INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Laboratorio de Qumica de los Grupos Funcionales

Profesora: Lourdes Ruiz Centeno

Grupo: 2IM41

Equipo: _6__

Alumnos:

Snchez Bayln Jos Luis

Gmez Galindo Alexis
Practica 1: Obtencin de Benzhidrol por reduccin de la
Benzofenona
Fecha de entrega: 14 /Marzo / 2016

OBJETIVOS
1. Obtener el benzhidrol por reduccin de la benzofenona.
2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el
desarrollo de la sntesis.
3. Efectuar reacciones que impliquen reducciones del tipo
especfico con diferentes productos orgnicos.
4. Controlar los diferentes parmetros y operaciones unitarias que
se realizan para la elaboracin del producto.
5. Identificar, mediante pruebas especficas el producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que se
empleara en las siguientes prcticas.

El benzhidrol es un alcohol aromtico que se obtiene por la

reduccin cataltica de la benzofenona adems, el producto es
utilizado para preparar antihistamnicos, es un intermediario
qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes, es parte de

una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes

malolientes.
Existen diversos mtodos que son utilizados para obtener
alcoholes algunos de ellos son los siguientes:
Por reactivo de Grignard

Adicin de hidrogeno con catalizador de nquel.

Reduccin de cetonas con ion hidruro.

Estas reacciones asociadas tanto a las grandes como a las

pequeas industrias qumicas. La hidrogenacin es la adicin de
H2 a compuestos orgnicos insaturados, como alquenos para dar
alcanos, o aldehdos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la
separacin del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H 2para dar dos
enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la
hidrogenolisis estn relacionadas con la mejora de combustibles
fsiles.
Un ejemplo tpico de hidrogenacin es la adicin de hidrgeno a
los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.
La hidrogenacin tiene importantes aplicaciones en la industria
farmacutica, petroqumica y alimentaria.
Tambin el sorbitol se obtiene por hidrogenacin cataltica o
reduccin electroltica de la glucosa. El sorbitol es directamente

asimilable por el organismo, por lo que se utiliza como excipiente

en jarabes y medicamentos, principalmente, y, por tanto, es
adecuado para diabticos.
MECANISMO DE REACCIN
REACCION GLOBAL:

OH

Mecanismo de reaccin
i) Zn +

OH

Na

ii) ZnOH + OH

Na

ZnOH +
+

Na

iii) H-O-Zn-O-H

H-O-Zn-O-H +
2H + ZnO2

Na

-O-Zn-O- + H-+H-

H- -H
H

O
iv) Zn

O
+

Na +

Na

Zn
O

Na
+

Na

+ H-H

V
)

Flujograma
ENTRADA

PROCESO

SALIDA

PROCEDIMIE
NTO
EXPERIMENT
AL
Preparacin
reactivos

ACTIVIDADES

Leer
documentacin
terica (Prctica)
Hojas de
seguridad

de

Disolver el NaOH en los

11mL
de
etanol
calentando levemente a
bao mara

Desarrollo
experimental al
20%
Montar equipo de
reflujo a fuego
directo (fig.27)

Pesar: 1.3 g de
NaOH,
1g
de
benzofenona, 1.3g
de Zinc, 25g de
hielo picado
Medir:
20mL
etanol, 20mL
solucin
HCl
12.5% peso, 6mL
etanol caliente

SALIDA

de
de
al
de

Agregar benzofenona y
Zinc
con
agitacin
manual

1
hora
2

Recuperar
cristales
filtracin

por

Recristalizaci
n

a
bao
por
1

Separacin
cristalizacin

Reposar
filtrado
cido en bao de
hielo por 10 minutos

Purificaci
n

Para
reduccin
Reflujo
mara

Cristalizaci
n

Filtrar solucin caliente y

recibirla en 20mL de
solucin cida y con el
hielo
Enjuagar matraz con
etanol caliente para
agregarlo al filtrado

Hacer medicin y
secar

Hacer
clculos
Report
e

Desecho
s

MATRIZ

Sustanci
a

Edo
fsico
y color

Hidrxido
de sodio
(A)

Slidos
(lenteja
s)
blanco

Etanol (B)

Liquido
incoloro

Benzofen
ona (C )

Zinc (D)

cido
clorhdric
o (E )

