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Janeiro
Centro de Educao Superior a Distncia do Estado do Rio de Janeiro
UFRJ/CEDERJ
Curso: QUMICA
INTRODUO:
SNTESE DA P-NITRO-ANILINA
As reaes de sntese abaixo descrevem a produo da p-nitro-anilina, atravs da
reao de hidrlise em meio cido.
Reaes da sntese:
Etapa 2
Etapa 4
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
2. Aps esse perodo verteu a soluo ainda quente em um Becker com 10mL de gua e
deixou a soluo resfriar at a temperatura ambiente. Enquanto foi preparado uma soluo
de hidrxido de amnio ( 5 ml de hidrxido de amnio + 18 ml de gua + 10g de gelo).
3. Aps a reao chegar a temperatura ambiente verteu-se na soluo de hidrxido de
amnio, foi filtrado o produto, lavado com gua gelada e recristalizado com EtOH
absoluto ou 96%.
RESULTADOS E DISCUSSO:
Para a obteno da p-nitro-anilina foi realizado a desprotonao no grupo amido
da p-nitro-acetanilida, atravs da reao de hidrlise em meio cido. Assim, converteu-se
o grupo amido em grupo amino com a liberao do cido etanoico.
Clculo do rendimento:
Grupo 1
Massa de p-NO2-anilina obtida: 0,54g
Nmero de mols (n) de p-NO2-acetanilida utilizada na reao:
m pNO2acetanilida= 2,0039g
2,0039
npNO2acetanilida==180,16/=0,011g
Nmero de mols (n) de p-NO2-anilina obtido:
m pNO2anilina= 0,54g
,54
npNO2anilina==138,12/=0,0039g
Como a cada 1 mol de p-NO2-acetanilida produzido 1 mol de p-NO2-anilina, o nmero
de mols da p-NO2-acetanilida o mximo (100%) que se poderia obter de p-NO2-anilina.
Logo,
0,011g--------------- 100
0,0039g ------------ rendimento
Rendimento= 34.45
O baixo rendimento desta sntese, provavelmente se deve a mistura das duas p-NO2acetanilida .
Grupo 2
Massa de p-NO2-anilina obtida: 0,31g
2,0016
npNO2acetanilida==180,16/=0,011g
Nmero de mols (n) de p-NO2-anilina obtido:
m pNO2anilina= 0,31g
0,31
npNO2anilina==138,12/=0,0022g
Como a cada 1 mol de p-NO2-acetanilida produzido 1 mol de p-NO2-anilina, o nmero
de mols da p-NO2-acetanilida o mximo (100%) que se poderia obter de p-NO2-anilina.
Logo,
0,011g--------------- 100
0,0022g ------------ rendimento
Rendimento= 20
CONCLUSSO:
Questionrio Prtica 3:
1. Qual o mecanismo para a transformao mostrada acima (roteiro)?
A sntese da p-nitro-anilina feita a partir da hidrlise cida da p-nitro-acetanilida com
gua e cido sulfrico sob aquecimento, que formar um sal de amnio quaternrio que,
com a adio de soluo aquosa de hidrxido de amnio, ser liberado, dando origem
p-nitro-anilina e alguns sais como subproduto.
2. Por que adicionamos hidrxido de amnio ao final da reao?
Para que ocorra a desprotonao da anilina.
3. Quem hidrolisa mais fcil?
A nitroacetanilida
4. Entre o reagente de partida (p-nitroacetanilida) e o produto (p-nitroanilina) quem voc
espera ter o maior ponto de fuso? Porque ?
O que tem maior ponto de fuso e o p-nitroacetanilida.
5. Alm de steres e amidas, cite mais 3 funes qumicas que sofram reao de hidrlise,
proponha a sequncia de intermedirios para essa reao para, pelo menos, 2 delas.
Hidrlise alcalina
Para tal, os haletos orgnicos sofrem hidrlise alcalina, ou seja, eles sofrem uma quebra
quando so colocados na presena de uma soluo aquosa de base forte, como o hidrxido
de sdio (NaOH(aq)). Observe como isso ocorre a seguir:
Reao de Esterificao
Os
steres
podem
ser
obtidos
atravs
da
reao
de
esterificao.
O rgo onde ocorre a maioria das reaes de biotransformao o fgado, por apresentar
vrias enzimas ou complexos enzimticos especializados. Dentre elas, destacam-se as
mono-oxigenases do complexo enzimtico CYP, as redutases, as esterases e as
transferases . Exemplo de pro-farmaco aspirina.
7. Porque normalmente realizada a hidrlise bsica para steres e hidrlise cida para
amida?
Um ster, em soluo aquosa de base inorgnica ou de um sal de carter bsico, origina
um sal orgnico e um lcool. A hidrlise alcalina de um ster denominada,
genericamente, reao de saponificao, porque, numa reao desse tipo, quando
utilizado em ster proveniente de um cido graxo, o sal formado recebe o nome de sabo.
Como a principal fonte natural de cidos graxos so leos e gorduras (triglicerdeos), suas
hidrlises alcalinas constituem o principal processo para a produo de sabo. A ao
detergente justificada pela estrutura do sabo, que apresenta uma parte apolar e outra
polar. A parte apolar do sabo interage com a gordura, enquanto a parte polar interage
com a gua, formando partculas que se mantm dispersas nela. H tambm os detergentes
(compostos orgnicos sintticos), cujas estruturas se assemelham s dos sabes, e que
apresentam o mesmo tipo de ao sobre leos e gorduras. Os detergentes so sais de
cidos sulfnicos ou sais de amnio, ambos com cadeias longas
J nas amidas a realizao da hidrolise acida ocorre para que as suas molculas sejam
quebradas .
REFERNCIAS:
SOLOMONS, G.; FRIHLE, C. Qumica Orgnica. 9 ed. Vol.2. Editora Gen LTC Rio
de Janeiro,2009
ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; JONGH, D.G.; LEBEL, N.A.;
STEVENS, Qumica Orgnica, 2 ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
ASPECTOS DA SNTESE ORGNICA NO DESENVOLVIMENTO DE MTODOS
E DE MOLCULAS BIOLOGICAMENTE ATIVAS. David Rodrigues da Rocha, Vitor
Francisco Ferreira e Wilson da Costa Santos. Revista Processos Qumicos. n 10. ano 2.
jan/jun 2008.
CLARK F. MOST. Jr. Experimental Organic Chemistry. 1 ed. Cap. 18; Pag 423 425.
Editora John wiley & Sons. New York, 1988.
WILLIANSON, L. KENNETH. Macromacroscale and microscale. 4 ed; Cap: 28;
Editora Houghton Mifflin Company, Boston, New York, 2003.
Interaes Medicamentosas. Disponvel em: http://interacoesmedicamentosas.com.br
/immetab.php. Acesso em 20/03/2016