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Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Simulare
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

THEMA I
(30 Punkte)
Thema A.
Lest aufmerksam folgende Aussagen. Wenn ihr der Meinung seid, dass die Aussage wahr ist, dann
schreibt auf das Prfungsblatt die laufende Zahl der Aussage und den Buchstaben W. Wenn ihr der
Meinung seid, dass die Aussage falsch ist, dann schreibt auf das Prfungsblatt die laufende Zahl der
Aussage und den Buchstaben F.
1. Die funktionelle Gruppe der Carboxylverbindungen ist einwertig.
2. Der Siedepunkt des n-Pentans ist kleiner als jener des Neopentans.
3. Serin ist eine Hydroxiaminosure.
4. 1-Propanol und 2-Propanol sind Homologe.
5. Holz ist eine natrliche Quelle fr Zellulose.
Thema B.

10 Punkte

Fr jede der folgenden Aufgaben schreibt auf das Prfungsblatt die laufende Zahl der
Aufgabe und den Buchstaben, welcher der richtigen Antwort entspricht. Jede Aufgabe hat nur eine
einzige richtige Antwort.
1. Die chemischen Elemente aus denen Cystein aufgebaut ist, sind:
a. Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Brom, Stickstoff ;c. Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Chlor;
b. Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Phosphor; d. Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff,
Schwefel.
2. Die Anlagerung von Bromwasserstoff findet nach der Markovnikov-Regel statt, bei:
a. 3,4-Dimethyl-3-hexen;
c. 3-Hexen;
b. 2-Methyl-2-buten;
d. 2-Buten.
3. Das Bromwasser entfrbt sich nicht beim Einleiten von:
a. Propan;
c. 1-Butin;
b. Propen;
d. 1-Buten.
4. Bei Zugabe von Ethanol in eine mit Schwefelsure angesuerte Kaliumdichromatlsung, bemerkt man beim
Erwrmen einen Farbumschlag von:
a. orange zu rot;
c. grn zu organe;
b. orange zu gelb;
d. orange zu grn.
5. Die Oxidation der Glukose mit dem Fehling-Reagenz fhrt zu:
a. Kupfer(II)oxid;
c. Glukonsure;
b. Kupfer(II)hydroxid;
d. Glutaminsure.
10 Punkte
Thema C.

Schreibt auf das Prfungsblatt die laufende Zahl des Namens des Stoffes aus der Spalte A,
neben den Buchstaben aus der Spalte B, welcher einem Merkmal dieses Stoffes entspricht. Jeder Ziffer
aus der Spalte A entspricht ein einziger Buchstabe aus der Spalte B.
1.
2.
3.
4.
5.

A
Chloroform
Naphthalin
2-Methyl-2-penten
n-Oktan
Dichlormethan

B
a. hat das Atomverhltnis C : H : Cl = 1 : 3 : 1
b. hat offene verzweigte Kette
c. ist ein gesttigter Kohlenwasserstoff
d. hat das Massenverhltnis C : H : Cl = 12 : 2 : 71
e. ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff
f. hat das Atomverhltnis C : H : Cl = 1 : 1 : 3
10 Punkte

Atommassen: H- 1; C- 12; Cl- 35,5.


Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
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THEMA II
Thema D.
Der Stoff (A) hat die Strukturformel:

(30 Punkte)
OH

H3C

CH2

CH

CH

1
CH

Cl

1. a. Gebe die Art der Kette aus dem Stoff (A) an, unter Bercksichtigung der chemischen Bindungen zwischen
den Kohlenstoffatomen.
b. Schreibe die Strukturformel fr ein Isomer (B) des Stoffes (A), der im Molekl eine funktionelle Gruppe vom
Typ primrer Alkohol, enthlt.
3 Punkte
2. Gebe die Art des Kohlenstoffatoms (1) aus dem Molekl des Stoffes (A) an.
1 Punkt
3. a. Gebe die Moleklformel der Isomere (A) und (B) an.
b. Bestimme die Kohlenstoffmasse, in Gramm ausgedrckt, die es in einem gleichmolaren Gemisch der zwei
Isomere, mit der Masse 28,9 g, gibt.
5 Punkte
4. Bestimme das Verhltnis zwischen der Anzahl der -Kovalenzen und der Anzahl der -Kovalenzen aus dem
Molekl des Stoffes (A).
2 Punkte
5. Schreibe die Gleichungen der chemischen Reaktionen des Stoffes (A) mit Wasserstoff, unter Verwendung
der Strukturformeln:
a. im Beisein des Katalysators mit Bleisalzen vergiftetes Palladium;
b. im Beisein des Katalysators Nickel.
4 Punkte
Thema E.
1. Ein Ester (E), erhalten bei der Reaktion einer Monocarbonsure mit azyklischer gesttigter Kette und einem
einwertigen Alkohol mit azyklischer gesttigter Kette, hat das Massenverhltnis C : O = 15 : 8.
a. Bestimme die Moleklformel des Esters (E).
b. Wenn bekannt ist, dass die Differenz zwischen der Anzahl der Kohlenstoffatome aus der
Monocarbonsure und der Anzahl der Kohlenstoffatome aus dem einwertigen Alkohol, die unter Bildung des
Esters (E) reagiert haben, gleich 1 ist, schreibe die Strukturformel des Esters (E).
5 Punkte
2. Mit Minerallen gemischt, wird die Kalziumseife zur Herstellung von Schmierfetten verwendet.
Bestimme die Anzahl der Kohlenstoffatome aus der chemischen Formel der Kalziumseife, die einen
gesttigten hydrophoben Teil und 6,6% Kalzium, Massenprozente, hat.
3 Punkte
3. Schreibe die Gleichung der Reaktion von Glycerin und Salpetersure unter Bildung von Glycerintrininitrat, in
Beisein der Schwefelsure, unter Verwendung der Strukturformeln.
2 Punkte
4. Die Salpetersure aus einer Mischsure reagiert vollstndig mit 2 kmol Glycerin, unter Bildung von
Glycerintrinitrat. Berechne die Masse, in Kilogramm ausgedrckt, der Salpetersurelsung, der prozentuellen
massischen Konzentration 63%, die zur Herstellung der Mischsure ntig ist.
4 Punkte
5. Gebe den Aggregatszustand des Glycerins unter Standard-Bedingungen an.
1 Punkt
THEMA III

