UNIVERSIDAD AUTNOMA DE NUEVO LEN

Facultad de Ciencias Qumicas

Qumico Farmacutico Bilogo
Laboratorio de Sntesis Orgnica

Practica #5:
Reaccin de sustitucin nucleoflica
Esterificacin de Fischer
Obtencin de acetato de isoamilo
Equipo #5
Nombre

Matricula

Adalberto Nuncio Garca

1792482

Rubn Rodrguez Estrada

1792527

Firma

Calificacin

Fecha de elaboracin prctica: 12 de abril del 2016

Fecha de entrega de reporte: 26 de abril del 2016

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QUMICO FARMACUTICO BILOGO

Objetivo:
a)

Sintetizar el acetato de isoamilo

b)

Purificar el compuesto por destilacin simple

c)

Calcular el porcentaje de rendimiento

Fundamento:
La reaccin de un cido y un alcohol en presencia de un cido inorgnico
(cido sulfrico) es conocida como esterificacin de Fischer. Para que la
reaccin tenga un buen rendimiento se requiere exceso de uno de los dos
reactivos que forman la reaccin.
Es una reaccin tpica de sustitucin nucleoflica, donde el nuclofilo es el
alcohol, el cual ataca al carbono del carbonilo del cido actico, el grupo
saliente es agua.
Reaccin:

Reactivos a usar:
cido actico:
P. Eb.: 118C

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P. Fusin: 16.7C
Densidad: 1.05 g/mL
Alcohol isoamilico:
P. Eb.: 130C
P. Fusin: -117C
Densidad: 0.8 g/mL
cido sulfrico:
P. Eb.: 330C
P. Fusin: -15C
Densidad:
NaHCO3:
P. Eb.: no hierve, se descompone
P. Fusin: 270C
Densidad: 2.159 g/mL
NaCl:
P. Eb.: 1413C
P. Fusin: 804C
Densidad: 2.17 g/mL
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Na2SO4:
P. Eb.:
P. Fusin: 888C
Densidad: 2.7 g/mL
Material a usar:
Equipo Excelo
Pipetas
Propipeta
Vasos de precipitado (5) de 250 mL
Tubos de ensayo
Soporte y pinzas
Plancha de calentamiento
Observaciones:
Al mezclar los 3 compuestos, se forman 3 fases, una mas cristalina
que la otra y consecutivamente.
Se puso a calentar la muestra por una hora en reflujo, donde a los 5
minutos de iniciada su temperatura, se ve un burbujeo excesivo y, 5
min. Despus se percibe el olor a platano.
Posterior al calentamiento, se observa que la fase cristalina es mayor
a la fase aceitosa.
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El pH no estaba acido al hacdr la prueba con NaHCO3. Se realizaron 3

separaciones con el embudo de separacin con NaHCO3 y 2 con NaCl,
donse se observaron las fases separadas.
Se procedio a calentar a 300 Grados Centigrados, donde a los 4 min de su
calentamiento, se observa la primera gota. 10 min. Despus, se destilo por
completo el compuesto, teniendo una temperatura de 135 Grados
Centigrados dentro del matraz.
Resultados.
Ganancia: 4.66 gr. De Acetato de Isoamilo.
Vaso solo: 118.22 g.
Vaso con isoamilo: 122.88 g.

Conclusin:
Mediante un proceso tardado en 2 fases, se logra la preparacin de un
compuesto muy usado en la industria de alimentos e industrial. Esta basado
en el fundamento de la reaccin entre un acido carboxlico y un alcohol, en
presencia de un acido inorgnico, proceso denominado Esterificacion de
Fischer. Podemos observar que en su preparacin, se realizan muchas
reacciones de eliminacin de compuestos, como el tratado con NaHCO3 y
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de NaCl, esto con el fin de extraer reactivos que nos podran impedir
obtener nuestro producto.

Cuestionario:
1. Rendimiento de la reaccin.

2. Investigue el nombre y la estructura de 4 esteres que presenten

aromas a frutas.
3. Reaccion para obtener cada uno de estos esteres.
4. Por qu en la reaccin se usa un exceso de acido y no de alcohol?
5. Cul es la finalidad de lavar la capa organica con agua, NaHCO3 y
NaCl?
6. Agente desecante que se puede usar en esta practica.
Bibliografa:

Monterrey, Nuevo Len.