Extraction d'un arme : La menthone

I ) L'arme naturel :
La menthone est un des constituants de certaines espces de menthe dont la menthe poivre Mentha piperita .
Son odeur et sa saveur frache, analogues celles de la menthe, en font un arme trs utilis dans les produits
alimentaires.
1) L'extraction de l'huile essentielle de la menthe poivre se fait en utilisant le dispositif exprimental de la figure
ci- aprs :

a) Donner le nom de cette technique.

b) Nommer les diffrents lments numrots qui constituent ce montage.
2) Pour vrifier la prsence de menthone dans l'huile essentielle extraite, on ralise une chromatographie sue
couche mince. L'luant est un mlange constitu de 75% de chloroforme et de 25% de cyclohexane. Le
chromatogramme est donn ci-dessous :
Lgende des dpts :
1 : dpt de menthone
2 : dpt de menthol
3 : dpt dhuile essentielle de menthe poivre
4 : dpt deucalyptol
5 : dpt de menthofuranne

a) Que matrialisent les deux traits situs en haut et en bas du chromatogramme et reprs par les lettres A et B ?
b) En interprtant ce chromatogramme, nommer les substances contenues dans l'huile essentielle tudie.
c) Calculer pour l'luant et le support utilis le rapport frontal Rf de la menthone.
II ) Arme artificiel :
La menthone ne reprsente que 10% de l'huile essentielle mais on peut prparer cet arme par oxydation
mnage du menthol, lui mme obtenu par extraction de l'espce vgtale (50% de l'huile essentielle)

menthol

menthone

C9H18CHOH

C9H18CO

couleur

blanc

incolore

masse
molaire(g.mol1
)

156

154

temprature
bullition

215C

209C

temprature de
fusion

43C

- 6,5C

formule brute

formule
semidveloppe

1) A quelle classe d'alcool peut-on rattacher le menthol ?

Sous quel tat physique se prsente-t-il 20C ?
2) Quel est le groupement fonctionnel port par la menthone ? Sous quel tat physique se prsente-t-il 20C ?
3) L'oxydation du menthol est ralise en milieu acide par l'ion permanganate MnO 4- qui appartient au couple
oxydo-rducteur MnO4- / Mn2+.
Cette oxydation se traduit par l'quation suivant :
2MnO4- + 5C9H18CHOH + 6H3O+ = 2Mn2+ + 5C9H18CO + 14H2O
On se propose de traiter une masse m1 = 15,6 g de menthol. On utilise un volume V= 100 mL de solution
oxydante de concentration C = 0,8 mol.L-1 acidifie par quelques millitres d'acide sulfurique concentr. Le
dispositif exprimental utilis est celui du chauffage reflux.
a) Quel est l'intrt du chauffage reflux ?
b) Y a-t-il un ractif en excs ? Si oui, lequel ?
Quelle masse thorique maximum m2 de menthone peut-on obtenir ?
c) L'oxydation se droule une temprature voisine de 55C.
Justifier la ncessit d'atteindre cette temprature.
4) Le cyclohexane est un solvant organique de densit d = 0,78 par rapport l'eau et de temprature d'bullition
81C. Parmi les espces chimiques prsentes dans le ballon, seule la menthone est soluble dans le cyclohexane.
On transvase le contenu du ballon dans une ampoule dcanter et on y ajoute du cyclohexane. On agite puis on
laisse reposer. On observe la sparation de 2 phases. Dans l'ampoule dcanter quelle est la phase surnageante ?
Justifier.
5) La sparation de la menthone du cyclohexane se fait par distillation.
On obtient une masse m' = 11,2 g de menthone.
a) Le procd de sparation vous parat-il judicieux ?
b) Calculer le rendement de cette prparation.