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Classes : 4emesc-exp
anne : 2010/2011
CH2-C6H5
HO-C-CH2-CH-C-N-CH-C-O-CH3
NH2 H
Acide carboxylique
O
ester
amine
Le nouveau groupement fonctionnel est donc :
O
C
I)
1) Dfinition
Un amide est un compos organique oxygn et azot dont la molcule renferme
le groupement fonctionnel :
CON
2) Remarque
La formule gnrale dun amide est de la forme RCONRR dont ( R , R , R )
peuvent tre des hydrognes ou des groupements alkyles .
Donc la formule gnrale dun amide aliphatique satur est : CnH2n+1ON , c'est-dire que sa masse molaire est : M = 14n+31.
Amides N-monosubstitus
O
R
Amides N,N-disubstitus
Remarque
Dans ce chapitre on se limitera ltude des amides qui drivent des acides
carboxyliques aliphatiques saturs et pour lesquels R et R sont des groupements
alkyles de la forme ( CnH2n+1).
II)
O
1,24A
114
1,32A
N
114
122
Exemples
O
CH3
Ethanamide
NH2
O
CH3
CH2
CH2
Butanamide
NH2
CH3
CH3
CH
O
C
2-mthylpropanamide
NH2
CH3
CH3
CH2
O
C
CH3
2,2-dimthylbutanamide
NH2
2) Amides N-substitus
Lorsquun amide est monosubstitu sur lazote N , son nom est obtenu en faisant
prcder le nom de lamide non substitu par celui du groupement alkyle prcd du
prfixe N suivit dun tiret .
Exemples
CH3
O
C
NH
CH3
N-mthylthanamide
O
CH3
CH2
CH2
N-thylbutanamide
NH
C2H5
3) Amides N,N-disubstitus
-
Exemple
O
CH3
CH2
CH2
N, N-dimthylbutanamide
N
CH3
CH3
-
Si lamide est disubstitu par deux groupements alkyles diffrents dans ce cas
le nom de lamide sera prcd par le prfixe : N-alkyl1 , N-alkyl2 .
Exemple
CH3
CH2
CH2
O
N-thly, N-mthylbutanamide
N
CH2
CH3
CH3
Remarque
Les groupements alkyles doivent tre classer par ordre alphabtique .
COONH4
b) Interprtation
le dpt blanc obtenu est lthanamide de formule
CH3
CONH2 .
CH3
COONH4
CH3
CONH2 + H2O
Cette raction est une raction de dshydratation , elle est lente et conduit un
quilibre chimique , en effet la quantit dthanoate dammonium transform en
amide reprsente 80% environ de la quantit initiale .
Remarque
Lthanoate dammonium CH3
COONH4 est obtenu par action de lacide
thanoque sur lammoniac selon lquation de la raction suivante :
CH3
CH3
COOH + NH3
COONH4 (sd)
2) Gnralisation
Les amides non substitutes peuvent tre prparer par dshydratation du
carboxylate dammonium correspondant selon lquation de la raction suivante :
R
V)
COONH4
CO
NH2 + H2O
Lhydrolyse dun amide peut tre raliser soit en milieu basique ou en milieu acide .
Fin chapitre