Los

carbohidratos,
conocidos
tambin
como
hidratos
de
Carbono, glcidos o azcares (sakcharon, azcar), son compuestos orgnicos
formados en su mayora por Carbono, Hidrgeno y Oxgeno, aunque en algunos,
se encuentran tambin el azufre y nitrgeno. Los carbohidratos o azcares, son
compuestos formados por Carbono, hidrgeno y oxgeno que son sintetizados a
partir de CO2 (bixido de Carbono) y de H2O (agua) por los organismos
fotosintticos mediante el aprovechamiento de la energa de la luz solar
(fotosntesis), o bien por rutas sintticas en los organismos hetertrofos, aunque el
mayor aporte de los mismos para estos organismos esta dado por la dieta.
El Carbono (C), es el elemento ms abundante en las biomolculas constituye
alrededor del 50 % del peso seco de los seres vivos.
El hidrgeno (H) es el elemento ms pequeo. Su ncleo solamente contiene un
protn y tiene solo un orbital en el cual gira solo un electrn.
El oxgeno (O), elemento muy electronegativo, constituye entre el 25 y 30 % de las
biomolculas.

Cabe sealar que el agua est formada por O e H en una proporcin 1:2, y
en los carbohidratos, la relacin de tomos de C y molculas de agua est en una
proporcin de 1:1, de ah su nombre: hidratos de Carbono.
La palabra carbohidratos deriva de la condicin emprica de sus frmulas
moleculares:

Cn(H2O)n
en donde n 3 porque en sus frmulas moleculares, no todos los tomos de
Carbono estn "hidratados". En la siguiente Tabla se muestra la relacin entre de
algunas molculas para un hombre adulto y sano.

Molcula
organismo

En
Ingestin

el
Caloras

(%)
proporcionadas

dieta

en

la

(gramos)
protenas

16.0

80.0

320
lpidos

8.5

810
carbohidratos
1520
cidos nucleicos
insignificante
agua

0.3

0.2

380.0

1.0

1.0

70.0

2000.0

0.2

trazas

5.0

10.0

Otras substancias
orgnicas
(vitaminas, etc)
Substancias
inorgnicas

Tabla: relacin entre de algunas molculas para un hombre adulto y sano

Ntese que:
(i) la suma de la energa generada por la oxidacin total de carbohidratos, lpidos y
protenas, genera alrededor de 2.65 Kcal, pero la mayora son proporcionados por
los carbohidratos;
(i i ) aunque los carbohidratos son las biomolculas con mayor consumo, forman
una parte muy pequea de la composicin del organismo; los carbohidratos son
utilizados rpidamente despus de su ingestin.

En los seres vivos las funciones de los carbohidratos se pueden generalizar

en:

a) energticas (glucgeno en animales y almidn en vegetales,

bacterias y hongos)
La glucosa es un de los carbohidratos ms sencillos comunes y
abundantes; representa a la molcula combustible que satisface las demandas
energticas de la mayora de los organismos.
b) de reserva
Los carbohidratos se almacenan en forma de almidn en los vegetales
(gramineas, leguminosas y tubrculos) y de glucgeno en los animales. Ambos
polisacridos pueden ser degradados a glucosa.
c) compuestos estructurales (como la celulosa en vegetales, bacterias
y hongos y la quitina en artrpodos)
Los carbohidratos estructurales forman parte de las paredes celulares en
los vegetales y les permiten soportar cambios en la presin osmtica entre los
espacios intra y
extracelulares.
Esta,
es
una
de
las
sustancias
naturales mas abundantes en el planeta. En las grandes plantas y en los rboles,
la celulosa, estructura fibrosa construida de glucosa, cumple la doble funcin de
carga y soporte. La celulosa es de origen vegetal principalmente, sin embargo
algunos invertebrados tienen celulosa en sus cubiertas protectoras. El polisacrido
estructural ms abundante en los animales es la quitina.
En los procariontes forma la pared celular construida de azcares
complejos como los pptidoglicanos y cidos teicoicos. A las propiedades de esta
estructura se le atribuyen muchas de las caractersticas de virulencia
y antigenicidad. En algunos animales como los insectos los carbohidratos forman
la quitina, el cido condroitn sulfrico y el cido hialurnico, macromolculas de
sostn del aparato muscular.
d) precursores
Los carbohidratos son precursores de ciertos lpidos, protenas y dos
factores vitamnicos, el cido ascrbico (vitamina C) y el inositol.
e) seales de reconocimiento (como la matriz extracelular)
Los carbohidratos intervienen en complejos procesos de reconocimiento
celular, en la aglutinacin, coagulacin y reconocimiento de hormonas.

