UNIVERSIDAD SIMN BOLVAR

Vicerrectorado acadmico

1. Departamento: Qumica

2. ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA I

3. Cdigo de la asignatura: QM-2421

No. de unidades-crdito: 4
No. de horas semanales: Teora 4 h Prctica 2 h Laboratorio 0

4. Fecha de entrada en vigencia de este programa: enero 2009

5. Requisitos: QM-1122
6. Objetivo general: esta asignatura tienen como propsito desarrollar
competencias en los estudiantes para la compresin de las propiedades fsicas,
qumicas y mecanismos de reaccin de los compuestos orgnicos, a nivel de
conceptos bsicos en qumica orgnica. En este curso se abarcar el tema de la
estructura molecular y reactividad de alcanos, alquenos y alquinos resaltando su
importancia, mediante el conocimiento de algunas aplicaciones industriales.

7. CONTENIDOS:
7.1 TEORIA ESTRUCTURAL: (8 horas)
a) Enlaces qumicos, orbitales y momento dipolar, hibridacin de
orbitales
b) cidos y bases de Brnsted y Lewis, pKa
c) Estructuras de Lewis en molculas orgnicas
d) Frmula emprica y molecular
e) Grupos funcionales en qumica orgnica.
7.2 ALCANOS Y CICLOALCANOS ( 4 horas)
a) Nomenclatura. IUPAC y nombres comunes
b) Propiedades fsicas
c) Fuentes y aplicaciones de alcanos
d) Reacciones. Craqueo y combustin
7.3 ESTEROQUMICA (8 horas)
a) Isomera estructural
b) Conformaciones

c) Enantimeros y molculas quirales

d) Configuracin absoluto y relativa, reglas C.I.P; R y S; E y Z.
7.4 ESTUDIO DE LAS REACCIONES QUMICAS. HALUROS DE ALQUILO
(10 horas)
a) Mecanismo de reaccin en qumica orgnica. Diagramas de energa.
Aspectos generales.
b) Haluros de alquilo, nomenclaturas, sntesis y reacciones
c) Mecanismos de sustitucin SN1, SN2. Efecto de sustrato nucleoflo
(definicin, carcter nucleofilico, carcter bsico), grupo saliente y
disolvente.
7.5 ALQUENOS, DIENOS, ALQUINOS (12 horas)
a) Nomenclatura, propiedades fsicas y aplicaciones
b) Isomera geomtrica(E,Z)
c) Sntesis de alquenos:
- Eliminacin
- Eliminacin vs sustitucin
- Deshidratacin de alcoholes
- Hidrogenacin de triples enlaces
d) Reacciones de alquenos:
- Hidrogenacin
- Adicin al doble enlace (X2, XH, H3O+)
- Oxidacin
- Reacciones de polimerizacin en cadena: sntesis de polmeros y
copolmeros
e) Reacciones de adicin a dienos (X2, HX).
f) Sntesis de alquinos: a partir de acetiluros y deshidrogenacin de
dihalogenuros (vecinales y gemnales)
g) Reacciones de adicin electroflica en alquinos (X2, XH, H3O+)
7. ESTRATEGIAS METODOLGICAS:
1. Clases formales: presentacin terica de los tpicos propuestos.
2. Sesiones de prctica: explicacin de ejemplos y resolucin de problemas
para la comprensin de los tpicos tericos
8. ESTRATEGIA DE EVALUACIN: Dentro de la evaluacin del curso se
considerarn tres exmenes parciales.
9. FUENTE DE INFORMACIN:
.- McMurry, J. Qumica Orgnica. 3era. Ed., Pretice Hill Interamericana, 1994.
.- L.G. Wade, Jr., Qumica Orgnica, 5ta. Edicin Prentice Hill Interamericana.
2003.
.- Fessenden y Fessenden, Qumica Orgnica, 2da. Edicin, Grupo Editorial
Iberoamericana, Mxico, 1983.
.- Organic Chemistry, P.Y. Bruice, Prentice Hall, New Yersey, 4ta. Edicin, 2003
, USA