamente) deben estar formados como mnimo por 3 tomos de carbono. Cabe
hacer una apreciacin dentro de estos ciclos. Los tomos de carbono, al ser alcanos tienen hibridacin
sp3, lo que hace que su ngulo de enlace ms estable sea 109,3. Sabiendo esto veamos unas imgenes:

Ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano
ciclohexano
Cabe notar, que en el ciclohexano a pesar de que los sustituyentes tengan distinto color, representan
todos a hidrgenos.
En estos se puede ver, que el ciclo de tres miembros y el de cuatro se alejan bastante de un ngulo de
109,3. Esto hace que la molcula sea relativamente inestable y les ofrece unas propiedades bastante
caractersticas. A parte de ello tamben se nota que los cicloalcanos de 5 o ms miembros se "retuercen"
en si mismas para dar unas estructuras con ngulos de enlace ms cercanos a 109,3 como es obvio, a
medida que las molculas tengan ms tomos de carbono, se retorcer ms dando estructuras ms

plegadas. Los grupos funcionales contienen una base lo que se nombra como neurolitos que sirven para
expandir la molecula y hacer una division notable.

Policclicos
Se trata de molculas, al igual que en el caso anterior en la que se rompen dos enlaces C-H para formar
un enlace C-C, con la nica diferencia de que en este caso dicho proceso ocurre dos veces, sobre tres o
cuatro tomos de carbono diferentes, dando lugar a alcanos biciclicos. Este tipo de estructuras implican
un carbono terciario o uno cuaternario, en uno de los tomos de carbono de la estructura cclica. Es
relevante remarcar esto ya que en el caso de los alcanos lineales y ramificados tambin se puede dar,
pero no est implicito en la estructura; adems este hecho conlleva bastantes propiedades qumicas y
fsicas sobre la molcula en cuestin.

norbornano

Alquenos
Los alquenos son compuestos similares a los alcanos pero en los cuales, dentro de la misma cadena de
carbonos, un par de ellos (como mnimo) estn unidos por un doble enlace, mediante una hibridacin
sp2. Al igual que en el caso de los alcanos este doble enlace le confiere unas propiedades
caractersticas. Las cuales se comentarn en el apartado correspondiente a propiedades de los alquenos
y dems.
Su frmula general, al igual que en los cicloalcanos es:
Un ejemplo grfico del tipo de enlace en estas molculas es el que sigue:

interaccin

Esa estructura se simplifica como:

alqueno general
donde
son o hidrgeno o un radical tipo alcano (normalmente conocido como
alquilo). Estos compuestos tambin tienen varios subtipos que implican diferentes propiedades. Estos
subtipos se refieren a los compuestos con ms de un doble enlace es decir pos alcapolienos, aqu
pondremos como ejemplo tansolo alcadienos, es decir compuestos alqunicos con 2 dobles enlaces:
Los alcadienos, al tener dos dobles enlaces tienen 4 hidrgenos menos que un alcano, de modo que su
frmula general dejar de ser la de un alqueno, estos tendrn de frmula general:

Alcadienos acumulados

1,2-butadieno
son aquellos en los que el mismo tomo de carbono posee dos dobles enlaces, uno a cada lado. Este
tomo de carbono poseer una hibridacin sp dando un enlace lineal. Con uno de los orbitales p libre
formar un enlace doble, o enlace , con uno de los tomos de carbono contiguos y con el otro orbital
p libre, enlazar al otro tomo de carbono contiguo. Ambos tomos de carbono contiguos tendrn
hibridacin sp2, dando un enlace angular.

Alcadienos conjugados

1,3-pentadieno
En este caso se observa que hay cuatro tomos de carbono con hibridacin sp2 lo que quiere decir que
hay 3 orbitales p libres contiguos y paralelos. Esto permite que los electrones se muevan por esos
cuatro tomos dando una deslocalizacin que contribuye a la estabilidad de dichas molculas. Es decir,
como los electrones se pueden mover libremente, la molcula es ms estable.
Este efecto se conoce como resonancia, y en el caso de los alquenos se puede ver claramente con el
ejemplo del 1,3-pentadieno

efecto resonante

Alcadienos aislados
En este caso simplemente los dobles enlaces se encuentran separados por uno o ms carbonos de tipo
alcano, es decir con hibridacin sp3, impidiendo toda resonancia y con lo cual haciendo que se
comporten como dos alquenos totalmente independientes. tendran una orbita nebrutacionimica que lo
hace que conserve su sustancia en buen estado y que los atomos logren separarse de la molecula.

