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2014/2015
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Qumica Orgnica II 2014/15
Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
CLASSE DO COMPOSTO
Estabelecer identidade do composto
??
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Qumica Orgnica II 2014/15
Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
IDENTIFICAO DE COMPOSTOS
O que fazer?
1. Consultar tabelas adequadas.
2. Escolher compostos com P.F. ou P.E. 5 C do correspondente
composto (ex. X e Y)
3. Distinguir entre elementos da escolha anterior
Preparar 1 ou 2 derivados
Determinar constantes fsicas (CF) - PF
CF de ? CF de X ou Y
CF de ? = CF de X ou Y
Assumir identidade do
escolha
Repetir consulta
e composto
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
IDENTIFICAO DE COMPOSTOS
Um bom derivado deve:
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Qumica Orgnica II 2014/15
Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
IDENTIFICAO DE COMPOSTOS
Exemplo prtico:
- Composto X = ?
Liquido que destila entre 96.5 e 98 C a 740 Torr
1. Com base em propriedades fsicas e qumicas => X um lcool
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
b.p. a-Naphthyl
urethan
96
97
97
99
102
109
80
97
71
Phenyl
urethan
70
51
65
42
3,5-Dinitrobenzoate
48
74
75
117
possibilidades de eliminao ?
consideraes de escolha
4. Consultar Tabelas de Vogel
Compound
3-Butene-2-ol
Allyl alcohol
n-Propyl alcohol
sec-Butyl alcohol
tert-Amyl alcohol
b.p
97
97
99.5
102
a-Naphtyl- Phenylurethan
urethan
109
80
98
72
70
57
64
42
3,5-Dinitro- Hydrogen
benzoate 3-nitrophthalate
50
75
76
118
124
145
131
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-
Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
b.p
3-Butene-2-ol
Allyl alcohol
n-Propyl alcohol
sec-Butyl alcohol
tert-Amyl alcohol
94-6
97.1
97.1
99.5
102.3
a-Naphtylurethan
108
80;76
97
72
Phenylurethan
70
57
64.5
42
3,5-Dinitro- Hydrogen
benzoate 3-nitrophthalate
43-4
49-50
124
74
145.5
76
131
116
-
possibilidades de eliminao ?
consideraes de escolha
6. Preparar o derivado 3-nitroftalato de hidrognio do composto X
Porqu?
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
1. Aldedos e cetonas
fenilhidrazonas (FH)
2,4-dinitrofenilhidrazonas (DFH)
semicarbazonas (SC)
- Caractersticas
FH, DFH e SC => slidos
- Aumento grande do peso molecular
- Introduo de tomo(s) de hidrognio na molcula capaz de
formar ligaes hidrognio
Ox => lquidos/slidos
Sugestes:
Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
1. Aldedos e cetonas
- Fundamento da preparao
Ataque nucleoflico do reagente tipo H2Ny ao -C=O.
grupo carbonilo
do reagente
y
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
1. Aldedos e cetonas
- Mecanismo
R
R
O
R'
+
NH2y
R'
OH
HN y
R'
H2N y
1. Ataque nucleofilico do azoto bsico ao carbono carbonlico
a adio)
H
R
R'
OH
HN y
R
R'
O H
Ny
H
H2O
R
R'
C Ny
H
R
Ny
R'
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
1. Aldedos e cetonas
Procedimento experimental
(2,4-dinitrofenilhidrazona)
1-
0.1g
composto X
1 ml metanol
Cristalizao *
1 ml reagente
2 g cloridrato de 2,4-dinitrofenilhidrazina
+ 100ml metanol + 4 ml cido sulfrico
2.
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
2. cidos carboxlicos
- Derivados mais comuns
steres
amidas
anilidas
p-toluididas
- Caractersticas
steres:
Alguns steres metilicos so slidos
steres p-nitrobenzilo, fenacilico,
p-clorofenacilico, p-bromofenacilico ou
p-fenilfenacilico
Soluo ideal
Preparao:
1.
2.
RCOONa + BrCH2COAr
RCOOCH__________________________
2COAr + NaBr
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pH~6
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
2. cidos carboxlicos
- Outros derivados
Anilidas e p-toluididas:
- Preparao
Preparao:
So preparados via o correspondente cloreto cido
RCOOH + SOCl2
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
2. cidos carboxlicos
Procedimento experimental
(ster p-bromofenaclico)
1-
0.1g
composto X
1 ml gua
1 gota de
fenolftalena
Neutralizao com
NaOH 5%
2.
Adicionar algumas gotas de HCl diludo
at reaco fracamente cida ao papel de tornesol
35 ml lcool
0.1 g brometo de
p-bromofenacilo
Aquecer a refluxo
durante 1 hora
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Preparao de derivados
Quimica Orgnica II
2. cidos carboxlicos
Procedimento experimental
(ster p-bromofenaclico)
4.
5.
Arrefecer.
Filtrao por suco
Lavar os cristais com um pouco de lcool
e depois com gua