El nmero de unidades de azcar que los componen a los carbohidratos los

clasifican en monosacridos y polisacridos,

Los disacridos como la sacarosa, consisten en dos monosacridos

unidos covalentemente por un enlace O-glucosdico, que resulta cuando un
hidroxilo en el azcar reacciona con el Carbono anomrico de otra. Esta reaccin
representa la formacin de un acetal a partir de un hemiacetal (glucopiranosa) y
un alcohol. Para su formacin, se necesita de la salida de una molcula de agua y
para su ruptura, la hidrlisis de la misma. La manera en que los monosacridos se
unen para formar polisacridos lleva a la formacin de diferentes enlaces, el ms
comn es el , en el cual los enlaces del tomo de O que participa en el
enlace glucosdico, estn en el mismo lado. El enlace es aquel en el cual los
enlaces del tomo de O que participa en el enlace glucosdico, estn en diferente
lado i.e. arriba y abajo. Los tomos de Carbono que participan en el
enlace glucosdico, pueden ser el 1 y 4, el 1y 1 o bien para ramificar el
polisacrido el 1 y 6.

DGLUCOSA

Glucosa
(monosacrido)

Fructosa
SACARO

SA
(polisacrido,
disacrido)
Figura: representacin de un monosacrido y un disacrido.
Los nmeros en rojo indican la posicin de los tomos de Carbono en la
molcula.

stos ltimos estn formados por dos o ms unidades de azcar. Cuando la

molcula est formada por pocas unidades se llama oligosacrido.
Los oligosacridos consisten de algunas unidades de monosacridos, estn a
menudo asociados con protenas (glicoprotenas) y lpidos (glicolpidos), en donde
juegan papeles estructurales y regulatorios.
Los polisacridos consisten de muchas unidades de monosacridos y
tienen pesos moleculares cercanos a los millones de Daltones. Estas complejas
molculas pueden estar compuestas de las mismas unidades de monosacridos
(homopolisacridos como la amilosa, amilopectina, quitina, glucgeno y celulosa)
o
de
unidades
diferentes
(heteropolisacridos como
los peptidoglicanos, glicosaminoglicanos y proteoglicanos).

Cuando una aldohexosa forma una estructura cclica de 6 miembros se conoce

como piranosa, cuando el ciclo es de 5 miembros (independientemente de que la
molcula cuente con 6 Carbonos), se denomina furanosa.

Pirano

Furano

Figura: representacin de los monosacridos en la forma cclica de 5 y 6

miembros.
Las configuraciones de los monosacridos cclicos son representadas por
frmulas de Haworth.

Tanto las piranosas como las furanosas pueden tener ismeros a y b.

Las piranosas pueden adquirir la configuracin de bote o de silla, al igual que el
ciclohexano. Las furanosas por el contrario, tienen una configuracin planar en el espacio.

Cuando se forma la estructura cclica, la molcula puede adquirir dos tipos de

configuracin diferentes: En el caso de las cetosas, el grupo carbonilo del Carbono 2,
reacciona con el hidroxilo, del Carbono 5 dando origen a una estructura cclica de 5
miembros (furanosa), al nuevo compuesto, se le denomina hemicetal. Una reaccin en la
cual el ciclo se hace por el ataquenucleoflico del OH del Carbono 5 al Carbono 1 de
la hexosa, dar origen a un hemiacetal (piranosa).

La formacin de hemiacetales dentro de las molculas de carbohidrato produce un

Carbono asimtrico adicional que es el Carbono 1, al cual se le llama
Carbono anomrico. El Carbonoanomrico puede tener el OH orientado hacia abajo en
cuyo caso se denominar por ejemplo -D-Glucopiranosa; cuando el OH se orienta
hacia arriba, entonces se llamar -D-Glucopiranosa. Esto da origen
a diasteroismeros, y los dos ismeros resultantes se conocen como anmeros.

