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21 de junio de 2011
Lo que vamos a revisar hoy es el captulo de resinas y algo muy breve sobre drogas de origen
animal, como les dije en un principio, la mayora de la drogas de inters eran de origen vegetal y
hay algunas que ustedes van a ver que tambin aparecen en distintas formulaciones
Resinas
Esteprimergrupodelasresinasesdeorigenvegetal,ysondifcilesdedefinir;seentiendecomo
resina a mezclas complejas producto de la polimerizacin y oxidacin de los terpenos
entonces... Qu podramos concluir de esta definicin?... es que las resinas dentro de su
composicinqumicatienecompuestosterpnicos,perotambinposeenotrotipodesustancias.
Quesloquenoshacedistinguirlas?Esqueestoscompuestossonproductosdesecrecindelas
plantas,normalmenteporsudacinespontnea,perotambinsepuedeprovocaralgndaoen
elvegetalparapoderextraerla.
Se describen como sustancias ms o menos slidas, unas ms que otras; amorfas porque no
tienen una forma definida por ser lquidos que escurren; y traslucidos. Ablandan por
calentamientoyfinalmentefunden.
Solubilidad
Enrelacinasusolubilidad:
Insolublesenagua
Generalmenteinsolublesenterdepetrleo
Solublesenalcoholycloroformo
Nosonarrastrablesporvapordeagua
Clasificacin
Dependiendo de dnde se obtienen las resinas,se
vanaencontrardistintasclasificaciones.
Oleoresinas: cuando las resinas estn
unidas a esencia. Son aromticas por el
aceiteesencialquetienenasociado.
Gomoresinas: cuando las resinas estn
unidasagomas,quetambinpuedeocurrir
unasecrecindegomayresinajuntas.
Glucoresinas:sonresinasunidasaazucaresporunionesglucosidicas.
Blsamos: son oleorresinas en las que predomina el cido benzoico, acido cinmico y/o
sussteres.
Cmo se obtienen?
Puedeserporoxidacinespontanea(loobservadoenlospinosprincipalmente);tambinpuede
serporincisionesoheridasenlostroncosvegetales(muchasvecesserealizanestoscortespara
poder extraer la resina que est contenida en el vegetal); tratamiento con alcohol hirviente del
polvodeladrogaohirviendoenagualostrozosdeleo.
Identificacin
Mediantedeterminacindeconstantesfsicoqumicaspodemosobtenerelpuntodefusin(PF),
elpoderrotatorio()ytambinalgunasreaccionesfisicoqumicas.
Drogasquecontienenresinas
ColofoniaoPezdeCastilla
Composicin
Es una masa translcida, quebradiza, color amarillo plido o mbar, cubierta de polvo
blanquecino.
Unadelascaractersticasdeestasresinasesqueestconstituidaporcompuestosterpnicos;yen
lacolofoniaestncontenidosmayoritariamenteloscidosditerpnicos(cidopimrico).
Utilizaciones
Latrementinapurificada(enfarmacia):
8 Por va interna: se usa como expectorante, modificador de las secreciones bronquiales;
incorporadoenalgunosjarabes.
8 Porvaexterna:seusacomorubefaciente(vasodilatacinlocal,sensacindecalor)
LaColofonianatural:industriadelpapel,tintas,linleos,chicles.
Laesenciadetrementina:diversassntesisapartirdelospinenospresentes.
Podophyllumpeltatum(Podfilo);Berberidceas
Composicin
Laresina(3,5 a6%) principalesconstituyentesson
lignanos; y uno de los dos constituyentes
principalessonlapodofilotoxina(20%)queesmuy
toxica,juntoconlapeltatinasy(5a10%).
Estas inhiben el crecimiento de tumores; y se ha
descrito que su mecanismo se parece al de la
colchicina, pero estas sustancias no son utilizadas
en teraputica y es por eso que esta planta
desapareci en muchas de las farmacopeas. La
importancia que tiene es que a partir de las sustancias presentes en esta droga tenemos dos
productosdehemisntesisloscualessoneltenipsidoyeletopsido;ysonestasdosdrogasson
lasutilizadasenteraputicaparaeltratamientodedistintostiposdecncer.