(30 Punkte)

Thema F.
1. Bei der unvollstndigen Hydrolyse eines Proteins, wurden auch zwei Dipeptide abgetrennt: Seryl-Glycin und
Glycyl-Valin. Schreibe die Strukturformeln der zwei Dipeptide.
4 Punkte
2. Schreibe die Strukturformel des Glycins in basischem Medium.
1 Punkt
3. Gebe zwei natrliche Quellen fr die Strke an.
.
2 Punkte
4. Bestimme die Energie, in Kilokalorien ausgedrckt, die bei der metabolischen Umsetzung von 54 g Glukose
freigesetzt wird, wenn bekannt ist dass die metabolische Umsetzung von einem Mol Glukose, 686 kcal freisetzt.
3 Punkte
5. a. Schreibe die Gleichung der Reaktion der Glukose mit dem Tollens-Reagenz.
b. Berechne die Silbermasse, in Gramm ausgedrckt, die bei der Reaktion der Glukose aus 100 mL Lsung
der Konzentration 1M und der stoechiometrischen Menge Tollens-Reagenz, entsteht.
5 Punkte
Atommassen: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40; Ag- 108.
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Thema G1. STUFE I VERPFLICHTEND FR:


filiera teoretic, profilul real, specializarea: matematic-informatic
filiera vocaional, profilul militar, specializarea: matematic-informatic

1. Schreibe die Gleichungen der Reaktionen der Verbrennung von Propan und Butan.
4 Punkte
2. 80 mL einer Probe, aus einem Propan-Butan-Gemisch, wurden in einer stoechiometrischen Sauerstoffmenge
verbrannt. Nach dem Ablaufen der Verbrennung, haben sich 300 mL Kohlenstoffdioxid gebildet. Berechne die
prozentuelle molare Zusammensetzung des Gemisches von Kohlenwasserstoffen, wenn bekannt ist dass die
Voluminas unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen gemessen wurden.
3 Punkte
3. Schreibe die Gleichung der Reaktion der Chlorierung des Benzols im Beisein von Eisen(III)chlorid, zur
Herstellung der Monochlorverbindung.
2 Punkte
4. Berechne die Masse, in Gramm ausgedrckt, der Monochlorverbindung von Punkt 3, die bei der Chlorierung
von 468 g Benzol, bei einer Reaktionsausbeute von 75%, erhalten wird.
3 Punkte
5. a. Schreibe die Gleichung der Polymerisationsreaktion des Vinylchlorides.
b. Gebe eine Verwendung des Polyvinylchlorides an.
3 Punkte

Thema G2. STUFE II VERPFLICHTEND FR:


filiera teoretic, profilul real, specializarea: tiine ale naturii

1. Schreibe die Reaktionsgleichung der Alkylierung des Benzols mit Propen, zur Herstellung von
Isopropylbenzol, im Beisein des feuchten Aluminiumchlorides.
2 Punkte
2. Bei der Herstellung von Isopropylbenzol aus Benzol und Propen, wurden 48 kg Isopropylbenzol,
sowie Nebenprodukte erhalten.
a. Berechne die Masse, in Kilogramm ausgedrckt, des, zur Herstellung von Isopropylbenzol, eingefhrten
Benzols, wenn bekannt ist dass der Vorgang mit einem ntzlichen Umsatz von 80% stattgefunden hat.
b. Das Benzol aus dem organischen Endgemisch wird zurckgewonnen. Berechne die Masse des
zurckgewonnenen Benzols, in Kilogramm ausgedrckt, wenn bekannt ist dass der Vorgang mit einem
Gesamtumsatz von 85% stattgefunden hat. Annahme: Die Zurckgewinnung des Benzols findet ohne Verluste
statt.
5 Punkte
3. Schreibe die Gleichung der Reaktion von Phenol und Natriumhydroxid.
2 Punkte
4. In 600 g Natriumhydroxidlsung, der prozentuellen massischen Konzentration 20%, wurden 300 g
verunreinigtes Phenol eingefhrt. Bestimme die Reinheit des Phenols, wenn bekannt ist dass Phenol und
Natriumhydroxid vollstndig verbraucht wurden und die Verunreinigungen mit Natriumhydroxid nicht reagieren.
3 Punkte
5. a. Schreibe die Strukturformeln der Enantiomere eines einwertigen Alkohols mit azyklischer gesttigter Kette,
wenn bekannt ist dass der Alkohol die Mindestanzahl an Kohlenstoffatomen im Molekl und ein einziges
asymmetrisches Kohlenstoffatom hat.
b. Gebe den Sure-Base-Charakter fr 1-Aminopropan an.
3 Punkte

Atommassen: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5.


Molares Volumen: V = 22,4 L.mol-1.
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