Prctica N5: Lpidos. Preparacin de Jabn.

Laboratorio de Qumica Orgnica para Bilogos.

Prctica del da: 28/08/2015.
Resumen.
Los lpidos conforman un grupo grande y heterogneo de sustancias de origen
biolgico fcilmente solubles en disolventes orgnicos como el metanol, la
acetona, el cloroformo y el benceno (benzol). No se disuelven en el agua o lo
hacen difcilmente porque carecen de tomos ionizables como el O, el N, el S o
el P en su estructura. 1
A diferencia de las protenas, los lpidos no son polmeros, sino que son
molculas bastante pequeas que presentan una fuerte tendencia a asociarse
mediante fuerzas no covalentes. Los lpidos se caracterizan por el tipo de
estructura que se indica en el margen: una cabeza
hidrfila
polar, conectada a una cola hidrocarbonada hidrfoba
apolar. Las molculas lipdicas en un medio acuoso tienden a
agruparse formando una asociacin no covalente por dos
razones
fundamentales. Al igual que los grupos apolares de las
protenas
se asocian mediante un efecto hidrfobo que estimula la
entropa, las colas apolares de los lpidos tambin lo hacen.
Una
segunda fuerza de estabilizacin es la que procede de la
interaccin de van der Waals entre las zonas
1- Estructura
hidrocarbonadas de la molcula. Por otro lado, los grupos Ilustracin
general de los lpidos.
MATHEWS, Christopher.
de cabeza de hidrfilos polares de la molcula lipdica
VAN HOLDE, K.E. AHERN,
tienden a asociarse con el agua. En consecuencia, los
Kevin. Bioqumica.
lpidos son ejemplos claros del tipo de sustancia Tercera edicin, editorial
Pearson Addison Wesley.
anfiptica2
(Las molculas
anfiflicas,
tambin
Espaa. 2002. Pgina:
353.
llamadas anfipticas, son aquellas molculas que poseen
un extremo hidroflico o sea que es soluble en agua y
otro hidrfobo o sea que rechaza el agua.3).
Un gran nmero de compuestos biolgicos se consideran lpidos, por lo que es
til clasificarlos. Los lpidos complejos son aquellos que sufren con facilidad
hidrlisis en solucin acuosa cida o bsica para producir fragmentos ms
pequeos, mientras que en el caso de los lpidos simples, sta hidrlisis no
sucede. Los lpidos complejos se clasifican a su vez en: ceras, triglicridos y
fosfolpidos. Mientras que los lpidos simples se clasifican en: esteroides,
prostaglandinas y terpenos. 4
Los triglicridos son tristeres formados a partir del glicerol y tres cidos
carboxlicos de cadena larga, o cidos grasos. Se dice que un triglicrido
contiene tres residuos de cidos grasos. Los triglicridos son utilizados por los
mamferos para el almacenamiento de energa a largo plazo. Almacenan

alrededor de 9kcal/g, lo que significa que son ms de dos veces eficientes para
el almacenamiento de energa que los hidratos de carbono y protenas, que
slo pueden almacenar cerca de 4kcal/g. La estructura exacta, las propiedades
fsicas y el contenido de energa de un triglicrido dependen de la identidad de
los tres residuos de cido graso. 4
Los cidos grasos poseen una estructura bsica que ilustra el modelo general
de lpido que se ha descrito antes: un grupo carboxilato hidrfilo unido a un
extremo de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga). Los cidos grasos
obtenidos a partir de la hidrlisis de triglicrido que aparecen naturalmente son
cidos carboxlicos largos y ramificados que, de manera tpica, contienen entre
12 y 20 tomos de carbono. En general, tienen un nmero par de tomos de
carbono (12, 14, 16, 18 o 20), porque los cidos grasos son biosintetizados a
partir de componentes que contienen dos tomos de carbono. Algunos cidos
grasos son saturados (no contienen enlaces carbono-carbono), mientras que
otros son insaturados (contienen enlaces
carbono-carbono).4

Ilustracin 2- Estructura cido oleico.

(http://cailapares.com/acido-oleico/
[consulta: 02/09/15])

Ilustracin 3- Estructura cido esterico.

