Departamento de servicios docentes

DRA. MINERVA DE LA BARRERA FRAYRE

Durango, Dgo. 02 de abril de 2013

LPIDOS

BIOQUMICA

CENTRO DE BACHILLERATO TECNOLGICO

industrial y de servicios No. 130

BIOQUMICA: Lpidos

Dra. Minerva de la Barrera Frayre

LPIDOS

Con el nombre de lpidos (del griego lypos, grasa) se denomina a un grupo de compuestos orgnicos
(biomolculas) formados por carbono, hidrgeno, y oxgeno principalmente y en algunos puede aparecer
nitrgeno, fsforo y azufre.
Los lpidos exhiben mayor variedad estructural que las otras molculas biolgicas. Hasta cierto grado, los
lpidos son una categora general de sustancias similares nicamente por ser en gran medida hidrfobas y
slo escasamente solubles en agua. Por tanto, los lpidos son sustancias qumicamente muy heterogneas
(diversas) que slo tienen en comn estas caractersticas:
1. Son insolubles en agua u otros disolventes polares.
2. Son solubles en disolventes orgnicos (no polares) como ter, cloroformo, benceno, acetona,
alcohol o aguarrs.
3. Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.
4. Son malas conductoras de calor.
5. Son pegajosas (oleaginosas, untuosas) al tacto y tienen brillo graso.
A diferencia de otros tipos de biomolculas, los lpidos no forman grandes polmeros. Dos o tres cidos
grasos son polimerizados por el glicerol, pero otros lpidos como los esteroides, no forman polmeros.
FUNCIN BIOLGICA DE LOS LPIDOS
Los lpidos desempean importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
1. Funcin de reserva (energtica). Los lpidos que contienen cadenas hidrocarbonadas sirven como
depsitos de energa, es decir, son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa
produce 9.4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y
carbohidratos slo producen 4.1 kilocalora/gr. La oxidacin de los cidos grasos en las mitocondrias
produce una gran cantidad de energa. Los cidos grasos y grasas (acilglicridos) constituyen la
funcin de reserva principal.
2. Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas
de las membranas celulares (plasmticas) y las
membranas internas de las clulas. Desempean
esta funcin los glucolpidos, cridos, esteroles,
acilglicridos, fosfolpidos.
3. Funcin
de
comunicacin.
Muchos
acotencimientos de sealizacin intracelular e
intercelular involucran molculas de lpidos.
4. Funcin protectora. Las ceras impermeabilizan
las paredes celulares de los vegetales y de las
bacterias y tienen tambin funciones protectoras en
los insectos y en los vertebrados. En el ser humano
recubren rganos y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pies y
manos. Relacionada con esta funcin esta la proteccin contra los impactos. Tambin sirven para
regular la temperatura; por ejemplo, las capas de grasa de los mamferos acuticos de los mares de

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BIOQUMICA: Lpidos

aguas muy fras. Glucolpidos, cridos, esteroles (colesterol), acilglicridos y fosfolpidos son los
encargados de cumplir esta funcin.
5. Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas que
se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas (A, D, K y E), las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
6. Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se
realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los lipoprotenas (asociaciones de
protenas especficas con triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos, etc.), que permiten su transporte por
sangre y linfa.
CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS
Los lpidos pueden subdividirse en las siguientes clases:
CIDOS GRASOS
A) Saturados
B) Insaturados
LPIDOS SAPONIFICABLES (poseen cidos grasos; pueden ser hidrolizados)
A) Simples (contienen C, H, O)
a) Acilglicridos: (grasas y aceites)
b) Cridos: ceras naturales
B) Complejos (lpidos de membrana) (contienen C, H, O, N, P, S, o un glcido)
a) Fosfolpidos: fosfoglicridos y fosfoesfingolpidos
b) Glucolpidos: cerebrsidos y ganglisidos
LPIDOS INSAPONIFICABLES (no poseen cidos grasos; no pueden ser hidrolizados)
A) Terpenos
B) Esteroides
C) Eicosanoides

BIOQUMICA: Lpidos

Dra. Minerva de la Barrera Frayre

1
TEMA: CIDOS GRASOS
NOMBRE DE ALUMNOS:
1. ________________________________________________________________
2. ________________________________________________________________
3. ________________________________________________________________
4. ________________________________________________________________
5. ________________________________________________________________
6. ________________________________________________________________
FECHA: ___________

GRUPO: 6 A

ESPECIALIDAD: ________________

Instrucciones.Realizarlaactividadporequipospreviamenteintegrados.

