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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, DECANA DE AMRICA


FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Escuela Acadmico Profesional de Farmacia Y Bioqumica
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA BASICA Y APLICADA
CATEDRA DE QUIMICA MEDICINAL I

MISIN
Fortalecer la formacin de profesionales de alta calidad en sus competencias
integrales, con nfasis en la investigacin cientfica: realizar investigaciones
cientficas integradas docente/estudiante, humansticas y tecnolgicas de alto
impacto, orientada preferentemente a la solucin de los problemas locales,
regionales y nacionales, a fin de ofrecer propuestas y alternativas innovadoras
de desarrollo integral de la persona y sociedad.

VISIN
Constituirnos en un modelo formativo universitario basado en la docencia y la
investigacin, considerando que la investigacin cientfica es inherente a la
funcin de la docencia universitaria, y esta constituye fuente permanente de
creacin cientfica y tecnolgica en las diferentes reas del conocimiento.

POLITICA DE CALIDAD
La Facultad de Farmacia y Bioqumica de la Universidad Nacional Mayor de
San Marcos, Institucin de Educacin Superior, reconoce la importancia de la
calidad en todos los aspectos que comprometen la formacin integral de sus
estudiantes: Docencia, Investigacin, Extensin universitaria y Proyeccin
social, que beneficie la sociedad.
La Facultad de Farmacia y Bioqumica se compromete a:

Cumplir con lo establecido en el Sistema de Gestin de Calidad y la


Mejora Continua de su Eficacia.
Lograr la satisfaccin de las necesidades y expectativas de los
estudiantes y usuarios.
Consolidar el Modelo Educativo basado en competencias.
Brindar capacitacin permanente al personal para optimizar sus
competencias y lograr los resultados esperados.
Disponer de una infraestructura adecuada a los procesos de la
organizacin.
Fortalecer permanentemente la investigacin, la extensin universitaria
y la proyeccin social.
Cumplir con las disposiciones legales, reglamentarias y otras,
relacionadas con sus actividades.

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

INTRODUCCIN
El salbutamol es un agonista beta-adrenrgico con una alta
afinidad hacia los receptores beta-2. Se utiliza en el tratamiento
y prevencin del asma y de los broncoespasmos en el
tratamiento de las enfermedades pulmonares obstructivas.
En el presente laboratorio se realiz pruebas analticas para el
salbutamol sulfato, se realiz anlisis cualitativo con los
siguientes reactivos de cloruro frrico, cloruro de bario y
Dragendorff. Asimismo un anlisis cuantitativo empleando el
mtodo de valoracin de bases dbiles en medio no acuoso.

Fig1.
Estructura

1.
2

Qumica Medicinal

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

2.
3.
FARMACODINAMIA
4.
5.
6.
7.

BRoncodilatacion
Relaja el musculo Liso bronquial
8.

9.

Produce
Metaboliza

Barrera He

Receptor
Excreta
10%

70%

en

Qumica Medicinal

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

10.
11.
ESTRUCTURA
12.
QUMICA
13.

Valorante: c. Perclrico 0.1 N


Gasto: 6.5 mL.

14.
Fig. 2. Estructura Qumica del salbutamol

15.

16.

17.
18.
19.
20.
CLCULOS:
21.

5
5
3
4

mL de cido actico glacial


gotas de acetato de mercurio
gotas de -naftol bencena
tabletas pulverizadas de salbutamol

CONSTANTES
FISICOQUMICAS

Tabla I. Constantes fisicoqumicas del salbutamol

22.
23.
24.
25.
26.
15.5552
mg salbutamol 4 tabletas
X mg de salbutamol1 tableta
27.

3.8888 mg de salbutamol / tableta


HALLANDO EL PORCENTAJE:

4 mg de salbutamol100 %
3.8888 mg de salbutamolX

Qumica Medicinal

X = 97.22% en la muestra analizada

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

28.
29.
RELACIN
ESTRUCTURA 30.
ACTIVIDAD
31.

32.
33.

stituye un centro enantiomrico con configuracinElR,t-butilo


para lasobre
actividad
agonista
mxima.genera selectividad
el tomo
de nitrgeno

SALBUTAMOL

a del agonista. El etanol en posicin 3 y el metanol en posicin 4 le da el carcter de agonista directo


No hay presencia
de algn
sustituyente (generalmente
alquilo de volumen
pequeo) sobre la cadena l
POSEEE
LA ESTRUCTURA
BASICA DE UNAun
ARILETANOLAMINA
ADRENRGICA.
EMPLEADA COMO BRONCODILATADOR

Qumica Medicinal

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

34.
35.
36.
37.