(http://themedicalbiochemistrypage.org/es/lipi
ds-sp.php [consulta: 02/09/15])

Si se comparan las estructuras de un cido

graso saturado (cido esterico) y un cido
graso insaturado (cido oleico), se observa que ambos poseen 18 tomos de
carbono. En su conformacin de energa ms bajo, el cido esterico es
bastante lineal. Por el contrario, el cido oleico exhibe una angulacin que
impide que el compuesto adopte una conformacin lineal. La presencia de una
angulacin (o la ausencia) tiene un profundo impacto en el punto de fusin de
los cidos grasos. Para los cidos grasos saturados, el punto de fusin aumenta
con el incremento del peso molecular. 4
La presencia de un doble enlace cis provoca la disminucin en el punto de
fusin. Por ejemplo, el cido oleico posee (tabulado) un punto de fusin menor
que el cido esterico, debido a que el primero tiene un enlace doble cis. Las
molculas de cido esterico pueden empaquetarse ms estrechamente en la
fase slida, lo que conduce a fuerzas de dispersin de London intermoleculares
ms fuertes y, en consecuencia, a un punto de fusin mayor. Por el contrario,
las molculas de cido oleico tienen una angulacin que les impide
empaquetarse de modo tan eficiente, por lo que disminuye el punto de fusin.
Los enlaces dobles adicionales disminuyen an ms el punto de fusin. 4

Existen diferentes reacciones de los triglicridos, como la hidrogenacin de un

triglicrido, la autooxidacin y la hidrlisis.
Cuando se tratan con una ase en solucin acuosa, los triglicridos sufren
hidrlisis y rinden glicerol y tres iones carboxilato. sta hidrlisis consta de tres
pasos:
1. Un in hidrxido funciona como nuclefilo y ataca al grupo carbonilo del
ster para generar un intermediario tetradrico.
2. Este intermediario tetradrico reforma el grupo carbonilo al expulsar un
in alcxido como grupo saliente. Los iones alcxido suelen ser malos
grupos salientes, pero en esre caso, el intermediario tetradrico en s es
un in alcxido, por lo que la expulsin de un in no implica un aumento
de la energa.
3. El in alcxido acta como base y desprotona el cido carboxlico para
generar un in carboxilato. En el caso de un triglicrido, este proceso de
tres pasos se repite hasta que se hayan liberado la totalidad de los tres
residuos de cidos grasos.4
Si las grasas se hidrolizan con lcalis como NaOH y KOH (antiguamente se
utilizaba madera de fresno), se obtiene un jabn. Este proceso se denomina
saponificacin. Los cidos grasos se liberan en forma de sales sdicas o
potsicas, que estn totalmente ionizadas. Sin embargo, como limpiadores,
los jabones tienen el inconveniente de que los cidos grasos precipitan con
los iones calcio o magnesio presentes en el agua dura, formando espuma
y destruyendo la accin emulsificante. Se han diseado detergentes
sintticos que no tienen este defecto. 2
Para evitar estos inconvenientes se suele aadir al jabn sustancias que
ablanden el agua. Con todo, el jabn presenta una ventaja importante: es
biodegradable. Los microorganismos son capaces de consumir las
molculas lineales de jabn convirtindolas en agua y dixido de carbono.
As es como se elimina el jabn del medio ambiente. 5
Para entender mejor la accin del jabn como limpiador, cuando la ropa, la
piel o cualquier otra superficie estn sucias, las partculas de suciedad se
hallan envueltas por una capa de grasa, que las molculas polares de agua
son incapaces de eliminar. Sin embargo, esto se puede lograr con el jabn,
debido a que sus molculas tienen una cabeza polar soluble en agua
(grupo carboxilato) y una larga cola liposoluble (cadena hidrocarbonada).
sta se disuelve en el aceite o capa grasienta, dejando el extremo inico en
la parte externa de la superficie aceitosa. Cuando un nmero suficiente de
molculas de jabn se ha orientado alrededor de una gotita de grasa sta
se despega de la superficie a limpiar arrastrando la suciedad suspendida en
su interior.5

Objetivos.
Objetivo General.
Obtener un jabn por medio de la hidrlisis bsica de triglicridos en forma de
aceites existentes en el laboratorio.
Objetivos especficos.
Realizar correctamente la hidrlisis de los aceites.
Realizar la reaccin de la mezcla hidrolizada con NaCl.
Enfriar correctamente la mezcla.
Extraer muestra para realizar las correspondientes pruebas al jabn obtenido.
Realizar las pruebas a la porcin de jabn tomada de muestra.
Metodologa experimental.
Preparacin del Jabn.
1. Se colocaron 10 g de aceite (pesados previamente en una balanza) en
un beaker de 250 ml.
2. En otro beaker se agregaron 10 g de NaOH disueltos en 40 ml de una
solucin agua-etanol con una proporcin de 1:1.
3. El aceite medido fue vertido en el beaker que contena la solucin de
NaOH, agua y etanol y se llev a la plancha para calentar y remover
durante 30 minutos.
4. Al pasar los 30 minutos removiendo la mezcla, se alej del calor de la
plancha y se vertieron Xml de una solucin saturada de cloruro de sodio.
5. Se dej enfriar la mezcla.
6. Se extrajo una muestra que fue colocada en un vidrio de reloj, para
hacerle las pruebas del jabn.
7. Al rest del jabn obtenido se le agregaron colorantes y esencias, y fue
colocado en un molde.
Pruebas con la muestra de jabn obtenido.

