INFORME

LABORATORIO N 2
CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO CON SU
SOLUBILIDAD

Rosa delia redondo de mantilla

KEVIN ANDRES CAAS REALES

JUNIOR ALEXANDER GOMEZ PALENCIA

UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
Facultad de Ciencias agracias
Zootecnia
Ccuta (norte de Santander)
2016

2. OBJETIVOS
Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes
orgnicos y en disolventes activos.
Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del
disolvente ideal en el re cristalizacin de un slido.
Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas de
solubilidad en disolventes activos.

3. MARCO TERICO
Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase
homognea (generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto en mximo 3 ml de
disolvente). Cuando esto sucede son vitales las fuerzas de asociacin
intermoleculares soluto-solvente. Las ms importantes son: Fuerzas de Van Der
Waals, Atracciones Dipolo-Dipolo y los Puentes de Hidrgeno. La solubilidad de un
slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de ambos y por
lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve
a lo semejante. El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el
que el soluto es poco soluble en fro y muy soluble en caliente. La solubilidad de
un slido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante Reacciones cidobase, a temperatura ambiente.

4. MATERIALES, EQUIPOS E INSUMOS

Esptula
7 Tubos de ensayo de
Pipeta graduada de 5 ml
Pinzas p/tubo de ensayo
Vaso de pp. de 250 ml graduado
Recipiente elctrico B.M.
Agitador de vidrio
Mechero con manguera
Vidrio de reloj,
Mortero
Trpode
malla de asbesto

5. REACTIVOS

Sacarosa, Tolueno, Benzamida,

cido benzoico, cido actico,
Alfa-Naftol, Sulfanilamida,
Acetamida, Benzaldehdo
Hexano 3 ml
Hidrxido de Sodio al 5%
Cloruro de Metileno
Bicarbonato de Sodio al 5%
Acetato de Etilo

Tolueno:

Benzamida:

cido benzoico:

cido actico:

Alfa-Naftol:

Acetamida:

Benzaldehdo:

Hexano:

Hidrxido de Sodio:

Acetato de Etilo:

6. PROCEDIMIENTO:
Clasifique de acuerdo con el ESQUEMA DE SOLUBILIDAD los siguientes
Compuestos orgnicos:

cido benzoico
Naftol
Sacarosa
Difenilamina
Hexano
cido actico
C.O. desconocido

En un tubo de ensayo coloque 0.2 ml de la sustancia orgnica si es lquida o 0.1g

si es slida (la punta de la esptula). A la anterior medida de cada sustancia,
agregue 3 ml de agua (Primer solvente que se ensaya de acuerdo con el Esquema
No.1) y agite vigorosamente cada tubo, golpeando el fondo del tubo contra la
palma abierta de la mano. Observe si es soluble y si forma una sola fase (En
este caso, coloque +, en la TABLA No. 1), si es parcialmente soluble (Coloque +/-)
y si es insoluble y se forman dos fases (Coloque -). Las sustancias que sean
solubles en agua se ensayan con ter (Segundo Solvente del Esquema No.1) y se
clasifican en S1 S2 segn la solubilidad En los solventes agua y ter.
Solamente las sustancias que sean insolubles en agua se ensayan con NaOH al
10% (Tercer Solvente. En un tubo de ensayo limpio coloque de nuevo la muestra

orgnica y agregue 3 ml de NaOH al 10%. Las sustancias que sean solubles en

NaOH se ensayan con 3 ml de NaHCO3 al 10% (Cuarto solvente).
Clasifquelas en los GRUPOS A1 A2, Segn sean solubles o insolubles en este
cuarto solvente. Las sustancias insolubles en NaOH se ensayan con HCL al 5%
(Quinto Solvente) y si son insolubles en este solvente, segn el ESQUEMA No. 1,
se ensayan con el ltimo solvente (Sexto solvente).
TABLA 1: RESULTADOS DE SOLUBILIDAD

Compuest
o orgnico

agu
a

Bicarbona
to de
sodio
(NaHCO)
al 5%

+
-

te Hidrxi
r
do de
sodio
(NaOH)
al 5%
+

sacarosa
tolueno
A.
Benzoico
naftaleno
Acetamida
Benzamid
a
Difenilami
na

+
-

a.c
clorhdri
co
(HCl)al
5%
-

a.c
sulfrico
(H2SO4)
concentra
do
+

Gr de
solubilid
ad

S1
1
Al
Al
S2
1
S2

Tambin se puede observar como estos reactivos son insolubles o solubles

positivos para soluble + y negativo para insoluble

- de cada uno de los reactivos

7. NIVEL DE RIESGO
La eficiencia en el trabajo y la seguridad personal dependen del cumplimiento de
ciertas normas, que, aunque en su gran mayora se derivan del sentido comn, es
necesario hacer notar al principiante para que las tenga siempre presentes:

USO INDESPENSABLE de blusa de laboratorio preferiblemente blanca y

que proteja su vestido.

Los tubos de ensayo no se deben calentar por el fondo, sino por la parte
superior del lquido, de forma lenta, gradual y con agitacin continua; deben
estar inclinados y no apuntando al operador o a sus compaeros de trabajo.
Trabaje siempre en condiciones esmeradas de aseo y limpieza y anote
cuidadosamente en su libreta los datos obtenidos. Deje su sitio de trabajo
completamente limpio y ordenado y no arroje papeles ni desperdicios al
suelo.

8. BIBLIOGRAFA

R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods of

Organic Chemistry, 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I,
Part I, Chapter VII.

IUPAC, Physicochemical Measurements: Catalogue of Reference Materials

from National Laboratories, Pure and Applied Chemistry, 1976, vol. 48,
505515.
CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill.1999