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TEMA 2: LOS GLCIDOS

Son aldehdos o cetonas polihidroxilados (aunque en los seres vivos los grupos aldehdo
y cetona estn en forma hemiacetal y hemicetal).
Estn compuestos por C, H y O bsicamente y su frmula emprica es: Cm(H2O)n
Se denominan tambin hidratos de carbono (el H y el O suelen aparecer en las mismas
proporciones que en la molcula de agua) o azcares (sabor dulce que tampoco poseen
todos).

CLASIFICACIN
Se clasifican segn el nmero de unidades moleculares que poseen en:
A) MONOSACRICOS. 3 a 12 tomos de C. Los ms simples. Slo tienen un
grupo aldehdo o cetona.
B) DISACRIDOS: Unin de 2 monosacridos.
C) OLIGOSACRIDOS: 3 a 12 monosacridos
D) POLISACRIDOS: Numerosos monosacridos.

MONOSACRIDOS

PROPIEDADES FSICAS y QUMICAS


- Generalmente slidos
- Color blanco
- Solubles en agua
- Sabor dulce
- Forman cristales por precipitacin
- La hidrlisis no consigue romper su estructura

- Gracias a su grupo aldehdo o cetona pueden reducir el Cu2+, propiedad que se


utiliza para su reconocimiento qumico (Prueba de Fehling)
FUNCIN: Principalmente energtica aunque algunos forman parte de molculas con
funciones muy distintas (cidos nuclicos, ATP y otros nucletidos)
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACRIDOS
Formados por cadenas carbonadas de 3 a 7 tomos de C. Se nombran
aadiendo el sufijo OSA al prefijo que indica el n de C de la molcula.
Si llevan un grupo aldehdo se denominan ALDOSAS y si llevan grupo cetona,
CETOSAS. A su vez aldosas y cetosas se dividen segn el n de C en TRIOSAS,
TETROSAS, PENTOSAS HEXOSAS Y HEPTOSAS. (Aldotriosa, cetopentosa...)
La Glc y la Fru son los 2 azcares ms importantes que existen en la naturaleza.
Estudiando su comportamiento se comprob que sus reacciones qumicas no se
correspondan con las que era de esperar suponiendo que su estructura fuera una cadena
abierta (Proyecciones de Fischer). El grupo aldehdo actuaba de forma ms estable. Esto
sugiri la existencia de una estructura cclica que enmascarase su reactividad.
Las cadenas lineales de monosacridos no son rgidas, pues los enlaces de
carbono forman ngulos prximos a los 110, lo cual permite que en una cadena haya
muchos giros, y uno de ellos puede hacer que el penltimo grupo OH se enfrente con el
grupo aldehdo o cetona.
La estructura cclica en la Glc se origina al reaccionar el grupo aldehdo del C1
con el grupo OH- del C5, dando lugar al HEMIACETAL intramolecular. El anillo
resultante se denomina piranosa, por su similitud con el pirano.

Del mismo modo, en la fructosa, el grupo cetona situado en el 2 C reacciona


con el grupo hidroxilo del 5C para formar un HEMICETAL intramolecular. Este anillo
de 5 componentes se denomina furanosa por su similitud con el furano.

ISOMERA DE LOS MONOSACRIDOS


Todos los monosacridos excepto la dihidroxiacetona ( CH2OH-CO-CH2OH)
tienen carbonos asimtricos (unidos a 4 radicales qumicos distintos). Esto determina un
tipo de ISOMERA ESPACIAL O ESTEREOISOMERA; es decir, la existencia de
compuestos que aunque tienen la misma frmula emprica slo se diferencian entre s
por la colocacin de sus tomos en el espacio.