Las podofilotoxinas es extremadamente toxica, ya sea, por inicio oral o incluso cuando la
aplicacinesporvatpica.Perotodavaexistenpreparadosmagistralesyquesonutilizadospara
algunostratamientosalgunostiposdecncercutneo.
Blsamos
Son un tipo especial de resinas que se caracterizan por contener una alta cantidad de cido
cinmicoyacidobenzoicooporalgunodesusesteres.
Vamosaverdostiposdeblsamoqueestncontenidosenpreparaciones:blsamodetolyel
blsamodePer.
Myroxylonbalsamum(L.)Harms(Blsamodetol);Leguminosas
Esteblsamoseobtieneporincisionesdeltroncodeunrbolquecrecedemaneraespontneaen
ColombiayVenezuelayquesecultivaenlospasesdelCaribe
Seledescribenpropiedadesantispticasdelasvasrespiratoriasyporesoseincluyeenalgunos
jarabes para afecciones bronquiales; tambin se le describe un efecto expectorante y se utiliza
comovehculoenmuchosjarabes;enperfumeraseutilizancomofijadores.
Microscopa
Cristalesdecidocinmico
Solubilidad
Insolubleenagua
Completamentesolubleenalcohol
Myroxylonbalsamum,var.pereirae(Royle)Harms(BlsamodePer)
Obtencin:
ElblsamodePerseobtienedelMyroxylonbalsamumvariedad
pereirae,quesedadeformaespontneaenAmricacentral.
Esta resina se obtiene por una escisin? 1 en caliente del tronco, es
decir, aqu se elimina la corteza y el tronco tiene que ser tratado en
calienteparaobtenerlaresina.
Minuto16:56nosqupalabrausa,peroleyendoeninternetcreoquedebeseralgnsinnimodeescisinXD
Uso:
Usosoloexternocomoantispticoycicatrizante(oqueotorgaunambientequefavorece
laregeneracincelular).NoseusaporvainternacomoelblsamodeTol.
Yaunqueseledescribeunusoexternotambinpuedeproducirirritacin,sobretodoen
personas sensibles, aparecen dermatitis en la piel. Tiene reacciones cruzadas 2 con
personasquesonalrgicasalacanela,alcinamatoyalbencil.
Fijadorenperfumera.
Aromatizanteenindustriaalimentaria.
Composicin qumica
El5266%desteres:cinamena:mezcladebenzoatoycinamatodebenciloycinamato
decinamilo.
Resto constituido por perurresinotanol (resina), nerolidol, alcohol benclico y vainillina
(tambinvaatenerestearomabastanteagradable).
Solubilidad
Solubleenalcoholycloroformo.
Cannabissativa(Camoindiano);Cannabinceas
SiAtienereaccionescruzadasconB,significaquesieresalrgicoaBentoncessersalrgicoaA.
ElTHCeslasustanciaactiva,perotambinhayotroscannabinoidescomoelcannabinolquenoes
tanactivoperotambinestpresente.
Aceiteesencial(responsablesdelaroma)
Flavonoides
Azcares
cidosgrasos
Compuestosnitrogenados:aminas,amonios,alcaloides
Terpenofenoles:cannabinoides
Cannabinoides
Cannabinol(CBN),cidocannabinlico(ACBN)
Tetrahidrocannabinol(THC),cidotetrahidrocannabinlico(ATHC)
Cannabidiol(CBD),cidocannabidilico(ACBD)
Cannabigeroles(CBG),cannabicromenos(CBC),etc.
LosqueseestudianyanalizancuandounoquiereidentificarladrogasonelTHCoelCBN.
ElCBNyelCBNAsondibenzopiranicos.
El
THC
y
THCA
benzotetrahidropiranicos.
son
ElCBDyCBDAsoncompuestosdifenolicos.
El CBG y CBC son difenolicos. (no los
nombra pero yo supongo que son
difenolicosporquesonigualesalCBG)
Propiedades farmacolgicas:
El compuesto activo es el THC que es un compuesto lipofilico que tiene una vida media de
alrededor de 8 das pero puede ser detectado en la orina por muchas semanas, por lo tanto
personasquelousanespordicamente(quenosonconsumidoreshabitualesdeestadroga)seles
puededetectarigualmenteTHCenlaorina.ElmetabolismodelTHCesanivelheptico.
