04.

(PUC MG) A substncia responsvel pelo odor caracterstico da

canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldedo
cinmico.

01. (UERJ) A nicotina, em mulheres grvidas fumantes, atravessam a

barreira da placenta, alcanando o embrio e aumentando-lhe a
frequncia cardaca, isto , o "embrio fuma".
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

Qual o nmero de ligaes pi no composto:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 5
e) 6

N
CH3

CHCHCHO

Os carbonos secundrios presentes nessa estrutura so em nmero

de:
a) 2
b) 3
c) 5
d) 8
e) 10

05. (Uniderp-MS) Apesar de usado como estimulante do

sistema nervoso, em casos de dor de cabea de origem
nervosa, de esgotamento fsico e intelectual, nas doenas
gastrointestinais e ainda como diurtico, a pasta de guaran
mais utilizada na preparao de bebida refrigerante. O
princpio qumico ativo do guaran a cafena, um alcalide
representado pela frmula estrutural abaixo.

02. (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a

frmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contm:

O
CH2 C

CH3

a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.

b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
d) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
e) 9 carbonos sp2.
03. (PUC RJ) Observe os compostos cujas frmulas estruturais esto
representadas abaixo:
I)

IV)

Cl

O carbono da estrutura da cafena, assinalado com o (*),

apresenta geometria e ngulos de ligao, aproximadamente,
iguais a:
a) Linear e 45
b) Trigonal Plana e 75
c) Angular e 90
d) Piramidal e 120
e) Tetradrica e 109

O
II)

Cl

V)

C
H

O
III)

01. (UFG GO)

OH

A frmula relativa ao composto que tem todos os seus tomos em um

mesmo plano a:
a) I

b) II
c) III
d) IV
e) V

A distribuio eletrnica do carbono, no estado fundamental,

entretanto, mostra que ele bivalente. Para que o carbono
atenda ao postulado de Kekul, ele sofre:
a) ressonncia.
b) isomeria.
c) protonao.

QUMICA ORGNICA | MAURCIO MONTEIRO

CH 3
OH

HO
Estradiol

Com referncia a esse composto, pode-se afirmar que ele:

a) no possui tomos de carbono com geometria tetradrica.
b) possui frmula molecular C17H22O2.
c) no apresenta interaes do tipo ligao de hidrognio.
d) possui 6 tomos de carbono com hibridao sp2.
03. (PUC Camp SP)

05. (UFAC) Tanto a borracha natural quanto a sinttica so

materiais polimricos. O precursor da borracha natural o
priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioqumica a partir
do geraniol, que apresenta a estrutura:
OH

O precursor da borracha sinttica o isopreno, que apresenta a

estrutura:
CH2

H3C

CH2

H
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e so
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades
mecnicas do polmero.
A hibridao do carbono ligado ao oxignio na estrutura do
geraniol do tipo:
a) sp
b) sp2
c) sp3
d) s
e) p
06. (PUC RJ) Observe a frmula estrutural da aspirina, mostrada
abaixo:

O
_C
H3C O

O
_C

Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 tomos de enxofre

e

esto ligados os tomos de carbono na molcula do 1,3-pentadieno,

cuja frmula est abaixo representada, :
H2C = CH CH = CH CH3
a) sp2 sp2 sp2 sp2 sp3.
b) sp3 sp2 sp2 sp2 sp3.
c) sp3 sp2 sp3 sp3 sp2.
d) sp2 sp2 sp2 sp2 sp.
e) sp2 sp sp3 sp sp2.

As trufas so figuras importantes em muitos ecossistemas,

beneficiando tanto plantas quanto animais. Nas florestas do
noroeste dos EUA, por exemplo, as trufas Rhizopogon ajudam
algumas rvores a obter gua e nutrientes necessrios. Ainda
servem de importante fonte de alimento para o esquilo-voadordonorte, que, por sua vez, presa favorita da coruja Strix
accidentalis caurina, em perigo de extino. Proteger o habitat
da coruja requer assegurar condies favorveis para as trufas.
As trufas se associam com as plantas por meio de uma rede de
microfibras denominadas hifas, que crescem entre as radculas
de plantas, formando um rgo compartilhado chamado
ectomicorriza. Essa associao permite que a rvore fornea ao
fungo a matria orgnica que ele no produz e a planta obtm
os nutrientes essenciais que no so encontrados naturalmente
no ecossistema.
As trufas vivem inteiramente subterrneas e seus rgos
reprodutivos so constitudos por uma pelota de tecido repleta
de esporos, que permanece enterrada. Assim, para se
multiplicarem, as trufas emitem aromas que atraem animais
famintos que, por sua vez, dispersam os esporos por elas.
Esses fungos so raros e muito requisitados como ingredientes
de alta gastronomia. O leo de trufa frequentemente
utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e sabor
semelhantes. A maior parte dos leos de trufa utilizados, no
entanto, no contm trufas. A grande maioria azeite
aromatizado artificialmente atravs de um agente sinttico
conhecido como 2,4-ditiapentano.
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010)

04. (PUC Camp SP) A sequncia correta dos orbitais hbridos em que

02. (UFU MG) O Estradiol, um hormnio esteride de

fundamental importncia no desenvolvimento dos caracteres
sexuais femininos e na prpria fisiologia da reproduo, possui
a seguinte frmula estrutural:

b) 3 tomos de carbono.
c) 7 tomos de carbono.
d) 5 tomos de hidrognio.
e) 9 tomos de hidrognio.

d) hibridizao.
e) efeito indutivo.

OH

Pode-se afirmar que a aspirina contm:

a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3

c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3

d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3

a) 2 tomos de carbono.