El monosacrido ms simple con estereoisomera es el gliceraldehdo (slo 1 C


asimtrico). Al cambiar la posicin del grupo OH del C central se obtienen 2 ismeros
espaciales (D a la derecha, L a la izquierda) cuya estructura es imagen especular la
una de la otra. Se denominan ENANTIMEROS O ENANTIOMORFOS y slo
difieren entre s por su comportamiento respecto a la luz polarizada (la hacen girar en
direcciones opuestas). Si desvan este plano a la derecha: DEXTRGIROS (+) y si lo
desvan hacia la izquierda, LEVGIROS (-). Se dice que son pticamente activos.
La mayora de los monosacridos tienen ms de 1 C asimtrico con lo que
tendrn ms estereoismeros.
N carbonos asimtricos = 2n estereoismeros.
Todos los estereoismeros de un monosacrido cuyo OH del C asimtrico ms
alejado del grupo aldehido o cetona queda a la derecha pertenecen a la serie D y si
queda a la izquierda: serie L
El hecho de que los monosacridos sean dextrgiros o levgiros es
independiente de que pertenezcan a la serie D o L. Una molcula puede tener estructura
D y ser levgira. Pero si la forma D, por ejemplo, es dextrgira, su estereoismero L
ser levgiro y producir un ngulo de desviacin de la luz polarizada idntico hacia la
izquierda.
En la naturaleza, los monosacridos ms frecuentes pertenecen a la serie D.
Todos los glcidos que intervienen en el metabolismo en el ser humano y en la mayora
de los seres vivos se incluyen en esta serie.
El porqu la evolucin ha seleccionado los glcidos D y no los L constituye un
problema que la investigacin todava no ha resuelto. Lo cierto es que las enzimas
encargadas del metabolismo no reconocen los glcidos L y obviamente s lo hacen con

los D. En esta caracterstica se basa el mtodo de Pasteur para diferenciar y separar


enantimeros D y L: los microorganismos consumen los primeros y dejan intactos los
segundos. Las enzimas pueden diferenciar los distintos estereoismeros y por tanto
seleccionarlos, lo que tiene gran importancia biolgica.
EPMEROS: Difieren en la posicin del grupo hidroxilo de un C.
Al formarse las formas cclicas aparece en los monosacridos un nuevo C
asimtrico: aquel en el que estaba el grupo aldehdo o cetona, que recibe el nombre
de C ANOMRICO. Aparecen 2 nuevos estereoismeros: ANMEROS. Se nombran
anteponiendo al nombre del monosacrido las letras griegas alfa ( ) o beta
( ) segn que el OH del C anomrico quede abajo o arriba de la estructura cclica.
En disolucin acuosa, las formas alfa y beta estn continuamente
interconvirtindose, a travs del paso intermedio que es la forma lineal, que est
siempre presente aproximadamente en un 1%. Como el paso de un anmero a otro
cambia los valores de rotacin del plano de la luz polarizada, se denomina a este
fenmeno MUTARROTACIN.
FORMAS CCLICAS
En la proyeccin de Haworth (forma cclica) el plano del anillo es perpendicular
al plano del papel y la lnea gruesa est ms cerca del espectador. Los grupos se hallan
hacia abajo si estaban hacia la derecha en la frmula lineal, y hacia arriba los situados a
la izquierda, excepto el grupo OH- implicado en la formacin del puente de oxgeno,
que sufre una rotacin.
Cuando el O se coloca detrs (alejado del espectador) y el carbono 1 a la derecha, los
monosacridos de la serie D tienen el grupo CH2OH arriba.
PASO DE FORMAS ABIERTAS A FORMAS CERRADAS
El paso de formas abiertas a formas de proyeccin Haworth se realiza de la forma siguiente:
1) La forma vertical se abate a la derecha sobre un plano hasta alcanzar una posicin horizontal.
2) La estructura lineal se repliega y se acercan los C extremos.
3) El grupo -OH del C que formar el hemiacetal, en este caso el C5, sufre un giro de 90, de esta
manera todos los grupos OH situados a la derecha quedarn situados hacia abajo y los de la izquierda
hacia arriba.
4) Se produce la reaccin hemiacetlica, cerrndose el ciclo mediante un puente de oxgeno.
La forma L cclica se obtiene cambiando todos los OH