Alquinos
Los alquinos, son similares a los alcanos, con la diferencia de que en estos dos tomos de carbono
(como mnimo) estn unidos por un triple enlace. Esto implica hibridacin sp en los dos tomos de
carbono, dando lugar a un enlace lineal. Un esquema de las interacciones entre orbitales es el siguiente:

interaccion en triple enlace


Igual que con los alquenos, en los alquinos tambin puede haber alcapoliinos, pero cabe notar que en
este caso jams podrn ser acumulados ya que todos los orbitales estn interaccionando ya con otros.
Encambio si que pueden ser conjugados y aislados, siguiendo una relacin igual que en la de los
alcadienos. Por antonomasia en los triples enlaces conjugados tambin se producir una resonancia
entre los electrones

resonancia en el 1,3-butadiino
Un modelo tridimensional como ejemplo de un alquino sera el del 2-butino:

modelo 3D del 2-butino

Alcoholes
Ahora cambia ya un poco el concepto de grupo funcional con respecto a los anteriores. En este caso las
molculas ya no estn puramente constituidas de carbonos e hidrgenos. Sino que tambin habr
presentes cierta cantidad de tomos de oxgeno unidos por un simple enlace a un carbono y por un
simple enlace a un hidrgeno. Es decir que son como alcanos en los cuales se ha sustituido un
hidrgeno por un radical -OH (hidroxilo).

La frmula general de los alcoholes es:

donde x es un nmero entero entre 0 y 2n+2

un alcohol muy conocido es el etanol (alcohol etlico) que lo llevan las bebidas alcoholicas.
Corresponde a la frmula general donde n=2 y x=1:
Su frmula estructural es la siguiente:

estructura desarrollada del etanol


En este tipo de compuestos ya hay que tener en cuenta varios factores a la hora de adentrarse en su
reactividad, ya que influye tanto la posicin como el tomo de oxgeno que al ser ms electronegativo
"se lleva" hacia el los electrones del carbono adyacente, pudiendo atraer otros cercanos por induccin.
Como este apartado es slo descriptivo no nos adentraremos mucho en el tema.

Monoalcoholes
Como su nombre indica son molculas en las que existe tan solo un tomo de oxigeno en forma de
radical hidroxilo (-OH). Corresponden a una frmula general:
y presentan las propiedades
tpicas de un alcohol.

estructura 3D del isopropanol o alcohol isoproplicol

estructura en zig-zag del butanol

Polioles

Se trata de compuestos alcohlicos donde hay ms de un tomo de oxgeno en forma de radical


hidroxilo. y se corresponden con la formula general de los alcoholes. En esta seccin, al igual que en la
de los dobles enlaces (dienos, vase enlace Alcadienos acumulados) Pueden darse varios casos
dependiendo de la posicin respectiva de los alcoholes en la cadena carbonada. Como la variedad de
estos casos es prcticamente nos pararemos en los dioles (x=2):
Dioles geminales
Son dioles en los cuales los dos radicales hidroxilo se encuentran en el mismo tomo de carbono:

estructura 3D del 2,2-propanodiol


Como se puede intuir, el tener dos grupos hidroxilo unidos al mismo tomo de carbono, se produce una
gran deficiencia de electrones en este tomo por la menor electronegatividad de estos, esto ser
importante a la hora de entender la reactividad de este tipo de dioles.
Dioles vecinales
Son dioles en los cuales los dos radicales hidroxilo estn unidos a dos tomos de carbono adyacentes
(vecinales)

estructura en zig-zag del 1,2-propanodiol


En este caso tambin se produce el mismo efecto que en el caso anterior tansolo que en este caso se
produce una gran deficiencia electrnica en dos tomos de carbono adyacentes lo que hace que se
debilite el enlace C-C haciendo que una mulcula de este tipo sea ms sencilla de romper, o a la
inversa, ms difcil de obtener.
Dioles aislados
Al igual que en los dienos aislados los alcoholes aislados son aquellos en los que los grupos hidroxilo
estan separados cuanto menos, por 1 carbono con hibridacin sp3. Esto har que (si no se producen
efectos de induccin considerables) cada grupo hidroxilo tenga una reactividad independiente y se trate
como si fueran dos alcoholes diferentes.

GRUPO FUNCIONAL DE LOS CARBOHIDRATOS


De acuerdo al Grupo Funcional que poseen los carbohidratos se dividen en:
ALDOSAS: Por presentar un grupo aldehdo en el C1 (-CHO). Contienen en su estructura un

grupo formilo (grupo de aldehdos).

CETOSAS: Por presentar un grupo cetona en el C2 (-CO). Contienen en su estructura un grupo

oxo (grupo de cetonas.

Clasificacin de los carbohidratos segn su grupo funcional y numero de carbonos.

ALDOSA

CETOSA

ALDOTRIOSA

CETOTRIOSA

ALDOTREOSA

CETOTREOSA<<zzsZA

ALDOPENTOSA

CETOPENTOSA

ALDOHEXOSA

CETOHEXOSA