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Cajn de Ciencias

Qumica orgnica: Grupos funcionales


Si ya conoces las nociones bsicas de qumica orgnica, sabrs que los compuestos de este tipo se
componen principalmente de carbono e hidrgeno. Pero tambin puede haber otros tomos que,
ordenados de una manera determinada (y con elementos como el oxgeno, el nitrgeno o algunos
halgenos) proporcionen a la molcula en cuestin caractersticas peculiares. Es esto a lo que
llamamos grupos funcionales.
As, como vers dentro de poco, cualquier cadena de carbonos que tenga el grupo OH se
comportar como un alcohol, y cualquiera que tenga en algn carbono intermedio el grupo = O (un
oxgeno con doble enlace) ser una cetona. Todos estos grupos tienen un sufijo que se aade al final
del nombre habitual. Fjate en este ejemplo:
CH3 CH2 CH3

Propano (cadena bsica de tres carbonos, ningn grupo funcional)

CH3 CH2 CH2 OH

Propanol (ol es el sufijo de los alcoholes)

CH3 CH CH3
||
O

Propanona (ona, por supuesto, es el sufijo de las cetonas)

Igual que ocurra con los radicales, debemos indicar con un nmero la posicin del grupo funcional
dentro la cadena principal.
(Si te preguntas por qu no hemos puesto nmero en los ejemplos anteriores, es una buena
pregunta, pero tiene su explicacin: cuando el grupo funcional est en el carbono 1, no es necesario
indicarlo. En la cetona es por otro motivo: una cetona debe estar obligatoriamente en un carbono
intermedio, y solo hay una posibilidad si se trata del propano. De todos modos, escribir 1-propanol
o 2-propanona no est mal).
Si un compuesto tuviera grupos funcionales de varios tipos, existe un orden para determinar cul
tiene preferencia y se nombra con el sufijo. La existencia del resto se nombra utilizando prefijos. El
orden de prioridad es el que tienes en la tabla de la pgina siguiente, siendo los cidos carboxlicos
los ms importantes de todos. El siguiente ejemplo es a la vez una cetona y un cido, pero se toma
ste ltimo como grupo principal:
CH3 CH2 C CH2 COOH
||
O

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cido 3 - oxopentanoico

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Frmula

Funcin

Sufijo (cuando sea Prefijo (cuando sea


grupo principal) grupo secundario)

R C OH
||
O

cido

cido ...oico

Carboxi...

R C O R'
||
O

ster

...ato de ...ilo

Alcoxicarbonil...

Ejemplo
CH3 COOH
cido etanoico
CH3 COO CH3
Etanoato de metilo

R C NH2
||
O

Amida

...amida

Carbamoil...

RC=N

Nitrilo

...nitrilo

Ciano...

CH3 C = N
Etanonitrilo

RCH
||
O

Aldehido

...al

Oxo...

CH3 CHO
Etanal

R C R'
||
O

Cetona

...ona

Oxo...

CH3 CO CH3
Propanona

R OH

Alcohol

...ol

Hidroxi...

CH3 CH2 OH
Etanol

R - NH2

Amina

...amina

Amino...

CH3 CH2 NH2


Etanamina

...oxi ...ano
...il ...ilter

Oxa...

R O R'

ter

CH3 CONH2
Etanamida

CH3 O CH2
CH3
Metoxietano
Etilmetilter

C=C

Doble enlace

...eno

CH2 = CH2
Eteno

C=C

Triple enlace

...ino

CH = CH
Etino

Nitro

Nitro...

-X

Halgeno

-R

Radical

R NO2

CH3 CH2 NO2


Nitroetano

Fluoro... , cloro... , CH3 CH2 Cl


bromo... , yodo... Cloroetano
...il

CH3 CH CH3
|
CH3
2 - metil propano
Metilpropano

Hemos incluido dobles y triples enlaces para que veas su orden de prioridad respecto al resto de grupos funcionales.
Fjate tambin que algunos solo tienen o bien sufijo o bien prefijo para nombrarlos.

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