MONOSACRIDOS DE INTERS BIOLGICO


TRIOSAS: El D-gliceraldehdo y la Dihidroxiacetona actan como intermediarios en el
metabolismo celular. No se encuentran en grandes cantidades en la naturaleza.
PENTOSAS: La D-Ribosa forma parte de las molculas de ATP, NAD+ y ARN. La DRibulosa participa en la fijacin de CO2 en la fotosntesis. Ninguna de las dos aparece
libre en grandes cantidades en la naturaleza.
HEXOSAS:
La D-glucosa es el azcar ms extendido en la naturaleza, el que ms utilizan los
organismos como fuente de energa.
La D-fructosa confiere sabor dulce a muchas frutas.
La D-galactosa forma parte de la lactosa (disacrido)

DISACRIDOS
Formados por la unin de 2 monosacridos mediante un enlace O-glicosdico.
(Formacin de un acetal entre el grupo hidroxilo del C carbonlico de un monosacrido
y un hidroxilo de cualquiera de los C del otro con prdida de una molcula de agua).

Este enlace puede ser alfa-glucosdico cuando el primer monosacrido es alfa o


beta-glucosidico cuando el primer monosacrido es beta.
La unin puede ser de 2 tipos:
a) Mediante ENLACE MONOCARBONLICO, en el que intervienen un C
anomrico del primer monosacrido y un C no anomrico cualquiera del otro
monosacrido. Como el C anomrico del 2 monosacrido queda libre, se mantiene el
poder reductor.
b) Mediante ENLACE DICARBONLICO, en el que el enlace se forma entre
los C anomricos de ambos monosacridos. Se pierde el poder reductor.
PROPIEDADES FSICAS
Conservan las mismas propiedades fsicas que los monosacridos, es decir, son
dulces, solubles en agua y forman cristales blancos que se caramelizan con el calor.
Tambin pueden hidrolizarse dando lugar a los monosacridos componentes.
NOMENCLATURA: Se nombran aadiendo el sufijo IL al nombre del primer
monosacrido indicando a continuacin entre parntesis, los carbonos entre los que se

realiza el enlace. Finalmente se nombra el 2 monosacrido terminado en SIDO si en


el enlace intervienen los 2 C anomricos o en OSA si slo interviene uno.
Ejemplo: alfa-D-glucopiranosIL (1,2) beta-D-fructofuranSIDO (Sacarosa)

DISACRIDOS MS IMPORTANTES
SACAROSA: Azcar de mesa obtenida de la remolacha o de la caa de azcar. En
frutas y nctar de flores.
Unin de alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa por enlace O-glicosdico entre el C1
de la primera y el C2 de la segunda. Por eso NO TIENE PODER REDUCTOR.
Se emplea para edulcorar alimentos y bebidas.
Dextrgira ------------------------> Levgira
Por hidrlisis, la sacarosa, dextrgira, se transforma en levgira ya que el efecto
levgiro de la fructosa prevalece sobre el dextrgiro de la glucosa. Por eso se dice que
es un AZCAR INVERTIDO.
MALTOSA: Azcar de malta (cerveza germinada). Aparece por descomposicin de
almidn y glucgeno por hidrlisis.
Unin de 2 molculas de alfa-D-glucosa por enlace O-glicosdico entre el C1 de
la primera y el C4 de la segunda. TIENE PODER REDUCTOR.

ISOMALTOSA: No aparece libre en la naturaleza. Aparece por hidrlisis del almidn y


el glucgeno. Unin de 2 molculas de alfa-D-glucosa (1-6).

CELOBIOSA: No aparece libre en la naturaleza. Descomposicin de la celulosa.


Unin de 2 molculas de beta-D-glucosa (1-4)

LACTOSA: Azcar de la leche de los mamferos. Unin de beta-D-galactopiranosa y


alfa-D-glucopiranosa (1-4).