Existennumerososestudiosdelamarihuanaydelcamoindiano,acercadeculserasuefectoa
niveldelosreceptoresenlosqueactay,existeunagrandiscusinacercadesisejustificasuuso
ono.
La no introduccin del camo indiano en teraputica, se debe a que existen alternativas
teraputicasparalamayoradelosefectosqueelcamoescapazdeproduciry,porqueadems,
sibiennosedescribeunagrantoleranciayunadependenciafsicaaladroga,siseledescribeuna
dependencia squica y que es muy variable de un individuo a otro. Esto nos ha llevado a que
existiendo otras alternativas teraputica mucho ms seguras y que no nos van a llevar a
dependenciassquicas,seutilicenestasotrasalternativas.
Si bien la droga est clasificada como una droga blanda 3 , el problema est en que al ser tan
variable la dependencia squica de una persona a otra y, al tomar la decisin de consumirlo
teraputicamente,nospuedellevaraquepersonasqueyaconsumenmarihuanaseancapacesde
dar un siguiente paso y consumir drogas que si van a producir mayor tolerancia o dependencia
fsica.
De todas maneras las personas que consumen habitualmente marihuana sufren sndromes de
abstinencia que no son muy graves, en general hay algn malestar fsico y squico, pero que no
duranmuchotiempo3a4das,adiferenciadelasdrogasdurasquelossndromesdeabstinencia
sondemuylargaduracinymuydifcilesdetratar.
Dentrodetodoslosestudiosquesehanhecho,losreceptoresqueseidentificanson:
ReceptoresCB1:
Agonista
Responsabledeeuforiayefectoanticonvulsivante
ReceptoresCB2:
Agonista
Efectoantiinflamatorio
Interactanconotrosreceptorestambin,comolosGABAergicos.
En los pases que se les ha dado un uso teraputico, se utilizan en paciente con SIDA
principalmente para combatir la anorexia y, si bien tendra un efecto antiemtico, puede ser
sustituidoporotroscompuestoscomolanabilona.Tambinseusacomoantiglaucomatoso,que
esotrodesususos.
Ladiferenciaentreunadrogadurayunadrogablandaesqueaquellacausaadicciny/ounadependenciafsicaypsquica,mientras
queunadrogablandasolamentecausaunasolaadicciny/odependencia,lacualpuedeseranivelpsquicosoloofsicosolo.
Observacin microscpica:
Como farmacutico en los servicios de salud nos toca reconocer esta droga cuando ha sido
decomisada,estaidentificacinesprincipalmenteporobservacinmicroscpica.
Epidermisinferior:pelossencillosunicelularesypelosglandulares.
Epidermis superior: pelos con cistolitos en la base, tienen
depsitos de carbonato de calcio en su interior y, son muy
abundantescuandoseobservanalmicroscopio.
Estospelossonlomscaractersticodelaplanta.
Tejidomesfilo:drusas
Reacciones fitoqumicas
Paralaidentificacintambinpodemosrealizarreaccionesfitoquimicas;
8 0.5gpolvo+10mlterdepetrleoagitar1fitrar
ReacciondeBeam:(positivaalapresenciadeCBN)
Filtrado+gotasKOHalcohlica5%agitar+1mlalcoholamlicocoloracinrojovioleta
ReaccindeGhamrawy:(positivoatodasladrogasconoleorresinas)
Filtrado+pdimetilaminobenzaldehidosulfricocolorrojo
Se extrae la droga con ter de petrleo y, ese extracto se puede tratar con potasa alcoholica,
agregar alcohol amlico y obtener coloracin rojo violeta, esta es la reaccin de Beam que da
positivoparaCBN,sibienestaesmasespecificaquelaR.deGhamrawy,nopuedeserabsoluta.