Actividad1.
ElaborarunresumensobreeltemaConcepto,funcinyclasificacindelos
lpidos.Recuerdaquelasecuenciaparalaelaboracindeunresumenes:
1. Leerdetalladamenteelcontenidotemtico.
2. Subrayarlaspalabrasdesconocidaseinvestigarsusignificado.
3. Identificarysubrayarlasideasprincipales.
4. Redactaruntextocoherente,considerandolasideasprincipales.
5. Escribirelresumenyentregarloenlalibreta(cadaintegrantedelequipo).

Nota:Alfinaldelaunidadseentregarelportafoliodeevidenciasporequipo,con
cadaunadelasactividadesdelaunidadresueltas.

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CIDOSGRASOS

Son compuestos orgnicos formados por un grupo funcional carboxilo y una larga cadena hidrocarbonada
de tipo lineal. Tienen en un extremo de la cadena el grupo funcional carboxilo (-COOH). La frmula general
es la siguiente:
Los cidos grasos no suelen encontrarse en estado libre y
se obtienen por hidrlisis cida o enzimtica de los lpidos
saponificables.
El nmero de tomos de carbono es par1. Los ms
abundantes en las plantas y animales superiores tienen 16 y
18 carbonos: los cidos palmtico, oleico, linoleico y
esterico. Los cidos grasos con menos de 14 o ms de 20
tomos de carbono son poco comunes.

CLASIFICACIN DE LOS CIDOS GRASOS.

La cadena carbonada puede o no tener dobles enlaces. Por tanto pueden ser insaturados y saturados. Ms
de la mitad de los cidos grasos de los lpidos de plantas y animales son insaturados (contienen dobles
enlaces) y frecuentemente poliinsaturados (contienen dos dobles enlaces o ms).
Los cidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, es decir, solo tienen enlaces
simples entre los tomos de carbono (estn totalmente reducidos o saturados con hidrgeno). Son
flexibles y slidos a temperatura ambiente; los puntos de fusin de los cidos grasos saturados
aumenta con su masa molecular.
Los cidos grasos son insaturados si en la cadena hay uno o varios enlaces dobles (puede haber
triples enlaces). Aquellos que presentan un doble enlace se llaman monoinsaturados, y los que
contienen dos o ms se denominan poliinsaturados. En un cido graso poliinsaturado los dobles
enlaces estn separados por tres tomos de carbono. Sus molculas presentan codos, con cambios de
direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace. Son rgidos a nivel del doble enlace siendo
lquidos aceitosos.

1Elpredominiodeloscidosgrasosconnmeropardetomosdecarbonosedebenaqueestoscompuestos
sesintetizanenlasclulasapartirdeunidadesdedoscarbonos.

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BIOQUMICA: Lpidos

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BIOQUMICA: Lpidos

Los cidos grasos se diferencian por el nmero de tomos de carbono y por el nmero y la posicin de los
dobles enlaces. A veces, por comodidad, se representara la cadena hidrocarbonada de los cidos grasos
como una simple lnea quebrada.
La cadena de los cidos grasos saturados puede disponerse totalmente extendida, mientras que la cadena
de los cidos grasos insaturados al tener dobles enlaces adopta una disposicin doblada.
El tener o no dobles enlaces determina la forma, recta o doblada de la molcula, y por tanto, su punto de
fusin y el hecho de que aquellos lpidos que los contengan sean lquidos (aceites) o slidos (sebos) a
temperatura ambiente.

NOMENCLATURA DE LOS CIDOS GRASOS.

Nomenclatura general. Se utiliza una nomenclatura basada en dos nmeros separados por dos puntos. El
primer nmero indica el nmero de tomos de carbono y el segundo nmero indica el nmero de enlaces
dobles; la posicin de los dobles enlaces se seala con un exponente del segundo nmero con la letra . Por
ejemplo:
cido palmtico 16:0

El primer nmero 16 indica el nmero de tomos de carbono de la cadena. El

segundo nmero 0 indica que no hay enlaces dobles.

cido linoleico 18:29,12

cido graso de 18 tomos de carbono con dos doble enlaces en los tomos de
carbono 9 y 12

Los tomos de carbono de un cido graso se numeran desde el grupo carboxilo (sistema de numeracin o
alfabeto griego). En este sistema de numeracin solo se cita el primer carbono del par, es decir, 9 significa
posicin 9-10 comenzando desde el extremo carboxilo. Este enlace se denomina doble enlace 9 o 9. En los