MARCO TERICO

38.
39.
40. El salbutamol es un agonista selectivo 2 -adrenrgico del
msculo liso bronquial, proporciona broncodilatacin de corta
duracin en obstruccin reversible de vas respiratorias. Con poca
o ninguna accin sobre receptores 1 -adrenrgicos del msculo
cardaco.
41. La activacin de los receptores b-adrenrgicos implica la
estimulacin de la adenililciclasa y el consiguiente aumento de los
niveles intracelulares de AMPc. La ulterior activacin de
proteincinasas dependientes del AMPc (proteincinasa A o PKA)
produce la relajacin a travs de mecanismos directos (inhibicin
de la cinasa de la miosina de cadena ligera) e indirectos
(secuestro de Ca+2 en el retculo sarcoplsmico y/o salida de
Ca+2). Sin embargo, la hiptesis del AMPc no explica todos los
aspectos de la broncodilatacin por simpaticomimticos beta. As,
se ha demostrado que aumentan la conductancia de los canales
de K+ produciendo hiperpolarizacin de la membrana plasmtica
y relajacin del msculo liso en las vas respiratorias humanas
42. En las indicaciones teraputicas se utiliza en el tratamiento del
asma bronquial, broncospasmo reversible y otros procesos
asociados a obstruccin reversible de las vas respiratorias como
bronquitis y enfisema pulmonar, bronquiectasia e infecciones
pulmonares. Alivio de la crisis de disnea aguda debido a
broncoconstriccin.
43. Salbutamol es til en la profilaxis de asma bronquial,
broncospasmo inducido por ejercicio o exposicin a un alergeno
conocido e inevitable. Puede presentarse hipersensibilidad al
salbutamol.
44.
45.

Qumica Medicinal

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

46.
47.
48.
49.
50.

51.
52.
53.

MATERIALES

Matraz Erlenmeyer 250 mL


Beakers 250 mL
Tubos de ensayo
Pipeta de 5 y 10 mL
Embudo de vidrio
Mortero de porcelana
Papel filtro
Bagueta de vidrio

Bureta de 25 mL
Cocinilla
Balanza analtica
Luna de reloj
Pinza para cromatoplacas
Pinza para tubos
Propipeta
Cuba cromatogrfica

REACTIVOS

cido perclrico 0.1 N


cido actico glacial
Anhdrido acticos
naftol bencena
alcohol etlico
alcohol metlico

Qumica Medicinal

Reactivo de Dragendorff
Acetona
Biftalato de potasio
Cloruro de bario
Reactivo de cloruro frrico
Acetato de mercurio

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

PROCEDIMIENTO

ANALISIS CUALITATIVO
Se realiz ensayos con los reactivos de Dragendorff, cloruro frrico y cloruro
de bario.

ANALISIS CROMATOGRAFICO

Aplicar con un
capilar un
estandar de
salbutamol y una
muetsra de
salbutamol
sulfato
Siembra

Sistema
de
Solventes
AguaEtanol
(4:1)

Vapore
s de
Yodo

Revelador

Medic
del R

Distancia
recorrida de
muestra /
Distancia
recorrida de
solvente

ANALISIS CUANTITATIVO

Se aplic la siguiente metodologa:


Valoracin de bases dbiles en
medio no acuoso, para ello se
emple 4 tabletas de salbutamol
previamente pulverizadas en un
matraz. Se coloc en el matraz elSALBUTAMOL
salbutamol pulverizado juntamente
ANALISIS CUNTITATIVA
QUMICA
con 5 mL de cido actico, y seMEDICINAL UNMSM
aadi 5 gotas de acetato de EQUIPO F2
mercurio y 3 gotas de -naftol
bencena. La solucin valorante fue
el cido perclrico 0.1 N. Se titular
hasta el viarje de color anaranjado
hacia
color verde.
Fig.3 Anlisis Cuantitativo
delun
salbutamol
Sulfato. Tcnica Operatoria: Valoracin de bases dbiles en un medio no acuoso. Valoran

Qumica Medicinal

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

RESULTADOS

ANALISIS
CUALITATIVO

REACCI
N

DRAGE
NDORFF

CLORU
RO
FRRIC
O
CLORU
RO DE
BARIO

RESU
LTAD
O
++

OBSERV
ACIN

INDICA

pp. color
Presencia
naranja
nitrgeno
Figura 4. Reacciones
cualitativas delde
salbutamol.
secundario
++
Coloraci
Presencia
verde cualitativos de de
fenoles
Tabla 2. n
Ensayos
salbutamol

Qumica Medicinal

Opalesce
ncia

Presencia
de iones
sulfuro

EQUIPO F2

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

ANALISIS CROMATOGRFICO

UNMSM-FFyB-Quimica Medicinal
Salbutamol

Mp

ANALISIS CUNTITATIVA
QUMICA MEDICINAL UNMSM
EQUIPO F2

St

Fig.5
Placa
cromatografica
revelada con vapores de yodo.

