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Curso 2016
AROMATICIDAD
1) Clasifique los compuestos como aromticos o no aromticos.
a) ciclopropeno
b) 1,3-ciclopentadieno
c) 1,3,5,7-ciclooctatreno
d) naftaleno
e) azuleno
f) anin 2,4-ciclopentadieno
g) anin cicloheptatrienilo h) ion tropilio
2)a) Prediga cules de los siguientes iones es de esperar que muestren propiedades aromticas
a)
catin ciclononatreno
b) anin ciclononatreno
b) Indicar cul de los siguientes compuestos o iones son aromticos o no aromticos
a)
d)
b)
(- )
..
c)
e) (+)
(+ )
etapa
lenta
Ph + Y+
+
H
PhY + H+
Coordenada de reaccin
2-Explicar utilizando estructuras de resonancia a) por qu el clorobenceno es un director orto-para.
b) a qu posiciones dirige el Ph-Ph y el Ph-NH3+ ?
3- a) Ordenar los siguientes compuestos segn su reactividad frente a los reactivos electrfilos :
Benceno; cido benzoico; acido bencenosulfonico, anilina; nitrobenceno; tolueno;
trifluormetilbenceno, clorobenceno.
b-)-Por qu el grupo -NH2 es ms activante que el -NHCOCH3?
Curso 2016
Br
Br
CH 3
NHCOCH 3
CH 3
NHCH 3
COOH
SO3H
NO 2
NHCOCH 3
NO2
NHCOCH 3
7-Ordenar las sustancias siguientes segn su acidez creciente. Explicar el orden elegido.
COOH
COOH
COOH
a-
CN
OCH3
b-
OH
OH
OH
OH
NO2
NO 2
CH 3
c-
+
NH 3
+
NH 3
+
NH 3
CH 3
CH
CH3
CH2CH 3
Cl
CH 3
NHCOCH 3
Curso 2016
a-
+ OH -
250C
+ OH -
160C
Cl
b-
NO 2
cCl
+ CH NH
2
3
O2N
200C
NO2
d-
Cl
O2N
NO2
+ CH NH 2
3
200C
_
EtO
Br
200C
Cl