Benzhidro
l (F)
AB
AC
AD
AE

AF
BC
BD
BE

Solido
cristalin
o,
blancorosado
Metal
lustroso
blanco
azulado

Liquido
incoloro

pm

P
eb
C

P
fus
C

Densi
dad
g/ml

solubilidad
solven
agua
tes
En
etanol y
glicerina
,
insolubl
e en
acetona
y
benceno
ter,
acetona,
benceno
Soluble
etanol,
ter,
clorofor
mo

40

139
0

318.
4

2.13

Muy
soluble

46.07

78.5

--

.816

soluble

182.2
1

305.
4

48.5

1.1108

insoluble

65.38

908

419.
5

7.14

insoluble

cidos

Muy
soluble en
fra

Soluble
en
benceno
y ter

36.46

84.9

-114

184.2
298
64
4
Se disuelve el hidrxido de sodio
No se disuelven
No se disuelven
No se disuelven
No se disuelven
Se disuelve la benzofenona
No se disuelven
No se disuelven

insoluble

toxicid
ad

Corrosiv
o por
contacto

Por
ingesti
n
Por
inhalaci
n e
ingesti
n
Por
inhalaci
n de
vapores
Corrosiv
o, toxico
por
inhalaci
n e
ingesti
n

BF
CD
CE
CF
DE
DF
EF

No se disuelven
No se disuelve
No se disuelve
No se disuelve
Se disuelve el zinc
No se disuelven
No se disuelven

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES (INDIVIUALES)

Jos Luis Snchez Bayln

Observaciones:
Al comenzar disolviendo el hidrxido de sodio, fue notable que la
disolucin tardo bastante tiempo, adems de que no se disolvi por
completo sino hasta saturar la solucin. AL mezclar los dems
productos (zinc y benzofenona) despus de cierto tiempo adquiri una
tonalidad caf, pero al momento de filtrar (en la solucin cida) se
lograron observar dos soluciones distintas, en la parte de abajo con
una tonalidad blanca y arriba una obscura.
Conclusiones:
Se logr aprender que es una reduccin cataltica ya que en una
reduccin se aade un hidrogeno al compuesto y en una oxidacin se
aade un oxigeno as mismo empleamos el zinc con el objeto de
aumentar la velocidad de la reaccin por lo cual lo podemos
considerar como nuestro catalizador.
Para poder realizar la obtencin del benzhidrol se tuvieron que realizar
varios procesos unitarios como lo es: la disolucin, la evaporacin, la
precipitacin, la decantacin y la filtracin Tambin fueron
importantes los parmetros de control, sobretodo el de la temperatura
ya que como cada sustancia tiene un punto de ebullicin distinto se
tiene que establecer una temperatura promedio para que tanto los
reactivos como los productos, con un bajo punto de ebullicin no se
evaporen antes que los reactivos con un punto de ebullicin amas alto

un ejemplo claro es el etanol que tiene un punto de ebullicin ms

bajo que el Zn.

Gmez Galindo Alexis

Observaciones:
Al iniciar la prctica para evitar desperdiciar una gran cantidad de
reactivos solo se utiliz el 20% de cada una y de esta manera
optimizar el proceso de la obtencin del benzhidrol. El primer paso fue
el que se disolviera el hidrxido de sodio, pero este tardo un tiempo
para lograr el cometido ya que se saturo la solucin y no se disolvi al
100 %.
Al tener esta solucin lista, se combin con otros dos reactivos los
cuales dieron a esta un color entre caf y rojizo debido al zinc y la
benzofenona. Despus de filtrar durante un tiempo un poco largo la
sustancia pareca tener una sola tonalidad de color pero despus de
un rato este tomo dos colores el blanco y el caf.
Conclusiones:
Para concluir, el uso de catalizadores y los procesos de reduccin
tienen la finalidad de modificar la velocidad de las reacciones y eso
incluye su tiempo y rendimiento. En este caso para la obtencin del
benzhidrol, se tuvieron que realizar diferentes procesos pero con sus
respectivas limitaciones las cuales abarcan desde un rango de
temperatura hasta los periodos de agitacin de la sustancia debido a
los puntos de fusin o ebullicin de los reactivos y su capacidad para
di solucionarse

EVIDENCIAS