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cidos grasos poliinsaturados los dobles enlaces tienden a encontrarse cada tres tomos de carbono (p. ej., CH=CH-CH2-CH=CH-).
Tambin los tomos de carbono de un cido graso se pueden numerar desde el tomo de carbono ms
alejado del grupo carboxilo [sistema de numeracin omega ()]. Por tanto, el carbono es adyacente al
grupo carboxilo y el tomo de carbono omega () es el que esta ms lejos del mismo. En este sistema de
numeracin solo se cita el primer enlace doble desde el extremo metilo (CH3) y solo se escribe el primer
carbono del par.
Para los cidos grasos insaturados, la cantidad n - x indica la posicin del ltimo doble enlace en el cido
graso, donde n es su nmero de tomos de carbono, y x es la posicin del ltimo tomo de carbono unido
por un doble enlace contando desde el extremo metilo terminal .
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Numeracin carboxlica (numeracin )

10

Nmeracin omega() o n

1 2

10

Designacin alfabtica griega

Los cidos grasos se abrevian como se muestra en la siguiente tabla.

NOMENCLATURA DE LOS CIDOS GRASOS
ESTRUCTURA DEL CIDO GRASO

NOMBRE
DESCRIPTIVO

CH3(CH2)14COOH

cido palmtico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cido palmitolico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cido linoleico

SISTEMA DE ABREVIATURA

OMEGA ()

9-16:1

16:19

16:1 n-7

16:1 -7

9,12-18:2

18:29,12

18:2 n-6

18:2 -6

NUMRICO

16:0

As, el cido palmitolico se abrevia como 9-16:1 o como 16:19. En este sistema de clasificacin el 9
significa la posicin del doble enlace con respecto al extremo carboxilo. Por ejemplo, en 16:19 el nico doble
enlace est situado a 9 tomos de carbono del grupo carboxilo; es decir, se encuentra entre los carbonos 9 y
10, considerando el tomo de carbono del grupo carboxilo como el nmero 1.

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BIOQUMICA: Lpidos

En el sistema de numeracin omega o en el n, el cido palmitoleico se expresa como 16:1 n-7 o como 16:1
-7. Esto indica que el cido graso tiene 16 tomos de carbono y un enlace insaturado que se sita 7 tomos
de carbono ms all del tomo de carbono omega (). En este sistema de numeracin, al tomo de carbono
omega se le asigna el nmero 1.
LOS PRINCIPALES CIDOS GRASOS
FRMULA

TOMOS
DE
CARBONO

DOBLES
ENLACES

Lurico

CH3(CH2)10COOH

12

44.2

Mirstico

CH3(CH2)12COOH

14

54.0

Palmtico

CH3(CH2)14COOH

16

63.0

Esterico

CH3(CH2)16COOH

18

69.6

Araqudico

CH3(CH2)18COOH

20

76.5

Behnico

CH3(CH2)20COOH

22

81.0

Lignocrico

CH3(CH2)22COOH

24

86.0

Palmitolico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

16

-0.5

Oleco

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

18

13.4

Linoleco

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

18

9, 12

-3.0

Linolnico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

18

9, 12, 15

-11.0

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH

20

5, 8, 11, 14

-49.5

EPA (eicosapentaenoico)

CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH

20

5, 8, 11, 14, 17

- 54.0

DHA (docosohexenoico)

CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH

22

4, 7, 10, 13, 16, 19

Nervnico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH

24

15

CIDO GRASO

POSICIN DE LOS
DOBLES ENLACES*

PUNTO DE
FUSIN (C)

SATURADOS

INSATURADOS

Araquidnico

39.0

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2
TEMA: PROPIEDADES DE LOS CIDOS GRASOS
NOMBRE DE ALUMNOS:
1. ________________________________________________________________
2. ________________________________________________________________
3. ________________________________________________________________
4. ________________________________________________________________
5. ________________________________________________________________
6. ________________________________________________________________
FECHA: ____________

GRUPO: 6 A ESPECIALIDAD: __________________

Instrucciones. Realizar la actividad por equipos previamente integrados.

Actividad 2.
Formular 10 preguntas de opcin mltiple (de cuatro incisos) sobre el tema
Propiedades de los cidos grasos. Recuerda que la secuencia para la
formulacin de una pregunta es:
1. Leer detalladamente el contenido temtico.
2. Subrayar las palabras desconocidas e investigar su significado.
3. Identificar y subrayar las ideas principales.
4. Redactar la pregunta, considerando las ideas principales.
5. Escribir los distractores y la respuesta correcta para cada uno de los
incisos.
Entregar cuestionario en la libreta (cada integrante del equipo).
Nota: Al final de la unidad se entregar el portafolio de evidencias por equipo, con
cada una de las actividades de la unidad resueltas.