OLIGOSACRIDOS
Unin de varios monosacridos (entre 3 y 15)
Existe una gran diversidad ya que pueden variar:
- el nmero de monosacridos que los forma
- las ramificaciones
- el tipo de monosacridos
- la forma de enlazarse
Esta gran diversidad es la causa de su propiedad ms importante: la
CAPACIDAD DE ALMACENAR INFORMACIN en la superficie externa de la
membrana celular unidos a lpidos o a protenas.
La parte glucdica de las glicoprotenas y los glicolpidos cumple la funcin de
dar a la clula una seal de identidad, de manera que los distintos tipos celulares se
reconocen por los oligosacridos presentes en el exterior de su membrana. Estas
molculas actan como receptores de sustancias especficas que han de producir en la
clula reacciones determinadas.

POLISACRIDOS
Unin de muchos monosacridos mediante enlaces O-glicosdicos con prdida
de una molcula de agua por enlace.
- Peso molecular elevado
- no son dulces
- no cristalizan
- Pueden se insolubles (celulosa) o formar dispersiones coloidales (almidn)
- No reductores
- Funcin estructural o de reserva

Se pueden clasificar en:


A) Homopolisacridos: 1 slo tipo de monosacridos
B) Heteropolisacridos: Mas de un tipo de monosacridos
A) HOMOPOLISACRIDOS
Unin de monosacridos del mismo tipo. En los que realizan funciones
estructurales el enlace O-glicosdico es del tipo beta y en los que actan como reserva
energtica, del tipo alfa.
Los ms importantes son:
ALMIDN
Principal elemento de reserva de las plantas. Se acumula en forma de grnulos
dentro de la clula vegetal; en el interior de los cloroplastos.
Los grandes depsitos de almidn se encuentran en semillas y tubrculos como
la patata. A partir de ellos se obtiene energa para realizar importantes funciones sin
necesidad de luz.
Es tambin una de las importantes fuentes de azcares en la dieta de los
humanos.
Est formado por la unin de muchas molculas de alfa-D-glucopiranosa
mediante enlaces alfa(1-4) y alfa (1-6). Estos enlaces dan origen a 2 polmeros
distintos: Amilosa y Amilopectina.
La Amilosa (30%). Polmero de maltosa que forma cadenas SIN
RAMIFICACIONES. Intervienen de 200 a 300 molculas de Glc dispuestas
helicoidalmente (con 6 molculas de Glc por vuelta)
Es soluble en agua y de fcil digestin para el ser humano.
Al hidrolizarse --------> maltosa --------> glucosa
La Amilopectina. Tambin constituida por un helicoide de maltosa mediante
enlaces alfa (1-4). Cada cierto nmero de glucosas (25-30) aparece una ramificacin en
posicin alfa (1-6) formada por unas 12 glucosas unidas por enlace alfa (1-4). Su masa
molecular relativa suele ser mucho mayor siendo menos soluble en agua que la anterior.
El almidn se sintetiza en las plantas a partir de los azcares formados durante la
fotosntesis. Ello da lugar a agregados celulares de gran tamao que no pueden
difundirse a travs de las paredes celulares. Esta circunstancia hace que la Presin
osmtica del interior de las clulas no aumente, hecho que ocurrira si hubiera millones
de molculas de glucosa disueltas en el medio.
La amilosa se encuentra en la parte interior de los granos de almidn y la
amilopectina en las capas ms externas. En la digestin de estos polmeros han de
intervenir 2 enzimas:
- La alfa-amilasa, que rompe los enlaces alfa(1-4). Est presente en la saliva
humana y en el jugo pancretico.
- La alfa-dextrinasa o alfa (1-6) glucosidasa que rompe los enlaces alfa (1-6).
La accin combinada de estas enzimas degrada completamente el almidn.