Mp. Muestra
sulfato

salbutamol

St. Estandar de salbutamol.

5.4

Valores de RF

Rf Mp = 0.073

Rf St = 0.091

0.39

de

0.49

ANALISIS
CUANTITATIVO

SALBUTAMOL
ANALISIS CUNTITATIVA
QUMICA MEDICINAL UNMSM
EQUIPO F2

SALBUTAMOL
ANALISIS CUNTITATIVA
QUMICA MEDICINAL UNMSM
EQUIPO F2

Fig.6 Viraje de la titulacin de tabletas de salbutamol. A: Inicio de la titulacin (coloracin naranja) B: Des
10 Qumica Medicinal

EQUIPO F2

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

Valorante: c. Perclrico 0.1 N


Gasto: 6.5 mL.

5
5
3
4

mL de cido actico glacial


gotas de acetato de mercurio
gotas de -naftol bencena
tabletas pulverizadas de salbutamol

CLCULOS:
mEq cido = mEq base

N mL=

gramos
Peso milimolar

0.1 N 0.65 mL 0.239311=gramos de salbutamol

miligramos de salbutamol=15.5552
15.5552 mg salbutamol 4 tabletas
X mg de salbutamol1 tableta
3.8888 mg de salbutamol /
tableta
SACANDO PORCENTAJE:

4 mg de salbutamol100 %
3.8888 mg de salbutamolX

X = 97.22% en la muestra
analizada

11

Qumica Medicinal

EQUIPO F2

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

CUESTIONARIO

54. Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

En el matraz se forma los acetatos

CH3COO-

CH3COO

+H

Se agrega el in acetonio a la bureta para la titulacin indirecta de la


concentracin de salbutamol

HClO4

CH3COO
H

CH3COOH2+

El in acetonio reaccionara con el acetato y ste es el que reaccionara


con el indicador (-naftol bencena) para dar la coloracin verde

CH3COO
H 2+

CH3CO

2CH3COO
H

CH3COOH

12

Qumica Medicinal

COLORACI
N VERDE

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

EQUIPO F2

55. Por qu se usa el acetato de mercurio en la determinacin


de este frmaco?
El salbutamol esta como una sal y es necesario separar la bases, por
eso se usa el acetato de mercurio que libera a las bases de las sales
formados con cidos fuertes. Ya una vez la base salbutamol liberada
del cido fuerte sigue el mecanismo de reaccin para la determinacin
cuantitativa por el mtodo de valoracin de compuestos orgnicos de
carcter bsico en medio no acuoso.

56.
57.
58.
59.
60.
61.

Fig 7 : Liberacin de la base formada con cido fuertes

13

Qumica Medicinal

EQUIPO F2

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL


SALBUTAMOL SULFATO

REFERENCIAS
BIBLIOGRFICAS

1. Delgado A, Minguilln C, Joglar J. Introduccin a la Qumica


Terapetica. 2da ed. Barcelona: Ediciones Daz de Santos;
2004. pp. 222- 225.
2. Salbutamol Sulfate. Pubchem. [Sede web]. Acceso el 18 de
mayo

del

2016.

Disponible

en:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9884233#section=
Top
3. Drugs, Salbutamol. [Sede web]. EEUU: www.drugs.com; 2016
[actualizada el 1 de abril de 2016; acceso 27 de abril de 2016].
Disponible

en:

http://www.drugs.com/international/salbutamol.html
4. Lorenzo P. Moreno A. Lizasoain I. Leza J. Moro M. Portols A.
Velzquez Farmacologa Bsica y Clnica. 18 ed. Madrid:
Editorial Mdica Panamericana; 2009 .p. 729-740.
5. Johnson M. Molecular mechanisms of beta (2)-adrenergic
receptor function, response, and regulation. J Allergy Clin
Immunol. 2006; 117(1):18-24.
6. Camps , P, cruz, S , Escolano, C. (2005). Fundamento de
sntesis de frmacos. Barcelona: Universidad de Barcelona
.Departamento de Farmacologa y Qumica Terapeutica,
pp.104-105.
7. Anon,

(2016).

[online]

http://www.chemspider.com/Chemical
[Accessed 29 Apr. 2016].

14

Qumica Medicinal

Available

at:

Structure.1999.html