Se prepar una solucin de una muestra del jabn obtenido en 30 ml de agua

destilada. Se calent un poco para la obtencin de la solucin transparente.
A. Se colocaron 10 ml de la solucin jabonosa en un tubo de ensayo, se
tap con el dedo y se agit durante un minuto. Se dej reposar y se
observ el nivel de espuma resultante y el tiempo que tard en
desaparecer.
B. Se colocaron 10 ml de solucin jabonosa en un tubo de ensayo, se
aadieron 5 ml de solucin de cloruro de calcio al 10% y se agit al igual
que en la prueba anterior. Se observ la produccin de espuma.
C. Se aadieron 2g de fosfato trisdico a la solucin de la muestra b, en el
mismo tubo de ensayo. Se agit la mezcla y se dej en reposo. Se
compar el comportamiento respecto a las anteriores pruebas y se
observ la produccin de espuma.
D. Se colocaron 5ml de solucin jabonosa en un tubo de ensayo y se agreg
gota a gota cido sulfrico al 30% y se observaron los cambios.
E. Se colocaron 5ml de la solucin jabonosa en un tubo de ensayo, se
aadi gota a gota y agitando, una solucin de bromo en tetracloruro de
carbono, hasta que se observ un cambio en la coloracin de la
solucin.
Resultados experimentales y observaciones.
Reacciones de las pruebas con la muestra tomada del jabn
obtenido.

Reaccin de la prueba B.

Reaccin de la prueba C.

Reaccin de la prueba D.

Reaccin de la prueba E.

Cuadro de resultados de las pruebas realizadas a la muestra

tomada del jabn obtenido.
Prueba A
La
espuma
sube 1.5 cm
del nivel de la
solucin
en
poco tiempo.

Prueba B
Disminuye la
espuma
del
jabn, hasta
casi el nivel
de
la
solucin.

Prueba C
Se vuelve a
formar
espuma 1 cm
sobre el nivel
de la solucin
rpidamente.

Prueba D
Se
obtiene
una solucin
turbia blanca.

Prueba E
La solucin se
colora de un
amarillo
tnue.

Observaciones.

Al agitar durante un minuto el primer tubo de ensayo, se observa un

crecimiento rpido de espuma en ste.
En el segundo tubo de ensayo, de la prueba B, se observa una
disminucin de la espuma, casi por completo.
En la prueba c, en el mismo tubo de ensayo anterior, se observa la
formacin de espuma nuevamente.
En otro tubo, perteneciente a la prueba D, se observa como la solucin
jabonosa pasa de estar transparente presentar una coloracin blanca y
turbia al momento de verter el cido sulfrico.
En el ltimo tubo de ensayo, donde se realiz la prueba E, se observa
como la solucin pasa de transparente a un color amarillo tnue al
agregar gota a gota la solucin de bromo en tetracloruro de carbono.
Discusin de resultados.

Al realizar la hidrlisis del aceite, se utiliza una mezcla de agua con etanol, la
presencia de etanol es importante para mezclar mejor los materiales de
elaboracin durante el proceso de saponificacin. En la elaboracin de jabones en
empresas el uso de etanol crea un jabn con un aspecto transparente, como el cristal,
especialmente con el jabn de glicerina. Cuanto mayor sea la prueba del alcohol, ms
transparente ser el jabn.

Bibliografa.
1. KOOLMAN. RHM. Bioqumica. Texto y Atlas. Editorial Mdica
Panamericana. Madrid, Espaa. 2004. Pginas consultadas: 46.
2. MATHEWS, Christopher. VAN HOLDE, K.E. AHERN, Kevin. Bioqumica.
Tercera edicin, editorial Pearson Addison Wesley. Espaa. 2002. Pginas
consultadas: 353-354, 357-358.
3. https://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9cula_anfif%C3%ADlica
[consultado el da: 02/09/2015]
4. KLEIN, David. Qumica Orgnica. Editorial Mdica Panamericana. Madrid,
Espaa. 2013. Pginas Consultadas: 1232, 1234, 1237-1238.
5. PAVIA. LAMPMAN. KRIZ. Qumica Orgnica experimental. Productos
naturales, compuestos de inters farmacolgico e industrial. Editorial
Universitaria de Barcelona. Barcelona, Espaa. 1978. Pginas
consultadas: 106-107.