ALMIDN----->DEXTRINAS------>MALTOSA, ISOMALTOSA---->GLUCOSA
Hay que tener en cuenta la accin combinada de estas enzimas, ya que a nivel
del intestino el cuerpo humano nicamente puede absorber monosacridos.
Fotosntesis
CO2 + H2O + Sales ------------- >Azcares ----------- >Almidn (Reserva)
Degradacin
EL GLUCGENO
Es el polisacrido de reserva de los animales. Se localiza principalmente en el
hgado y en el tejido muscular.
Al igual que la amilopectina est formado por una cadena muy larga y
ramificada de molculas de glucosa. Las ramificaciones laterales se sitan cada 8 o 10
molculas por trmino medio.
Se hidroliza por accin de las enzimas:
- glucgeno fosforilasa
- alfa (1-6) glucosidasa
en molculas de glucosa.
Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energa stos utilizan
de modo continuo las sustancias de reserva que poseen, como el glucgeno,
degradndolas hasta obtener molculas de glucosa. Por otra parte, la glucosa producida
durante la fotosntesis en las plantas verdes e ingerida por los animales con los
alimentos, debe almacenarse inmediatamente. Por tanto, una parte importante del
metabolismo de los azcares es la que est relacionada con los procesos de formacin
del almidn y del glucgeno y su posterior degradacin.
Para que la glucemia o contenido de glucosa en sangre se mantenga constante, el
exceso de glucosa que ingresa en el torrente circulatorio despus de la digestin se
transforma en glucgeno en el hgado y en los msculos, quedando as inmovilizado.
Este glucgeno se va despus convirtiendo en glucosa durante horas de ayuno, con lo
que mientras existan reservas se puede mantener la tasa de glucemia, aunque no haya
digestin de glcidos y por consiguiente absorcin de glucosa
Forma dispersiones coloidales en el interior de la clula.
En una persona de 70 kg, bien nutrida, la cantidad total de glucgeno es de 375 a
475 gr; de ellos, aproximadamente el 70% corresponde a glucgeno muscular, el 25% a
glucgeno heptico y el 5% a glucosa sangunea.
Glucgeno y dieta.El glucgeno tiene que almacenarse hidratado, por lo que su masa molecular
aumenta considerablemente. Por este motivo, las reservas de glucgeno de los animales
son limitadas y se agotan rpidamente.
Cuando se inician dietas de adelgazamiento se hidrolizan hasta un 10% las
reservas de glucgeno del hgado, lo que produce una considerable prdida de peso en
poco tiempo. La mayor parte de este peso perdido corresponde al agua que acompaa al
glucgeno.

LA CELULOSA
Polisacrido estructural que constituye el principal componente de la pared
celular de las clulas vegetales.
Formada por unas 15.000 unidades de D-glucosa unidas por el enlace Oglicosdico beta (1-4) en cadenas lineales no ramificadas.
Estas cadenas se unen entre s por enlaces de puentes de hidrgeno y
constituyen las MICROFIBRILLAS. Estas se unen para formar FIBRILLAS que a su
vez se agrupan dando origen a las FIBRAS DE CELULOSA como ocurre con el
algodn. Esta estructura hace que las fibras sean muy rgidas e insolubles en agua, lo
que explica su funcin en las plantas.
Puede considerarse un polmero del disacrido celobiosa (2 beta glucosa 1-4)
Este enlace no es atacable por las enzimas humanas, ni de la mayor parte de los
animales, de ah su escaso valor alimenticio. Sin embargo la celulosa genera una
elevada cantidad de residuos que facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo.
Los herbvoros poseen en su tubo digestivo bacterias o protozoos que poseen la enzima
celulasa, capaz de hidrolizar dicho enlace. Estos organismos viven como simbiontes en
el tubo digestivo de herbvoros.
QUITINA
Polmero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina mediante enlaces beta (1-4) de
modo anlogo a la celulosa. Es el componente esencial del exoesqueleto de los
artrpodos. En los crustceos se encuentra impregnado de carbonato clcico, lo que
aumenta su dureza y peso.
Enlace N-glucosdico: entre un OH de un glcido y un compuesto aminado.
Mediante este enlace se forman aminoazcares

LA PECTINA
Forma parte de la pared celular de los vegetales. En manzana, pera, ciruela y
membrillo. Posee una gran capacidad gelificante y se usa para preparar mermeladas.
Polmero de un derivado de la galactosa
B) HETEROPOLISACRIDOS
Formados por la unin de monosacridos de 2 o ms tipos.
MUCOPOLISACRIDOS
Son heteropolisacridos propios del tejido conjuntivo de los animales al que
confieren viscosidad y elasticidad, localizndose en los espacios intercelulares.