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PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS GRASOS.

A) Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona
lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.

Por eso las molculas de los cidos grasos son bipolares o anfipticas (del
griego amphi, doble). Por una parte, la cadena aliftica (cadena carbonada)
es apolar o hidrfoba y por tanto, soluble en disolventes orgnicos
(lipfila). Por otro lado, la molcula presenta el grupo carboxilo, y por tanto,
es polar y soluble en agua (hidrfilo). El grupo carboxilo establece enlaces
de hidrgeno con otras molculas polares, mientras que la cadena aliftica
interacciona mediante fuerzas de Van der Waals con otras cadenas de cidos grasos adyacentes.
B) Punto de fusin. En los cidos grasos saturados, el punto de fusin aumenta debido al nmero de
carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas.
Los cidos grasos insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena. Por
tanto, su punto de fusin es ms bajo.
El grado de instauracin y la longitud de la
cadena aliftica determinan el punto de fusin.
Este aumenta con la longitud de la cadena, ya
que las interacciones de Van der Waals con
otras cadenas semejantes se incrementan. Sin
embargo, la presencia de dobles enlaces
origina codos en las molculas que, adems
de acortarlas, favorecen la disminucin del
punto de fusin al reducir el nmero de
interacciones entre las cadenas. As los cidos
grasos saturados tienen puntos de fusin altos
y forman parte de las grasas slidas a
temperatura fisiolgica. Por su parte los cidos
grasos insaturados tienen puntos de fusin
ms bajos que los de los cidos grasos
saturados y suelen formar parte de las grasas
lquidas, como los aceites.

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Dra. Minerva de la BarreraDra.

Frayre
Minerva de la Barrera Frayre

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS GRASOS.

Reaccin de saponificacin de los cidos grasos. Es una reaccin tpica de los cidos grasos (o de
lpidos que contengan cidos grasos en su molcula), en la cual reaccionan con lcalis fuertes (NaOH o
KOH) y dan lugar a una sal de cido graso (sdica o potsica), que reciben el nombre de jabones.

R1-COOH + NaOH
cido orgnico Hidrxido de sodio

R1-COONa + H2O
!

Sal sdica (jabn)

Agua

Las molculas de jabn presentan simultneamente una zona lipfila o hifrfoba, que rehuye el contacto
con el agua, y una zona hidrfila o polar, que se orienta hacia ella, lo que se denomina comportamiento
anfiptico. Gracias a este comportamiento anfiptico los jabones se disuelven en agua dando lugar a
micelas monocapas, o bicapas (poseen agua en su interior).

Tambin tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o emulsionante si
contienen pequeas gotas de lpido.

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Dra. Minerva de la
Dra.
Barrera
Minerva
Frayre
de la Barrera Frayre

Reaccin de esterificacin. El grupo cido de los cidos grasos se une a un alcohol mediante un
enlace covalente, formando un ster y liberndose una molcula de agua.

R1-COOH + HO-CH2-R2
cido orgnico

Alcohol

R1-COO-CH2-R2 + H2O
ster

Agua

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TEMA: LPIDOS SAPONIFICABLES Y LIPIDOS NO SAPONIFICABLES

NOMBRE DE ALUMNOS:
1. ________________________________________________________________
2. ________________________________________________________________
3. ________________________________________________________________
4. ________________________________________________________________
5. ________________________________________________________________
6. ________________________________________________________________
FECHA: ____________

GRUPO: 6 A ESPECIALIDAD: _________________

Instrucciones. Realizar la actividad por equipos previamente integrados.

Actividad 3.
Elaborar un mapa conceptual sobre el tema Lpidos saponificables. Recuerda que la
secuencia para la elaboracin de un mapa conceptual es:
1. Leer detalladamente el contenido temtico.
2. Localizar y subrayar las ideas o palabras clave con las que se construir el mapa.
3. Determinar la jerarqua de dichas palabras.
4. Establecer las relaciones entre ellas.
5. Expresar en un esquema o grfico los conceptos anteriores y unirlos por medio de
lneas.
Cada uno de los integrantes del equipo deber entregar en su libreta el mapa conceptual.
Actividad 4.
Elaborar un cuadro sinptico sobre el tema Lpidos insaponificables. Recuerda que
la secuencia para la elaboracin de un cuadro sinptico es:
1. Leer detalladamente el tema.
2. Localizar y subrayar las ideas o palabras importantes o clave con las que se
construir el cuadro sinptico.
3. Organizar de los general a lo particular, de izquierda a derecha en un orden
jerrquico.
4. Utilizar llaves para clasificar la informacin anterior.
Cada uno de los integrantes del equipo deber entregar en su libreta el cuadro sinptico.
Nota: Al final de la unidad se entregar el portafolio de evidencias por equipo, con cada
una de las actividades de la unidad resueltas.