Al formarse el anillo hemicetlico, el Carbono 2 se transforma en asimtrico dando

origen a los ismeros alfa y beta, continuando con el ejemplo, a la -D-fructofuranosa y
la -D-fructofuranosa.

1. Triosas: gliceraldehdo (aldotriosa) y dihidroxiacetona.(cetotriosa)

2. Tetrosas: eritrosa, treosa (tetraaldosas) y eritrulosa (tetracetosa)

3. Pentosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa (pentoaldosas), ribulosa y xil

ulosa (pentocetosas).

4. Hexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa,

gulosa, idosa, galactosa, talosa (hexoaldosas), psicosa, fructosa, sorbosa
y tagatosa (hexocetosas).

5. Heptosas, etc.

Los nombres en negritas son los azcares ms abundantes en la

naturaleza.

Los carbohidratos son compuestos que tienen una frmula condensada CnH2nOn,
en donde n es el nmero de Carbonos, por ejemplo en la glucosa n=6, por tanto su
frmula molecular es: C6H12O6. Se pueden encontrar en forma lineal o bien cclica. A sta
ltima corresponde tambin la frmula molecular CnH2nOn.

Adems de los grupos aldehdo o cetona, los carbohidratos contienen tambin

varios grupos hidroxilo (OH), todos ellos generan cargas parciales en la molcula, lo que
facilita la formacin de puentes de hidrgeno con el solvente que los contiene si este es
polar como el agua, de ah que los monosacridos sean muy solubles en solventes
polares. En los grupos OH de los carbohidratos se generan cargas parciales con los que
las molculas de agua son capaces de establecer puentes de hidrgeno.

Todos los carbohidratos excepto la dihidroxiacetona poseen uno o ms

tomos de Carbono asimtricos, tambin conocidos como centros quirales. Una
manera de reconocer laquiralidad, (aunque no la nica), es buscar tomos de
Carbono unidos a cuatro grupos o tomos diferentes (por ejemplo el Carbono 5 de
la glucosa).

Los azcares modificados por los sistemas biolgicos pueden tener asociados
grupos amino o acetilo, oxidarse en sus grupos alcohol aldehdo o cetona y formar
cidos, reducirse y formar desoxi-azcares, o bien fosforilarse y formar monosacridos
mono o di fosforilados (como el gliceraldehdo-3-fosfato o la glucosa-6-fosfato).

La oxidacin de una aldosa o de una cetosa da origen a los azcares cidos;

estos pueden sufrir oxidaciones por la accin de alguna enzima o por medio de agentes
oxidantes. A los azcares capaces de oxidarse se les llama azcares reductores.

Los
carbohidratos
son
derivados
aldehdicos
o cetnicos de
alcoholes polihdricos (con varios hidroxilos), comprenden entonces, alcoholes cetnicos,
alcoholes aldehdicos y sus derivados

Figura: informacin sobre la nomenclatura utilizada para los grupos

funcionales de los carbohidratos.

Cuando por hidrlisis es imposible fragmentar mas una molcula con funcin
reductora (aldehdo o cetona) y varias funciones alcohol, la molcula se denomina
monosacrido o azcar simple (terminacin "osa"). Segn el grupo carbonilo presente el
monosacrido, se dividen en aldosas (si est en el extremo de la molcula) como la
glucosa y cetosas (si est en medio de la molcula) como la ribulosa. Dependiendo del
nmero de tomos de Carbono presentes en la molcula, pueden ser triosas, tetrosas,
pentosas, etc. Los trminos pueden ser combinados ej. La glucosa es
una aldohexosa mientras que la ribulosa es una cetopentosa.

La glucosa es la unica aldosa que aparece en forma libre en la naturaleza como

monosacrido. A pesar de ello, existen muchos otros monosacridos (D-gliceraldehdo, DRibosa y D-Galactosa), que son importantes componentes de otras biomolculas. Las
azcares L son mucho menos abundantes en la naturaleza que las D.