QUMICA orgnica | MAURCIO MONTEIRO

07. (UECE) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de

Israel, analisou lgrimas de mulheres, e foi observado que o
choro delas mexe com os homens, porque as lgrimas exalam
um sinal qumico e baixam o nvel de testosterona, hormnio
responsvel pelo desenvolvimento e manuteno das
caractersticas masculinas normais, sendo tambm importante
para o desempenho sexual.
OH

H
H

O
TESTOSTERONA

Com relao testosterona, correto afirmar-se que

a) na sua estrutura existem 6 carbonos tercirios.
b) na classificao da cadeia carbnica, fechada, ramificada,
insaturada e heterognea.
c) em sua estrutura existem 11 carbonos secundrios.
d) ismero de compostos que apresentam a frmula qumica
C17H24O2.
08. (FAMECA SP) A estrutura apresentada a seguir corresponde
dipirona sdica, um analgsico e antitrmico amplamente
prescrito por mdicos.

CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry,

v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono

quaternrio?
a) Mos.
b) Cabea.
c) Trax.
d) Abdmen.
e) Ps.
10. (ENEM - 2014) forma das molculas, como representadas
no papel, nem sempre planar. Em um determinado frmaco,
a molcula contendo um grupo no planar biologicamente
ativa, enquanto molculas contendo substituintes planares so
inativas. O grupo responsvel pela bioatividade desse frmaco

a)

O nmero de tomos de carbono representados nessa

estrutura
a) 9.
b) 10.
c) 11.
d) 12.
e) 13.

b)

09. (ENEM - 2013) As molculas de nanoputians lembram

figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de
jovens na compreenso da linguagem expressa em frmulas
estruturais, muito usadas em qumica orgnica. Um exemplo
o NanoKid, representado na figura:

c)

d)

QUMICA orgnica | MAURCIO MONTEIRO

medicamento bloqueia os hormnios que nutrem as clulas

cancergenas.
(Band News, julho de 2008)
FRMULA ESTRUTURAL DA ABIRATERONA
e)

11. (UFRN) Enquanto Rivaldo estudava, sua irm Rinete, perto

da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que
notassem, respingou gua sanitria sobre o livro de Qumica.
Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da
soluo, teve ento trs palavras completamente apagadas.
Essas trs palavras encontram-se representadas por trs
reticncias entre colchetes, na frase abaixo:
No acetileno (C2H2), molcula de geometria [ ... ], o carbono
forma, com outro carbono, duas ligaes [...], devido
hibridao do tipo [ ... ].
Ento, Rivaldo identificou corretamente as trs palavras
apagadas pela gua sanitria, como sendo, respectivamente,
a) linear, sigma, sp.
b) linear, pi, sp.
c) angular, sigma, sp3.
d) angular, pi, sp2.
12. (ITE SP)
O composto orgnico, de frmula plana, possui:

CH3 H
CH3

CH2

CH3

CH3 CH3
a) 5 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e
2 carbonos quaternrios.
b) 3 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e
1 carbono quaternrio.
c) 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 1 carbono tercirio e 1
carbono quaternrio.
d) 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 2 carbonos tercirios e
1 carbono quaternrio.

H
HO

O nmero de grupos CH3 presente na estrutura da

abiraterona
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
14. (ASCES PE) A teobromina um alcaloide presente no cacau
e, consequentemente, no chocolate, sobretudo no chocolate
amargo e meio amargo. Um anncio relaciona as seguintes
propriedades e benefcios desse alcaloide: "Quem come
pequenas pores de chocolate amargo ou meio amargo pode
se beneficiar da teobromina nos seguintes comprometimentos:
hipertenso, ou seja a teobromina abaixa a presso arterial,
por relaxar as artrias;
edemas (acmulo de lquido no organismo);
dores no peito (angina pectoris);
problemas circulatrios;
preventivo da pr-eclmpsia em gestantes".
A teobromina apresenta frmula estrutural:
O

CH3
N

HN

13. (UFABC SP)

CH3

Cientistas desenvolvem droga contra cncer de prstata

Um grupo de cientistas britnicos desenvolveu um
medicamento contra o cncer de prstata, que considerado a
descoberta mais importante em 60 anos. A substncia
chamada de abiraterona possui a propriedade de inibir a
formao de testosterona, sendo capaz de reverter a forma
mais agressiva do cncer. Cerca de 70% dos pacientes que
usaram a droga apresentaram uma melhora significativa. O

Essa molcula:
1) contm em sua estrutura quatro ligaes .
2) possui cadeia carbnica saturada.
3) apresenta todos os carbonos dos aneis com hibridizao sp2.
4) no possui carbono tercirio.
Esto corretas apenas:

QUMICA orgnica | MAURCIO MONTEIRO

a) 1, 3 e 4
b) 1, 2 e 3
c) 2, 3 e 4
d) 1 e 2
e) 3 e 4
15. (UFPR) O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao:
sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinao dos orbitais
atmicos permite que o carbono realize ligaes qumicas com
outros tomos, gerando um grande nmero de compostos
orgnicos. A seguir so ilustradas estruturas de dois compostos
orgnicos que atuam como hormnios.

Acerca da hibridao dos tomos de carbono nos dois

hormnios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois tomos de carbono com orbitais
hbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro tomos de carbono com
orbitais hbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo nmero de
tomos de carbono com orbitais hbridos sp3.
4. O nmero total de tomos de carbono com orbitais hbridos
sp3 na testosterona 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 so verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras.

EXERCCIO DE SALA
02
03
04
05
C
D
D
E
EXERCCIO PROPOSTO
01
02
03
04
05
D
D
B
A
C
06
07
08
09
10
C
C
E
A
A
11
12
13
14
15
B
C
B
A
B
01
C

QUMICA orgnica | MAURCIO MONTEIRO

QUMICA ORGNICA | MAURCIO MONTEIRO