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LPIDOS SAPONIFICABLES Y LPIDOS NO SAPONIFICABLES

Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos
saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
Los lpidos saponificables son steres, es decir, molculas resultantes de la unin de un alcohol + un
cido carboxlico. Si se rompe esa unin estamos haciendo una reaccin de saponificacin, y en los seres
vivos se realiza con la intervencin de lipasas. La sntesis de lpidos se denomina esterificacin. Se unen
un alcohol ms un cido carboxlico y se libera una molcula de agua.
Los lpidos insaponificables son lpidos que no contienen cidos grasos en su composicin qumica, no
son steres y no dan lugar a reacciones de saponificacin.

LPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES

Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica slo intervienen carbono, hidrgeno y oxgeno.
Entre estos tenemos a los acilglicridos y a los cridos.

ACILGLICRIDOS (GLICRIDOS)
Los cidos grasos forman parte de otros compuestos lipdicos. Todos aquellos lpidos que tienen cidos
grasos en su estructura tienen la capacidad de realizar la reaccin de saponificacin, y por ello se llaman
lpidos saponificables.
Los acilglicridos estn formados por cidos grasos, por lo que son lpidos saponificables. Son molculas
formadas por la unin de uno, dos o tres cidos grasos, con una glicerina. La unin se da entre los grupos OH de cada molcula del glicerol con el grupo carboxilo (-COOH) del cido graso, liberndose una
molcula de agua. El enlace recibe el nombre de ster. Si la glicerina se une a un cido graso, se forma un
monoacilglicrido. Si se une a dos cidos grasos se forma un diacilglicrido. Si se une a tres cidos
grasos se forma un triacilglicrido o, simplemente, triglicrido.

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BIOQUMICA: Lpidos

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Parte izquierda (azul): glicerol. Parte intermedia (rojo): enlace ster. Parte derecha (negro) de
arriba abajo: tres cidos grasos; verde: doble enlace.

Un triglicrido, los acilglicridos ms importantes. Parte izquierda: glicerol; parte derecha de

arriba a abajo: cido palmtico, cido oleico, cido linolnico.

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Los acilglicridos frente a bases fuertes dan lugar a reacciones de saponificacin en las que se producen
molculas correspondientes de jabn y glicerina.

Debido a que los triacilgliceroles no tiene carga ( i.e., el grupo carboxilo de cada cido graso est unido al
glicerol mediante un enlace covalente), se les denomina grasas neutras. La mayora de las molculas de
triacilgliceroles contienen cidos grasos de diversas longitudes, que pueden ser insaturados, saturados o
una combinacin de ambos. Dependiendo de sus composiciones de cidos grasos, las mezclas de
triacilgliceroles se denominan grasas o aceites. Las grasas, que son slidas a temperatura ambiente,
contienen una gran proporcin de cidos grasos saturados. Los aceites son lquidos a temperatura
ambiente debido a su contenido relativamente elevado de cidos grasos insaturados
En los animales, los triglicridos tiene varias funciones:
a) Son la principal forma de almacenamiento y transporte de cidos grasos (de energa).
b) Actan como combustible energtico. Son molculas muy reducidas que, al oxidarse totalmente,
liberan mucha energa (9.4 Kcal/g).
c) Proporcionan aislamiento en bajas temperaturas. La grasa es un mal conductor de calor y por lo
tanto impide su prdida.
d) Son buenos amortiguadores mecnicos. Absorben la energa de los golpes y, por ello, protegen
estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento.
e) En algunos animales las molculas de grasa secretadas por glndulas especializadas hacen que el
pelaje o las plumas repelen el agua.
En los vegetales, los triglicridos constituyen una reserva de energa importante para las frutas y para las
semillas. Debido a que ests molculas contienen cantidades relativamente grandes de cidos grasos
insaturados (p. ej., oleico y linoleico), se les denomina aceites vegetales. Las semillas con aceites
abundantes son los cacahuates, el maz, la palma, el crtamo, la soya. Los aguacates y las aceitunas son
frutas con un contenido elevado de aceite.