Valoracin
Paraidentificartambinpodemoshacerunacromatografa:
Cromatografagaseosa
Cromatografa en capa fina; pero modificada, porque no interesa tener un Rf, sino una
determinacinporcoloracin.Loquesehaceesprepararunextractoconterdepetrleo
ysefiltraendoblepapelfiltro(unpapelsobreotro);luegosedescartaelprimerpapel(el
queestmsencima),porqueaququedararetenidaladroga,peroconelotropapel(el
que est ms abajo) se hace un revelado con un producto llamado fast blue B,
observndose una coloracin violeta por la presencia de cannabinol; en caso de haber
tetrahidrocannabinol se observa una coloracin roja. Para esto se debe tener
consideracin que la coloracin que se observe, va a estar influido por el compuesto
mayoritariopresenteenladroga,porejemplosienladrogaelcompuestomayoritarioes
elcannabinol,enconsecuenciaseobservaraunacoloracinvioleta.
**La mayora de las drogas que se decomisan en nuestro pas, poseen un alto contenido de
cannabinol, as que, normalmente el color que uno logra observar es un color violeta.
**Antes hacamos esta reaccin ac, pero como no tengo el permiso para tener la droga de manera
oficial y decid no seguir haciendo la reaccin, antes que llegara el OS7, el OS10 y todos a
buscarme a mi casa.
OvisAries:Lanolina
Seobtieneapartirdelalanadeovejaycorrespondeaunasustanciagrasosa.Paralaextraccin,la
lanasetrataconunsolvente.
Es insoluble en agua, pero si es capaza de absorberla
formando emulsiones; soluble en cloroformo y tiene un
punto de fusin de 40 C aproximadamente. Este punto es
importante,porquenospermitetenerunabuenadispersin
de las emulsiones que se formen, utilizando lanolina; por
esto es que se utiliza en estas formas farmacuticas
(emulsiones), pero tiene el inconveniente de producir
dermatitisporcontactoenpersonassensibles.
Apismellifera:CeradeAbeja
Seobtieneporfusinde lospanalesdesprovistos
de la miel de abejas. Se utiliza bastante para la
preparacindeformasfarmacuticassemislida.
Sehabladeceradeamarillayblanca,enlaque la
diferenciaessolounprocesodeblanqueamiento.
Composicin
80%demiricina(palmitatoycerotatodemiricilo)
Usos
En la preparacin de cremas, para dar mayor
consistencia.
Physetermacrocephalus:Espermadeballena
Se obtiene desde la cabeza del cachalote, as
que ya est bastante en desuso. Sin embargo,
hay pases que siguen insistiendo en capturar
los distintos tipos de ballena para obtener esta
sustanciacrea,queseutilizanenlafabricacin
de algunas cremas, pero a diferencia de la
lanolina, por ejemplo, aqu si hay que matar al
animalparaobtenerestasustancia.
Caractersticas
Corresponde a una masa blanca nacarada,
untuosa,sinolornisabormarcado.Estasustanciaesunamateriademuybuenacalidad,perose
estnbuscandomuchasalternativasparaesteproducto.
Composicin:
Palmitato,laurato,miristatoyestearatodecetilo
Uso
Paradarconsistenciaacremasypomadas
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Gelatina
Se obtiene a partir de una hidrlisis parcial del
colgeno.Estaobtencinconsisteenponerahervirlos
restosdepielohuesosdelosanimalesparafinalmente
obtener una masa gelatinosa, que se secan con
corrientesdeaire.
Caractersticas
Sepresentaenformadehojasopolvo
Esincoloraodbilmenteamarillenta.
Insolubleenaguafra,peroabsorbesupesoenagua.
Soluble en caliente y al enfriarse forma jaleas, es decir como preparamos la gelatina en
nuestrascasas.
Lagelatinatambinseconoceconelnombredecolapez.
Composicin
Esunaprotena,queporhidrlisisrindehastaun95%deaminocidosaproximadamente.Sibien,
es una protena incompleta desde el punto de vista nutritivo, es muy utilizada en las dietas de
enfermos,porqueparapersonasquenopuedanonoquieranconsumircarne,porejemplo,esuna
fuentedeaportedeprotenas.
Usos
Fabricacindecapsulasgelatinosas
Obtencindeemulsiones
Algunossupositorios,dondeseutilizanunaspastasdegelatinaglicerina
Mediodecultivobacteriolgico
Obtencindejaleas(postres)ogelatinasricasencolorantes.
Dietadeenfermos
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