Los ms importantes son: el cido hialurnico, la condroitina y la heparina.


CIDO HIALURNICO
Se halla en el tejido conjuntivo unido ntimamente al colgeno, en el lquido
sinovial y en el humor vtreo. Tambin en la cubierta pegajosa en ovoclulas y algunas
bacterias patgenas.
Forma disoluciones muy viscosas por lo que resulta apropiado para lubricacin y
como sustancia cementante en el tejido conjuntivo.
Formado por la unin beta (1-3) del cido beta-D-glucurnico y la N-acetilalfa-D-glucosamina. Este disacrido se polimeriza mediante enlaces beta (1-4)
LA CONDROITINA
Se diferencia del anterior en que presenta galactosamina en lugar de
glucosamina. Sus derivados forman parte de los cartlagos, huesos, cnea y tejido
conjuntivo.
LA HEPARINA
Se encuentra en la sustancia intercelular principalmente en el hgado y en el
pulmn. Impide el paso de protrombina a trombina, y con ello la coagulacin de la
sangre. Est presente en la saliva de animales hematfagos. Se utiliza en medicina para
evitar la trombosis.
Unin beta (1-4) de steres sulfricos de los componentes del cido
hialurnico.
HEMICELULOSA
Forma parte de la pared celular. Contiene Xilosa y Arabinosa.
GOMAS VEGETALES
Exudados viscosos segregados para cerrar heridas. Al secarse se convierten en
masas cristalinas, traslcidas y quebradizas que disueltas en agua sirven de pegamento.
AGAR-AGAR
Medio de cultivo de microorganismos. En algas rojas. Contiene D y L galactosa.
Espesante en industria alimenticia (indigerible)

FUNCIONES BIOLGICAS DE LOS GLCIDOS


1) FUNCIN ENERGTICA
La glucosa es la fuente de energa celular por excelencia. Debe mantenerse en la
sangre en una concentracin adecuada. Se almacena en forma de glucgeno en los
msculos esquelticos y en el hgado. Constituye una forma de almacenamiento de
energa a corto plazo.
El glucgeno muscular es el combustible de reserva de las fibras musculares y su
funcin es aportar energa para la contraccin muscular
El glucgeno heptico suministra glucosa a otros tejidos a travs del
mantenimiento de su concentracin en la sangre

2) FUNCIN ESTRUCTURAL Y MECNICA


La celulosa es el componente principal de la pared celular de vegetales. Para los
microorganismos que pueden descomponerla (algunos protozoos, hongos y bacterias)
constituye una fuente de energa y tambin para algunos herbvoros que contienen en su
tracto digestivo a algunos de estos microorganismos.
La quitina est presente en el exoesqueleto de artrpodos
La ribosa forma parte de la molcula de ARN, ATP, NADH; y la desoxirribosa
del ADN.
El cido hialurnico (mucopolisacrido) es lubricante en las articulaciones y la
condroitina es cementante en el tejido cartilaginoso.
3) FUNCIN INFORMATIVA
Los oligosacridos confieren a la superficie exterior de la membrana celular su
identidad, de manera que las distintas clulas se reconocen y diferencian por los
oligosacridos presentes en la superficie de cada una de ellas.
4) OTRAS FUNCIONES
El D-gliceraldehdo y la dihidroxiacetona, son importantes metabolitos
intermediarios en el metabolismo energtico celular.