CRIDOS O CERAS
Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga (14 a 36 tomos de carbono) y de alcoholes
tambin de cadena larga(16 a 30 tomos de carbono). En general son slidas a temperatura ambiente,
liposolubles y totalmente insolubles en agua. La funcin tpica de las ceras consiste en servir de
impermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o tallos jvenes, as como los tegumentos, el

17

Aspirina
COX acetilada
Salicilato
BIOQUMICA:
Lpidos
Acetil-saliclico
(inactiva)

pelo o las plumas de muchos animales est recubierto de una capa crea para impedir la prdida o entrada
(en animales pequeos) de agua.
Entre las ceras ms conocidas se encuentran la de abeja para confeccionar su panal, la lanolina (grasa de
lana de oveja), el aceite de espermaceti (producido por el cachalote) y la cera de carnauba (extrado de
COX 1 una palmera de Brasil).

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COX

Membrana
ER

IBUPROFENO
De Nelson et al. Principles of
Biochemistry. 4th Ed. Freeman

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LPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS

ESTRUCTURA DE LOS LIPIDOS COMPLEJOS

En su estructura, adems de hidrgeno, carbono y oxgeno, presentan nitrgeno, fsforo, azufre, o bien un
glcido. Forman bicapas lipdicas debido a su comportamiento anfiptico. Son lpidos de membrana.
Lpidos de membrana (polares)

Lpidos de
almacenamiento
(neutros)

Fosfolpidos

Glicerofosfolpidos

Acido graso

Acido graso

PO4 Alcohol

Acido graso

PO4 Colina

Esfingosina

Acido graso

Esfingolpidos

Acido graso
Glicerol

Glicerol

Acido graso

Esfingolpidos

Esfingosina

Triacilgliceroles

Glucolpidos

Acido graso

Mono/oligosacrido

30

18

BIOQUMICA: Lpidos

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FOSFOLPIDOS
Los fosfolpidos se caracterizan por poseer un grupo fosfato que les otorga una marcada polaridad. Los dos
extremos de una molcula de fosfolpido son diferentes fsica y qumicamente. Los cidos grasos (porcin
acilo) le confieren a estas molculas un alto grado de hidrofobicidad (repele el agua), mientras que la base
nitrogenada, y el cido fosfrico son altamente hidroflicos (afn al agua), por lo que estas molculas son
anfipticas. Las propiedades anfipticas de estas molculas lipdicas y su geometra hacen que adopten
cierta configuracin en presencia de agua, ya que los extremos hidroflicos (solubles en agua) quedan
hacia afuera, interactuando con el agua circundante. Los extremos hidrfobos se orientan en el sentido
opuesto.

Los fosfolpidos en medio acuoso se asocian formando bicapas y micelas, que son estructuras en las que
los grupos polares interaccionan con las molculas de agua mediante puentes de hidrgeno, y los grupos
apolares interaccionan entre s mediante fuerzas de Van der Waals.
La membrana celular es una bicapa lipdica (dos capas de fosfolpidos) cuyas molculas tienen los
extremos hidrfobos hacia el centro y las cabezas hidrfilas hacia el lado externo de la superficie de la
membrana.

Se clasifican en dos grupos (segn posean glicerol o esfingosina): fosfoglicridos y fosfoesfingolpidos .

Un fosfoglicrido consta de una molcula de glicerol que posee esterificados a dos cidos grasos (con
14 a 24 tomos de carbono, normalmente una de estas cadenas es insaturada mientras que la otra es
19

Dra. Minerva de la Barrera Frayre

BIOQUMICA: Lpidos

saturada) y a un radical fosfato (cido fosfatdico), que a su vez se enlaza mediante una unin ster con
un aminoalcohol (o base nitrogenada), como la colina, la etanolamina o la serina. Tienen funciones
estructurales (son constituyentes de las membranas biolgicas) y son mensajeros intracelulares
(fosfatidilcolina, fosfalitidilserina, fosfatidilinositol, etc.).

Los fosfoesfingolpidos son esfingolpidos

constituidos por un grupo fosfato, unido a la
esfingosina (un aminoalcohol de cadena larga)
al que se le une un cido graso. Si el alcohol
est esterificado con fosforilcolina y el cido
graso es el cido lignocrico estamos en
presencia de la esfingomielina, que forman
parte de la vaina de mielina que recubre los
axones de las neuronas y sirve como aislante
elctrico y permite que la energa no se pierda durante la transmisin de impulsos nerviosos.

