III.

RESULTADOS.

IDENTIFICACIN DE p-NITROFENOL MEDIANTE ESPECTROSCOPIA IR Y RMN

Debido a que se realiz la toma del
Rojas,
C;
espectro
IR y RMN slo realizaron pocas
Departamento de Qumica, Universidad
AA. 25360,
Cali,pruebas
Colombia
pruebas,del
en Valle,
las cuales
estan las
organolpticas,
Prctica:
10-11-2014/24-11-2014

obteniendo
como
resultado los datos presentados en la
tabla N 1
1
Christian.rojas@correounivalle.edu.co
Tabla N 1. Pruebas organolpticas.

I.

RESUMEN

Se analiz una muestra slida con un

color amarillo; su punto de fusin fue de
96,1-99,5 C.
Para la prueba del papel peridico dio
negativa.
Al realizar la prueba de la solubilidad se
determin que la muestra perteneca al
grupo A1, el cual fue confirmado al tomar
su espectro IR y posteriormente su RMN
con lo cual se confirm que se tena un
fenol, llamado p-Nitrofenol
II.

OBJETIVOS

Ayudar con la determinacin del

grupo funcional del compuesto
mediante
la
aplicacin
del
diagrama de solubilidad O.Kamm

Aplicar los conocimientos

adquiridos en la teora para la
lectura de un espectro IR y RMN,
y mediante estos confirmar la
composicin del compuesto

MUESTRA 3
ESTADO
COLOR
OLOR
APARIENCIA

slido
tono amarillo
dorado
fuerte
En placas y arena

Posteriormente se procedi a purificar la

muestra, utilizando agua como solvente y
se procedi a determinar el punto de
fusin obteniendo un rango de 96,199,5C.
Como paso siguiente se realizaron las
pruebas de solubilidad siguiendo el
diagrama de solubilidad O.Kamm, cuyos
resultados se encuentran registrados en
la tabla N 2;
Tabla N 2. Clasificacin por solubilidad
(O.Kamm)

Solvente
H2O
HCl
NaOH
NaHCO3

Clasificacin
Insoluble
Insoluble
Soluble
Soluble

Es importante aclarar que para el

NaHCO3 la muestra fue parcialmente
soluble pero se tom como soluble
clasificndolo dentro del grupo A1, lo
cual se confirm analizando el espectro

IR dentro del cual se presentaba una

inquietud en la banda del NH para lo cual
se realiz una prueba del papel peridico
para descartar que se tratara de una
amina, y prueba para la que el resultado
fue negativo. Identificando y confirmando
que perteneca a dicho grupo funcional
A1.
Identificacin del grupo funcional.
Para determinar el grupo funcional al que
perteneca la muestra y teniendo en
cuenta los resultados anteriores, se tom
un espectro IR a la muestra (anexo 1) y
se
procedi
a
interpretar
y
posteriormente se obtuvo un RMN
(anexo 2) mediante los cuales se
observ que pertenecan a un pNitrofenol, y conociendo su rango de
puntos de fusin se procedi a verificar
con la literatura obteniendo un punto de
fusin de 97 C [1]

IV.

ANALISIS DE RESULTADOS

En la interpretacin del espectro IR

(anexo 1) se encuentran las bandas
caractersticas de un compuesto pnitrofenol de la siguiente manera:
A 624.96 cm-1 se encuentra una
banda muy fuerte correspondiente a
la deformacin C-H fuera del plano,
por la cual se determina que es un
compuesto aromtico y dado a los
sobretonos que presenta el espectro
entre 1923 y 1600 cm-1 que es propio
de sustitucin para (p-) identificado
por una banda dbil acompaada a
su lado derecho de una banda an
ms diminuta;
para confirmar el
doble enlace del anillo aromtico se

evidencia claramente la aparicin de

una banda aguda en 1585,55 cm -1
que corresponde con la vibracin de
tensin propia del enlace C=C. Luego
se pueden observar 2 bandas
correspondientes a la vibracin C-H
entre 692,47 y 750,34 cm-1 propias de
un aromtico 1,3-disustituido y que no
se manifiestan fuertemente debido a
la presencia de un compuesto Nitro
(NO2) el cual se evidencia con la
banda simtrica fuerte que aparece
en 1319.37 cm-1 caracterstica del
enlace =C-NO2.
Alrededor de 1107.19
cm-1 se
pronuncia
una
banda
que
corresponde a un enlace R-OH lo
cual se verifica con la aparicin de
una banda aguda en 3319,63 cm -1
que identifica un OH asociado.

ANLISIS RMN 1H:

Como paso siguiente se analiz el
espectro RMN de 1H presentado en la
Figura 2.

Figura 2. Espectro RMN 1H.

Las seales de Hidrgenos de

grupos aromticos estn en la zona
de 6.0 a 9.5 ppm.
La aparicin del doble doblete en la
zona de aproximadamente 7ppm
hasta despus de 8ppm implica la
seal de un anillo aromtico con dos
sustituyentes en posicin para.
La
seal
singlete
en
aproximadamente 11ppm se le puede
atribuir a un Hidrgeno unido a un
tomo electronegativo que hace que
se desplace a campo bajo, as que
existe la posibilidad de un enlace OH.
Adems al no tener ms seales de
Hidrgeno, puede concluirse que el
segundo sustituyente no posee
Hidrgenos.

del anillo aromtico que no tienen

sustituyentes.
La seal a 140 ppm se debe al carbono
ligado al grupo nitro que al tener un
grupo electro negativo se desplaza a
campo ms bajo.
La seal 165 ppm es la correspondiente
al carbono ligado al grupo hidroxilo, que
al ser un grupo electronegativo lleva la
seal a campo bajo.
ANLISIS MS:
Por ltimo se analiza el espectro de
masa que su principal aporte es el peso
molecular del compuesto, el espectro de
masa se reporta en la Figura 4.

ANLISIS RMN 13C:

Tambin se analiz el espectro de 13C
que se reporta en la Figura 3.

Figura 4. Espectro de masas

En 139m/z se encuentra el pico de ion
molecular, esta es la masa del pNitrofenol, en el Anexo 2. Se muestra
una propuesta de la fragmentacin de la
molcula segn la fragmentacin de
fenoles y mecanismos homoliticos.
Figura 3. Espectro RMN 13C
Las seales de aproximadamente 125
ppm y 115 ppm se deben a los carbonos

A travs de los espectros se concluye

que el compuesto en anlisis es el pNitrofenol.

IV.

CONCLUSIONES

Mediante
mtodos
espectroscpicos es ms sencillo
el anlisis de una molcula
debido a seales caractersticas
que permiten identificar partes de
la estructura de un compuesto y
as avanzar armando paso a paso
la molcula.

El
anlisis
espectroscpico
disminuye
la
cantidad
de
reactivos que se utilizan para un
anlisis por el mtodo clsico,
causando un impacto ambiental
mucho menor.

La principal desventaja que tienen

los mtodos espectroscpicos es
que son muy costosos, tanto en
instrumentacin
como
en
equipos.

V.

REFERENCIAS
[1] Shriner, R; Hermann,C;
Morril, T; Curtin, D; Fuson, R.
Identificacin sistemtica de
compuestos orgnicos 2
edicin. Mxico. 2013. Limusa
Wiley

ANEXO 2.