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GLUCOLPIDOS
Los glucolpidos son esfingolpidos formados por una ceramida (esfingosina + cido graso) unida aun
glcido, careciendo de grupo fosfato. Se localizan en la cara externa de las bicapas lipdicas de todas las
membranas celulares donde actan como receptores, y son especialmente abundantes en el tejido
nervioso; el nombre de los dos tipos principales de glucolpidos alude a este hecho:
Cerebrsidos. Son glucolpidos en los que la ceramida se une a un monosacrido (glucosa o
galactosa) o a un oligosacridos.
Ganglisidos. Son glucolpidos en los que la ceramida se une a un oligosacrido complejo en el que
siempre hay cido silico.

LPIDOS NO SAPONIFICABLES O INSAPONIFICABLES

TERPENOS O ISOPRENOIDES
Molculas lineales o cclicas formadas por la condensacin de pocas unidades
de isopreno. Qumicamente presentan muchos dobles enlaces alternos, lo que
se traduce en coloracin del compuesto resultante.
Se clasifican segn el nmero de isoprenos que presenta la molcula:
Monoterpenos: dos isoprenos, comprenden compuestos voltiles
responsables de algunos aromas (mentol, alcanfor, etc.).
Isopreno (2 metil-1,3butadieno
Diterpenos: cuatro isoprenos, el citol componente de la clorofila es uno de
ellos.
Triterpenos: seis isoprenos, entre ellos est el escualeno presente en el
colesterol.
Tetraperpenos: ocho isoprenos, destacan los carotenoides, pigmentos que participan en la fotosntesis;
absorben energa lumnica, entre estos est la xantofila de color amarillo, el licopeno de color rojo y el
betacaroteno de color anaranjado, este ltimo precursor de la vitamina A.
Politerpenos: ms de ocho isoprenos, como ejemplo esta el caucho natural.

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Muchas de estas molculas son vitaminas liposolubles (A, E, K). Son frecuentes en los aceites esenciales
(sustancias aromticas) de las plantas.

Entre las vitaminas derivadas del isopreno se encuentra la vitamina A (retinol), un alcohol tetraprenoide,
indispensable para evitar trastornos como la ceguera nocturna (falta de acomodacin visual a la oscuridad),
la xeroftalmia (queratinizacin del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la sequedad de los epitelios. Tambin
se ubica aqu a la vitamina E, utilizada en el tratamiento de la esterilidad, y a la vitamina K (naftoquinona),
esencial en el proceso de coagulacin sangunea.

ESTEROIDES
Su estructura es muy diferente a la del resto de los lpidos ya que derivan del esterano o ciclopentano
perhidrofenantreno. Esto es, una molcula de esteroide tiene sus tomos de carbono dispuestos en cuatro
anillos entrelazados; tres de los anillos contienen seis tomos, mientras que el cuarto slo tiene cinco. La
longitud y estructura de las cadenas laterales que parten de esos anillos establecen la diferencia entre un
tipo de esteroide y otro. Los esteroides se sintetizan a partir de unidades de isopreno.

CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO

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Son lpidos estructurales (membranas celulares) de la mayora de las clulas eucariticas: el colesterol en
animales, el estigmasterol en vegetales y el ergosterol en hongos; las bacterias carecen de esteroles. El
colesterol posee un grupo hidroxilo que le da carcter hidroflico, pero tiene adems un esqueleto
hidrocarbonado hidrofbico, por lo que la molcula es anfiptica.
Entre los esteroides de mayor
importancia
biolgica
cabe
mencionar el colesterol, las sales
biliares, las hormonas sexuales
masculinas y femeninas y las
hormonas secretadas por la
corteza suprarrenal. Algunos
esteroles
actan
como
detergentes intestinales (cidos
biliares, que es la forma en que se
elimina
el
colesterol
del
organismo).

COLESTEROL

Adems de funcin estructural, el colesterol es una molcula precursora de esteroides como:

Algunas hormonas, por ejemplo las sexuales, o los corticoides.
cidos biliares, se producen en el hgado; de stos derivan las sales biliares que provocan la emulsin
de las grasas en los procesos digestivos
Deshidrocolesterol que se transforma en vitamina D (regula el metabolismo del calcio y la absorcin
intestinal de ste) por accin de la luz ultravioleta.
Principales hormonas esteroideas
Hormona

Estradiol

Progesterona

Clase

Estrgeno

Progestageno

Estructura

Lugar de
sntesis

ovario

Accin biolgica
Desarrollo y
mantenimiento de
las caractersticas
sexuales
femeninas

Prepara al tero
para la
implantacin.
Suprime la
Cuerpo lteo, ovulacin durante
placenta el embarazo

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Testosterona

Andrgeno

Testculo

Desarrollo y
mantenimiento de
las caractersticas
sexuales
masculinas

Favorece la
absorcin de Na+
en los tbulos
renales.
Aldosterona

Cortisol

Mineralocorticoide

Glucocorticoide

Corteza
suprarrenal

Corteza
suprarrenal

Favorece la
gluconeognesis.
Suprime la
respuesta
inflamatoria.

EICOSANOIDES
Este trmino agrupa a una serie de compuestos
derivados de cidos grasos poliinsaturados de 20
tomos de carbono (de donde deriva su nombre:
eicosano = veinte). Todos ellos tienen una amplia
gama de actividades biolgicas, bien como seales
qumicas (hormonas) o como efectores fisiolgicos (en
procesos inflamatorios). Son el prototipo de
mediadores locales, liberados in situ ante diversos
estmulos. En esta categora se incluyen las
prostaglandinas (PG), los tromboxanos y los
leucotrienos.
Se conocen unas 20 prostaglandinas, cuya funcin es
la de regular la accin hormonal, regulan funciones
fisiolgicas muy variadas, como la aparicin de fiebre,

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la disminucin de la presin sangunea, etc. Algunas provocan la contraccin de la musculatura lisa, en

especial en el aparato reproductor, de ah que sean utilizadas para inducir el aborto; la prostaciclina es un
vasodilatador que acta principalmente sobre las arterias coronarias y que impide la agregacin
plaquetaria; otras PG son mediadores de la reaccin inflamatoria. Compuestos como el cido
acetilsaliclico (aspirina), ibuprofeno y los glucocorticoides (cortisol, dexametasona) inhiben la sntesis de
estas PG, y de ah sus efectos antiinflamatorios.

Los tromboxanos fueron descritos por primera vez en las plaquetas sanguneas, aunque su distribucin es
muy general. El tromboxano A2 se sintetiza en las plaquetas y tiene efectos opuestos a la prostaciclina:
contrae las arterias y desencadena la agregacin plaquetaria.
Los leucotrienos aparecen frecuentemente combinados con el tripptido glutatin. Son mediadores locales
en reacciones de tipo alrgico e inflamatorio.

VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Adems de la vitamina A vista anteriormente como derivado del -caroteno se consideran lpidos derivados
a las vitaminas E, D y K. La E y la K, al igual que la vitamina A contienen polmeros de unidades de
isopreno. La vitamina E o alfa tocoferol inhibe la oxidacin de los cidos grasos insaturados y de la
vitamina A que forman las membranas celulares, se considera la vitamina de la fertilidad. Su deficiencia
generalmente produce anemia e impide el crecimiento normal.
La vitamina D o calciferol, promueve la absorcin de calcio y fsforo en el aparato digestivo; esencial para
el crecimiento normal y el mantenimiento de los huesos. Su deficiencia produce raquitismo en los nios y
osteomalacia en los adultos. Su fuente principal es el colesterol que por accin de los rayos ultravioleta
origina una molcula de Vitamina D.

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La vitamina K o menadiona, la producen las bacterias intestinales y se encuentra en el hgado. Es esencial

para la coagulacin de la sangre.
Como se sabe, las vitaminas son compuestos orgnicos que se necesitan en cantidades muy pequeas
para mantener las funciones normales. Es por esta razn, que los excesos en especial de las liposolubles
A o D son dainos. La sobredosis de vitamina A ocasiona trastornos en la piel, retraso en el crecimiento de
los nios, hipertrofia del hgado y del bazo, e inflamaciones dolorosas de los huesos largos. El exceso de
vitamina D da lugar a prdida de peso, eliminacin de los minerales de los huesos y calcificacin de los
tejidos blandos incluyendo el corazn y los vasos sanguneos. Las dosis muy altas de vitamina D en
mujeres embarazadas se relacionan con ciertas formas de retraso mental en los hijos.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Daz Zagoya, Juan C., y Jurez Oropeza, Marco A. (2007). Bioqumica, un enfoque bsico aplicado a
las ciencias de la vida. Editorial McGraw Hill. Mxico.
Pierce, Benjamin A. (2006). Gentica, un enfoque conceptual. 2 edicin. Editorial Mdica
Panamericana. Espaa.

FUENTES INTERNET

http://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/lipidos.htm
http://www.um.es/molecula/lipi.htm
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos9.htm
http://www.lourdesluengo.es/biologia/lipidos.html

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